2012.9.11-2012.9.13
安息香缩合及氧化
（苏州大学材料与化学化工学部09级化学）
摘要：为了避免使用剧毒的氰化物，本文以安全的生物辅酶（维生素B1，VB1）作催化剂加热进行安息香缩合，并采用混酸氧化法合成二苯基乙二酮。
关键词：安息香缩合反应、生物辅酶、二苯基乙二酮、即时跟踪有机反应
Abstract Abstract::In order to avoid using highly toxic cyanide,the safety bio-coenzyme （vitamin B1）
was used as a catalyst replaced cyanide to realize benzoic conden-sation by heating in this article.We also studied that use mixed acid oxidation method to synthetize benzil.
Keywords :benzoin condensation bio-coenzyme benzil tracking organic reactions
1.前言
安息香是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。由于氰化物的剧毒性和环境问题,研究者已找到VB1(盐酸硫胺素)代替氰化物的催化下安息香缩合，反应条件温和、无毒且产率高。
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：S N N
N N H 2
C H 3C H 2C H 3C H 2C H 2O H +C l H C l
二苯基乙二酮又名联苯酰、联苯甲酰，安息香缩合是合成二苯基乙二酮的重要方法之一。在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟。本实验研究以维生素B1为催化剂，合成二苯基乙醇酮，再以此为原料合成二苯基乙二酮。
2.实验部分
2.1仪器与药品
仪器：三颈烧瓶（100mL*1）、磨口锥形瓶（100mL*1）、量筒（50mL*1，10mL*1）、烧杯
(100mL*1)、恒温磁力搅拌器、蛇形冷凝管、循环水泵、紫外灯、红外灯、变压器、搅拌棒、温度计
药品：维生素B 1、氢氧化钠、苯甲醛、二苯基乙二酮、二氯甲烷、冰醋酸、浓硝酸（70%）、
乙醇（95%）、蒸馏水、冰、甲苯
2.4、安息香缩合
在100mL 磨口锥形瓶加入3.5g（0.01mL）维生素B 1和10mL 水，再加入30mL95%乙醇，搅
拌均匀，边搅拌边加入4mL 3mol/L 氢氧化钠。随着碱液的加入溶液的颜色呈淡黄色并逐渐加深。
量取20mL（20.8ｇ，0.196mol）苯甲醛，倒入反应混合物中，搅拌均匀，继续加入氢氧化钠溶液，调节pH 为8-9，塞住瓶口，室温搅拌放置48h，期间经常调节酸度，保持pH 为8-9，反应混合物中渐有白色晶体析出。抽滤，固体依次用10mL 冷水和5mL95%乙醇洗涤，在红外灯下烘干。产品总质量为14.65g，产率为70.51％。CHO C C H O OH
VB 122.5、安息香的氧化
在100mL 三颈烧瓶上装上回流冷凝管，温度计，另一用标准磨口塞塞上。将1.5g 粗安息香和8mL 冰醋酸和4mL 浓硝酸混合均匀，加热至100-110℃。反应过程中用点板进行TLC 跟踪反应。监测反应进程。两小时后，反应结束。将反应液冷却并加入30ｍＬ水和30g 冰的混合物，溶液中有黄色的二苯基乙二酮析出。抽滤，并用少量的冰水洗涤结晶固体，干燥后计算产率，产物质量为1.20g,产率约为80.76%。
C O OH C O C
O 3.结果与讨论
3.1、实验方法的讨论
本实验用安全的生物辅酶替代剧毒的氰化物实现安息香的缩合，有利于实验操作者的健康，符合绿色化学得发展思路。本实验反应条件温和，室温下就可以进行，不需加热，实验安全系数比较高，产率也高；利用硝酸氧化法将安息香氧化成二苯基乙二酮比较简便；反应
过程中通过不断取样进行TLC跟踪，准确判断反应是否完全。
3.2、实验结果的讨论
因为该方法较成熟，试验方法和条件摸索得都比较完备，且严格地控制了pH，该实验实验结果良好，制得的产品纯度较好，产率较高。
4．实验注意事项：
1、反应过程中锥形瓶要加塞，防止VB1被空气氧化；
2、安息香缩合在反应过程中注意调控pH在8-9之间，隔段时间就应重新调节，直至反应结束。
3、氧化过程中，用到混酸，应戴手套进行。混酸在反应中，有NO2生成，需用碱液吸收，防止污染环境。
参考文献
1、卞国庆，纪顺俊.综合化学实验[M].苏州大学：苏州大学出版社，2007.
2、Pavia,Introduction to Organic Laboratory Techniques[M],P.303,W.B.Saunders
Company,Philadeelphia,1976.
3、Organic Synthesis,Coll.I.P.87;中文译本：有机合成.第一集.P68.
4、吴世晖，周景尧，林子森等.中级有机化学实验[M].北京：高等教育出版社，2000.
