中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案
有机化学
单项选择题：
列碳正离子，最稳定的是
■+4
A. H2C = CHCHCH3
B. H2C=CHCH2CH2
C.
含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是
A (CH3)3CCH2CH3B(CH3)3C C HCH3
CH3
F列化合物中，具有芳香性的是
A
F列化合物中，所有的原子可共平面的是
A. C6H5CH = CHC6H5
B. CH3CH2C= CH
F列化合物中，烯醇式含量最高的是
+
D. (CH3)3C
C (CH3)3CCHCH2CH3
I
CH3
D. (C2HQ3CCHCH2CH3
CH3
D
C
CH3 CH3
I i
C. H2C二C —C=CH2
D. H2C=C=CH2
A B C
CH3COCH2COOC2H5CH3COCH2COCH3 C6H5COCH2C OCH3
下列化合物不属于苷类的是
F列烷烃，沸点最高的是
A CH3CH2CH2CH2CH3
F列负离子，最稳定的是
H3C
O
A
B HOHC
OH OH
CH3CHCH2CH3
CH3
O
O2N Cl
D
1 CH3COOC2H5
D.
CH3
CH3CCH3
CH3
C O
受热后脱水、脱酸生成环酮的是
A.丙二酸
B. 丁二酸
下列化合物，属于(2R, 3S)构型的是
C. 戊二酸
D.
O
C HOPO2CHOH
H H
OH H O錐
H3CO
O
己二酸
)
)
)
)
)
)
)
)
)
) 1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
A H H COOH Cl CH 3
COOH
B H Cl Cl H
CH 3
等量的呋喃和吡啶与 A. CHCOON 发生硝化反应，其主要产物是 NO 2
B. NO 2
C. I
NO 2 D. N N
NO 2
不能与重氮盐发生偶联的是 OH A .CH 3
N
g
OCH
C
l OH
化合物：a 二乙胺b 苯胺c 乙酰苯胺
A.bacd
B.dabc
C.cabd
下列化合物中，碱性最强的是 A 氢氧化四甲铵，碱性由强至弱排列 D.abcd
NH 2 C N
D
N H
下列试剂不能与烯烃发生亲电加成的是 A.HCN B.HI C.H 化合物GH s CHCH 在光照下卤代，其主要产物是 2
SQ
D.Br
2
/H 2O
A. CHClCH 3 CH 2CH 2CI
B. I
C.
CH 2CH 3 Cl
D.
Cl
CH 2CH 3
F 列离子中，与CHCHBr 最容易反应的是 B. |
COO C O D. O 2N O 下列结构，没有芳香性的是 A.环丙烯正离子 B. 下列试剂中，可把苯胺与 A.10%HCI 水溶液 C.(CH 3CQ>Q 环戊二烯负离子 C.[10] N-甲基苯胺定性区别开来的是 B. D.AgNO 欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯， A.酰化、氧化、水解、酯化 B. C.酰化、氧化、酯化、水解 D. 下列化合物最易发生脱羧反应的是 ^"^CQQH COOH A. 下列化合物中可发生 A.乙酸乙酯 B. B. Claise n (克莱森) 甲酸甲酯 轮烯 D.[18] 轮烯
先用 GHSQCI 再用NaOH 3+NH.H 2O F 列合成路线中正确的是
重氮化、氧化、 重氮化、氧化、 COOH 酯化、 水解、 水解 酯化 C. 酯缩合反应的是 C. OH D. COOH COOH
苯甲酸乙酯 D. 苯酚 下列化合物与Lucas 试剂作用速度最快的是 A.正丁醇 B. 仲丁醇 C. 能与丙酮反应的是
A.Tolle ns 试剂
B.Fehli ng 试剂
C.Grig nard
叔丁醇 D.
新戊醇
试齐 U D.Sarrett 试剂
11. 12.
13. 14.
15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24.
