保护氨基酸：是指氨基酸的功能基团与其它基团反应而封闭了氨基酸功能基
团活性的氨基酸衍生物，都能叫保护氨基酸。包括a氨基和羧基，以及侧链功能基团。
氨基保护基的选择策略:
选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的底物中的官能团。
最好的是不保护. 若需要保护,选择最容易上和脱的保护基,当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效。要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基。
要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。
还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的选择性
如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。
Ⅰ氨基酸的保护基（保护羧基）
（一）叔丁基tBu - (tert-butyl) ester
标准保护程序：
在N-保护的氨基酸的溶液中，加入DMAP（0.5当量）和叔丁醇（1.2当量）在干燥的DCM （DCM是一氧化二碳？），0℃在惰性气氛下，加入EDCI（1.1当量），并搅拌2小时。然后将混合物在室温下，搅拌直到TLC通过（通常是14小时），在真空下浓缩。将残余物再溶解在乙酸乙酯中，用水萃取两次，然后用饱和碳酸氢钠水溶液萃取两次。将有机溶液干燥（硫酸镁）并真空浓缩。如果必要将残留物通过快速色谱法（SiO）纯化。
脱保护：
将该化合物溶解在甲酸中在室温下搅拌直至反应完成（TLC通过）（通常是12小时）。然后将溶液浓缩，并重复加入甲苯浓缩数次。如有必要，可以将所得残余物通过快速色谱法（SiO）进行纯化。
(二）苄基Bn - (benzyl) ester
标准保护程序：
氨基酸在惰性气氛下搅拌用无水THF和O的苄基N，N'-diisopropylisourea（见文献进行合成）在室温下，直到完成通过TLC（通常为2天）。将混合物冷却至-20℃，并过滤。将滤液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
去除
氨基酸衍生物溶解在1:1的甲醇：叔丁醇和Pd（OH）2-C在氢气气氛下加入。将混合物搅拌，直到完全通过TLC（通常>3小时），然后过滤并浓缩。将所得残余物然后可以通过快
速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（三）烯丙基Allyl - (allyl) ester
标准保护程序：
该化合物溶解在无水DCM和烯丙基醇（1.1当量）加入。将溶液在0℃和二环己基（1当量），随后加入4-N，N-二甲基氨基吡啶（0.05当量）在惰性气氛下进行搅拌。将反应温热至室温并搅拌直到完全通过TLC（通常1-2天）。加入乙酸乙酯，将所得沉淀物通过过滤除去。将滤液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
去除：
氨基酸和吡咯烷（1.2当量）溶于二氯甲烷中，并冷却至-15℃。三苯基膦（0.2当量）和四（三苯基膦）钯（0）（0.05当量）加入，并搅拌在惰性气氛下进行约1小时。水和乙腈，并将该得到的混合物，用石油醚萃取两次。将乙腈层蒸发，必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
（四）PfP - (pentafluorophenyl) ester五氟代苯基
标准保护程序：
该酸溶解于乙酸乙酯中，五氟苯酚（1.2当量）加入。将溶液冷却至0℃和DCC（1.2当量）加入。将反应温热至室温并搅拌直到完全通过TLC（通常过夜，如果没有完成更多的DCC 可以加入）。然后将溶液通过硅藻土过滤，漂洗数次，用EtOAc，并真空浓缩。将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（五）甲基
Me - (methyl) ester
标准保护程序：
化合物溶解在无水甲醇和亚硫酰氯（2当量）加入在惰性气氛下滴加在0℃。然后结果被回流，直到完全通过TLC（通常>4小时），并在真空下浓缩。残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除
该酯溶解在甲醇中，加入1N NaOH溶液中加入（过量）。然后将溶液加热至回流，并搅拌直到完全通过TLC（通常<1小时）。冰醋酸加入直到混合物呈中性，然后用氯仿稀释。将有机溶液用水萃取一次，用盐水洗涤一次，干燥（硫酸镁），并真空浓缩。将残留物通过快速色谱法（SiO），如果必要的纯化。
（六）PMB - (para-methoxybenzyl) ester对甲氧苄基
标准保护程序：
该酸溶解于无水DCM和4 - 甲氧基苄醇（1.1当量）加入。将溶液在0℃和二环己基（1当
量），随后加入4-N，N-二甲基氨基吡啶（0.05当量）在惰性气氛下进行搅拌。将反应温热至室温并搅拌直到完全通过TLC（通常1-2天）。加入乙酸乙酯，将所得沉淀物通过过滤除去。将滤液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
去除：
该酯溶解在苯酚和TFA（1-2当量）在惰性气氛下加入在45℃。该反应用TLC搅拌直至完全（通常<2小时）和乙酸乙酯/水。将水层萃取2次，用EtOAc，将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。然后将残余物通过快速色谱法（SiO），如果必要的纯化。
（七）MEM- (methoxyethoxymethyl) ester
标准保护程序