有机化学实验报告 实验名称安息香缩合反应 ____________________________________ 学生姓名______________ 学号 ______________________________ 专业化学（师范）年级班级____________________ 指导老师______________ 日期 ______________________________
实验报告书写要求 1 ?实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。 2.实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。 3?实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。 4.实验前必须做好实验预习
【实验目的】 学习安息香缩合的原理和应用 VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固 掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。 【实验原理】（包括反应机理） 在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如 芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟 乙酮）的反应称为安息香缩合。因为 NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方 便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产 率高。 反应式如下： 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素 B1 （VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。 VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对a -酮酸的脱 羧和生成偶姻（a 羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图： VB 1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作 用下易被 出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。 反应机理如下： 第一步：碱作用下 CH 3 CH 2CH 2OH C 「HCl
大一氧化还原实验报告 （文章一）：氧化还原反应实验报告实验十二氧化还原反应（一）、实验目的1．理解电极电势与氧化还原反应的关系和介质、浓度对氧化还原反应的影响。2．加深理解氧化态或还原态物质浓度变化对电极电势的影响。3．进一步理解原电池、电解及电化学腐蚀等基本知识。[教学重点] 电极电势和氧化还原反应的关系。[教学难点] 原电池、电解及电化学腐蚀等知识。[实验用品] 仪器：低压电源、盐桥、伏特计药品：0.5 mol·L-1Pb(NO3) （2）、(0. （5）、1 mol·L-1)CuSO （4）、0.5 mol·L-1 ZnSO （4）、0.1 mol·L-1KI、0.1 mol·L-1FeCl （3）、0.1 mol.L-1KBr、0.1 mol·L-1FeSO （4）、( （1）、3 mol·L-1) H2SO （4）、6 mol·L-1HAc、(2 mol·L- （1）、浓)HNO （3）、(0.0 （1）、0.1 mol·L-1)KMnO （4）、6 mol·L-1NaOH、0.1 mol·L-1K2Cr2O （7）、饱和KCl、浓NH3·H2O、饱和氯水、I2水、Br2水、CCl
（4）、酚酞溶液、Na2S2O （3）、红石蕊试纸材料：导线、砂纸、电极（铁钉、铜片、锌片、碳棒） （二）、实验内容（一）电极电势和氧化还原反应1．2Fe3++ 2I-= 2Fe2++ I2 I2易溶于CCl4，CCl4层显紫红色2．Fe3++ Br-不起反应，CCl4层无色3．Cl2+ 2Br-= 2Cl-+ Br2 Br2溶于CCl4，CCl4层显橙黄色（二）浓度和酸度对电极电势影响1．浓度影响在两只50m L 烧杯中，分别注入30mL 0.5mol·L-1 ZnSO4和0.5mol·L-1 CuSO4，在ZnSO4中Zn片，CuSO4中Cu片，中间以盐桥相通，用导线将Zn 片Cu片分别与伏特表的负极和正极相接。测量两电极之间的电压。现象：伏特表指针偏到E=0.80处解释：(-)：Zn2++2e-=Zn (+)：Cu2++2e-=Cu CuSO4溶液中加浓NH 3.H2O到沉淀溶解为止，形成深蓝色溶液；Cu2+ + 4NH3 = [Cu(NH3)4]2+ [Cu2+]下降, E变小，E=0.45V ZnSO4溶液中加浓NH 3.H2O至沉淀溶解为止; Zn2+ + 4NH3 = [Zn(NH3)4]2+ [Zn2+]下降, E 变大，E=0.76V 最后达到平衡, E=0.8V接近初起值. 2x．酸度影响在两只50mL烧杯中，分别注入FeSO （4）、K2Cr2O7溶液。FeSO4溶液中Fe片，在K2Cr2O7 溶液中C 棒，将Fe片、C棒通过导线分别与伏特表的负极和正极相接,中间用盐桥连接，测量两极电压。文档冲亿季，好礼乐相随mini ipad移动硬盘拍立得百度书包现象：测得E=0.61V 解释：(-) Cr2O72-+ 6e- + 14H+ = 2Cr3++ 7H2O (+) Fe2++ 2e- = Fe 在K2Cr2O7中，慢慢加入
实验三 安息香缩合(辅酶合成) 【实验目的】 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 【实验原理】 苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。 CHO 2 CH O 本法用维生素B 1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。 CHO 2 C CH O OH VB 1 60-75℃ 【仪器与药品】 仪器：100 mL 锥形瓶，空气冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，水浴锅250 mL 烧杯1个，滤纸，表面皿，刮刀，试管，250 mL 三角瓶1个，10 mL 、5 mL 、100mL 量筒，玻璃棒，红外灯。 药品：PhCHO （新蒸），维生素B 1，10％NaOH ，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。 【实验装置图】 【物理常数】