F
列物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是 -H B. ■GH 3
G. 除去苯中少量噻吩最简便的方法是 A.浓硫酸洗涤
既能发生碘仿反应， A CH 3CH 2OH O CH 3CH
D. B. 碳酸氢钠溶液洗涤 C.乙醚洗涤 又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是 O B CH 3—C —CH 3 G C 6H 5CHO ( D. D.
O
II
CH 3CH 2CCH 2CH 3
乙酸乙酯洗涤
下列化合物的相对分子质量相近，其中沸点最高的是 A.GH 3(GH 2)2GOOH B.GH 3GOO 2H5 G.GH 下列化合物的质子在1HNMF 中不产生偶合裂分的是
A.CWCHCOCH
B.GH 3COOGIGH G.GH
下列化合物中最活泼的酰化剂是 A.乙酸乙酯 B. 苯甲酰氯 下列叙述不是S N 1反应特点的是 A.反应分两步完成 下列化合物中，与 A . CH 3CH 2CHO C. 3(CH 2)QH 3CHOCHC
H
丁二酸酐 B.有重排产物生成 G. RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的
是 产物构型翻转 O
II CH 3一 C —CH 3 D.CH
( D. D.CH )
D.
下列碳正离子最不稳定的是:
A H 3
4 CH 2 F 列含氮的化合物
中
, A. CH 3C 三 N H 3CO 4-
CH 2 碱性最弱的是 B. C.
3
(CH 2)2OGH5
()
3COCHGOOG
H 乙酰胺 产物构型外消旋化
N 液体有机化合物蒸馏前通常要干燥好，是因为 A.水和目标产物的沸点相差不大
G.水存在会引起暴沸
下列化合物中，没有对映体的是
COOH OH CH 3 A. H B. D. F 列负离子作为离去基团，最易离去的是
A SO 2O
O 2N
B
SO 2O
C
D
D
(CH 3)3N
D.
O 2N
H 2C^^CH 2
O
NH 2
()
水不溶于目标产物
水可能和目标物形成恒沸物
H
H 3C\ B. ”C = C=C H
CH 3 H 3C
C SO 2O
D
-
F 3CSO 2O
F 列构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象
25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38.
2.
COOH
B. HO
COOH
HO
H H COOH
OH
C.
HO COOH
OH
H COOH H
D.
OH COOH 二、判断题： 1. 油脂的酸值越大，
2. 淀粉和纤维素中都含有
3. 反式十氢萘比顺式十氢萘稳定，是因为反式十氢萘中，两个环己烷以 说明油脂中游离脂肪酸含量越高。 3 -1,4苷键。 ee 稠合。
4. 可作为重金属解毒剂的化合物具有邻二醇的结构。
5. 等电点小于7的氨基酸其水溶液显酸性，需加适量的酸调至等电点。
6. (F 3C )3CBr 很难发生亲核取代，无论 S N 1还是S N 2
7. 羰基的红外吸收波数：丙酮>乙酰氯〉苯乙酮
8. 环戊二烯负离子和环庚三烯正离子都有芳香性。
9.Sarrett 试剂可氧化伯醇为醛，氧化仲醇为酮，而分子中的碳碳重键不被氧化。 10. a -卤代酸酯既能与镁生成格氏试剂，又能与锌生成有机锌化合物。 11. a -氢的活泼性由强到弱的顺序是： CH(COOCH )2 > CHCHCOOG > CHCOC 2COCH 12. 1HNMF 化学位移S 值：烯氢〉苯环氢〉炔氢〉烷氢 13. 苯胺溴代后，再经重氮化，最后与次磷酸作用可制备均三溴苯。 14. 冠醚可作相转移催化剂，如 18-冠-6可催化高锰酸钾氧化环己烯的反应。 15. 苯乙酮既能发生碘仿反应又能与亚硫酸钠加成。 16. 可用浓硫酸鉴别乙醚和石油醚。 17. 吡咯的碱性比吡啶强。 18. 苯胺和苯酚均可发生酰化反应，但苯胺的酰化反应活性较大。 19. 红外吸收波数：炔氢〉烯氢〉烷氢 20. 正丁基溴化镁(格氏试剂)与丙酮加成再酸性水解可制备 21.2- 丁炔分子中碳碳三键无红外吸收。 22. 苯胺和苯酚都能与重氮盐发生偶联反应。 23.
