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《有机化学》第四版[1]._高鸿宾版_课后练习答案(新)

第二章饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234

7(2)

234

3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷

(3)

(4) 101

2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

(5) (6)

乙基环丙烷2-环丙基丁烷

(7)

(8)

CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷

(9)

234

(10) (CH3)3CCH2

5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基

(11)

H3C (12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C

CHCH 3

CH 3CH 3CH 2CH 3

CH 2CH 2CHCH 2

C CH 3CH 3CH 3

CH 3

C 2H 5

CH 3

CCH 2CH C(CH 3)3

CH 3

CHCH 3

CH 3

2,3,3-三甲基戊烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

(5) 丁基环丙烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3

CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：

( I )( II )

( III )

H CH 3

CH 3

H CH 3

CH 3

C H

H 3H CH 3CH 3CH 3

CH 3

(最稳定构象)

( IV )(最不稳定构象)

( III )

( II )

H CH 3

CH 3CH 3

H H 3C H CH 3

CH 3

C CH 3H 3H CH 3CH 3H

CH 3

2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：

CH 3H 3C CH 3

CH 3

H 3C

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

C CH 3H 3(最稳定构象)

( I )( II )

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。

(1)

CH 3

CH 3H H 3C

(2)

CH 3

(3)

CH 3H Cl H

CH 3

Cl H 3

H 3C

(4)

CH 3H

CH 3

Br H

C Br

CH 3

H H 3

(5)

CH 3H Br CH 3

CH 3

(五)

解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：

H H H Cl

F H H H F Cl

H H H Cl F

(I)

(II)

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。

(六) 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；

⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。

(七) 解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：

CH 3

H H

(A)

(B)

(C)

CH 3

CH 3H

CH 3

(D)

(E)

(F)

其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e 键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；

最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。

(八) (1) 解：沸点由高到低的顺序是：

(2) (

解：沸点由高到低的顺序是：

F ＞

G ＞E ＞

H ＞D ＞C ＞B ＞A

(3)

解：沸点由高到低的顺序是：D ＞B ＞C ＞A

(九) 解：(1)

CH 3

C CH 3CH 3

CH 3

(2)

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

(3)

CH 3CHCH 2CH 3

CH 3

(4) CH 3

C CH 3CH 3

CH 3

(十

) 解： (1)

(2)

CH 3

(十一) 解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：

x 123.261=

15.1=x

∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。

(十二) 解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：

CH 3CCH 2CHCH 3

CH 3CH 3

CH 3

氯代时最多的一氯代物为BrCH 2CCH 2CHCH 3CH 3CH 3

CH 3

；溴代时最多的一溴代物为

CH 3CCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3Br

这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。

根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH 2CH 2CH 3

(十三) 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (

十

四

)

解

：

CH 3+ Br 2h ν

CH 3

Br CH 3Br

CH 3Br

CH 2Br

+主要产物

反应机理：

引发： Br 2h ν

2 Br

增长：

CH 3CH 3Br

CH 3Br

+ Br 2

CH 3Br +

… …

终止：

CH 3

Br CH 3Br

Br 2Br +Br

CH 3

CH 3CH 3

(十五) 解：引发：Cl 2

2 Cl 光

增长：R

H + Cl R + HCl

R + SO 2

RSO 2

RSO 2 + Cl 2

RSO 2Cl + Cl

… …

终止：RSO 2 + Cl

RSO 2Cl R + Cl RCl Cl + Cl Cl 2 R + R

R R

… …

第三章不饱和烃习题(P112)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物：

(1)

CH 3CH 2C

CHCH 3

CH 3

(2) 对称甲基异丙基乙烯

12345

CH 3CH=CHCH(CH 3)2

3-甲基-2-乙基-1-丁烯

4-甲基-2-戊烯

(3) (CH 3)2

CHC CC(CH 3)351

234

(4)

CH 3CHCH 2CHC CH

CH 3

CH=CHCH 3

2,2,5-三甲基-3-己炔

3-异丁基-4-己烯-1-炔

(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：

(1) ↓

C=C

CH 3CH 3

↑ (2) ↑

C=C

CH 3Cl

CH 2CH 3

↑

(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯

(3) ↑

C=C

Br Cl

↑ (4) ↑

C=C

CH 2CH 2CH 3CH 3

CH(CH 3)2

↑

(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯

(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并

写出正确的系统名称。

(1) 顺-2-甲基-3-戊烯

(2) 反-1-丁烯

C=C CH 3H

CH 3H

CH 3

CH 2=CHCH 2CH 3

顺-4-甲基-3-戊烯

1-丁烯 (无顺反异构)

(3) 1-溴异丁烯

(4) (E)-3-乙基-3-戊烯

CH 3C=CHBr CH 31

CH 3CH 2C=CHCH 3CH 2CH 3

2-甲基-1-溴丙烯

3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)

(四) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) CH 3CH 2C=CH 2 + HCl CH

CH 3CH 2C CH 3

CH 3Cl

(2)