【实验步骤】 合成： ① 在50 mL 圆底烧瓶中加入1.0gVB 1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml 蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。 ② 用一支试管取2ml10%NaOH 溶液，也放在冰盐浴中冷却10min 。 ③ 用小量筒取5ml 新蒸苯甲醛，将冷透的 NaOH 溶液滴加入冰浴中的园底烧瓶中，并立即将苯甲醛加入，充分摇匀（pH:9-10）。然后按装置图装配，加入沸石。 ④ 温水浴中加热反应，水浴温度控制在60－75℃之间（不能使反应物剧烈沸腾），约80－90min 。（反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液） 后处理： 撤去水浴，待反应物冷至室温，析出浅黄色结晶，再放入冰浴中冷却使之结晶完全。（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶。 用布氏漏斗抽滤收集粗产物，用25ml 冷水分两次洗涤。称重，用80％乙醇进行重结晶，如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。产品（白色晶体）空气中晾干后，称重。 【实验结果】：得到白色针状晶体2 g 理论产量：5ml ×1.046/106 /2×212 = 4.98 g 产率：2 / 4.98×100 % = 40.0% 【注意事项】 1、VB 1在酸性条件下稳定，但易吸水，在水溶液中易被空气氧化失效。遇光和Fe 、Cu 、Mn 等金属离子可加速氧化。在NaOH 溶液中嘧唑环易开环失效。因此NaOH 溶液在反应前必须用冰水充分冷却，否则，VB 1在碱性条件下会分解，这是本实验成败的关键。 N S CH 3 CH 2CH 2OH N N H 3C NH 2CH 2 NaOH C C N C CH 3 CH 2CH 2OH N N H 3C NH 2 CH 2 O H 2．反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可是当升高温度至缓慢沸腾（80－90℃）。 3．加入试剂量应准确。 4．若需脱色活性炭加入0.15 g 左右。
\ 化学实验报告 实验项目名称安息香的合成及表征 专业班级生物工程112 班 同组人员钟坤徐再鸿何德维刘洪念熊泽雨 学号1108110391 1108110375 1108110384 1108110379 1108110389 指导老师郭妤老师 实验时间：2013年12月5日
安息香的合成及表征 前言 1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应。但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件: 常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1-15∶1,滴加2.5mol/L NaOH使溶液pH 值为8-9,然后65-75℃回流反应60-90 min,产率可达74.16% -76.19%。 安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。20世纪70年代后，开始采用具有生物活性的辅酶维生素B1代替氰化物作催化剂进行缩合反应.以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。 芳香醛在氰化钠（氰化钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。氰离子几乎是专一的催化剂。反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。 安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。 2 C6H5CHO CN- C2H5OH-H2O C6H5CH OH C O C6H5
氧化还原反应 实验目的： 通过实验掌握氧化还原反应的基本原理，熟悉几种常见的氧化还原反应。 实验原理： ? 物质的氧化还原能力的强弱与物质的本性有关， 氧化还原能力通常根据电对的电极电势的高低来判定。 ? 氧化还原反应进行的方向、次序、程度， 可以根据氧化剂和还原剂所对应的电对电极电势的相对大小来判定。 ?E = E 氧化剂电对电势 － E 还原剂电对电势 > ０ 反应能自发进行 ?E = E 氧化剂电对电势 － E 还原剂电对电势 ＝ ０ 反应处于平衡状态 ?E = E 氧化剂电对电势 － E 还原剂电对电势 < ０ 反应不能自发进行 ? 氧化还原反应总是优先在电极电势差值最大的两个电对所对应的氧化剂和还原剂之间进行。 ? 电极电势差值较小的两个电对所对应的氧化剂和还原剂之间能否进行氧化还原反应，应考虑浓度的影响。 实验过程：在Na 3AsO 4与 I - 的氧化还原反应方程式中, 有 H +, 与OH - 参加，因此介质的 pH 值将对反应有显著的影响。 AsO 43- 2 I -AsO 2-2OH - I 22H + 由于AsO 43- / AsO 2- 与 I 2 / I - 的氧化还原电对的值相近, 因此, 可以通过改变溶液的酸碱性改变氧化还原反应进行的方向。反应可在同一试管中进行， 先在酸性中观察Na 3AsO 4与 KI 的反应（为了便于观察碘单质的生成与， 常加入CCl 4萃取碘），观察碘单质的生成，然后再加入碱溶液使反应液呈碱性，观察碘单质的消失。试验中，酸的加入量应控制在使反应进行即可， 应避免加入过量的酸。 由于含砷的化合物有较高的毒性， 反应的废液应回收到指定的回收瓶中，统一处理。如果不慎试液滴在皮肤上，应立即冲洗。 实验结论：氧化态或还原态物质与其它的试剂发生化学反应，生成沉淀或形成络合物，从而大大改变了氧化态或还原态物质的浓度，此时，电对的电极电势有较大的变化，应通过奈斯特方程式计算或查表确定其电极电势，再判定氧化还原的反应进行的方向。 ? 对于有H +, 或OH -参加电极反应的电对，介质的pH 值将对反应有显著的影响。 ? 氧化还原反应进行的程度的大小和反应进行的快慢并不一定一致。氧化还原反应进行的程度是对该化学反应一个热力学上的量度， 而氧化还原反应进行的快慢是对该化学反应一个动力学上的量度。氧化还原反应进行的快慢要受到很多其他因素的影响。例如：固液反应时的接触面积。因此， 常加入催化剂加快反应速度。
