烃类性质及环己烯的制备
实验五烃类性质及环己烯的制备
（一）烃类性质
课时数：4学时
教学目标：
通过本项目学习使学生验证理论课上学到的烷、烯、炔和芳烃的化学性质，并掌握用化学的方法来鉴别烃类。
教学内容：
一、实验目的：
1、通过实验来验证烷、烯、炔和芳烃的化学性质。
2、掌握鉴别烃类的化学方法
二、实验原理及内容：
（一）烷烃的性质
烷烃是饱和的碳氢化合物，含有牢固的σ键，一般情况下化学性质比较稳定。但烷烃和氯或溴在强光的照射或高温的影响下，可以发生卤代反应，与氟则直接起反应，与碘通常不起反应。室温下，烷烃一般不与氧化剂（如高锰酸钾、臭氧等）反应，也不与空气中的氧反应。
1、溴代反应：光照下石蜡与溴起卤代反应，试管口观察到白雾为HBr＋H2O。
2、氧化反应：石蜡与高锰酸钾不反应，溶液颜色不变。
（二）烯烃的性质
烯烃分子含有双键，一个σ键，一个π键，由于π键容易被极化和断裂，故能发生加成、氧化反应。
1、加成反应：环己烯中逐滴加入3％Br2/CCl4 ，
不断褪色。可用来检验不饱和脂肪烃。
2、氧化反应：可用来检验不饱和脂肪烃。烯烃
在中性或碱性条件下逐滴加入2％KMnO4，紫红色褪去，生成黑褐色MnO2沉淀；在酸性条件下，KMnO4还原到Mn2＋，紫红色褪去，无沉淀生成。若只开始几滴KMnO4能褪色，可能是样品中少量杂质导致，不能认为是阳性反应。
（三）炔烃的性质
炔烃分子含有叁键，一个σ键，两个π键，易打开π键发生加成、氧化反应。另外，当炔烃中含有炔氢（炔烃分子中与碳碳叁键碳原子直接相连的氢原子）时，由于炔烃具有弱酸性，能被某些金属或金属离子取代生成金属炔化物。
1、加成反应：乙炔与溴的加成反应比烯烃慢。
2、氧化反应：乙炔与KMnO4反应，中性或弱碱
性条件下，有黑褐色MnO2沉淀生成；酸性条
件下则还原到Mn2＋，紫红色褪去，无沉淀生成。3、炔氢反应：先作乙炔银实验，再作乙炔亚铜
实验，以免通入乙炔时，红色的乙炔亚铜沉淀
污染白色乙炔银，影响颜色观察。若乙炔银稍带黄色，是因为乙炔中含有硫、磷等杂质。可用于检验乙炔和末端炔烃的存在。
（四）芳香烃的性质
芳香烃具有芳香性，由于苯环具有特殊的稳定性，一般情况下难发生加成和氧化反应，但容易发生环上取代反应，例如卤代、硝化、磺化反应，且取代产物仍保持苯环结构。如果含有侧链，且与苯环相连的碳原子上含有α－H，则侧链易被强氧化剂（如高锰酸钾、重铬酸钾等）氧化成羧酸。
1、溴代反应：试管要干燥。在没有催化剂存在
下，苯不发生卤代反应，但甲苯在光照或加热下，能发生侧链上的卤代反应。苯和甲苯在铁催化下、55－60℃水浴中，发生环上溴代反应，颜色褪去，且甲苯比苯反应更容易发生；在水浴加热过程中可能观察到试管内颜色加深，这可能是因为苯环与溴之间形成σ－络合物，加热一段时间后拿出来加点水，络合
物分解，可以看到颜色褪去，且沉到试管底的溴化产物的量是甲苯比苯多，由此可以判断甲苯反应比苯快。
2、硝化反应：试管要干燥。甲苯反应比苯快。
苯（甲苯）硝化反应，放50－60℃水浴中加热一段时间，产物为黄色油状液体，密度大于水，若苯（甲苯）较多没有反应掉，与硝基苯（对（邻）硝基甲苯）互溶，可能导致黄色油状液体浮与水上。萘具有芳香性，比苯容易发生亲电取代反应。硝化产物为黄色固体，密度也大于水，试管内红棕色气体为硝酸分解产生的二氧化氮。
3、氧化反应：苯不被氧化。甲苯侧链能被氧化。
萘比苯容易被氧化。
（五）未知样品的鉴定：先把现象明显、容易鉴别的先鉴别出来。用表格形式记录鉴别过程和现象。未知物为：环己烯、环己烷、甲苯、苯。
可先加溴的四氯化碳溶液，环己烯马上褪色。再在其余三个样品中加酸化高锰酸钾，甲苯被氧化褪色。然后在剩余两个样品中，加溴后红外光照一段时间，褪色的为环己烷。
三、实验注意点：
1、苯、甲苯及其取代产物回收于废液瓶，不要
倒入水槽。
2、滴管专用，防止药品污染。
3、与乙炔钢瓶相连的CaSO4作用是除硫、磷等
杂质。
4、用滴管滴加时，要注意滴管口不能和试管壁
碰到。
（二）环己烯的制备
课时数：4学时
教学基本要求：
通过本项目学习使学生学会用浓硫酸催化环已醇脱水制备环已烯的原理和方法，初步掌握分馏、水浴蒸馏、分液等基本操作技能。
教学内容：
一、实验目的：
1、学习环已醇在浓硫酸催化下脱水制备环已烯
的原理和方法。
2、初步掌握分馏、水浴蒸馏、分液、干燥等基
本操作技能。
3、掌握产率计算方法。
二、实验原理：
三、 反应装置：
P13 图1－11
四、 实验重点：
1、 学习用浓硫酸催化环已醇脱水制备环已烯的
原理和方法。
2、 水浴蒸馏（P37）：蒸馏是分离和提纯液体有
机化合物最常用的方法之一。
①仪器组装：
(a)要规范：组装仪器应按电炉、蒸馏瓶、蒸馏
头、温度计、冷凝管、尾接管、接受瓶的次序从下到上、从左到右安装，要端正，横的平行，竖的垂直。电炉和接收瓶只允许垫高其中一端。
(b)温度计高度：为水银球上沿与蒸馏头支管下
沿平，太低读数会偏高，太高则水银球不能被蒸气全部浸没，则偏低。
(c)冷凝管：应套好乳胶管、用铁架台夹好后再
往蒸馏头上套。冷凝管下端进水，上端出水，这样蒸气和冷凝水逆流能提高冷却效果。
OH H 3PO 4 ＋H 2O 浓磷酸（或