CF 3CH=CH 2 + HCl

CF 3CH 2

CH 2Cl

δ+δ-

(3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2

NaCl 水溶液

(CH 3)2C CH 2Br Br

(CH 3)2C CH 2Cl

(CH 3)2C CH 2OH

Br ++

a b

(CH 3)2C

CH 2

Br - or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优

解释：

(4) CH 3CH 2

CH 3CH 2CH 2

CHO CH 3CH 2C CH

H (1) 1/2(BH 3)2(2) H 2O 2 , OH -

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(5)

CH 3+ Cl

+ H 2O

CH 3

Cl OH

(6)

CH 3CH 3

(1) 1/2(BH 3)2(2) H 2O 2 , OH -

(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)

(7)

CH 3

Cl 2

500 C

(A)

(B)

CH 3

CH 2

HBr ROOR

CH 3

CH 2Br Cl

(8) (CH

2CHC

HBr 过量

(CH 3)2CH C CH 3Br

(9) CH 3CH 2C

CH + H

HgSO 4H 2SO

CH 3CH 2

C CH 3O

(10)

COOH + CH 3COOH KMnO 4

CH=CHCH

(11)

(1) O 3

(2) H 2

O , Zn

(12)

Br + Br 2300 C

(13)

Br + NaC CH

(14)

C=C C 6H 5

C 6H 5

CH 3CO 3H

O H

C 6H 5

C 6H

(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：

(1) (A)

(B)

(C)

解：(A)(B)

(C)

KMnO 4

Br 2CCl 4

褪色

褪色x

褪色

(2) (A)(B)(C)

CH 3

(C 2H 5)2C=CHCH 3

CH 3(CH 2)4C CH

解：(A)(B)

(C)

Br 2CCl 4

褪色褪色

Ag(NH 3)2NO 3

银镜

(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？

(1) (A)

C=C

CH(CH 3)2

CH 3

， (B)

C=C

CH(CH 3)2

CH 3

解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)

CH 3

， (B)

CH 3

解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3) (A)

，

(B)

，

(C)

解：(C)的环张力较小，较稳定。

(4) (A)

，

(B)

解：(A)的环张力较小，较稳定。 (5)

(A)

，

(B)

， (C)

解：(C)最稳定。 (6) (A)

CH 3 ， (B)

CH 2

解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。

(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：

(1) CH 3CHCH 3

Cl 3CCHCH 3

(CH 3)3C (A)(B)(C)

(2)

(CH 3)2CHCH 2CH

2(CH 3)2CCH 2CH 3(CH 3)2CHCHCH 3(A)(B)(C)

解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A

(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。

解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：

(1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4)

CH 3

(九) 解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。

若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。

(十) 写出下列各反应的机理：(1) 解：

CH=CH 2

CH 2CH 3Br

H +

CH 2CH 3

Br -

CHCH 3H

(2) 解：

CH 3BH 2

1/2(BH 3)2

CH 3

B CH 3

CH 3OH

H H 3 H 2O 2 , OH -

(3) 解：该反应为自由基加成反应：

引发： ROOR 2 RO h ν or ?

+ HBr

RO ROH + Br

增长：

CH 3

+ Br

+ HBr

CH 3

+ Br

… …

终止：略。

(4) 解：(CH 3)2CCH 2CH 2CHCH=CH 2CH 3

H +

(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2

CH 3

(箭头所指方向为电子云的流动方向!)

CH 3

CH 3- H +

CH 3

分子内亲电加成

(十一) 解：

(1)

CH 2=CHCH 2C CH

HCl HgCl 2

CH 3

CHCH 2C CH

双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。

所以，亲电加成反应活性：C=C ＞C C

(2) 解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，

而且，叁键的吸附速度大于双键。

所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。

(3) 解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，导致其可以发生

亲核加成。而双键碳采取sp 2

杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。

(4) 解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。 (5) 解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。

(6)解释： C

稳定性：3°C +

＞2°C +

(十二) 写出下列反应物的构造式：

(1) C 2H 4

2CO 2 + 2H 2O KMnO 4 , H +

H 2

CH 2=CH 2

(2) C 6H 12

(1) KMnO 4 , OH -, H 2O

(2) H +

(CH 3)2CHCOOH + CH

3COOH

CH 3CHCH=CHCH 3

CH 3

(3) C 6H 12

(1) KMnO 4 , OH -, H 2O

(2) H +

(CH 3)2CO + C 2H 5

COOH

(CH 3)2C=CHCH 2CH 3

(4) C 6H 10

(1) KMnO 4 , OH -, H 2O

(2) H +

2CH 3CH 2COOH

CH 3CH

2C CCH 2CH 3

(5) KMnO 4 , H +

H 2O

C 8H 12

(CH 3)2CO + HOOCCH 2CH 2COOH + CO 2 + H 2O

(CH

3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2

(6) AgNO 3NH 4OH

2H 2 , Pt

C 7H 12

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

C 7H 11Ag

3CH

2CH 2CH 2CH 2C CH

(十三)(1)

