第5课时归纳总结——官能团的性质与有机反应类型
考点一常见官能团的结构与性质
常见官能团的性质
碳碳三键
溶液反应生成
(
水解反应：
①酸性条件下水解生成羧酸和醇
乙酸乙酯水解方程式：
CH3COOC2H5＋H2O 稀H2SO4
△C2H5OH＋CH3COOH
与HCl 反应的化学方程式：
[典例] 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是( )
A ．糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B ．1 mol 糠醛可与2 mol H 2发生加成反应
C ．其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰
D ．加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀
[解析] 糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A 正确；糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H 2发生加成反应，所以1 mol 糠醛可与3 mol H 2发生加成反应，B 错误；糠醛分子结构不对称，4个H 原子不同，故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰，C 正确；糠醛分子中有醛基，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu 2O)，D 正确。
[答案] B
[备考方略] 确定多官能团有机物性质的三步骤
[提醒] 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。
[综合训练]
1．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草
酸的说法正确的是( )
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出H＋
解析：选C 根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，故C正确；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。
2．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
则下列说法正确的是( )
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
解析：选B 贝诺酯分子中有—COOC—、—NH—CO—，两种含氧官能团，故A错误；对乙酰氨基酚含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，故B正确；乙酰水杨酸含—COOH和—OOC—，对乙酰氨基酚含—OH和—NH—CO—，酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应，只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，故C
错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解，—COOC—、—NH—CO—均发生断键，生成两种羧酸盐，其中一种为乙酸钠，故D错误。
3．回答下列问题：
(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式为
①1 mol该有机物最多可与_______mol H2发生加成反应。
②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成的两种产物的结构简式：________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
(2)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。
A．甲、乙、丙三种有机化合物均可与NaOH溶液反应
B．用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物
C．一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应
D．乙、丙都能发生银镜反应
解析：(1)该有机物含有两个苯环和一个碳碳双键，故与H2加成最多需7 mol H2；酚羟基与NaOH溶液反应，酯基在NaOH溶液作用下水解，生成
(2)甲不与NaOH溶液反应，故A错误；丙中含有酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，可以检验酚的存在，甲中没有酚羟基，不与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；丙中含有—COOH能与NaHCO3溶液反应，能与C2H5OH发生酯化反应，C正确；乙中含有醛基能发生银镜反应，丙中不含有醛基，不能发生银镜反应，故D 错误。
答案：(1)①7 ②
(2)BC
考点二有机反应类型的判断
1．常见有机反应类型与有机物类别的关系
2．三种常考反应类型的反应特点
(1)加成反应的特点
“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点
“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化反应中生成的水。
(3)消去反应的特点
“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应。
3．判断有机反应类型的方法
(1)依据概念及所含官能团判断
(2)依据反应条件判断
①当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
⑥当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。
[典例] 以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；
⑤水解；⑥加聚，来合成环乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A ．①⑤②③④B．①②③④⑤
C ．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
[解析] CH3CH2OH→CH2===CH2(②消去)→
CH2Br—CH2Br(③加成)→CH2OH—CH2OH(⑤水解)→
COOH—COOH(①氧化)→ (④酯化)，故顺序为②③⑤①④。
[答案] C
[综合训练]
1．冬青油结构为，它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤与Na 2CO 3反应生成CO 2 ⑥加聚反应 A ．①②⑥ B ．①②③④ C ．③④⑤⑥
D ．①②④
解析：选D 由冬青油结构简式，可知含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能水解，羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，与溴水能发生取代反应，不能消去、加聚，也不能与Na 2CO 3反应生成CO 2，故D 正确。
2．有机物A 能使紫色石蕊溶液变红，在浓硫酸的作用下可发生如下转化：
甲――→浓H 2SO 4△A(C 4H 8O 3)――→浓H 2SO 4△
乙 甲、乙的分子式均为C 4H 6O 2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色。乙为五元环状化合物。则甲不能发生的反应类型有( )
A ．消去反应
B ．酯化反应
C ．加聚反应
D ．氧化反应
解析：选A 有机物的分子式为C 4H 8O 3，能使石蕊溶液变红，说明含有羧基，都能在浓硫酸作用下反应生成甲、乙，且甲、乙的分子式都为C 4H 6O 2，说明发生了脱水反应，故含有羟基，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明发生消去反应，引入碳碳双键，甲中含有的官能团为羧基和碳碳双键，可以发生酯化反应、加聚反应、氧化反应，但不能发生消去反应。
3．有机物F()是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为_______________________________________________， 反应类型为________。
(2)反应②的化学方程式为________________________________________________，反应类型为________。
(3)反应③的化学方程式为________________________________________________，反应类型为________。
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________。
