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第十章生物碱-我们的学习园地概要

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第十章生物碱-我们的学习园地概要

第六章 生物碱

本章内容 一、概 述 二、分 类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定

第一节 概 述

? 十九世纪德国学者F.W.Sertrner 从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) ? 现从自然界中分离得到约10000种

? 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种 ? 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如: ? 鸦片中的吗啡——镇痛作用 ? 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 ? 长春花中的长春碱——抗癌活性 ? 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 ? 山莨菪碱——抗中毒性休克作用

? 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,如:

? 植物古柯中的有效成分古柯碱(cocaine )虽有很强的局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾

古柯碱 cocaine (可卡因)

N CH 3

H COOCH 3

O

O

(一)生物碱的定义

指天然产的一类含氮的有机化合物; 多数具有碱性且能和酸结合生成盐;

大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。 (二)分布

? 存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。 分布特点:

1.在植物的各部位都有分布,但多集中在某一器官。

2.植物体内生物碱的含量差别很大,但一般都较低(1%以下),通常把含量在0.01%的植物称为生物碱植物。

3.同一植物体内的生物碱,往往是多种生物碱共存,而且母核结构相似。 (三)存在形式

? 1.游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。

? 2.成盐:有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等无机酸:硫酸、盐酸等。

? 3.苷类:以苷的形式存在于植物中;

? 4.酯类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以甲酯形式存在。 ? 5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。 (四)命名规则 1. 类型的命名

⑴基核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等;

N O O

C 2H 5

C 2H 5

NH 2

普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药

⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。

2.单体成分的命名

⑴以植物来源的属、种的名称命名;如:一叶萩碱

⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠)

⑶以人名命名的;如:pelletierine

第二节、生物碱分类

?1.按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱

?2.按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、吲哚类生物碱等?3.按生源途径和化学结构类型分类

常见的母核:

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吡咯四氢吡咯吲哚

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咪唑吡咯里西啶吲哚里西啶

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哌啶吡嗪莨菪烷

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吡啶喹喏里西啶嘌呤类

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噻嗪丫啶酮类

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喹啉异喹啉

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吗啡烷类苄基异喹啉

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原小檗碱型小檗碱型(一)有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸)氮原子不结合在环内的一类生物碱。

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【功能与主治】

发汗散寒,宣肺平喘,利水消肿。用于风寒感冒,胸闷喘咳,风水浮肿;支气管哮喘。蜜麻黄润肺止咳,多用于表症已解,气喘咳嗽。

麻黄主要成分为生物碱(1%-2%).总生物碱的80%-85%为麻黄碱(左旋麻黄碱,L-ephedrine );其次为伪麻黄碱(D-pseudo-ephedrine ,以及微量的L-N-甲基麻黄碱(L-N-methyl-ephedrine )、D-N-甲基伪麻黄碱(D-N-methyl-pseudo-ephedrine )、去甲基麻黄碱(L-nor-ephedrine )、去甲基伪麻黄碱(D-nor-pseudo-ephedrine )和麻黄次碱(ephedine ,麻黄定)等;麻黄含有少量挥发油,油中含I-a-松油醇(I-a-terpineol ,萜品烯醇)、2, 3,5,6-四甲基毗嗪(2,3,5,6-tetramethylpyrazine ),尚含鞣质等。

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(二)吡咯衍生物

由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。

本品为麻黄科植物草麻黄 Ephedra sinica Stapf 、中麻黄 Ephedra intermedia Schrenk et C. A. Mey. 或木贼麻黄 Ephedra equisetina Bge.的干燥草质茎。

秋水仙碱 colchicine

益母草碱 leonurine 对动物子宫有增加其

N

H

N H

吡咯四氢吡咯

重要的分类:简单的吡咯衍生物

吡咯里西啶衍生物(又称双稠吡咯啶)

吲哚里西啶衍生物。

简单的吡咯衍生物

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红古豆碱红古豆苦杏仁酸酯

Cuscohygrine 似阿托品药物的散瞳等作用吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物

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吡咯里西啶野百合碱monocrotaline

吲哚里西啶(indolizidine)衍生物

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吲哚里西啶一叶萩碱

Indolizidine securinine

(三)吡啶衍生物

由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。

分:简单吡啶衍生物、喹诺里西啶(quinolizidine)