到化合物溶解于在室温下，TBAI（1当量）和methoxyethyloxymethyl氯（1.2当量）的饱和碳酸氢钠水溶液中加入。将反应物搅拌直至完全通过TLC（通常是16小时），并加入二氯甲烷。将有机层用水洗涤，干燥（硫酸钠），并真空浓缩。将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除
该酯溶解在DCM和溴化镁合乙醚（过量）于室温下在惰性气氛下加入。将混合物搅拌48小时，然后加入水。淤浆剧烈搅拌2小时，并加入1N盐酸水溶液加入，直到pH值是1-2。将混合物用乙酸乙酯萃取三次，将合并的有机层干燥（硫酸钠），然后真空浓缩。将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（八）Boc - (t Butyloxy) carbamate
标准保护程序
胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。将所得溶液冷却至5℃和BOC酸酐（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除
该化合物溶解在1:1的三氟乙酸：水，在室温下搅拌直到完全通过TLC（通常<2小时）。将溶液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
Part Ⅱ氨基酸的保护基（保护氨基）
（一）叔丁氧羰基
Boc- (t Butyloxy) carbamate
标准保护程序
胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。将所得溶液冷却至5℃和BOC酸酐（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除
该化合物溶解在1:1的三氟乙酸：水，在室温下搅拌直到完全通过TLC（通常<2小时）。将溶液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
（二）
Fmoc - (9-fluorenylmethyl) carbamate
标准保护程序
胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。将所得溶液冷却至5℃和Fmoc-OSu的或将Fmoc-氯（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。将所得残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除
该化合物溶解在20％哌啶的DMF溶液。搅拌该混合物，在室温下30分钟，并真空浓缩。残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（三）烯丙氧羰基
Alloc - (allyl) carbamate
标准保护程序
胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。将所得溶液冷却至5℃和Fmoc-OSu的或将Fmoc-氯（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。将所得残余物然后可以
通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
去除
该化合物溶解在20％哌啶的DMF溶液。搅拌该混合物，在室温下30分钟，并真空浓缩。残余物然后可以通过快速色谱法（SiO）如有必要，进行纯化。
（四）三氯乙氧羰基
Troc- (trichloroethyl) carbamate
标准保护程序
胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。将所得溶液冷却至5℃和Troc-OSu的或Troc-氯（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。将所得混合物在0℃1小时，并温热至室温过夜。然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。将合并的水层酸化至pH为3，用5％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。将所得残余物经快速色谱（SiO 2），如果有必要进行纯化。
去除
氨基甲酸盐溶解在冰醋酸：THF1:1和锌粉（过量）加入。将所得的悬浮液在室温下搅拌直到完全通过TLC（通常为<3小时）。然后将混合物过滤，真空浓缩，再溶于氯仿中。将溶液用5％碳酸氢钠水溶液洗涤，干燥（硫酸钠）洗涤一次，并在真空下浓缩。将所得残余物经快速色谱（SiO 2），如果有必要进行纯化。
（五）苄氧羰基
Cbz - (benzylcarboxy) carbamate
标准保护程序
胺溶解在水和碳酸氢钠（2当量）在搅拌下加入。将所得溶液冷却至5℃和苄氧羰基OSu的或苄氧羰基氯（1.5当量）缓慢加入作为在对- 二恶烷中的溶液（也被冷却）。将所得混合物在0℃1小时，温热至室温过夜。然后加入水，并且将水层萃取2次，用EtOAc。将有机层回用饱和碳酸氢钠溶液萃取两次。将合并的水层酸化至pH为1，用10％盐酸，然后将其萃取3次，用EtOAc。将合并的有机层干燥（硫酸钠），并真空浓缩。将所得残余物经快速色谱（SiO 2），如果有必要进行纯化。
去除
氨基酸衍生物溶解在1:1的甲醇：叔丁醇和Pd（OH）2-C在氢气气氛下加入。将混合物搅拌，直到完全通过TLC（通常>3小时），然后过滤并真空浓缩。将所得残余物经快速色谱（SiO 2），如果有必要进行纯化。
（六）t Bu - (tert-butyl) ether
标准保护程序
请参阅：JOC，1975年，6,675-681的一般程序。
去除
醚溶解于1:1三氟乙酸：水和在室温下搅拌直至反应完成通过TLC（通常<2小时）。将溶液浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。