强酸

弱酸强碱

弱碱

RC CH + NaNH 2

RC CNa + NH 3

所以，该反应能够发生。

(2) RC

CH + RONa RC CNa + ROH 强酸

弱酸

所以，该反应不能发生。 (3) 强酸

弱酸

CH 3C

CH + NaOH

CH 3C CNa + H 2O

所以，该反应不能发生。

(4) 强酸

弱酸

ROH + NaOH

RONa + H 2O

所以，该反应不能发生。

(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件：

(1) 1-戊炔 → 戊烷解：CH 3CH 2CH 2C

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3Ni

H 2

(2) 3-己炔 → 顺-3-己烯解：CH 3CH 2C

CCH 2CH 3CH 3CH 2

C=C

CH 2CH 3

(or P-2)

lindlar

H 2

(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯解：CH 3CH 2CH 2C

CCH 3

CH 3CH 2CH 2

C=C

H CH 3

Na NH 3(l)

(4) (CH 3)2CHCH 2CH=CH 2(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2OH

解：(1) B 2H 6(2) H 2O 2 , OH -

(CH 3)2CHCH 2CH=CH 2

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2OH

(十五) 完成下列转变(不限一步)：

(1)解：CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2Br HBr H 2O 2

(2)

解：CH 3CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH CH 2Br Br

CH 3CH 2CH 2CH 2

OH H 2SO 4

Br 2CCl 4

CH 3CH 2C

CH 3Cl

NaOH C 2H 5OH

HBr

CH 3CH 2CH=CH 2

(3)

解：

(CH 3)2CHCHBrCH 3

(CH 3)2CCHBrCH 3

(CH 3)2C=CHCH 3

NaOH C 2H 5OH

Br 2 + H 2O

(4)解：CH 3CH 2CHCl 2

CH 3CCl 2CH 3NaOH C 2H 5OH

2HCl

CH 3C CH

(十六) 由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)：

(1) 由1-丁烯合成2-丁醇解：CH 3CH 2CH=CH

H 2SO 4

CH 3CH 2CH CH 3

OSO 2OH

CH 3CH 2CH CH 3

H 2O ?

(2) 由1-己烯合成1-己醇解：CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1) B 2H 6(2) H 2O 2 ,OH -

(3) CH 3C=CH 2

CH 3

ClCH 2C CH 2O CH 3

解：CH 3C=CH 2

CH 3

ClCH 2C CH 2O

CH 3

Cl 2(1mol)CH 3CO 3H

500 C

ClCH 2C=CH 2

CH 3

(4) 由乙炔合成3-己炔解：HC

CH 3CH 2C CCH 2CH 32C 2H 5Br

2Na NH 3(l)

NaC CNa

(5) 由1-己炔合成正己醛解：CH 3CH 2CH 2CH 2C

3CH 2CH 2CH 2CH=CH

(1) B 2H 6(2) H 2O 2 ,OH -

CH 3(CH 2)3CH 2CHO

(6) 由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚

解：CH 3CH 2CH 2OH CH 3C CH CH 3CH CH 2

(1) B 2H 6(2) H 2O 2 , OH -

H 2P-2

CH 3CH 2CH 2OCH=CH 2

HC CH KOH ,

(十七) 解释下列事实：

(1) 1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小，为什么？

解：电负性：C sp ＞sp 2C ＞sp 3C

C H 键的极性：C H ＞C H ＞C H

分子的极性：1-丁炔＞1-丁烯＞丁烷(即：1-丁炔、1-丁烯、丁烷的偶极矩依次减小)

(2) 普通烯烃的顺式和反式异构体的能量差为4.18kJ ?mol -1,但4,4-二甲基-2-戊烯顺式和反式的能量差为15.9 kJ ?mol -1，为什么？

解：

CH 3

C CH 3

CH 3C C

CH 3H

CH 3

C CH 3

CH 3C C

CH 3

顺-4,4-二甲基-2-戊烯反-4,4-二甲基-2-戊烯

由于叔丁基的体积大，空间效应强，导致在顺-4,4-二甲基-2-戊烯中，叔丁基与甲基处于双键同侧，空间障碍特别大，能量更高。

(3) 解：炔烃分子中的叁键碳采取sp 杂化。与sp 2、sp 3杂化碳相比，sp 杂化s 成分更多，电子云离核更近，受核的束缚更强，电负性更大。

由于sp 杂化碳的电子云离核更近，使乙炔中的C H 键键能增大、键长缩短；

由于sp 杂化碳的电负性更大，使C sp H 中的电子云更偏向碳原子一边，导致乙炔分

子中氢原子更容易以H +

的形式掉下来，酸性增强。

(4) 解：烯烃、炔烃与卤素的加成反应是亲电加成，不饱和键上的电子云密度越大，越有利

于亲电加成。

由于炔烃中的叁键碳采取sp 杂化，电负性较大。所以，炔烃与卤素加成时，比烯烃加卤素困难，反应速率也小于烯烃。

(5) 解：不矛盾。

烯烃与Br 2、Cl 2、HCl 的加成反应都是亲电加成。由于双键碳的电负性小于叁键碳，导致双键上的π电子受核的束缚程度更小，流动性更大，更有利于亲电加成反应。所以，与亲电试剂Br 2、Cl 2、HCl 的加成反应，烯烃比炔烃活泼