解析：(1)反应①的产物A只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙炔
分子中的两个碳原子上，生成苯乙烯。(2)反应②是的加成反应，可根据C 的结构简式判断出HBr中氢原子加成到A分子中的支链末端，其加成产物B是
(3)B与NaCN发生取代反应生成和NaBr。(4)E与和HBr
发生反应生成HOCH2CH2OH(乙二醇)。若是中断键位置判断错误，则易写错另一种生成物。
有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原） 类型概念举例（化学方程式） 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯
加成反应有机物 分子中 的双键 （或三 键）两 端的碳 原子与 其它原 子或原 子团直 接结合 生成新 的化合 物 加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃 加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 ＝CH 2 + H 2 O CH 3 －CH 2 OH（工业制醇） CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 －CHO（工业制醛） 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 ＝CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应：生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下，从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 （含双 键或三 键）的 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 ＝CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH＝CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化（深度裂化也叫裂解） C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6
有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应 C H 2 CH 2 C H COOH O O O O 33325 C H 2 CH 2 C H 2 CH O O C OCH 2 CH 2 O []n 32 CHO 1
2 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、 X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 {与H 2发生加成反应生成醇} (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应：某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 C=C 、—C ≡C —、 有机物与H 2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 一．考点梳理 1．各类烃的衍生物的结构与性质 二．方法归纳 有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇 1．决定有机物的种类 有机物的分类依据有 组成、碳链、官能团 和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法： 烃的衍生物的分类法： 2．产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3．决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X 、-OH 、-CHO 、-COOH 、-NO2、-SO3H 、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4．影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH 、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH 反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH 、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH 使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH 显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5．有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 乙酸 —C —H O
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如：
22232232C H C H O H O C u C H C H O H O +?→??+? 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如： 当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CH CH O O CH CO O H +?→??催化剂? 银镜反应，醛基被()[]Ag NH 32氧化。如： []CH CHO Ag NH OH CH COO NH Ag NH H O 33234322223++?→?++↓+++--+()△ 醛基被Cu OH ()2氧化。如： CH CHO Cu OH CH COOH Cu O H O 3232222+?→?+↓+()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CH Cl CH Cl HCl 423+?→?+光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
标准文档 实用文案常见官能团的性质 一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
标准文档 实用文案 注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如： 22232232CHCHOHOCuCHCHOHO 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：
标准文档 实用文案当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CHCHOOCHCOOH?????催化剂? ??AgNH32氧化。如： 银镜反应，醛基被?? ??CHCHOAgNHOHCHCOONHAgNHHO33234322223??????????????()△ 醛基被Cu OH()2氧化。如： CHCHOCuOHCHCOOHCuOHO3232222???????()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CHClCHClHCl423?????光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： （3）酚与浓溴水的取代。如： （4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如： CHCH OH CHCOOH323?CH COOCH CHHO3232? （5）水解反应。水分子中的?OH或?H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