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哌啶槟榔碱槟榔次碱

此客初未谙,劝食俗难阻。

中虚畏泄气,始嚼忽半吐。

吸精得微甘,着齿随亦苦。

面目太严冷,滋味绝媚妩。

——宋·苏轼

【功用主治】杀虫,破积,下气,行水。

南方人咀嚼槟榔的风气,由来已久。之所以嗜嚼,是槟榔的功效使然。罗大经《鹤林玉露》载:“岭南人以槟榔代茶御瘴,其功有四:一曰醒能使之醉,盖食之久则熏然颊赤若饮酒然;二曰醉能使之醒,盖酒后嚼之,则宽气下痰,余醒顿解;三曰饥能使之饱;四曰饱能使之饥。盖空腹食之,则充然气盛如饱;饱后食之则快然易消。又且赋性疏通而不泄气,禀味严正而更有余甘,有是德故有是功也。”

最近有资料介绍,常吃槟榔可促使口腔癌增加。据化验,槟榔中含有的石灰和老藤中含的黄樟素具有高致癌作用,故槟榔不可常吃。

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苦参化学成分

根含多种生物碱(1%-2.5%),以d-苦参碱(d-matrine)及d-氧化苦参碱(d-oxyma-trine) 为主,两者含量之比,因产地不同差别很大,我国东北产苦参中氧化苦参碱含量较多。另含微量d-苦参醇碱(d-sophoranole)、l-臭豆碱(l-anagyrine)、l-甲基金雀花碱(l-methylcytisine)、l-野靛叶碱(l-baptifoline)、l-槐果碱(l-sophocarpine)、N-氧化槐果碱(N-oxysophocarpine)、l-乙基槐明碱(l-ethylsophoramine)、槐定碱(sophoridine)、粉防己碱等。黄酮类化合物有苦参(kurarinone)、异苦参素(isokurarinone)、去甲苦参素(norkurarinoe)、次苦参素(kuraridin)、苦参醇素(kutstinol)、次苦参醇素(kuraridinol)、新苦参醇素(neokurarinol)、去甲苦参醇素(norkurarinol)、去甲脱水淫羊霍素(noranhydroicaritin) 等。

(四)莨菪烷(tropane)衍生物

由吡咯和哌啶骈合而成的杂环。

分:颠茄生物碱(belladonna alkaloids)

古柯生物碱(coca alkaloids)

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本品为豆科植物苦参Sophora flavescens Ait.的干燥根。

【功能主治】清热燥湿,杀虫,利尿。用于热痢,便血,黄疸尿闭,赤白带下,阴肿阴痒,湿疹,湿疮,皮肤瘙痒,疥癣麻风;外治滴虫性阴道炎。

莨菪碱是由莨菪醇(tuopine)与莨菪酸(tuopic acid)缩合而生成的酯:

莨菪碱(阿托品)

颠茄生物碱(belladonna alkaloids):