1(总136) 日本糖基和氨基酸系表面活性剂的开发及应用 黄汉生摘编 摘要:以糖和氨基酸为原料的表面活性剂因其温和性、安全性和生物降解性近年来在日本受到高度重视,在日本已开发与应用这两类无公害的表面活性剂,并有良好的市场前景。关键词:糖系表面活性剂;氨基酸系表面活性剂;开发中图分类号:T Q42313+1 文献标识码:A 文章编号:1006-7264(2000)04-0001-02 Develo p ment and A pp lications of Su g ar -and Amino Acid -based Surfactants in Ja p an HUANG H an -shen g Abstract :In recent y ears ,su g ar -and am ino acid -based surfactants have been hi g hl y interested in Ja p an due to their m ildness ,safet y and bi 2o g radabilit y .T hese tw o t y p es of surfactants w ith no env ironm ent p ollution have been develo p ed and used in Ja p an ,and the m arket p otential is ver y g reat. K e y w ords :su g ar -based surfactant ;am ino acid -based surfactant ;develo p m ent 收稿日期:1999-08-10 日本现在使用的主要表面活性剂的生物降解性虽 然比过去合成洗衣粉中使用的支链烷基苯磺酸盐好,100万t ,使用后大部分随废水排放,故要求开发和使用生物降解性好、有利于环境保护的表面活性剂;另一方面在香波、护发剂等中的表面活性剂与人体直接接触,要求表面活性剂对人体安全、温和。以糖和氨基酸为原料制造的表面活性剂能适合温和性、安全性和生物降解性的要求,故日本近年来大力开发并推广应用以糖和氨基酸为原料的无公害表面活性剂。以蔗糖为原料的蔗糖脂肪酸酯和以谷氨酸为原料的N -酰基谷氨酸盐早已商品化,近年来以葡萄糖为原料的烷基多葡糖苷和链烷基-N -甲基葡糖酰胺也已实用化,葡糖胺季铵盐正在开发之中。此外,氨基酸系表面活性剂中,除谷氨酸以外,还包括以甘氨酸、丙氨酸和精氨酸等的氨基酸为原料的品种也开始商品化。 1蔗糖脂肪酸酯 蔗糖脂肪酸酯是以有8个羟基的蔗糖为亲水基,以置换了蔗糖的羟基的脂肪酸部分为亲油基的非离子表面活性剂,是通过蔗糖与脂肪酸甲酯的酯交换反应制成的,除单酯外,在某些条件下还有二酯和三酯生成。 日本第一工业制药公司、三菱化学食品公司有高H LB 值至低H LB 值多个品级的蔗糖脂肪酸酯产品。蔗糖脂肪酸酯在日本是被许可作食品添加剂的5种乳化剂之一(其他4种是失水山梨醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、丙二醇脂肪酸酯和大豆卵磷脂),它无毒、无臭、无刺激性,生物降解性优良。其洗净力不大,但有W /O 型乳化、增溶、起泡等表面活性剂的多种性能,并且有抑制淀粉陈化和油脂结晶变换的作用与 防止鱼油氧化的功能,广泛用于罐装咖啡、冰淇淋、糖果、饼干、巧克力、面包、蛋糕、人造奶油和起酥油等,用于乳制品、面粉加工制品、油脂制品、鱼肉加工食品等品质的改善,此外,作为低刺激性的表面活性剂也用作香波等盥洗、化妆品和食品洗净剂的活性成分。蔗糖脂肪酸酯的安全性也得到国际上的公认。 2烷基多葡糖苷(APG ) APG 是以葡萄糖部分作亲水基,以烷基为疏水 基的非离子表面活性剂。用淀粉糖化制得的葡萄糖与高级醇在酸性催化剂催化下脱水缩合制成。生产厂家有日本花王、日本精化公司和德国汉高公司(产品由汉高日本公司输入日本)。花王公司和汉高公司拥有关于APG 应用的许多专利。 一般的非离子表面活性剂起泡力弱,不适合用作厨房洗涤剂的主成分,APG 起泡性好,而且没有一般厨房洗涤剂使手皮肤皲裂的问题,故花王公司10年前就已将APG 用作厨房洗涤剂的主成分。此外,与其他洗涤剂配合还用于轻垢洗涤剂,这种洗涤剂用于洗涤绒线、呢绒不会引起毡缩的问题。日本精化公司生产并以Sucra p li 的商品名销售,具有C 8～C 18烷基多葡糖苷,因受花王、汉高公司的应用专利的限制,该公司的APG 应用于渗透助剂和其拥有专利的酶稳定化技术等领域。汉高公司除在德国设有5万t /a (含APG 50%的产品)的生产装置外,在美国也有一套同等规模的生产装置。该公司的APG 由汉高日本公司以 … 的商品名(通用品级)和? 的商品名(化妆品用品级)在日本出售。化妆品用品级用于体用洗涤剂等,通用品级用于厨房洗涤、玻璃研磨等。在日本市场上虽然其 日用化学品科学 DETERGENT &COSMETICS 第23卷第4期2000年8月 环球科技
20种常见氨基酸的名称和结构式 名称英文缩写结构式 非极性氨基酸 甘氨酸Glycine Gly G CH2COO NH3 丙氨酸Alanine Ala A CH COO NH3 CH3 亮氨酸* Leucine Leu L CHCOO NH3 (CH3)2CHCH2 异亮氨酸* Isoleucine Ile I CHCOO NH3 CH3CH2CH CH3 缬氨酸* Valine Val V CHCOO NH3 (CH3)2CH 脯氨酸Proline Pro P COO N H H 苯丙氨酸* Phenylalanine Phe F CHCOO NH3 CH2 蛋(甲硫)氨酸* Methionine Met M CHCOO NH3 CH3SCH2CH2 色氨酸*Tryptophan Trp W N CH2CH COO NH3 H 非电离的极性氨基酸 丝氨酸Serine Ser S CHCOO NH3 HOCH2