官能团是决定的化学性质的或。 常见官能团： ●烃：碳碳单键（C—C）（每个C各有三键) 碳碳单键不是官能团，其异构是碳链异构 ●烃：（>C=C<）、氧化反应。（具有面式结构，即双键及其所连接的原子在同一平面内） ● 烃：碳碳叁键（-C≡C-）加成反应。（具有线式结构，即三键及其所连接的原子在同一直线上）●卤代烃：卤原子(-X)，X代表（F，Cl，Br，I）；在碱性条件下可以水解生成，例如：C2H5Br+NaOH=C2H5OH+NaBr ●醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH 反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 ●醚：醚键（-C-O-C-）可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚（二甲醚DME） ●硫醚：（-S-）由(或钠)与或硫酸酯反应而得易生成或，与卤代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中原子影响下，可形成碳正、负或碳。 ●醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成。与氢气加成生成羟基。 ●酮：羰基(>C=O)；可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性，碳原子上易发生。其它常见化学反应包括：亲核还原反应，羟醛缩合反应。 ●羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水（中和反应），与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳，与醇发生酯化反应 ●酯: 酯 (-COO-) 在酸性条件下水解生成羧酸与醇（不完全反应），碱性条件下生成盐与醇（完全反应）。 ●化合物：硝基(-NO2)；亚硝基（-NO） ●胺：(-NH2). 弱碱性 ●磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 ●酰：（-CO-）有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化 HO-NO2 硝酸 -NO2 硝酰基 HO-SO2-OH硫酸 R-SO2-磺酰基 ●腈：氰基（-C≡N）氰化物中碱金属氰化物易溶于水，水解呈碱性 ●胩：异氰基（-NC） ●腙：（=C=NNH2）醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合 ●：（-SH）弱酸性，易被氧化 ●膦：（-PH2）由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代 ●肟：【（醛肟：RH>C=N-OH）（酮肟：RR’>C=N-OH）】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合 ●环氧基：-CH(O)CH- ●：（-N=N-）
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 两性化合物
有机物官能团与性质 ［知识归纳] 其中： 1、能使KMｎＯ4褪色得有机物: 烯烃、炔烃、苯得同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 ２、能使Ｂr2水褪色得有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂３、能与Na反应产生H2得有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性(能与NａＯH、Na2CO3反应)得有机物:酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH）２反应得有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性,又有还原性得有机物:醛、烯烃、炔烃 ７、能发生颜色（显色）反应得有机物:
①引入,烷、苯及其同系物得取代 ②引入CO 2 ③引入C ＝C 醇、卤代烃得消去炔得不完全加成,*醇氧化引入C=O 2.消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法:还原与氧化 3．有机反应类型 常见得有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型得常见物质如下: ①烷烃、芳香烃与Ｘ2得反应 （1)取代反应 ②羧酸与醇得酯化反应 ③酯得水解反应 ①不饱与烃与Ｈ2、Ｘ2、H Ｘ （2）加成反应 得反应 ②醛与H 2得反应 (３)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下得聚合反应。 (4)消去反应:某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃得反应。 (5）还原反应:含 -C=C-、—C ≡C —、有机物与H 2得加成反应。 ①任何有机物得燃烧 (6)氧化反应 ②ＫMnO 4与烯烃得反应 ③醇、醛得催化氧化 一.考点梳理 1．各类烃得衍生物得结构与性质 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH 2O O C OCH 2CH 2 O C []n CHO —C —H O
高中有机化学中各种官能团得性质 1。卤化烃:官能团，卤原子在碱得溶液中发生“水解反应”,生成醇在碱得醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱与烃?2.醇:官能团,醇羟基能与钠反应,产生氢气能发生消去得到不饱与烃（与羟基相连得碳直接相连得碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）?3。醛:官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制得氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇?4。酚,官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上就是邻对位定位基能与羧酸发生酯化?５。羧酸,官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意就是“不能”) 能与醇发生酯化反应 6.酯，官能团,酯基能发生水解得到酸与醇 醇、酚：羟基（—ＯH）；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以与NaOH 反应生成水，与Nａ2CO3反应生成ＮａＨCO3,二者都可以与金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应,可以与斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基. 酮：羰基(〉C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基（-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水,与NａHCＯ３、Na2CO３反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基（—NO2）； 胺：氨基(－NH2）、弱碱性 烯烃:双键（〉C＝C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-) 加成反应 醚：醚键(－O—）可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基（－SO3H) 酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基(—CN) 酯：酯（－ＣOO—）水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不就是官能团，但在芳香烃中,苯基（C6H5—）具有官能团得性质.苯基就是过去得提法，现在都不认为苯基就是官能团
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 氧化酸性KMnO4溶液 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C C H H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H COOH C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 酯 取代、水解 稀H 2SO 4，加热 （或NaOH 溶液，加热） O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H O C R O HO R OH C O O C R O