胆固醇3号位上羟基是3构型。 24. L ewis 碱是富有电子的，在反应中倾向于和有机化合物中缺少电子的部分结合。 25. 烷烃的溴代比氯代选择性高。 26. 异丁烯可产生顺反异构体。
27. 可用溴的四氯化碳溶液鉴别环丙烷和丙烯。 28. 乙酰水杨酸不能与三氯化铁显色。 29. 可用托伦试剂氧化丙烯醛以制备丙烯酸。 30. B e nedict 试剂可区别葡萄糖和果糖。 2-甲基-2-己醇 ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( ( (
) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) ) )
三、命名与写结构题: 1. CIH 2C CH(CH 3)2
C
C H 3CH 2C CH 2CH 2CH 3
O
COOH
4. 5.
Cl CH3
C=C CH 3
C2H5
6.
7. (H3C)3C\ H
H3C CH2OH
9. C2H5 O
CH 3CH 2CH ——C 一CH(CH 3)2
CH3CH2CHO
10. \ : 厂C\ CH 3CH 2 H
11.「CONHNH 2
N
12.
H2N- -COOC2H5
OCH3
C H3、/C6H5
/C = C、COOH
H CH2 H
C2H5
CH3
4.
7/七2日5
COOH
4.5
Cl —— CH3
C;=c —CH 3
/\
H C2H5
5.
3.
HO
CH 3
CH 2CH 3
3.
CH 3
CH2CH3
8.
Cl
13.
)-CONHCH 2CH 3
15.
a oH
16.
17.
COOH H —OH
CH 3
18. Phenyl methyl ether 四、完成反应式 1.
3.
(H 3G3C-
:一 CH 2CH 3
4.
14.
CH 2CHCH 2CH 3
Br
KOH/EtOHp
△
5.
H 3C OH
Br 2
NO 2
2.
O
CH 2CH 3
Br 2 光
O
w
CH3CCOOH
(CH3)2CHCH2CONH2 Br2/NaOH
O
6-NH
Br2
------*
Fe
H2SO4 ①°3
------------ *
②Zn/H2O
CH3OH/H
----------- A
CH3ONa_
CH3OH "
H2C = CHCH0
HOCH 2CH2OH
------------- ?
干HCI
KMnO 4
OH _ CH3CHO + 3HCHO
CH3CH2COOC2H5
10%NaOH 40%NaOH
HCHO
(1) EtONa
(2) HCl
9
10
11.
12
13
14.
15.
16.
17.
18.
19.
CH2CHCH2SH Hg° A
SH
浓
NaOH
C6H5NHNH2
----------------
C 2H 5OOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOC 2H 5
( EtONa
(2) HCI
KOH
CH 3CH 2CHCH 2COOH
OH
OH + CH 3CH 2OH
CHO
+ CH 3CHO
干HCI
10%NaOH /
LiAIH 4
21 . 22.
23.
24.
25.
26. 27.
28.
29.
+
C R H
5
C 2H 5OH
--------------- 尸
△
O
II
CH 2二 CH — C — Ph
COOCH 3
NaBH 4 CH 3OH
+ HBr
L
I
+
)
T
H
o
寸
co
H
5 b-O u I
H CL- O-
O
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厲
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l
o
o
w
^
<]
.
由丙烯醛（,H2C=CH—C H O制备：CH2-CH-CHO，用反应式表示制备过程
OH OH
2.
厂CH2CH2CH2CH3
以苯和其它适当的原料和试剂制备：《~\ ，用反应式表示制备过程。
NO2
3.实验室采用苯胺与冰醋酸加热制备乙酰苯胺，请回答下列问题:
（1）为提高产率，实验中采用了哪几种措施？
（2）制备出粗产品乙酰苯胺后，常用水作溶剂重结晶提纯，若得到粗产品乙酰苯胺提
纯过程中，大约需要多少毫升水（100C时乙酰苯胺在水中的溶解度为
4.用反应式表示下列转变过程：
6.0 g，在重结晶
5.5 g/100mL 水）?