谷氨酰胺 Glutamine Gln Q CH 2CH 2CHCOO NH 3H 2N C O 苏氨酸* Threonine Thr T CHCOO NH 3 CH 3CH OH 半胱氨酸 Cysteine Cys C CHCOO NH 3HSCH 2 天冬酰胺 Asparagine Asn N CH 2CHCOO NH 3H 2N C O 酪氨酸 Tyrosine Tyr Y CHCOO NH 3CH 2HO 酸性氨基酸 天冬氨酸 Aspartic acid Asp D 3HOOCCH 2CHCOO 谷氨酸 Glutamic acid Glu E CHCOO NH 3HOOCCH 2CH 2 碱性氨基酸 赖氨酸* Lysine Lys K CHCOO NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 3 精氨酸 Arginine Arg R H 2N C CHCOO NH 2NHCH 2CH 2CH 2NH 2 组氨酸 Histidine His H N CH 2CH COO NH 3N * 为必需氨基酸
氨基酸工业现状及趋势 世界上最大的氨基酸消费市场是饲料添加剂，氨基酸作为饲料添加剂主要有4 个方面的功效：①促进动物生长发育；②改善肉质，提高产量；③节省蛋白饲料，提高饲料转化率； ④降低成本，提高饲料利用率。目前国内用于饲料添加剂的氨基酸主要有赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸。其中赖氨酸和蛋氨酸占饲料工业的95% 以上，而苏氨酸的使用呈增长趋势，需求的增长促进了产量和产能的提高。表1 为近10 年来，世界三种氨基酸产量及主要生产商。 表1 近10年来世界三种氨基酸产量及主要生产商 品名1996年1999年2002年2006年主要生产商 DL-蛋氨酸35 50 55 65 德固萨、住友、诺伟司、安迪苏 L-赖氨酸30 60 65 80 味之素、ADM、巴斯夫、大成、德固萨、协和、希杰L-苏氨酸 2.5 3 4 12 味之素、ADM、德固萨、协和 1、蛋氨酸 近年来，国内外市场对蛋氨酸的需求逐年强劲增长，成为需求增长最快的氨基酸品种之一。1993年，全世界蛋氨酸产量为26万t，1999年达50万t，2002年为55万t。目前，全球的年产能约为100万t，年产量约为70万t。预计全球总产能会达到110万t/年左右，但产量不会超过70万t，市场仍将明显供过于求。蛋氨酸的生产主要集中在安迪苏、德固赛和诺伟司，约占世界产量的90%，其中诺伟司的产能最大。 1.1中国市场概况 在中国市场，每年都要从国外大量进口蛋氨酸，现已成为中国化学原料药进口的大宗产品，2003年进口量高达7万t，进口额过1亿美元。据专家预测，到2010年，全世界蛋氨酸需求将达到90万t，中国的需求量也将超过10万t。近年中国对蛋氨酸的需求量还将持续增长，但一定时期内依靠大量进口来满足。中国是世界第2大饲料生产国，市场需求的年增长率7%-8%，蛋氨酸基本依靠进口。在中国市场，日本公司占据了43%份额、德固赛为21%、诺伟司10%、安迪苏为21%，其他占5%。由于中国蛋氨酸市场快速扩张且竞争日趋激烈，国外蛋氨酸生产厂商均加大了在中国的销售力度。 目前，中国生产蛋氨酸在工艺技术、原料、设备、成本等方面还存在一些有待解决的问题，但火爆的市场已对企业产生了巨大的诱惑，已有企业着手蛋氨酸规模生产的研发、设计和规划。 据了解，德固赛并未忽视蛋氨酸医药保健用途的开发。2004年12月德固赛在广西南宁武鸣投资的安力泰美诗药业公司的L-(左旋)蛋氨酸新生产线正式建成投产。本次新建的这条
氨基酸的侧链保护基团 氨基酸 侧链官能团 保护基 保护基结构式 保护基脱除条件 Asp/ Glu OH O OtBu O O 90%TFA ，30min OAll O O Pb(Ph 3P)4-AcOH-NMM ；Pb(Ph 3P)4-PhSiH 3 in DCM ， 10-30min Asn/ Gln NH 2O Trt N H 90%TFA ，30-60min Cys SH Trt S 90%TFA ，30-60min Acm S N H O Hg(Ⅱ)；Ag(Ⅰ)； Tl(Ⅲ)； Ph （SO ）Ph-CH 3SiCl 3 tBu S HF （20℃）；Hg(Ⅱ)； Ph （SO ）Ph-CH 3SiCl 3 StBu S S RSH ，Bu 3P Other reducing agents
Mmt 0.5-1%TFA in DCM-TES （95：5），30min ； 3%TFA ，5-10min Tmob MeO OMe OMe 5%TFA-3% TES in DCM His NH N τπ Trt N τ 50%TFA in DCM ，30min Lys/ Orn NH 2 Boc N H O 90%TFA ，30-60min Alloc O N H O Pb(Ph 3P)4（0.1eq ）-PhSiH 3 （24eq ）in DCM ，10min Mtt N H 1%TFA in DCM ，30min ； AcOH-TFE-DCM(1:2:7) Dde 2%水合肼 in DMF ， 5-10min Ser/ OH tBu O 90%TFA ，30min
20种常见氨基酸的名称和结构式 欧阳光明（2021.03.07） 名称中文缩 写 英文缩写结构式 非极性氨基酸 甘氨酸(a氨基乙酸) Glycine 甘Gly G 丙氨酸(a氨基丙酸) Alanine 丙Ala A 亮氨酸(g甲基a氨基戊酸)* Leucine 亮Leu L 异亮氨酸(b甲基a氨基戊酸)* Isoleucine 异亮Ile I 缬氨酸(b甲基a氨基丁酸)* Valine 缬Val V 脯氨酸(a四氢吡咯甲酸) Proline 脯Pro P 苯丙氨酸(b苯基a氨基丙酸)* Phenylalanine 苯丙Phe F 蛋(甲硫)氨酸(a氨基g甲硫基戊酸) * Methionine 蛋Met M