安息香的辅酶合成 [实验原理] 芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。氰离子几乎是专一的催化剂。反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。 2 C6H5CHO CN- C2H5OH-H2O C6H5CH OH C O C6H5 这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下： C6H5C O H+ CN- C O- H CN C6H5C- OH C6H5 CN C6H5CH=O C6H5CH OH C O C6H5 C OH C6H5 CN C O- H C6H5C O- C6H5 CN C OH H C6H5 + CN- 除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。如用有生物活性的维生素B 1 的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 维生素B 1 又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。其结构如下： N N CH2 NH2 H3C S N+ H3C CH 2 CH2OH Cl-.HCl 绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。 [反应式] CH OH C O 2 C6H5CHO VB1 [试剂] 5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B 1 （盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液 [实验步骤] 1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB 1 、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。同时取10％NaOH 溶液2.5mL于一支试管中也置于冰水浴中冷却。然后在冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中（在10min内加完），并不断摇荡，调节溶液pH值为9~10，此时溶液呈黄色。
实验五氧化还原反应与电极电势 一、实验目的 1、掌握电极电势对氧化还原反应的影响。 2、定性观察浓度、酸度对电极电势的影响。 3、定性观察浓度、酸度、温度、催化剂对氧化还原反应的方向、产物、速度的影响。 4、通过实验了解原电池的装置。 二、实验原理 氧化剂和还原剂的氧化、还原能力强弱，可根据她们的电极电势的相对大小来衡量。电极电势的值越大，则氧化态的氧化能力越强，其氧化态物质是较强氧化剂。电极电势的值越小，则还原态的还原能力越强，其还原态物质是较强还原剂。只有较强的氧化剂才能和较强还原剂反应。即φ氧化剂-φ还原剂﹥0时，氧化还原反应可以正方向进行。故根据电极电势可以判断氧化还原反应的方向。 利用氧化还原反应而产生电流的装置，称原电池。原电池的电动势等于正、负两极的电极电势之差：E = φ正-φ负。根据能斯特方程： 其中[氧化型]/[还原型]表示氧化态一边各物质浓度幂次方的乘积与还原态一边各物质浓度幂次方乘积之比。所以氧化型或还原型的浓度、酸度改变时，则电极电势φ值必定发生改变，从而引起电动势E将发生改变。准确测定电动势是用对消法在电位计上进行的。本实验只是为了定性进行比较，所以采用伏特计。浓度及酸度对电极电势的影响，可能导致氧化还原反应方向的改变，也可以影响氧化还原反应的产物。 三、仪器和药品 仪器：试管，烧杯，伏特计，表面皿，U形管 药品：2 mol·L-1 HCl，浓HNO3， 1mol·L-1 HNO3，3mol·L-1HAc，1mol·L-1 H2SO4，3mol·L-1 H2SO4，0.1mol·L-1 H2C2O4，浓NH3·H2O（2mol·L-1），6mol·L- 1NaOH，40%NaOH。 1mol·L-1 ZnSO4，1mol·L-1 CuSO4，0.1mol·L-1KI，0.1mol·L-
安息香的制备
安息香的制备 一、 实验目的 掌握安息香缩合反应的原理和应用维生素B 1为催化剂合成安息香的实验方 法。 二、 实验原理 芳香醛在氰离子催化下会发生双分子缩合反应,生成ɑ-羟基酮。由苯甲醛缩 合生成的二苯羟乙酮又称安息香,因此这类反应又称安息香缩合。由于氰化物是剧毒品,采用维生素B 1代替氰化物作为催化剂仍可取得较好的收率。 CHO 2C O CH OH 三、 实验步骤 向50ml 圆底烧瓶中加入0.9g(0.0034mol)维生素B 1①、2ml 水及7ml95％乙 醇,溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却；另取2.1ml 10％氢氧化钠（冷却过的）,在冷却下边振摇边将氢氧化钠溶液滴加到上述圆底烧瓶中,此时反应液pH 为9- 10。量取5.0ml(5.2g,0.05mol)新蒸苯甲醛②加入上述反应液中,并向烧瓶中加入一粒沸石,装上回流冷凝管,在70～75℃③空气浴上加热1.5h 后,冷却至室温即有浅黄色结晶析出,继续在冰水浴中充分冷却20min 使结晶析出完全④,抽滤, 用15ml 冷水（从冰水中滤出）洗涤结晶, 抽滤至干,留下次重结晶试验使用。 干燥后得粗品2-3g ，以每g 粗品使用9.5ml 计，用60﹪乙醇重结晶⑤,用少 许活性碳脱色，煮沸15分钟，经热过滤得母液，在冰水浴中充分冷却30min 使
结晶析出完全,抽滤,干燥得白色针状结晶约1-2g,采用熔点仪测定熔点:134～136℃。 纯安息香的熔点137℃。 本实验需4-7h。 四、注释 ①维生素B1在碱性条件下,温度高时易开环失效,所以加碱前要在冰浴中充分冷却。 ②苯甲醛最好用新蒸的,防止其中含有苯甲酸,与氢氧化钠发生反应。 ③加热时控制好温度,不要加热到沸腾。 ④若产物呈现油状物析出,可重新加热使成均相,再缓慢冷却析晶。 五、思考题 1.氢氧化钠在缩合反应中发挥什么作用？理论用量是多少？ 2.为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持9-10？pH过低有什么不 好？