5. 实验室制备1-溴丁烷是将正丁醇、溴化钠和
50%硫酸共热回流半小时后，再从反应混合液中蒸馏出1-溴丁烷粗品，然后通过一系列分离操作得到纯的1-溴丁烷。简述分离纯化粗产物的实验步骤（包括采用的试剂和分离方法）。
44. CH2CHO 稀OH NaBH
4
CCH3
II
B2H6
一
NaOH
_
H2O2
47. ^^CH2COOH
50.
O
CH3CC6H5
C2H5MgBr H；O.
Et2O 「
五
、
问答题：
1.
6. 指出下列反应的错误，并改正之。
Ph
曰234_ ph
—
c-C ?CH 3
II l
O CH 3
7.
由甲苯和丙二酸二乙酯合成 3-苯基丙酸，用反应式表示转变过程。
8. 解释下列反应:
(1) CF 3CH=CH 2
H° * CF 3CH 2CH 2CI
由丙烯成间溴列化嚣，用应应式示转变转变过程。
OH
CH 2=CHCH 2— C- CH 3
I
CH 3
12. 由不超过三个碳原子的有机物合成：
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2OH
CH 3
2
-
7
13?顺式丁烯二酸的第一级和第二级电离常数分别为
K 1=1.17 X 10-和K a =2.6 X 10，而反式丁烯二酸的第
一级和第二级电离常数分别为
K=9.3 X 10-4
和K z =2.9 X 10-5
，从以上数据可知：一级电离顺式比反式容
易，而二级电离反式比顺式容易，试说明其原因。
14.用环己醇和不超过两个碳的有机物为原料，合成以下化合物，用反应式表示其转变过程。
15?比较以下两个化合物在乙醇中的溶剂解速度，并给予解释。
六、推断结构式题：
1. 分子式为GH12O 的化合物A 、B 、C 和D,其碳链都不含支链。它们均不与溴的四氯化碳的溶液作用；但 A 、B 和C 都可与2,4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀； A 和B 还可与NaHSO 乍用；A 与Tolle ns 试剂作 用，B 无此反应，但 B 可发生碘仿反应。D 不与上述试剂作用，但与金属钠能放出氢气。试写出 A 、B
C 和
D 的结构式。
2. 化合物A （GH 0O ）,不起碘仿反应，其IR 在1 690 cm T 1
有一强吸收。1
HNMI 数据如下：3 2.0 （三重峰， 3H ）,
S 3.5 （四重峰，2H ）, S 7.1 （多重峰，5H ）。写出A 的结构。化合物 B 为A 的异构体，能起碘 仿反应，其IR 在1 705 cm 有强吸收。HNM 澈据如下：3 2.0 （单峰，3H ）, S 3.5 （单峰，2H ）, S 7.1
（多重峰，5H ）。写出B 的结构。
3. 化合物A 的分子式为 GH 3Q N,存在对映异构体，与 NaHCO 溶液作用放出CO 。A 与HNO 作用则放出N 2, 并转变成B （CHi 2Q ）。B 仍存在对映异构体，B 受热易脱水得 C （C6H I Q ）, C 能使溴水褪色，若与酸性高 锰酸钾溶液加热反应，则得产物
2-甲基丙酸和CO 气体。试写出 A B 和C 的结构式。
4. 化合物A 的分子式为 GH 2O,它与浓硫酸共热生成化合物 Bo B 与KM 门0『作用得到
化合物C (GHwQ )。C 可溶于碱，当C 与脱水剂共热时，则得到化合物
D 。D 与苯肼作用
生成黄色沉淀物；D 用锌汞齐及浓盐酸处理得化合物
E (GHw )。试写出A B 、C 、D
Ph CH 3
I I Ph — C — C —CH 3
I I
OH OH
11. 写出下列反应机理：
CH 3
I
CH 2 = CH —C — CH 3
CH 3
HBr
-------- C H 3~CH — CHCH 3
CH 3 Br
和 E 的结构式。
5. 某化合物分子式为GHQN( A),无碱性，还原后得GH9N( B)，具有碱性，在低温及