色氨酸[a氨基b(3吲哚基)丙酸]* 色Trp W Tryptophan 非电离的极性氨基酸 丝氨酸(a氨基b羟基丙酸) 丝Ser S Serine 谷氨酰胺(a氨基戊酰胺酸) 谷胺Gln Q Glutamine 苏氨酸(a氨基b羟基丁酸)* 苏Thr T Threonine 半胱氨酸(a氨基b巯基丙酸) 半胱Cys C Cysteine 天冬酰胺(a氨基丁酰胺酸) 天胺Asn N Asparagine 酪氨酸(a氨基b对羟苯基丙酸) 酪Tyr Y Tyrosine 酸性氨基酸 天冬氨酸(a氨基丁二酸) 天Asp D Aspartic acid 谷氨酸(a氨基戊二酸) 谷Glu E Glutamic acid 碱性氨基酸
赖氨酸(a,w二氨基己酸)* 赖Lys K Lysine 精氨酸(a氨基d胍基戊酸) 精Arg R Arginine 组氨酸[a氨基b(4咪唑基)丙酸] 组His H Histidine
氨基酸概况主要供应商文档编制序号：[KKIDT-LLE0828-LLETD298-POI08]
氨基酸工业现状及趋势 世界上最大的氨基酸消费市场是饲料添加剂，氨基酸作为饲料添加剂主要有4 个方面的功效：①促进动物生长发育；②改善肉质，提高产量；③节省蛋白饲料，提高饲料转化率；④降低成本，提高饲料利用率。目前国内用于饲料添加剂的氨基酸主要有赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸。其中赖氨酸和蛋氨酸占饲料工业的95% 以上，而苏氨酸的使用呈增长趋势，需求的增长促进了产量和产能的提高。表1 为近10 年来，世界三种氨基酸产量及主要生产商。 表1 近10年来世界三种氨基酸产量及主要生产商 品名1996年1999年2002年2006年主要生产商DL-蛋氨酸35 50 55 65 德固萨、住友、诺伟司、安迪苏 L-赖氨酸30 60 65 80 味之素、ADM、巴斯夫、大成、德固萨、协和、希 杰 1、蛋氨酸 近年来，国内外市场对蛋氨酸的需求逐年强劲增长，成为需求增长最快的氨基酸品种之一。1993年，全世界蛋氨酸产量为26万t，1999年达50万t，2002年为55万t。目前，全球的年产能约为100万t，年产量约为70万t。预计全球总产能会达到110万t/年左右，但产量不会超过70万t，市场仍将明显供过于求。蛋氨酸的生产主要集中在安迪苏、德固赛和诺伟司，约占世界产量的90%，其中诺伟司的产能最大。 中国市场概况 在中国市场，每年都要从国外大量进口蛋氨酸，现已成为中国化学原料药进口的大宗产品，2003年进口量高达7万t，进口额过1亿美元。据专家预测，到2010年，全世界蛋氨酸需求将达到90万t，中国的需求量也将超过10万t。近年中国对蛋氨酸的需求量还将持续增长，但一定时期内依靠大量进口来满足。中国是世界第2大饲料生产国，市场需求的年增长率7%-8%，蛋氨酸基本依靠进口。在中国市场，日本公司占据了
20种氨基酸缩写，结构，特性，记忆口诀 体内20种氨基酸按理化性质可分为4组: ①非极性、疏水性氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。 ②极性、中性氨基酸：色氨酸、丝氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺和苏氨酸。 ③酸性的氨基酸：天冬氨酸和谷氨酸。 ④碱性氨基酸：赖氨酸、精氨酸和组氨酸。 中文名称英文名称三字母缩写单字母符号 甘氨酸Glyc ine Gly G 丙氨酸Ala nine Ala A 缬氨酸Vali ne Val V 亮氨酸Leuc ine Leu L
异亮氨酸 Isoleuc ine Ile I 脯氨酸 Proli ne Pro P 苯丙氨酸 Pheny lala nine Phe F 酪氨酸 Tyros ine Tyr Y 色氨酸 Tryptophan Trp W 丝氨酸 Seri ne Ser S 苏氨酸 Thre onine Thr T 1 半胱氨酸 1 Cyst ine Cys C 蛋氨酸 Methio nine Met M 天冬酰胺 Asp arag ine Asn N 谷氨酰胺 Glutarni ne Gin Q
速记氨基酸英文缩写 2008-08-20 14:27 氨基酸记忆口诀 1、必须氨基酸：携一本蛋色书来［缬氨酸，异亮（亮）氨酸，苯丙
2、半必须氨基酸：半斤组［精（斤）氨酸，组氨酸］ 3、含硫氨基酸：硫甲硫，胱半胱［甲硫氨酸，半胱氨酸，胱氨酸］ 4、芳香族氨基酸：老芳本色［酪氨酸，苯丙氨酸，色氨酸］ 5、支链氨基酸：支姐，亮一亮［缬氨酸，亮氨酸，异亮氨酸］ 6、非极性疏水性氨基酸：非姐，脯亮一亮，（给你）本饼干［缬氨 7、酸性氨基酸：酸谷天（三伏天）［谷氨酸，天冬氨酸］
氨基酸类表面活性剂 摘要 氨基酸是具有氨基和羧基的化合物的总称,作为蛋白质和酶的构成成分是生物体必需的化合物之一。此外,从工业观点来看,最近由于氨基酸制造技术的进步,可以得到比较廉价的氨基酸,利用其多官能基性、光学活性或氨基酸支链的多种功能,可以制成各种功能材料。对氨基酸系表面活性剂的研究开发,首先是在化妆品领域,接着在各种领域,新功能材料的种类、用途也正在扩展。本文对氨基酸系表面活性剂的物性和应用,以氨基酸衍生物为中心,包括最近开发的材料进行介绍。 关键词：简介，结构，物理化学性质，作用，国外研究现状（常用的合成工艺路线、流程和设备、产品检验），结论（对全文的评述做出简明扼要的总结，重点说明对毕业论文重要论述依据的相关文献已有成果的学术意义、应用价值和不足，提出今后研究的目标） 一、简介 表面活性剂(surfactant)，是指加入少量能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。表面活性剂的分子结构具有两亲性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。表面活性剂分为离子型表面活性剂（包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂）、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。 氨基酸型两性表面活性剂是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂,其良好的无毒、生物可降解和配伍性能,越来越多地被应用到众多工业中 氨基酸与疏水物质发生反应，生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中，其年产量快速增长着。 二、结构