安息香的合成及表征 实验目的 技能。 2使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。 实验原理： 芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： 1巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化 学单元操作及 VB 1 O CH C OH 安息香 2 CHO 苯甲醛 维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下： S N N N NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH + Cl HCl 绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。 从化学角度看，VB 1分子最主要的部分是噻唑环，其C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻. 反应机理如下： 第一步：碱作用下
N S +H 3C R / R H VB 1 2N S +H 3C R / R -内鎓盐 - 第二步：亲核加成——烯醇加合物 / / N S H 3C R / 第三步：亲核加成——辅酶加合物 H N S +H 3C R / R C-H O / C OH C OH -H 2O 第四步：辅酶复原 H 2O - OH -OH -H 2VB 1 H + N S +H 3C R / R N S H 3C R / -O N S +H 3C R / R CH C +OH H O CH C OH 安息香
苯妥英钠合成实验设计预习报告 苯妥英钠(5，5—二苯基乙内酰脲钠)在医学上有着广泛的用途，主要用于抗癫痫及抗心律失常疾病的治疗，也可用于治疗慢性支气管炎和哮喘。本实验中以苯甲醛为原料，通过安息香缩合，氧化和环合三步合成苯妥英钠。试验中采用VB1代替剧毒的氰化钠或氰化钾为催化剂，使用FeCI3，·6H O 作氧化剂。在较温和的条件下得到了较高的产率。 1 实验原理 1.1 合成路线： CHO 1 HO O O O NaOH N H N ONa C 6H 5 C 6H 5 O 2 + H 2N C H 2N O 1.2 主要仪器和试剂 苯甲醛；维生素B 1；冰乙酸； 3FeCL · 26H O ；尿素；活性炭；95％乙醇；NaOH 溶液，盐酸，磁力加热搅拌器，抽滤装置，熔点测定仪。 2 实验方法 2.1 安息香的制备 (1)在25mL 圆底烧瓶中依次加入2g VB 1和2mL 蒸馏水，摇匀溶解，再加入8mL 95％乙醇。冷却至0℃。 (2)取10％NaOH 溶液2mL 于小锥型瓶中并冷却至0℃。 (3)再往圆底烧瓶中加入5mL 新蒸的苯甲醛及适量锌粉，充分摇匀，调整反应液的pH 值为8～9。 (4)冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入步骤(1)的圆底烧瓶中。 (5)加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用60℃～70℃水浴加热1.5 h(不能使反应物剧烈沸腾)。反应后期可将水浴为温度升高到80℃ —90℃。其间注意摇动反应瓶并保持反应液的pH 值为8～9，必要时可滴加10％NaOH 溶液。 (6)反应混合物冷至室温后冰水冷却，使结晶析出完全。
(7)抽滤，并用冷水洗涤晶体，粗产物可用95％ 乙醇重结晶，干燥，称重。 2.2 联苯甲酰的制备 在25mL 圆底烧瓶中加入6.5mL 冰乙酸、5mL 水、9.0g 3FeCL · 26H O ，装上回流管，加热至沸腾5min 后，再加入自制的安息香，加热并不断搅动。回流1h 后，将反应混合物冷至室温，在搅拌下倾人10mL 的冰水中，此时即有二苯乙二酮析出。结晶抽滤并用冷水充分洗涤，干燥，称重。 2.3 苯妥英的制备 按投料比：二苯乙二酮：尿素：15％NaOH ：乙醇：水=lg ：0.6g ：3mL ：5mL ：10mL ，将二苯乙二酮、尿素、15％NaOH 溶液及乙醇置圆底烧瓶中，安装电磁搅拌，回流冷凝管，加热到100℃ ，然后分批加入15％NaOH 水溶液，回流1.5h 后加入计算量的水，得浅黄色溶液，用活性炭脱色，然后冷却至室温，过滤。滤液转移到小烧杯中，水浴控制温度在45℃左右，用5％ 的盐酸酸化至pH 值为5～6，即有大量白色固体出现，充分冷却，抽滤。滤出物用水洗涤，充分干燥，即得苯妥英，称重。 2.4 成盐与精制 将苯妥英粗品置100mL 烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水，水浴加热至40℃ ，加入20％NaOH 至全溶，加活性碳少许，在搅拌下加热5min ，趁热抽滤，滤液加氯化钠至饱和。放冷，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤，干燥得苯妥英钠，测熔点，称重。 讨论： (1) 制备安息香时，先加入VB1，再加入苯甲醛，最后加入NaOH 溶液的方法，这样更加有利于控制反应过程中的pH 值，减少pH 对催化剂的影响。在加入苯甲醛的同时加入适量锌粉 ，可以有效地减少苯甲醛被氧化，从而提高产品的收率。 (2)目前文献中制备二苯乙二酮采用的催化剂主要有3FeCL · 26H O 、硝酸或乙酸和硝酸钠、硫酸铜的混合物，但是使用硝酸或乙酸和硝酸钠、硫酸铜的混合物 都会有棕黄色NO ：有毒气体生成，使用3FeCL · 26H O 作氧化剂可以使反应在较为温和的条件下进行，不会产生腐蚀性物质，同时产率也有所提高。 参考文献:陈新.苯妥英钠合成实验的改进.广州化工. 2010 38(7):97-98.
海南大学学生实验报告 实验课程：无机化学实验B 学院：材料与化工学院 班级：材料科学与工程理科实验班姓名：袁丹 学号：20160419310026 日期：2016.12.05 实验名称：氧化还原平衡与电化学 一、实验目的 1、理解电极电势与氧化还原反应的关系。 2、掌握介质酸碱性、浓度对电极电势及氧化还原反应的影响。 3、了解还原性和氧化性的相对性。 4、了解原电池的组成及工作原理，学习原电池电动势的测量方法。 二、实验原理 氧化还原反应的实质是反应物之间发生了电子转移或偏移。氧化剂在反应中得到电子被还原，元素的氧化值减小；还原剂在反应中失去电子被氧化，元素的与氧化值增大。物质氧化还原能力的大小可以根据对应的电极电势的大小来判断。电极电势越大，电对中氧化型的氧化能力越强；电极电势越小，电对中还原型的还原能力越强。 根据电极电势的大小可以判断氧化还原反应的方向。当氧化剂电对的电极电势大于还原剂电对的电极电势时，即 时，反应自发向正向进行。