盐酸存在下，与亚硝酸钠作用生成GH/NCI(C)，加热化合物C放出氮气并生成对甲苯酚，在弱碱性中，化合物C与苯酚作用生成有颜色的化合物C3H2ON( D),试推断化合物A、B、C和D的结构式。
6. 化合物A(C9H O Q)，能溶于NaOH易使溴水褪色，可与苯肼作用，能发生碘仿反应，但不与托伦试剂反应。
A用LiAIH 4还原后得B(C9H 2O2)，B也能发生碘仿反应。A用锌汞齐/浓硫酸还原后得C(C9H 2O), C在碱性条件下与碘甲烷作用生成D(C 0H1 40), D用KMnO溶液氧化后生成对甲氧基苯甲酸。试推测A~□的结构。
参考答案
一、单项选择题：
1. C
2.C
3.B
4.A
5.C
6.C
7.A
8.B
9.D 10.D 11.B 12.C 13.B 14.D 15.A
16. A 17.A 18.C 19.B 20.A 21.B 22.A 23.C 24.C 25.C 26.A 27.B 28.A 29.D 30.B
31.C 32.D 33.D 34.A 35.D 36.C 37.D 38.C
二、判断题：
1. V2
.X 3.V 4.X 5.V 6.V7.X8. V9.V 10. X
11. X12.X13.V14.V15.X16.V
17
.
X18. V19
.
V20. V
21. V22.V23.V24.V25.V26.X27.X28. V29.V30. X
三、命名与写结构题：
1. Z-3-氯甲基-4-异丙基-3-庚烯
2. 邻苯二甲酸酐
3. 反-4-乙基环己醇
4. (2S,3E)-2,4-二甲基-2-氯-3-己烯酸
5. 5-甲基-螺[3.4 ] 辛烷
6. ( 2R,3S) -2,3-二羟基丁二酸
7.3,4,4- 三甲基-2-戊烯-1-醇
8.5-甲基-3-氯喹啉
9.2-甲基-4-乙基-3-己酮
10.E-4-甲基-3-己烯醛
11.3- 吡啶甲酰肼
12.4- 氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯
13. (2R,4Z)-2- 乙基-4-苯基-4-己烯酸
14. N-乙基-5-嘧啶甲酰胺
15.2-环己烯-1-醇
16.1.4- 萘醌
17. R-乳酸
四、完成反应式:
1.
2.
3.
CH = CHCH2CH3
4.
Br
NO 2
H 3C 一： 一 OH
Br
Z? "OH
OCH 3
‘°、
CH 2 = CHCH I
O CH 2OH
I
HOCH 2C_CHO
CH 2OH
CH 2OH
HOCH 2C-CH 2OH
I
CH 2OH
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
NHNHC 6H 5
CH 3CCOOH
(CH 3)CHCH 2NH 2
5.
6.
7. 8.
9.
10. 11.
12.
13.
14.
15.
16.
17. NO 2
COOH
“O
H 2C_CHCH
I I
3
OHOH O
CH 2CHCH 2
S S Hg
CH 2OH
Jk^COOC 2H 5
O 「CHgPh
O
CH 3
B r
CH 3CH 2CH = CHCOOH
19.
20.
21.
22.
23.
24.
25.
26.
27.
a
CH 2OH
+ HCOONa
CH=CHCH 2OH
\ / C = C / \
C 6H 5
CH 3
CH 2CH 2CH 2CONH 2 OH
CH -CH = CH 2
1 CH 3
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
37.
NO 2 NO 2
O
OH
CH 3CH 2I
C 6H
5 OH
CH3CHH2CH：
CHCHO
Ph CH3
Ph-C — C
1Q
Ph O
38.
39.
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46.
47.
48.
49.
O
O
CH3O-CH —CH3
C_CH 3
CH 3
CH 3
H3C
ONa
OH
O
O
Cl
OH
COCH3
50.