氨基酸类鱼类诱食剂 氨基酸分D型、L型和DL型，作为鱼类诱食剂来讲，L型比D型的诱食效果高一倍。 1.L-丙氨酸（L-α-丙氨酸) L-丙氨酸为白色结晶性粉末，属于甜味型氨基酸，甜度约为蔗糖的70%。溶于水不溶于乙醇和乙醚，由蚕丝蛋白质水解制成。制作鱼类诱食剂时建议添加量为0.04-lg/kg，除对虹鳟鱼之外，几乎对所有的海、淡水鱼类及水产动物都具有诱食性。 销售单位：化学试剂商店(5-20g/瓶)、食品添加剂商店。 2.L-精氨酸 白色结晶性粉末，水溶液为强碱性，由胶原蛋白质分离制得，易溶于水，不溶于乙醚，微溶于乙醇。对鲤鱼、鲫鱼、鲂鱼和大麻哈鱼有诱食作用。鲶鱼有暂时性忌避反应。制作钓饵时建议添加量为：0.3-1.5g/kg。 销售单位：化学试剂商店、食品添加剂商店、饲料公司。 3.L-天冬氨酸(L-氨基琥珀酸) 无色透明至白色的结晶或结晶性粉末，酸味型的氨基酸，难溶于冷水，易溶于热水和酸、碱及食盐水中。不溶于乙醇和乙醚。对牙鲷有诱食效果，对其他鱼类诱食效果不明显。 销售单位：化学试剂商店。 4.甘氨酸(氨基乙酸) 白色结晶或结晶性粉末，用明胶水解经分离制成，甜味型氨基酸。易溶于水，不溶于乙醇和乙醚。对几乎所有的海、淡水鱼类和水产动物均具有强烈的诱食效果。建议添加量为 1-2g/kg。 销售单位：化学试剂商店、食品添加剂商店。 5.L-组氨酸 白色结晶性粉末，苦味氨基酸。易溶于水，不溶于乙醇和乙醚。对虹鳟鱼有明显的诱食效果。销售单位：化学试剂商店。 6.L-异亮氨酸 白色结晶性粉末或结晶性薄片，苦味氨基酸。易溶于水、无机酸和碱溶液，不溶于冷乙醇和乙醚。在加工时遇热不受损失(如加工膨化钓饵时)。对泥鳅、牙鲷有明显的诱食性。 销售单位：化学试剂商店。 7.L-亮氨酸 白色晶体或结晶性粉末，苦味型氨基酸。易溶于水、无机酸和碱溶液。不溶于乙醚，微溶于乙醇。145-l48'C时升华。对鳕鱼有明显的诱食效果。 销售单位：化学试剂商店。 8.L-赖氨酸 赖氨酸非常活泼，受热时易分解破坏，故常使用的L-赖氨酸盐为白色结晶性粉末，受热后
20种常见氨基酸的名称和结构式 名称中文英文缩写结构式等电点非极性氨基酸 丙氨酸 (α-氨基丙酸) Alanine 丙Ala A CH COO NH3 CH3 6.02 缬氨酸 (β-甲基-α-氨基丁酸) *Valine 缬Val V CHCOO NH3 (CH3)2CH 5.97 亮氨酸 (γ-甲基-α-氨基戊酸) *Leucine 亮Leu L CHCOO NH3 (CH3)2CHCH2 5.98 异亮氨酸 (β-甲基-α-氨基戊酸) *Isoleucine 异亮Ile I CHCOO NH3 CH3CH2CH CH3 6.02 苯丙氨酸 (β-苯基-α-氨基丙酸) *Phenylalanine 苯丙Phe F CHCOO NH3 CH2 5.48 色氨酸 [α-氨基-β-(3-吲哚基)丙 酸] *Tryptophan 色Trp W N CH2CH COO NH3 H 5.89 蛋(甲硫)氨酸 (α-氨基-γ-甲硫基戊酸) *Methionine 蛋 （甲硫） Met M CHCOO NH3 CH3SCH2CH2 5.75 脯氨酸 (α-四氢吡咯甲酸) Proline 脯Pro P COO N H H 6.30 非电离的极性氨基酸 甘氨酸 (α-氨基乙酸) Glycine 甘Gly G CH2COO NH3 5.97 丝氨酸 (α-氨基-β-羟基丙酸) Serine 丝Ser S CHCOO NH3 HOCH2 5.68 苏氨酸 (α-氨基-β-羟基丁酸) *Threonine 苏Thr T CHCOO NH3 CH3CH OH 6.53
半胱氨酸 (α-氨基-β-巯基丙酸) Cysteine 半胱Cys C CHCOO NH3 HSCH2 5.02 酪氨酸 (α-氨基-β-对羟苯基丙 酸) Tyrosine 酪Tyr Y CHCOO NH3 CH2 HO 5.66 天冬酰胺 (α-氨基丁酰胺酸) Asparagine 天胺Asn N CH2CHCOO NH3 H2N C O 5.41 谷氨酰胺 (α-氨基戊酰胺酸) Glutamine 谷胺Gln Q CH2CH2CHCOO NH3 H2N C O 5.65 碱性氨基酸组氨酸 [α-氨基-β-(4-咪唑基)丙 酸] Histidine 组His H N CH2CH COO NH3 H N7.59 赖氨酸 (α,ω-二氨基己酸) *Lysine 赖Lys K CHCOO NH2 CH2CH2CH2CH2 NH39.74 精氨酸 (α-氨基-δ-胍基戊酸) Arginine 精Arg R H 2 N C CHCOO NH2 NHCH2CH2CH2 NH210.76 酸性氨基酸天冬氨酸 (α-氨基丁二酸) Aspartic acid 天冬Asp D NH3 HOOCCH2CHCOO 2.97 谷氨酸 (α-氨基戊二酸) Glutamic acid 谷Glu E CHCOO NH3 HOOCCH2CH2 3.22 带“*”为必需氨基酸