而

Cl 、Br 都是吸电子基，它们的引入，导致双键上电子云密度降低，不利于亲电加成反应的进行。所以，当炔烃用亲电试剂Br 2、Cl 2、HCl 处理时，反应却很容易停止在烯烃阶段，生成卤代烯烃，需要更强烈的条件才能进行第二步加成

(6) 解：溴与乙烯的加成是亲电加成反应，首先生成活性中间体——环状溴翁正离子。后者可与硝酸根负离子结合得到硝酸-β-溴代乙酯(BrCH 2CH 2ONO 2)：

HONO 2 + H 2O

H 3O + + ONO 2-

CH 2=CH 2 + Br 2

CH 2

Br ONO 2-

Br -

CH 2Br CH 2Br

CH 2Br

CH 2ONO 2

(7) 解：该实验现象与烯烃酸催化下的水合反应机理有关：

(CH 3)3CCH=CH 2

(CH 3)3CCH CH 3

H +

(CH 3)2CCH CH 3

CH 3

( I )

( II )

甲基迁移

(2°C +

) (3°C +)

(A)

(CH 3)3CCHCH 3OH ( I )

H 2O

- H +

(B)

( II )

H 2O

- H +

(CH 3)2CCH CH 3CH 3

与(C)相关的C +

为(CH 3)3CCH 2

CH 2(1°C +

)，能量高，不稳定，因此产物(C)不易生成。

(8) 解：以自由基聚合为例。若按头尾相接的方式，生成甲基交替排列的整齐聚合物，则与之相关的自由基都是二级自由基：

CH 2

CH CH 3

CH 2CH CH 3

CH 2=CHCH 3

二级自由基二级自由基

CH 2CH CH 3

CH 2=CHCH 3

... ...

二级自由基

CH 2=CHCH 3

头尾相接、甲基交替排列的整齐聚合物

反之，则会生成稳定性较差的一级自由基： R

CH 2

CH CH 3

CH 2

CH CH 3

CH CH 2

CH 3

CH 2=CHCH 3

二级自由基一级自由基

丙烯在酸催化下进行聚合反应，其活性中间体为碳正离子，其稳定性顺序同样为：

三级＞二级＞一级碳正离子。

(十八)

解：(A)

CH 3 (B)

CH 3CH 2CHCH 3

(十九) 分子式为C 4H 6的三个异构体(A)、(B)、(C)，可以发生如下的化学反应：

试写出化合物(A)、(B)和(C)的构造式，并写出有关的反应式。

解：(A)

(B) CH 3CH 2C

CH (C) CH 3C CCH 3

有关的反应式略。

(二十) 解：(CH 3)2C=CCH 2CH 3

CH 3

(A)

(CH 3)2C=CCH 2CH 3

CH 3

(A)

(1) O 3(2) H 2O , Zn

KMnO 4H +

CH 3CCH 3 + CH 3CCH 2CH 3

O O

CH 3CCH 3 + CH 3CCH 2CH 3

(二十一) 解：

CH 3CHCHCH 3

CH 3Br CH 3C=CHCH 3

CH 3CH 3C=O

CH 3CH 3COOH

CH 3

C CH 2CH 3CH 3

Br (A)

(B)

(C)

(D)

(E)

各步反应式：

CH 3CHCHCH 3CH 3

CH 3C=CHCH 3

CH 3CH 3C=O CH 3

CH 3COOH CH 3

C CH 2CH 3CH 3

(A)(B)

(C)(D)

(E)

NaOH

C 2H 5

KMnO 4H +

HBr

(二十二) 解：C 7H 15Br 的结构为：

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3

CH 3

(A)~(E)的结构式：

(B)

(A)

CH 3C=CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

(C)

CH 2=CCHCH 2CH 2CH 3CH 3

CH 3CHCH=CHCH 2CH 3

CH 3

(D)

(E)

CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CHCH 2CHCH 2CH 3

CH 3

将(A)、(B)、(C)分别经臭氧化-还原水解后，测定氧化产物的结构，也可推断(A)、(B)、(C)的结构：

(A)

CH 3C=CHCH 2CH 2CH 3CH 3

(1) O 3

(2) H 2O/Zn CH 3C=O + O=CHCH 2CH 2CH 3CH 3

O=C CH 2CH 3H +(B)(1) O 3

(2) H 2O/Zn CH 3CHCH 2

CH 3C O H (C)(1) O 3

(2) H 2O/Zn

CH 2=O + CH 3CCH 2CH 2CH 3O (二十三)