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莨菪碱山莨菪碱

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东莨菪碱樟柳碱

莨菪Hyoscyamus niger L.又名闹羊花、黄桔鹃、羊踯躅、天仙

子。因误服莨菪叶、根、花、枝、种子过量出现中毒症状。

生境:生长在海拔1700-2600米的山坡,林旁和路边。

分布:我国东北、西北及华北。主产内蒙古、河北、河南及东

北、西北诸省区。青海分布在海东地区和海南、黄南、海北等

藏族自治州。

化学成分:含莨菪碱(hyoscyamine)、阿托品(atropine)、东莨

菪碱(scopolamine)、l-东莨菪碱(atroscine)、脂肪油等。

气味:(子)苦、寒、无毒。

主治:1、突发颠狂。用莨菪三升,研细,在一升酒中泡几天。去渣,煎成浓汁。

一天内分三次饮完。如觉头中似有虫行,额部及手脚现红点,即是病快要好的现

象。

2、风痹厥痛。和莨菪三钱(炒),大草乌头、甘草各半两,五灵脂一两,共研为

末。加糊做成丸子,如梧子大,以螺青为衣。每服十丸,男子用菖蒲酒送下,女

子用芫花汤送下。

3、久咳不止(痰有脓血)。用莨菪子五钱,先煮后炒,研细,加酥油如鸡收蛎的

量,大枣七枚,同煎至油尽。取枣日食三枚。又方:取莨菪子三撮吞服,一天服

五、六次,极验。

4、长期水泻。用干枣十个,去核,填入莨菪子,扎定,烧存性。每服一钱,粟

米汤送下。

5、赤白痢。用大黄(煨)半两、莨菪子(炒黑)一撮,共研为末。每服一钱,米汤送下。

6、肠风下血。用莨菪子一升,晒干、捣烂、筛细;生姜半斤,取汁;同入银锅中加二升。一起煎成浓糖稀状,再倒入酒五升,慢火上进一步煎浓,做成丸子,如梧子大。每天早晨用酒送服三丸,视病情可增至五、七丸。安服有微热。勿惊异,病重的人服过三日,当有下泻病愈后,泻亦止。

7、脱肛不收。用莨菪子炒过,研为末,敷患处。

8、风牙虫牙。用莨菪子一撮,放在小口瓶内烧类。以小管引烟入病齿处。又方:把莨菪子装入瓶内,热汤淋药得气,吸入口中,药冷即换。有涎出,可吐去。9、风毒咽肿或瘰疬咽肿,吞水不下。用莨菪子研为末,每服两小匙,水送下。极效。

10、乳痈坚硬。用新莨菪子半匙,清水一碗磅服。注意不得把药嚼破。

11、恶疮似癞,长期不愈。用莨菪子烧存性,研为末,敷患处。

12、跌打损伤。用莨菪子三工业区末,加羊油调涂伤处。

古柯生物碱(coca alkaloids):

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爱康宁古柯碱

(五)喹啉衍生物

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喜树碱

camptothecine

治白血病和直肠癌

(六)异喹啉衍生物分:1-苯甲基异喹啉型

双苯甲基异喹啉型

原小檗碱型

阿朴啡型

原阿朴啡型

吗啡烷型

原托品碱型

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双苯甲基异喹啉型:

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唐松草碱原小檗碱型:

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小檗碱(黄连素)药根碱

本品为毛茛科植物黄连CoptischinensisFranch.三

角叶黄连CoptisdeltoideaC.Y.ChengetHsiao或云连

CoptisteetaWall.的干燥根茎。

以上三种分别习称“味连”、“雅连”、“云连”。

【功能主治】清热燥湿,泻火解毒。

【化学研究】

根茎含多种异喹啉类生物碱,以小檗碱含量最高,

为5~8%,尚含黄连碱、甲基黄连碱、巴马亭、

药根碱、表小檗碱及木兰花碱等;酸性成分有阿

魏酸,氯原酸等。须根含小檗碱可达5%;黄连叶

含小檗碱1.4%~2.9%。

抗病原微生物作用

抗菌作用金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌、肺炎球菌、脑膜炎双球菌、痢疾杆菌等。

抗病毒作用抑制流感病毒、乙肝病毒等。

抗原虫作用体外抑制阿米巴原虫、阴道滴虫、锥虫。

对心血管系统的影响

(1)抗心律失常

有效成分小檗碱。

作用机理

①延长动作电位时程和有效不应期。

②抑制钠通道,减慢传导,消除折返。

③抑制钙离子内流。

④抗自由基损伤,保护细胞膜。

(2)降压作用

有效成分小檗碱。

作用机理竞争性阻断α-受体,降低外周阻力,减慢心率。

解毒作用

对抗细菌毒素,降低金黄色葡萄球菌凝固酶、溶血素效价,降低大肠杆菌的毒力。抗炎、解热

①抑制多种实验性炎症,有效成分为小檗碱,抗炎机理与刺激促皮质激素释放

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