一、烷烃——无官能团： 1、一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2、化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液（氧化）、溴水等褪色。 3、可以和卤素（如液溴、氯气）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件：光照 4、烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团：碳碳双键 1、性质或拨，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（加成，生成二溴代烷）。 2、酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则，氢一般加在氢多的那个C上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。 6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 三、炔烃——官能团：碳碳三键 1、性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾，溴水等褪色。 2、炔烃加水生成的产物为稀醇，稀醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重排成乙醛。 3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。 5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得（用的饱和食盐水）。 四、芳香烃——含有苯环的烃 1、苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾溶液，溴的四氯化碳反应，但可与溴水发生萃取（物理反应）。 2、苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃（条件：液溴、铁或三溴化铁催化，不可用溴水）。 和浓硝酸，浓硝酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件：加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件：加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。 4、苯的同系物的性质不同，取代基性质活波，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。 6、苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大π键。 五、卤代烃——官能团：卤素原子 1、全部难溶于水，除一氯甲烷，一溴甲烷为气体外，其余均为液体或固体。 2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解，生成乙醇。 3、卤代烃可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，生成烯烃，前提是卤素原子连接的碳原
常见有机物及官能团的性质总结 1。卤化烃：官能团，卤原子。 （１）在碱的水溶液中发生“水解反应”，生成醇。 （２）在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基。 （１）能与钠反应，产生氢气。 （２）在浓硫酸作用下，加热到170度能发生分子内的脱水，消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去)， （３）加热到140度能发生分子间的脱水生成醚。 （４）能与羧酸发生酯化反应。 （５）能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 3。醛：官能团，醛基。 （１）能与银氨溶液发生银镜反应 （２）能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 （３）能被氧化成羧酸 （４）能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基。 （１）具有酸性能钠反应得到氢气
（２）酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基，（以苯酚与溴的取代反应为例） （３）能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基。 （１）具有酸性(一般酸性强于碳酸)能与钠反应得到氢气。 （２）能与醇发生酯化反应 **不能被还原成醛(注意是“不能”) 6。酯，官能团，酯基。 （１）能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO);可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH);酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2); 胺：氨基(-NH2).弱碱性 烯烃：双键(>C=C<)加成反应。 炔烃：三键(-C≡C-)加成反应 醚：醚键(-O-)可以由醇羟基脱水形成
高一化学必修2 有机化学知识点归纳(二) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
专题一：常见官能团及主要化学性质 官能团：决定化合物特殊性质原子或原子团的原子或原子团叫官能团。 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 卤代 烃 卤素原子：－X CH 3CH 2Br C －X 键，易断裂 ①取代反应；②消去反应 醇 醇羟基：－OH CH 3CH 2OH 有C －O 和O －H 键，－ OH 与烃基直接相连 ①与钠反应；②取代反应；③ 消去反应；④氧化反应；⑤酯 化反应 酚 酚羟基：－OH C 6H 5OH －OH 直接与苯环相连 ①有弱酸性；②取代反应；③ 与浓溴水发生取代反应生成沉淀；④遇FeCl 3呈紫色 醛 醛基：－CHO CH 3CHO C ＝O 双键具有不饱和性 ①氧化反应； ②加成反应（还原反应） 羧 酸 羧基：－COOH CH 3COOH 受C ＝O 双键影响，O －H 键能够电离，产生H ＋ ①具有酸性；②酯化反应 酯 酯基： CH 3COOC 2H 5 分子中R CO －和OR ˊ之 间的键易断裂 水解反应 氨 基 酸 氨基：－NH 2 羧基：－COOH H 2NCH 2COOH 同时还有氨基和羧基 ①具有两性；②取代反应； ③缩聚反应 醚 醚键： CH 3CH 2OCH 2CH 3 氧原子与两个烃基相连 性质稳定，一般不与酸、碱、 氧化剂反应 酮 羰基： CH 3COCH 3 羰基与烃基相连 ①与H 2、HCN 加成为醇 ②不能被氧化剂氧化为羧酸 烯 烃 碳碳双键： CH 2＝CH 2 分子中双键中的一个键 易断裂 ①氧化反应；②加成反应； ③加聚反应
碳碳三键：－C≡C－①氧化反应；②加成反应； ③加聚反应
【总结】高中化学——有机化合物及其官能团的化学性质 ①烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和响应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 ②烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加 成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 ③炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇， 乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 ④芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取 （物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被 酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。 无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。 ⑤卤代烃——官能团：卤素原子 1.全部难溶于水，除了一氯甲烷，一溴甲烷为气体之外，其余均为液体或固体。 2.卤代烃可在碱的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解，生成乙醇。 3.卤代烃可以在氢氧化钠的额醇溶液中发生消除（消去）反应，生成烯烃，前提是卤素原 子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢。（仔细看好了，这话有点绕口。） 4.卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醇在氢溴酸中，用浓硫
常见官能团的性质一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如：
22232232CH CH OH O Cu CH CHO H O +?→??+? 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如： 当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CH CHO O CH COOH +?→??催化剂? 银镜反应，醛基被()[] Ag NH 32氧化。如： []CH CHO Ag NH OH CH COO NH Ag NH H O 33234322223++?→?++↓+++--+()△ 醛基被Cu OH ()2氧化。如： CH CHO Cu OH CH COOH Cu O H O 3232222+?→?+↓+()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CH Cl CH Cl HCl 423+?→?+光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： （3）酚与浓溴水的取代。如：