保护氨基酸：是指氨基酸的功能基团与其它基团反应而封闭了氨基酸功能基 团活性的氨基酸衍生物，都能叫保护氨基酸。包括a氨基和羧基，以及侧链功能基团。 氨基保护基的选择策略: 选择一个氨基保护基时，必须仔细考虑到所有的反应物，反应条件及所设计的反应过程中会涉及的底物中的官能团。 最好的是不保护. 若需要保护,选择最容易上和脱的保护基,当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团是非常有效。要选择性去除保护基时，就只能采用不同种类的保护基。 要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。 还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的选择性 如果难以找到合适的保护基，要么适当调整反应路线使官能团不再需要保护或使原来在反应中会起反应的保护基成为稳定的；要么重新设计路线，看是否有可能应用前体官能团（如硝基等）；或者设计出新的不需要保护基的合成路线。 Ⅰ氨基酸的保护基（保护羧基） （一）叔丁基tBu - (tert-butyl) ester 标准保护程序： 在N-保护的氨基酸的溶液中，加入DMAP（0.5当量）和叔丁醇（1.2当量）在干燥的DCM （DCM是一氧化二碳？），0℃在惰性气氛下，加入EDCI（1.1当量），并搅拌2小时。然后将混合物在室温下，搅拌直到TLC通过（通常是14小时），在真空下浓缩。将残余物再溶解在乙酸乙酯中，用水萃取两次，然后用饱和碳酸氢钠水溶液萃取两次。将有机溶液干燥（硫酸镁）并真空浓缩。如果必要将残留物通过快速色谱法（SiO）纯化。 脱保护： 将该化合物溶解在甲酸中在室温下搅拌直至反应完成（TLC通过）（通常是12小时）。然后将溶液浓缩，并重复加入甲苯浓缩数次。如有必要，可以将所得残余物通过快速色谱法（SiO）进行纯化。 (二）苄基Bn - (benzyl) ester 标准保护程序： 氨基酸在惰性气氛下搅拌用无水THF和O的苄基N，N'-diisopropylisourea（见文献进行合成）在室温下，直到完成通过TLC（通常为2天）。将混合物冷却至-20℃，并过滤。将滤液真空浓缩，并在必要时通过快速色谱法（SiO）纯化。 去除 氨基酸衍生物溶解在1:1的甲醇：叔丁醇和Pd（OH）2-C在氢气气氛下加入。将混合物搅拌，直到完全通过TLC（通常>3小时），然后过滤并浓缩。将所得残余物然后可以通过快
20种常见氨基酸的名称和结构式 名称中文 缩写 英文缩写结构式 非极性氨基酸 甘氨酸Glycine 甘Gly G CH2COO NH3 丙氨酸Alanine 丙Ala A CH COO NH3 CH3 亮氨酸* Leucine 亮Leu L CHCOO NH3 (CH3)2CHCH2 异亮氨酸* Isoleucine 异亮Ile I CHCOO NH3 CH3CH2CH CH3 缬氨酸* Valine 缬Val V CHCOO NH3 (CH3)2CH 脯氨酸Proline 脯Pro P COO N H H 苯丙氨酸* Phenylalanine 苯丙Phe F CHCOO NH3 CH2 蛋(甲硫)氨酸* Methionine 蛋Met M CHCOO NH3 CH3SCH2CH2
色氨酸* Tryptophan 色Trp W N CH2CH COO NH3 H 非电离的极性氨基酸 丝氨酸Serine 丝Ser S CHCOO NH3 HOCH2 谷氨酰胺Glutamine 谷胺Gln Q CH2CH2CHCOO NH3 H2N C O 苏氨酸* Threonine 苏Thr T CHCOO NH3 CH3CH OH 半胱氨酸Cysteine 半胱Cys C CHCOO NH3 HSCH2 天冬酰胺Asparagine 天胺Asn N CH2CHCOO NH3 H2N C O 酪氨酸Tyrosine 酪Tyr Y CHCOO NH3 CH2 HO 酸性氨基酸 天冬氨酸Aspartic acid 天Asp D NH3 HOOCCH2CHCOO 谷氨酸Glutamic acid 谷Glu E CHCOO NH3 HOOCCH2CH2
氨基酸类饲料添加剂-甘氨酸 一 26一中国饲料添加剂2010年第9期(总第99期) 全国饲料添加剂信息站 氨基酸类饲料添加剂一甘氨酸 【别名】甘氨酸;氨基乙酸;氨基醋酸 【化学名】氨基乙酸;氨基醋酸 【英文名】Glycine 【分子式】C2HNO: 【分子量】75.O7 【结构式】H:N—CH2一COOH 【CAS号】56—40—6 【性状】本品为白色单斜晶系或六方晶系 晶体或白色结晶粉末,无臭,有特殊甜味.溶于 水,不溶于乙醇和乙醚.熔点232～236~C(分 解).相对密度1.1607,能与盐酸作用而成盐酸 盐. 【制法】 化学合成甘氨酸的方法主要有氯乙酸氨解 法,施特雷克法(Strecker)和海因法(Hydantion) 三种.目前国内仍采用在国外已被淘汰的氯乙 酸氨解法技术,而国外则采用改进的施特雷克法 和海因法技术路线.由于原料和工艺的不同,氯 乙酸氨解法具有生产成本高,产品质量差的特 点,所生产的甘氨酸大多为工业级,纯度一般在 95%左右,严重制约了其下游的应用,而国外厂 商大多利用丙烯腈副产氢氰酸和羟基乙腈生产
甘氨酸,该法生产成本低,产品质量好,一般纯度可以达到99%以上. 1.氯乙酸氨解法 该法是以氯乙酸为原料,在催化剂乌洛托品 的存在下与氨水反应而得.反应温度5O～ 60~C,常压,反应后物料在乙醇溶液中进行醇析分离,反应时间14～l5小时.是传统的甘氨酸 的合成工艺,工艺简单,对设备要求不高,环境污染压力不大.但是也存在很多不足,一是氯化铵等副产品难以分离,导致产品质量差,不能满足医药和食品工业的需要,若精制则生产成本较高;二是作为催化剂的乌洛托品无法回收,造成很大的资源浪费;三是反应时间长,不易连续操作.目前该法是我国主要的工业化方法,为了克服缺点,提高甘氨酸的质量和收率,国内外化学工作者对此法合成技术进行了深入研究,研究的热点集中在新型催化剂的选择与使用上,另外在强化工艺过程控制,优化反应条件等方面也做了大量的工作. C1CH2COOH+2NH3—_H2NCH2COOH+ NH4C1 2.Strecke法 传统的Strecke法是以甲醛,氰化钠,氯化铵 一 起反应,再加入乙酸,析出得到亚甲基氨基乙腈,将亚甲基氨基乙腈在硫酸存在下加入乙醇分解,得到氨基乙腈硫酸盐,将此硫酸盐用氢氧化钡分解,得到甘氨酸钡盐,然后加入硫酸使钡沉淀,过滤,滤液浓缩,冷却得到甘氨酸结晶.该法