解：CH 3CH 2C

CH (A) CH 3C CCH 3(B)

各步反应式：

CH 3CH 2C

CH (A)+ Br 2

CH 3CH 2CBr 2CHBr 2

CCl 4

Ag(NH 3)2NO 3

KMnO 4

CH 3

CH 2C

CAg

CH 3CH 2C CH CH 3CH 2C

CH 3CH 2COOH + CO 2

无色

棕红色

(灰白色)

CH 3CBr 2CBr 2CH 3

CH 3C

CCH 3+ Br 2

CCl 4

(B)

CH 3C CCH 3KMnO 4

2CH 3COOH

CH 3C CCH 3Ag(NH 3)2NO 3x

无色

棕红色

(二十四)

解：

CH 3CHC

CCH 3

CH 3

(二十五)

解：

CH 3CHC CCH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CHC CH

CH 3

(A)(B)

(C)(D)(E)CH 3CHCOOH

CH 3CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH CH 3

C CH 3O

各步反应式：

Na NH 3(l)

CH 3CHC

CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CHC

CH 3(A)(B)CH 3CHC

CNa

CH 3CH 3CH 2CH 2Br

CH 3CHC

CCH 2CH 2CH 3CH 3(B)

KMnO 4

(C)(D)CH 3CHCOOH CH 3

CH 3CH 2CH 2COOH

+ CH 3CHC

CH 3(A)

(E)

CH 3CH CH 3C CH 3

H 2SO 4 + H 2O

HgSO 4

第四章二烯烃和共轭体系习题(P147)

(一) 用系统命名法命名下列化合物：

(1) CH 2=CHCH=C(CH 3)2

(2) CH 3CH=C=C(CH 3)2

4-甲基-1,3-戊二烯

2-甲基-2,3-戊二烯

(3)

CH 2=CHCH=CHC=CH 3

CH 3

(4)

C=C

CH=CH 2

CH 3

H H

2-甲基-1,3,5-己三烯 (3Z)-1,3-戊二烯

(二) 下列化合物有无顺反异构现象：若有，写出其顺反异构体并用Z,E-命名法命名。

(1)2-甲基-1，3-丁二烯 (2)1,3-戊二烯 (3)3,5-辛二烯 (4)1,3,5-己三烯 (5)2,3-戊二烯解：(1) 无；

(2) 有；(3E)-1,3-戊二烯, (3Z)-1,3-戊二烯；

(3) 有；(3Z,5Z)-3,5-辛二烯， (3Z,5E) -3,5-辛二烯，(3E,5E) -3,5-辛二烯； (4) 有；(3E)-1,3,5-己三烯， (3Z)-1,3,5-己三烯； (5) 无

(三) 完成下列反应式：

解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

+ HOOCCH=CHCOOH

COOH

(2)

CH +

(3)

COOCH 3COOCH

+COOCH 3COOCH 3H

(4) COOCH 3

COOCH

COOCH 3H

CH 3

OOC

(5)

+ RMgX

MgX + RH

(6)

COCH

(7) CHO

CHO

(8)

CH 2Cl

CH 2

Cl KMnO 4

H + ,

HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH

CH 2Cl

(A)(B)

(9)

CH 3

CH 3h ν

CH 3

(10) CH 3

CH 3

CH 3CH 3H

?CH 3

H CH 3CH 3

CH 3

(四) 给出下列化合物或离子的极限结构式，并指出哪个贡献最大？

(1) CH 3C

N (2)

(CH 3)2C=CH C(CH 3)2 (3) CH 2=CH CH 2

(4)

(5)

CH 2C CH 3O

(6)

CH 3C CH=CH 2O

解： (1) CH 3C

CH 3C

贡献最大(非电荷分离)

(2) (CH 3)2C=CH C(CH 3)2

(CH 3)2C CH=C(CH 3)2

结构相似，二者贡献一样大

(3) CH 2=CH CH 2

CH=CH 2

结构相似，二者贡献一样大

(4)

... ...

各共振结构式结构相似，能量相同，对真实结构的贡献相同。

(5)

CH 2C CH 3O

CH 2C CH 3

O -

CH 3C CH 2O

贡献最大(与电负性预计相同)

(6)

CH 3C CH CH 2O

贡献最大(共价键最多)

(五) 解：CH 2=CH NO 2的真实结构可用共振论表示如下：

CH 2=CH N

CH 2

CH=N O -O

(I)

(II)

其中(II)对真实结构的贡献就是使C=C 双键带部分正电荷，电子云密度降低。

CH 2=CH OCH 3的真实结构可用共振论表示如下：

CH 2=CH OCH 3

CH 2

CH=OCH 3(I)

(II)

其中(II)对真实结构的贡献就是使C=C 双键带部分负电荷，电子云密度升高。

(六) 解释下列反应：

解：

(1)

Br Br

Br 2Br

Br 2

1,4-加成

1,6-加成

(2)

