第12章 羧酸习题参考答案
1、命名下列化合物或写出结构式。
（1） （2）
CH 3CHCH 2COOH
3
Cl
CHCH 2COOH
CH 3
3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸
（3） （4）
COOH
COOH CH 3(CH 2)4CH CHCH 2CH CH(CH 2)7COOH 间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸
（5）4-methylhexanoic acid （6）2-hydroxybutanedioic acid
O
OH
O
HO
O
OH
OH
<
(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid
O HO
Cl
O
OH
2、 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷 （4）氨 （5）碱石灰热熔 （1）
CH 3COOH CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH
3++H 2
O
（2）
CH 3COOH PCl 3
+CH 3Cl O
33
+H 3PO 3
（3）
CH 3COOH PCl 5
+CH 3
Cl O +POCl 3HCl +
（5）CH3COOH CH4Na2CO3
+2NaOH CaO++H
2
O
】
3、区别下列各组化合物。（1）甲酸、乙酸和乙醛
甲酸
乙酸
乙醛
NaHCO3
有CO2
有CO2
（—）
KMnO4褪色
（—）
（2）乙醇、乙醚和乙酸
CH3CH2OH
CH3COOH
C2H5OC2H5Na2CO3
溶液
（+）有气体产生
（—）
（—）
（-）
（+）黄色沉淀
I2+NaOH
（3）乙酸、草酸和丙二酸
（4）丙二酸、丁二酸和己二酸
4、完成下列转变。
?
(1)
CH2CH2CH3CH2COOH
H2C=CH HBr CH
3
CH2NaCN
3
CH2H3O CH3CH2COOH （2）正丙醇→2-甲基丙酸
（3）丙酸→乳酸
（4）丙酸→丙酐
（5）溴苯→苯甲酸乙酯
Br
MgBr
3
COOH
COOC 2H 5
5、 …
6、 怎样由丁酸制备下列化合物
(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CHO
CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CN
CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2
答：
CH 3CH 2CH 2COOH
4CH 3CH 2CH 2CH 2OH (1)
(2)CH 3CH 2CH 2COOH
Li
CH 3NH 2
CH 3CH 2CH 2CH=NCH 3
H 2O
+CH 3CH 2CH 2CHO
(3)CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2COOH 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CH 2COOH 4
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
(4)
NaCN
CH 3CH 2CH 2CH 2CN
(6)
LiAlH4
CH3CH2CH2CH2NH23
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2COOH4CH3CH2CH2CH2OH (5)
NaOH
EtOH
CH3CH2CH=CH2
O CH3CH2CH2COOH NH3CH
3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2NH2
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答：甲：CH3CH2CO OH乙：丙：CH3CO OCH3 7、指出下列反应中的酸和碱。
（1）二甲醚和无水三氯化铝；（2）氨和三氟化硼；（3）乙炔钠和水
8、（1）按照酸性的降低次序排列下列化合物：
a)乙炔、氨、水
水> 乙炔> 氨
b)乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔
乙酸> 环戊二烯> 乙醇> 乙炔
（2）按照碱性的降低次序排列下列离子：
①CH3-、CH3O-、H C C-
)
CH3- > H C C-> CH3O-
②CH3O-、(CH3)3CO-、(CH3)2CHO-
(CH3)3CO- > (CH3)2CHO- > CH3O-
9、分子式为C6H12O的化合物A，氧化后得B（C6H10O4）。B能溶于碱，若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的结构。
答：
A: OH
B:
COOH
COOH C:
O
D:
10、一个具有旋光性的烃类，在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色，并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成相对分子量为132的酸。此酸中碳原子数目与原来的烃中相同。求该烃的结构。
答：根据该烃在冷浓硫酸中能使高锰酸钾褪色，并且容易吸收溴，说明该烃有不饱和键，是一不饱和烃。由氧化后所得酸中的碳原子数目与原来的烃中相同，说明该烃为环形不饱和烃。氧化后得产物应为二元酸,，又分子量为132。根据此分子量和题意，可求得该烃的结构为：
H
3或
CH3
11、马尿酸是一个白色固体（mp190℃），它可由马尿中提取，它的质谱给出
分子离子峰m/z=179，分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流，得到两个晶体D、E。D微溶于水，mp120℃,它的IR谱在3200～2300cm-1有一个宽吸收光谱谱带，在1680cm-1有一个强吸收峰，在1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1、750cm-1和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75。
求马尿酸的结构。
答：由IR谱在3200-2300cm-1有一个宽谱判断，可能为O-H伸缩振动的吸收峰；
1680cm-1可能为C=O伸缩振动的吸收峰；1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1可能为苯环骨架伸缩振动的吸收峰；750cm-1和700cm-1可能为苯环一取代时基团弯曲振动吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色,但与NaHCO3作用放出CO2,可知D含-COOH；E溶于水，用标准NaOH溶液滴定时，分子中有酸性和碱性基团，元素分析含N，相对分子质量为75，则可推出E：E:
H2NCH2COOH
D:
COOH
马尿酸：
CONHCH2COOH