五、
1.
OH
CH3CC6H5
C2H5
问答题：
H2C = CH — CHO H OCH2CH2O H/干HC|. H22CH CH ：O_. I KMnO 4
2.
4.
H2C-CHg°
O' H
2O
OH OH
CH2CH2CH3
O u
c —
CH2CH2CH3
CH2—CH —
CHO
I I
OH OH
HNO3_
O
n
c —
CH2CH2CH3
NO
2
（4分）
（1）措施：采取乙酸过量、加Zn粉防氧化、采用分馏实验装置将副产物水蒸出。（2分）（2）
5. 蒸出粗产物后，经过水洗，浓硫酸洗；水洗，饱和围
的馏分。（4分）
6. p inacol重排第一步优先生成比较稳定的碳正离子,
N@CO;水洗，无水硫酸镁干燥；蒸馏，收集指定范然后甲基迁移。产物为:
Ph
Ph-p-c-CH3
H3C O
CH3 Cl2/光--- C H2CI C2H5OOCCH2COOC2H5
C2H s ONa
十
H3O
C2H5OOCCHCOOC2H5
CH2C6H5 -HOOCCHCOOH
CH2C6H5
加热
C6H5CH2CH2COOH
8.该反应为亲电加成，首先形成碳正离子；因三氟甲基强烈的吸电子诱导，使得
CH 3CH = CH 2 H2SO4? CH 3CH-CH 3 CH 3C —CH 3 （1分） （1分）
10%NaOH CH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH 一 H 2/Ni
CH 3CH 2CH 2CHCH 2OH
1
CCHO
CH 3
CH 3
（1分）
（1 分）
SOCI 2
Mg/Et CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH
小
V7 2°
O _
H ；0
CH 3
（1分）
（1 分 ） （1 分）
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2OH
CH 3
13.因为顺式一级电离后，羧酸根负离子可与羧基形成分子内氢键而稳定，使一级电离较反式容易。当二
级电离后，顺式异构体中产生的两个羧酸根负离子靠的较近排斥较大稳定性较低，使得二级电离比反 式较难。
F 3CCh 2CH +
。
CH 3CH = CH 2
NBS h v
CH 2 = CHCH 2Br
（1分）
Mg CH 2=CHCH 2MgBr
无水乙醚
2
2 y
（1分）
F S CCACH 的稳定性小于
OH
O H 2O 1
KMnO 4
OH
1
① CH 2二 CHCH 2MgBr
1 CHCH 2—C —CH 3
CH 3 （1分）
② H 3O +
11.
CH 3
HBr
I
CH 2=CH -C -CH 3
CH 3 CH CHCH 3
CH
3
CH 3 Br
H
| -
!
Br
CH 3
3
.
'+
+r i
r
CH 3- CH CHCH 3
12. CH 3—CH — CHCH 3
CH 3
CH 2OH HOCH 2C CH 2OH
CH 2OH
NaOH
15.后者速度较快，
因后者反应过程中，硫原子可与碳正离子发生邻基参与，有利于反应。 六、推断结构式题
O
II
CH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3
2.
O
II
CH 2CCH 3
3.
OH
14. CH 3CHO
HCHO
NaOH
CH 2OH
HOCH 2CCHO
CH 2OH
HCHO
浓
NaOH
CH 2OH
HOCH
2C C H 2OH
CH 2OH
1.
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHO
B CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 3
2. A CH 3CHCHCH 2COOH
B CH 30HCHCH 2COOH C
CH 3
CH 3
1分 CH 3$HCH 二 CHCOOH CH 3 1分
5. A.
A.
—OH
/
B.
COOH
COOH
D. NO 2
CH 3
NH 2
B.
CH 3
C.
CH 3
+ -
N 2CI
E.
OH
N 二
N
D.
CH 3
6.
CH 2COCH 3
A.
OH
B.
O H
CH 2CHCH 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
OH
C.
OH
D.
OCH 3
NH 2
OH
CCH 2CH 3