NBS

少量Br 2，Br 2

2 Br

CH 2

+ Br

CH 2

+ Br 2

+ Br CH 2Br

CH 2

… …

(七)

解：该二烯烃的构造式为： CH 3CH=CH CH=CH CH 3

2,4-己二烯

各步反应式略。 (八)

解：由于C

稳定性：CH 2=C CH

CH 3

C CH=CH 2

CH 3

所以，只有与

CH 3

C CH=CH 2CH 3

有机化学试题库及答案

有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色

6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴

有机化学(第四版)+高鸿宾版+答案

(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) H Cl CH 3 Cl H CH 3 Cl CH 3H H 3C Cl H (2) Cl H CH 3 H CH 3 Cl H Cl CH 3 CH 3 H Cl (3) Cl CH 3H Cl H CH 3 Cl Cl H 3 C H H H 3C (4) Br Br CH 3H H CH 3 Br H C Br CH 3 H H 3 (5) Br H CH 3 H Br CH 3 H Br CH 3 Br H CH 3 (五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象： H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl H H H Cl Cl F 它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象! 从下列Newman 投影式可以看出：

H H H Cl Cl F H H H F Cl Cl H H H Cl F Cl (I)(II)(II) 将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II)，旋转120o可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。 (六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。 (1) CH3CCl CH3 CH CH3 CH3 (2) Cl CH3 CH(CH3)2 H H H (3) CH3 CH3 H Cl CH3 CH3 (4) CH3 H CH3 H3C Cl CH3 (5) H H H H CCl(CH3)2 CH3 (6) CH3 CH3 CH3H Cl CH3 解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷； ⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。 (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体： CH3CH3CH 3 H H (A) (B) (C) H CH3CH 3 H CH3 H

有机化学课后习题参考答案完整版

目录lin 湛

第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)

有机化学题库合成

5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

有机化学习题册习题解答

习题解答第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷（2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷（3） CH CHCH 3 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 5． (1) 第3章烯烃与红外光谱 1．答：（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯

（7） 2-甲基-2-戊烯（8） 3-甲基-2-戊烯（9） 4-甲基-2-戊烯 CH 3CHC=CH 2 CH 3 3 CH 3CCH=CH 2 CH 3 CH 3CH 3C=CCH 3 3 CH 3 CH 3CH 2C=CH 2 CH 2CH 3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1）（2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1） Cl I 2） 500Cl ClOH ℃ 3） OH 4） or 5） Br 第4章炔烃与共轭双烯 1．答：（1）2，2，5－三甲基－3－己炔（2）1，3－己二烯－5－炔（3）5－庚烯－1，3－二炔（4）（5） H H （6） 2. 答：（1） H H 2Na H 322T.M （2） (3) H H 2CuCl /NH Cl Br HBr/H O (4) NH Na/乙醚H H Na H CH CH Br 2HCl

大学有机化学题库(微信公众号：学习资料杂货铺)

有机化学试题库（六）有机化学试题库（六）一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象

《有机化学》第四版(高鸿宾)课后习题答案高等教育出版社

第二章饱和烃习题(P60) (一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 1234 5 6 7(2) 1 234 5 3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3) 1 2 3 4 5 6 (4) 101 2 3 4 5 6 7 8 9 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 (5) (6) 1 2 3 4 乙基环丙烷2-环丙基丁烷 (7) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 (8) 1 2 3 4 5 6 7 89 CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷 (9) 1 234 5 6 7 (10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基 (11) H3C (12) CH3CH2CH2CH2CHCH3 2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。 (1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3 2CH 2CHCH 2 C CH 3CH 3 3 CH 3 2H 5 CH 32CH C(CH 3)3 3 3 CH 3 2,3,3-三甲基戊烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 (5) 丁基环丙烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3 CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷 (三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ( I )( II ) ( III ) CH 3 3 CH 3 CH 3 3CH 33 CH (最稳定构象) ( IV )(最不稳定构象) ( III ) ( II ) CH 33 H 3 CH 3 H 3CH 3CH 2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种： 3H 33 3 H 3 3CH 3 3 3(最稳定构象) ( I )( II ) (四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。 (1) 3 Cl CH 3 H H 3C Cl H

有机化学习题解答

大学有机化学习题解答第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C6H6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷 2． CH 3C CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷（2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷（3） CH CHCH 3 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 （2）CH2CH2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3

5． (1) 第3章烯烃与红外光谱 1．答： CH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯 CH3CH2CH2C=CH2 CH3CH3CH2CHCH=CH2 CH3 CH3CHCH2CH=CH2 CH3 （4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯 CH3CH2CH=CCH3 CH3CH3CH2C=CHCH3 CH3 CH3CHCH=CHCH3 CH3 （7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯 CH3CHC=CH2 CH3 CH3CH3CCH=CH2 3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH3CH2C=CH2 CH2CH3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯(12) 2,3-二甲基-2-丁烯(13) 2-乙基-1-丁烯其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1）（2）(3) (4) CH2=CH CH3CH=CH CH2=CHCH2CH2=C CH3 (5) (6) (7) C=C CHCH3 H3C CH3 H H C=C CH3 CH2CH2CH3 CH3CH2 CH3 C=C CH(CH3)2 2CH2CH3 CH3 CH3CH2