由电极的能斯特方程式可以看出浓度对氧化还原反应的电极电势的影响，298.15K时 溶液的pH也会影响某些电对的电极电势或氧化还原反应的方向。介质的酸碱性也会影响某些氧化还原反应的产物，如MnO4—在酸性、中性、碱性介质中的还原产物分别为Mn2+、MnO2和MnO4—。 一种元素（如O）由多种氧化态时，氧化态居中的物质（如H2O2）一般既可作为还原剂，又可作为氧化剂。 三、仪器与试剂 仪器：试管、烧杯。 试剂：CuSO4（0.1mol·L-1），KI（0.1mol·L-1），CCl4，KMnO4（0.01mol·L-1），H2SO4（2mol·L-1），NaOH（6mol/L），Na2SO3（0.2mol/L），KIO3（0.1mol/L），NaOH(2mol/L)，FeCl3（0.1mol/L），KBr(o.1mol/L),SnCl2（0.2mol/L），KSCN（0.1mol/L），H2O2（3%），ZnSO4（1mol/L），CuSO4（1mol/L）。 四、实验步骤 1、浓度对氧化还原反应的影响 取1支试管，加入10滴0.1mol/L CuSO4溶液，10滴0.1mol/L KI 溶液，观察现象。再加入10滴CCl4，充分振摇，观察CCl4层颜色，记录现象并写出反应方程式。 ①反应试剂图片
设计性实验报告 实验名称：苯妥英钠的制备与分析 姓名：闫洁 班级：1220422 学号：39 日期：2015.11.2
设计性实验报告 一、实验目的 1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。 2．学习有害气体的排出方法。 3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 4.掌握用硝酸氧化的实验方法。 二、实验方案一 1、实验原理 1.安息香缩合反应（安息香的制备） 2.氧化反应（二苯乙二酮的制备） 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备） 4.成盐反应（苯妥英钠的制备） 2、实验仪器与药品 仪器：烧杯（500 ml 250 ml ）量筒、锥形瓶、三颈瓶、抽滤瓶、球形冷凝管、干燥管、水浴锅、布氏漏斗、温度计、玻璃棒、抽滤器、 药品：苯甲醛、盐酸硫胺、氢氧化钠、无水乙醇、硝酸、浓盐酸 CHO VitB 1or NaCN O H HNO 3 O O H O 1.H 2NCONH 2/NaOH 2.HCl N H O O H 5C 6H 5C 6N H N H N O O Na H 5C 6H 5C 6 N H O OH H 5C 6 H 5C 6N O H 2NaOH
4、实验装置图 5、实验步骤 （一）安息香的制备（盐酸硫胺催化） 1.原料规格及用量配比 名称规格用量摩尔数摩尔比 苯甲醛CP d 1.050 bp179.9℃20 ml0.2 盐酸硫胺原料药 3.5 g 氢氧化钠CP10 ml 2. 操作 在100 ml三口瓶中加入3.5 g盐酸硫胺(Vit.B1)和8 ml水，溶解后加入95％乙醇30 ml。搅拌下滴加2 mol/L NaOH溶液10 m1。再取新蒸苯甲醛20 ml，加入上述反应瓶中。水浴加热至70℃左右反应1.5 h。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l37℃ 注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到100 ml三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。 (二)二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备 1.主要原料规格及用量比 名称规格用量摩尔数摩尔比 安息香自制8.5 g0.04 1 硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122℃25 ml0.379.25 2.操作 取8.5 g粗制的安息香和25 ml硝酸(65％-68％)置于100 ml圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连续吸收装置，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去(约1.5—2 h)。反应完毕，在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150 ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25)，mp．94—96℃。 （三）苯妥英的制备
无机化学实验报告集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-
实训一化学实验基本操作 [实验目的] 1、掌握常用量器的洗涤、使用及加热、溶解等操作。 2、掌握台秤、煤气灯、酒精喷灯的使用。 3、学会液体剂、固体试剂的取用。 [实验用品] 仪器：仪器、烧杯、量筒、酒精灯、玻璃棒、胶头滴管、表面皿、蒸发皿、 试管刷、 试管夹、药匙、石棉网、托盘天平、酒精喷灯、煤气灯。 药品：硫酸铜晶体。 其他：火柴、去污粉、洗衣粉 [实验步骤] （一）玻璃仪器的洗涤和干燥 1、洗涤方法一般先用自来水冲洗，再用试管刷刷洗。若洗不干净，可用毛刷蘸少量去污粉或洗衣粉刷洗，若仍洗不干净可用重络酸加洗液浸泡处理（浸泡后将洗液小心倒回原瓶中供重复使用），然后依次用自来水和蒸馏水淋洗。 2、干燥方法洗净后不急用的玻璃仪器倒置在实验柜内或仪器架上晾干。急用仪器，可放在电烘箱内烘干，放进去之前应尽量把水倒尽。烧杯和蒸发皿可放在石棉网上用小火烘干。操作时，试管口向下，来回移动，烤到不见水珠时，使管口向上，以便赶尽水气。也可用电吹风把仪器吹干。带有刻度的计量仪器不能用加热的方法进行干燥，以免影响仪器的精密度。 （二）试剂的取用 1、液体试剂的取用 （1）取少量液体时，可用滴管吸取。 （2）粗略量取一定体积的液体时可用量筒（或量杯）。读取量筒液体体积数据时，量筒必须放在平稳，且使视线与量筒内液体的凹液面最低保持水平。 （3）准确量取一定体积的液体时，应使用移液管。使用前，依次用洗液、自来水、蒸馏水洗涤至内壁不挂水珠为止，再用少量被量取的液体洗涤2-3次。 2、固体试剂的取用 （1）取粉末状或小颗粒的药品，要用洁净的药匙。往试管里粉末状药品时，为了避免药粉沾到试管口和试管壁上，可将装有试剂的药匙或纸槽平放入试管底部，然后竖直，取出药匙或纸槽。
