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探究点一
探究点二
平面形结构的分子在中学主要有乙烯、1,3 丁二烯、苯 三种,其中乙烯有 6 个原子共平面,1,3 丁二烯有 10 个原子共平面,苯有 12 个原子共平面。 这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子替代,替代的 原子仍共平面。
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1.下列关于有机化合物中碳原子的成键特点的说法中,错误的是( 原子总是与 H、O、 S、N 等以四个 σ 共价键结合,形成共价化合物
。 。 b.能发生氧化反应 d.常温、常压下为气体
探究点一
探究点二
解析:(1)降冰片分子中含有碳碳双键,属于不饱和烃,降冰片也属于环 烃,但不属于烷烃(饱和烃),分子中不存在苯环,不属于芳香烃。(2)根据碳、 氢原子的成键规律和降冰片的结构简式可得其分子式为 C7H10。(3)降冰片 烯属于烃类有机物,不溶于水,其碳原子数已经大于 4,常温下不是气体,其分 子中含有碳碳双键,能发生加成和氧化反应。 答案:(1)ab (2)C7H10 (3)ad
由键线式确定分子式时最容易发生的错误是漏掉氢原 子。 如题中书写降冰片烯分子式时需紧紧抓住碳的四个键,其余的键用氢原 子去饱和。
探究点一
探究点二
探究点二
几种简单有机物分子的空间结构
ห้องสมุดไป่ตู้
比较项目 分子式
甲烷 CH4
乙烯 CH2 CH2
乙炔 HC≡CH
苯 C6H6
结构式
H—C≡C—H
探究点一
探究点二
续表
探究点一
探究点二
探究点一
书写结构式、结构简式和键线式
在有机化合物中,原子之间一般以共价键结合。在书写结构式时,用一 根短线表示一对共用电子。例如,在碳碳三键中,两个碳原子通过三对共用 电子结合,就表示为“C≡ C”。但有些原子间的电子对数目为非整数(即无法 用共价键理论来解释键的形成),短线不写,如硝基表示为“—NO2”;书写结构 简式时,省略表示单键的短线,“C C”和“C≡C”中的“ ”和“≡”不可省略,
专题2
有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第一课时 有机物中碳原子的成键特点 有机物结构的表示方法
1.了解有机物中碳原子的成键方式及空间取向,知道杂化轨道的形成以及 杂化轨道与分子构型的关系,并能识别饱和与不饱和碳原子。 2.了解有机物结构的各种表示方法,学会各种表示法的书写方法。注意有机 物中原子间正确的连接顺序。
)
A.碳原子最外层有 4 个电子,不易失去或得到电子而形成阴阳离子,所以碳 B.碳原子和碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成较稳定的双键或三 键 C.多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链 D.碳原子形成的键既有非极性键又有极性键 解析:碳原子的最外层有 4 个电子,在不同情况下会以不同的方式成键,碳原 子与氢原子总是以 σ 键结合,但碳原子与 O 、S、N 结合时,可能形成 σ 键结 合,也可能形成 π 键。 答案:A
结构 式 结构 简式 键线 式 常用一根短线来表示一对共用电子,这样得到的式子叫结构式
将结构式中表示原子间形成单键的短线省略 以线段表示碳碳键,以线段的拐点或终点表示碳原子,氢原子及碳氢键 全部省略,其他原子以及相应的键不省略
一
二
结构简式和键线式能够删繁就简,故所有的有机化合物都能用结构简 式或键线式表示,对吗 ? 提示: 不是所有情况下都能用结构简式或键线式表示有机物。 如在研究 物质空间构型时,就要写出结构式;在表示甲烷的分子时,就不能用键线式来 表示。
一
二
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子有 4 个价电子,能与其他原子形成 4 个共价键。 2.有机物中碳碳之间的结合方式有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键。 (1)单键 :两个原子间共用一对电子对的共价键称为单键,当 1 个碳原子 与其他 4 个原子(或原子团)连接时,必将形成 4 个单键,那么这个碳原子将采 取四面体取向与之成键。如甲烷分子空间构型为正四面体。 饱和碳原子 :在烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子。 (2)双键 :两个原子间共用两对电子对的共价键称为双键,如碳碳双键(C C)、碳氧双键(C O)等。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成 双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 双键 不能转动,所以双键上的原子始终在一个平面上,如 :乙烯分子里的两个碳原 子和四个氢原子都处在同一平面上。
但官能团羧基中双键可省,表示为“—COOH”;书写键线式时,只有碳原子和 氢原子符号可省略不写,其他原子符号不可省略。
探究点一
探究点二
【例题 1】 已知 可表示为 a.环烃 c.烷烃 。 。 b.不饱和烃 d.芳香烃
可简写为
,降冰片烯的分子结构
(1)降冰片烯属于
(2)降冰片烯的分子式为 (3)降冰片烯不具有的性质 a.能溶于水 c.能发生加成反应
CH4 正四面体构型
探究点一
探究点二
【例题 2】 在下图所示的分子中,处于同一平面上的原子数最多可能 是( )
A.12 个
B.14 个
C.18 个
D.20 个
解析:苯环上的 12 个原子一定在同一平面内,左边的甲基上最多有一个 H 在此平面内,根据乙烯、乙炔的分子结构可知,苯环右边的 5 个 C 以及 C 上的 H 均可在此平面内,右边 3 个 F,最多有一个 F 在此平面内。所以,最多 20 个原子共面。 答案:D
球棍模型
比例模型
分子的空间 构型 分子形状特 点 与同一碳原 子相连 的不同键的 夹角
正四面体
平面形
直线形
平面正六边 形 平面
正四面体
平面
直线
109° 28'
120°
180°
120°
探究点一
探究点二
当 1 个碳原子与其他 4 个原子(或原子团)连接时,必将形 成 4 个单键,那么这个碳原子将采取四面体取向与之成键,任意两个键之间 的夹角都接近 109° 28'。
一
二
(3)三键:两个原子间共用三对电子对的共价键称为三键。当碳原子之 间或碳原子与其他原子之间形成三键时,形成该三键的原子以及与之直接 相连的原子处于同一直线上。如乙炔的两个碳原子和两个氢原子处在一条 直线上。 不饱和碳原子 :在烃分子中,以双键或三键成键的碳原子称为不饱和碳 原子。
一
二
二、有机物结构的表示方法