有机化学__习题答案

《有机化学》习题解答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ/mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +

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第一章烷烃（试题及答案）一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物

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第四章习题解答庚炔-3-、2,2,6,6-四甲基2)(1) (CH)CC≡CCHC(CH 3 3 23 3 二炔-3,5- 1-己烯C-CH=CH≡(3) HC≡C-C 2 己二烯(2E,4Z)-3--2,4-叔丁基（5）、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。3-CH=CH-CCH CH 炔戊烯-1-（1）丙烯基乙炔3-3-CH-CCH-CHC-CH-CH323CHCH庚炔5-4（）异丙基仲丁基乙炔二甲基-3-2，33 、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。4-CH-CCH -CHC-CH-CH323 CHCHCH-3-）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne 乙基2-甲基-5-1（323庚炔 HCH3HC=CH C=C HHC（2E,4E）-己二烯））（（32E,4E-hexadiene 3 8、写出下列反应的产物。（1） 2（）（7） 9、用化学方法区别下列各化合物。

（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯

14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。）氯乙烯（1HgCl 2=CHClCH+ HClHC CH2o C120-180 戊炔（4）1-BrCHCHCH 232HCC+ NaNHCHCHCH CNa HC CHCH 2322 丁烯（6）顺-2-Br2CH+2 NaNHNaCHCCCH CNaCHCCH 3233H HH2 C=C喹啉,Pd-CaCO 3CH3CH3 16、以丙炔为原料合成下列化合物CHCHCHCHOH （2）2322H1) BH262CHCH=CHCHCHCHOHCCH CH 232323-,OHO2) H喹啉Pd-CaCO,223 正己烷（4）BrCHCHCH C+ NaNHCHCCH CNaCH 223CCHCHCH32CCH3 3232H2CHCHCHCHCHCH332222Pt 19、写出下列反应中“？”的化合物的构造式（2）（3）（炔烃的酸性比水弱）（5））（6

有机化学习题与答案

有机化学习题与答案（厦门大学）第一章绪论习题一、根据下列电负性数据：判断下列键中哪个极性最强？为什么？答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量 110 (2) C：%，H：%，相对分子质量 188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。答案 <请点击>

第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果 2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷 4.含有一个叔碳原子的已烷 5.含有一个季碳原子的已烷 6.只含有一种一氯取代的戊烷 7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷点击这里看结果 7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击这里看结果 8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果 9、用折线简式表示下列化合物的构造： 1.丙烷 2.丁烷 2.异丙烷 4. 2,2-二甲基丙烷 5. 2,3-二甲基丁烷 6. 3-乙基戊烷 7. 3-甲基-1-氯丁烷

有机化学试题库及答案

有机化学试题库及答案一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应，链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水，pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值，水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为，美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As

10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多，则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE，称之为“决定电位”。在一般天然水环境中，是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类，一类是致酸离子;另一类是盐基离子，下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指，若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г＜Гd D Г＞Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量

有机化学高鸿宾第四版答案

有机化学高鸿宾第四版答案【篇一：有机化学第四版答案高鸿宾】 xt>(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 (1) 24 1 35 6 7 3-甲基-3-乙基庚烷 2 1 (3) 43 6 5 2,5-二甲基 -3,4-二乙基己烷 (5) 乙基环丙烷 10 12 (7) 938 7 6 5 4 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷 (2) 21 3 4 5 2,3-二甲基-3-乙基戊烷 86 9 7(4)

5101 42 3 1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷 1 (6) 4 2 3 2-环丙基丁烷 6 51 (8) 74 2ch3 8 9 3 2-甲基螺[3.5]壬烷 1 4 56 (9) 2 3 7 (10) (ch3)3cch2 5-异丁基螺[2.4]庚烷 (11) h3c 新戊基 (12) ch3ch2ch2ch2ch3 2-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基 (二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-(2) 1,5,5-三甲基-3-(3) 2-叔丁基-4,5-二乙基丁烷 ch3ch3ch3chch3 乙基己烷 ch3 ch2ch2chch2 c2h5 ch3c ch3 甲基己烷 c(ch3)3 ch3 cch2ch ch3 ch3chch3 2,3,3-三甲基戊烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷 ch3ch3 ch3ch2 ch chch3 ch2ch3ch3 庚烷 2,2-二甲基-4-乙基庚烷 (5) 丁基环丙烷 ch2ch2ch2ch3 2,2,3,5,6-五甲基 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷 ch2ch2ch2ch3 1-环丙基丁 ch3 2,3-二甲基戊1-甲基-3-丁基烷烷环己烷解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种： ch3 ( i )(最稳定构象) h3 3 3

有机化学-试题库(选择题)