一、实验目的 (1)了解安息香缩合反应的原理和实验操作，学会低温及pH值控制获得高产率的安息香；(2) 了解安息香氧化反应，掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应的进程的实验方法；(3) 了解二苯乙二酮和尿素制备5,5-二苯基乙内酰脲的方法和反应机理；(4) 熟练掌握回流，抽滤和重结晶等实验操作。 二、实验原理安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，对人体有危害且操作困难。除CN —外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，条件温和、无毒而且产率高。反应机理如下： 安息香可以被浓硝酸氧化成二苯基乙二酮。 三、实验药品和仪器实验药品：新蒸的苯甲醛（熔沸点分别为－26℃和178℃，无色透明液体微溶于水溶于醇醚等有机溶剂，分子量为106.12）；安息香（熔沸点分别为133℃和344℃，白色固体不溶于水微溶于醚类溶于醇，分子量为212.24）；维生素B1(维生素B1的生物化学名称叫硫胺素，是一种水溶性维生素。)；乙醇；氢氧化钠；浓硝酸；冰醋酸；二氯甲烷（无色透明易挥发液体，具有类似醚的气味，熔沸点分别为：-95.1℃和39.8℃，溶于约50倍的水，溶于酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、环己胺等。）实验仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、温度计、薄层板、抽滤瓶。 四、实验装置简图 回流装置氧化装置 五、实验步骤 安息香的辅酶合成：1、150ml圆底烧瓶中，加入3.6g维生素B1，12ml蒸馏水和30ml 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中冷却，自冷凝管顶端，边摇动边逐滴加入5ml3mol/LNaOH溶液调节pH值至为9~10；2、加入10ml新蒸苯甲醛，加入沸石，回流1.5h，
安息香缩合(辅酶合成) 化学081班 于建华 0804200234 刘松洋 0804200233 【实验目的】 学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。 【实验原理】苯甲醛在NaCN 作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮（Benzoin 安息香）。 CHO 2 CH O 本法用维生素B1（Thiamine ）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。 CHO 2 C CH O OH VB 1 60-75℃ 【反应机理】 VB 1的催化机理 1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid 即碳负离子。 2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。 N H H 3C NH 2H 3C CH 2CH 2OH B -HB N N H H 3C NH 2H 3C CH 2CH 2OH + O C C OH N S R C OH
3、烯醇（胺）式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。 4、辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。 PhCHO + CN Ph C H O Ph C OH PhCHO Ph C OH CH O Ph Ph C O CH OH Ph Ph C O CH OH Ph +CN 因为NaCN 剧毒，本实验用VB 1作催化剂，代替NaCN ，其催化机理为： S H 3C R 1 R C C O H OH N S H 3C R 1 R C C O H OH N S H 3C R 1 R C C OH H OH N S H 3C R 1 R C C OH H OH H 3C R C C OH H O -H +H VB1 C O C H OH
2012.9.11-2012.9.13 安息香缩合及氧化 （苏州大学材料与化学化工学部09级化学） 摘要：为了避免使用剧毒的氰化物，本文以安全的生物辅酶（维生素B1，VB1）作催化剂加热进行安息香缩合，并采用混酸氧化法合成二苯基乙二酮。 关键词：安息香缩合反应、生物辅酶、二苯基乙二酮、即时跟踪有机反应 Abstract Abstract::In order to avoid using highly toxic cyanide,the safety bio-coenzyme （vitamin B1） was used as a catalyst replaced cyanide to realize benzoic conden-sation by heating in this article.We also studied that use mixed acid oxidation method to synthetize benzil. Keywords :benzoin condensation bio-coenzyme benzil tracking organic reactions 1.前言 安息香是一种无色或白色晶体，可作为药物和润湿剂的原料，还可用作生产聚酯的催化剂。安息香由两分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。由于氰化物的剧毒性和环境问题,研究者已找到VB1(盐酸硫胺素)代替氰化物的催化下安息香缩合，反应条件温和、无毒且产率高。 维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：S N N N N H 2 C H 3C H 2C H 3C H 2C H 2O H +C l H C l 二苯基乙二酮又名联苯酰、联苯甲酰，安息香缩合是合成二苯基乙二酮的重要方法之一。在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟。本实验研究以维生素B1为催化剂，合成二苯基乙醇酮，再以此为原料合成二苯基乙二酮。 2.实验部分 2.1仪器与药品 仪器：三颈烧瓶（100mL*1）、磨口锥形瓶（100mL*1）、量筒（50mL*1，10mL*1）、烧杯
成绩 实验报告 第页（共页）课程：_____无机化学实验_________________________ 实验日期：年 月日专业班号___________组别____________ 交报告日期：年月日姓名________学号___________ 报告退发：（订正、重做）同组者_____________________ 教师审批签字： 实验名称氧化还原反应 一、实验目的 1.加深理解电极电动势与氧化还原反应的关系 2.加深理解温度，反应物浓度，介质的酸碱性，物质浓度对电极电势和氧化还原反应的影响 3.学会用酸度计的“mV”部分，大概测量原电池电动势的方法 二、实验原理 对于电极反应Ox+ne=Red 其电对的电极电势为E=E""+RT/NF·lnox/red 电对的E越大，氧化剂氧化能力增强。E越小，还原剂的还原能力就越强。电对的电极电势与参与氧化还原或还原半反应的物质浓度，反应温度以及反应介质有关。任何引起物质浓度的变化都将影响电对的电极电势。根据氧化剂和还原剂所对应的电对电极电势的相对大小可以来判断氧化还原反应的进行方向，顺序和反应程度。
三、仪器与试剂 1. 仪器酸度计，烧杯，量筒，导线，灵敏电流计，铜片。锌片。胶头滴管 2. 试剂 四、实验步骤 《一》 1.在0.5ml0.1mol.LKI溶液中加入0.1mol.LFeCL3溶液2～3滴，观察现象。再加入 1mlCCL4·震荡，观察CCL4层的颜色。 答——开始溶液由绿色变成紫黑色，加入CCL4后CCL4层为紫红色 2.用0.1mol.LKBr溶液代替0.1mol.LKI溶液，进行同样的实验，观察现象，对比实验结果比较Br2/Br-,I2/I-,Fe3+/Fe2+三个电对电极电势的大小，并指出最强的氧化剂和最强的还原剂。 答——用KBr时，无明显现象。电对的大小关系为Br2/Br-＞Fe3+/Fe2+＞I2/I- 最强氧化剂为Br2/////最强还原剂为I- 3.在两只试管中分别加入I2水和Br2水各0.5ml,再加入FeSO4少许，及0.5mlCCL4摇匀，观察现象。 答——发现CCL4层为紫红色，电极电势大的，氧化还原反应反应方向就是朝大的方向《二》 1.在试管中加入0.1mol.LKI溶液十滴和0.1mol.LKIO3溶液2～3滴，观察有无变化。再加入几滴 2.0mol.LH2SO4溶液，观察现象。再逐滴加入2.0mol.LNaOH溶液，观察反应的现象，并做出解释。 答——IO3-+5I-+6H+==3I2+3H2O，刚开始时无明显现象，加入2.0mol.LH2SO4数滴后，产生紫黑色，加入数滴NaOH后颜色快速褪去。因为加H+后反应朝右移动且加快反应速率，加入OH-后相反，姑颜色褪去。
实 验 教 学 教 案 用 纸 安息香的绿色合成与氧化（12学时） 一、实验目的 1、 掌握苯甲醛的相转移催化合成； 2、 掌握辅酶合成安息香的方法； 3、 掌握氯化铁氧化法制备二苯基乙二酮 二、实验原理 芳香醛在氢化钠(钾)作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮。安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。 本实验以维生素 B1 替代 NaCN 作催化剂， 在碱性条件下，苯甲醛分子间发生缩合反应生成安息香： 苯甲醛在氰化钠（钾）的作用下，于乙醇中加热回流，两分子苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙醇酮，或称安香息，因此把芳香醛的这一类缩合反应称为安息缩合反应，反应机制类似于羟醛缩合反应。该缩合反应是碳负离子对羰基的亲核加成反应。在其中 CN ˉ起反应催化剂的作用，首先是无 α-氢的芳香族化合物，如苯甲醛在 CN ˉ催化作用下，生成一个负碳离子，然后这个负碳离子亲核进攻另一个苯甲醛分子，生成的加合物同时发生质子的迁移，电子的迁移和 CN ˉ的离去，得到安息香产物。 反应中催化剂是剧毒的氰化物，使用不当会有危险，本实验用维生素 B1(Thiamine)盐酸 盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和，无毒，产率较高。 维生素 B1 是一种辅酶，化学名称为硫胺素或噻胺，在反应中，维生素 B1 的噻唑环上的氮和硫的临位氢在碱的作用下被都走，成为碳负离子，形成反应中心。 三、实验仪器与试剂 1、仪器：100mL 锥形瓶，10ml 量筒，回流冷凝管，布氏漏斗，抽滤瓶，熔点测定仪 2、试剂：苯甲醛，维生素 B1（盐酸硫胺素） ，95%的乙醇，氢氧化钠（10%） 冰醋酸，乙醇（95％） ，FeCl3?6H2O
基础化学实验Ⅲ试卷一 一、填空题（30分） 1、分液漏斗用后一定要在活塞和盖子的磨砂口间（垫上纸片）或（分开），以免日久后难于打开。 2、重结晶时，不能析晶，可采取如下措施投晶种；用玻棒摩擦器壁；浓缩母液 3、一般干燥剂的用量为每10mL液体约需（0.5-1g）。液态有机物的干燥操作一般在干燥带塞的（三角烧瓶）内进行。使用（第一类干燥剂）干燥时，在蒸馏之前必须把干燥剂滤去。 4、一个纯化合物从开始熔化至完全熔化的温度范围叫（熔点距）。纯固态有机化合物的熔点距一般不超过（0.5）。 5、止暴剂能防暴沸的原因是因为（止暴剂多为多孔性物质，当液体加热到沸腾时，止暴剂内的小气泡成为液体分子的汽化中心，使液体平稳地沸腾，防止液体因过热而产生暴沸）。止暴剂应在加热前加入，加热后才发现忘加了，这时应（应使沸腾的液体冷至沸点以下后再补加）。 6、有机化合物的干燥方法，大致有物理方法；化学方法两种。 7、索氏提取器由以下三部分组成平底或圆底烧瓶；提取筒；球型或蛇型冷凝管。 8、搅拌的方法有三种：人工搅拌；机械搅拌；磁力搅拌 9、使用分液漏斗时应注意不能把活塞上附有凡士林的分液漏斗放在烘箱内烘干；不能用手拿住分液漏斗的下端；不能用手拿住分液漏斗进行分离液体；上口玻璃塞打开后才能开启活塞；上层的液体不要由分液漏斗下口放出。 10、为了加速有机反应，往往需要加热。有机实验常用的加热方式有：空气浴；水浴；油浴；砂浴；电热套 二、选择题（10分） 1、标准接口仪器有两个数字，如19/30，其中19表示（ A ）。 A、磨口大端直径 B、磨口小端直径 C、磨口高度 D、磨口厚度 2、现有40mL液体需要蒸馏，应选择（ B ）规格的烧瓶。 A、50mL B、100mL C、150mL D、250mL 3、液态有机物的干燥操作一般应在（C）中进行。 A、烧杯 B、烧瓶 C、锥形瓶 D、分液漏斗 4、液体混合物成分的沸点相差（ C ）o C以上可用蒸馏的方法提纯或分离；否则，应用分馏的方法提纯或分离。 A、10 B、20 C、30 D、40 5、苯甲醛与丙酮反应可以制备苄叉丙酮和二苄叉丙酮，制备苄叉丙酮时应（ A ）。 A 丙酮过量 B 苯甲醛过量 C 溶剂过量 D反应物比例无要求