选择题 1．既有顺反结构，又有对映异构的是( ) H Br H CH 3 H 3C 3O Cl Cl ＡＢＣ H 3CHC C CHCH 3 H 3CHC CHCH CH 3 CH 3 ＤＥ２．生物体内花生四烯酸的环氧化酶代谢产物之一PGB 2的结构为（） O COOH a b c 其中a 、b 、c ３个C=C 构型依次是（） { Ａ．ＺＥＺＢ．ＺＥＥＣ．ＺＺＥＤ．ＥＥＥＥ．ＥＥＺ３．在核酸中连接两个核苷酸间的化学键是（） A. 醚键 B. 碳酯键 C. 酰胺键 D. 磷酸二酯键 E. 磷酸酯键 4 ．在pH ＝８的溶液中主要以阳离子形式存在的氨基酸是（） A. 甘氨酸 B. 谷氨酸 C. 苯丙氨酸 D. 亮氨酸 E. 赖氨酸５．化合物Br HC CHCH 3 中存在的共扼体系有（）； A ． σ－π，π－π B. Ρ-π, π-π C. σ-π, Ρ-π D. σ－π, Ρ-π, π-π E. Ρ-π 6. 实现O １，６－己二醛的转变所需的试剂和条件是（） A. LiAlH 4; K 2Cr 2O 7 , H 2O; NH 2OH B. LiAlH 4; NaOH, 加热；KMnO 4 C. H 2O , H +; K 2Cr 2O 7; NH 2OH D. LiAlH 4; H 2SO 4, 加热；O 3; Zn

E. Zn-Hg , 浓盐酸；Cl 2, 光照；NaOH , H 2O; O 3; Zn * 7. 可作乳化剂的是（） A. 三十醇 B. 卵磷脂 C ．甘油三酯 D. 硬酯酸 E. 胆固醇８．鉴别苯酚和羧酸不能采用（） A. FeCl 3溶液 B. 溴水 C. NaHCO 3溶液 D. NaOH 溶液 E. 以上都不能采用 9. 氧化剂和还原剂使蛋白质变性，主要是影响（） A. 二硫键 B. 氢键 C. 盐键 D. 疏水键 E. 肽键 10. 经硝酸氧化后，生成无光学活性的化合物是（） A. ` B. 脱氧核糖 B. 果糖 C. 甘露糖 D. 半乳糖 E. 葡萄糖 11. 下列化合物那些没有芳香性（） a. b. c. O d ．18—轮烯 12. 将点样端置于负极，在pH=的缓冲溶液中通以直流电，在正极可得到的是（） A. : B. 丝氨酸 B. 精氨酸 C. 组氨酸 D. 赖氨酸 E. 除A 以外都能得到 13. 下列化合物中，烯醇化程度最大的是（） H 3C CH 3O O H 2C O CH 3 C O H 2C H 3C C O OC 2H 5 A B C O H C O OCH 3CH 3 C O C H 3C C O CH 3 CH 3CH 3 D E 14. 不能起Cannizzaro 反应的是（） A. ,

有机化学题库选择题

1．下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有：（） A：CH3CH3 B： CH2=CH2 C：C6H6 D：CH≡CH 2．二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（） A：2 B：4 C：6 D：5 3．一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫( ). A：内消旋体 B：外消旋体 C：对映异构体 D：低共熔化合物 4．萘最容易溶于哪种溶剂？( ) A：水 B：乙醇 C：苯 D：乙酸 5．环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应? ( ) A：吸热反应 B：放热反应 C：热效应很小 D：不可能发生 6．下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？（） A：CH3CH=CHCH3 B：CH3CH2C≡CH C：Ph-CH=CH2 D：CH3CH=CH(CH2)4CH=CH2 7．下列化合物没有芳香性的是：( ) A B 8．甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( ) A：亲电取代反应 B：亲核取代反应 C：游离基反应 D：亲电加成反应 9．用异丙苯法来制备苯酚，每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮？（） A： B： C： D： 1 10．下列化合物进行硝化反应时最容易的是：( ) A：苯 B：硝基苯 C：甲苯 D：氯苯 11．乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？它们的面积比为多少？ ( ) A：2组；1:2 B：2组；5:1 C：3组；1:2:3 D：3组；1:2:2 12．卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，下列现象中,属于S N2历程的是（）。A:产物的构型完全转化 B:有重排产物 C:生成外消旋产物 D:叔卤烷速度大于仲卤烷 13．下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( ) A：甲苯 B：苯酚 C：2,4-戊二酮 D：苯乙烯 14．α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? ( ) A：碘仿反应 B：金属钠 C：托伦斯试剂 D：浓HI 15．合成乙酸乙酯时，为了提高收率，最好采取何种方法? ( ) A：在反应过程中不断蒸出水 B：增加催化剂用量 C：使乙醇过量 D：A和C并用 16．下列化合物酸性最强的是：( ) A：氟乙酸 B：氯乙酸 C：溴乙酸 D：碘乙酸

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