Carboxylic acid protection - [Bn ester] [Pfp ester] [Me ester] [Allyl ester] [tButyl ester] [PMB ester] [MEM ester] Amine protection (carbamates) - [Fmoc] [Boc] [Cbz] [Troc] Side Chain protections- [Boc] t Bu - (tert-butyl) ester Standard Protection Procedure To a solution of the N-protected amino acid, DMAP (0.5 eq), and tBuOH (1.2 eq) in dry DCM at 0° under an inert atmosphere, is added EDCI (1.1. eq) and stirred for 2 h. The mixture is then stirred at room temperature until complete by TLC (usually 14 h) and concentrated in vacuo. The residue is redissolved in ethyl acetate and extracted twice with water, then twice with aqueous saturated sodium bicarbonate. The organic solution is dried (magnesium sulfate) and concentrated in vacuo. The residue is purified by flash chromatography (SiO2) if necessary. Removal
2019年第6期广东化工 第46卷总第392期https://www.doczj.com/doc/2913976922.html, · 125 · 化妆品用氨基酸表面活性剂的分类及应用 王普兵，谭晓延，王雪敏 (广州市娇兰化妆品有限公司产品研发部，广东广州510080) [摘要]氨基酸表面活性剂由于是以生物质为基础的表面活性剂，具有对环境和生物体的安全性高，对皮肤和头发有亲和性等特性，在化妆品洗发、沐浴、洁面中得到广泛的应用。本文综述了化妆品用氨基酸表面活性剂的分类及应用。 [关键词]氨基酸表面活性剂；洗发；沐浴；洁面 [中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2019)06-0125-01 The Classification and Application of Amino Acid Surfactants for Cosmetics Wang Pubing, Tan Xiaoyan, Wang Xuemin (R&D Center, Guangzhou Jiaolan cosmetics Co., Ltd., Guangzhou 510080, China) Abstract: The amino acid surfactants are biomass-based surfactants, which have high safety to the environment and organisms, affinity to skin and hair, etc. They have been widely used in cosmetics like shampoo, bath and facial cleansing. This paper reviews the classification and application of amino acid surfactants for cosmetics. Keywords: amino acid surfactants；shampoo；bath；facial cleansing 随着人们越来越关注化妆品产品的安全性、温和性以及对环境保护要求的提高，研究并开发氨基酸表面活性剂已经成为表面活性剂工业的主要方向。氨基酸表面活性剂就是以生物物质为基础的表面活性剂，具有优良表面活性、刺激性小、生物降解性好、抗菌性好等特点，在化妆品中得到广泛的应用[1]。 1 化妆品用氨基酸表面活性剂的分类 氨基酸表面活性剂具有氨基与羧基的化合物的总称，根据氨基与羧基的不同，化妆品中常见有肌氨酸、谷氨酸、甘氨酸、丙氨酸、甲基牛磺酸五种氨基酸表面活性剂。 市场上常见的月桂酰肌氨酸钠为淡黄色含量30 %的液体和白色含量95 %的固体粉末，有特殊气味。其对皮肤刺激性较小，脱脂作用较弱，溶于水、乙醇或甘油等醇水溶液中。在通常条件下，对热、酸、碱都比较稳定。它与阳离子表面活性剂有很好的协同作用，具有洗涤、乳化、渗透、增溶等特性；优越的发泡性，并且泡沫细腻、持久，适用作牙膏和香波的起泡剂；具有抗菌杀菌性、防霉和抗腐蚀、抗静电能力；低毒、低刺激性；生物降解性好，对环境无污染。 市场上常见的谷氨酸盐为含量30 %的月桂酰谷氨酸钠、月桂酰谷氨酸钾、椰油酰谷氨酸钠液体，含量95 %的月桂酰谷氨酸钠、椰油酰谷氨酸钠、肉豆蔻酰谷氨酸钠固体粉末。具有良好的易降解性、抗菌性、安全性、无过敏性，而且由于它特殊的结构决定了其作为两性表面活性剂具有水溶性好、抗盐性强以及具有pH 响应性等许多优良的性质。 市场上常见的甘氨酸盐为含量30 %的椰油酰甘氨酸钠、椰油酰甘氨酸钾液体，含量95 %的椰油酰甘氨酸钠、椰油酰甘氨酸钾固体粉末。椰油酰甘氨酸钠是泡沫最丰富的氨基酸表活，泡沫丰富程度和月桂酸钾类似，类似皂基的过水感，不紧绷，可以方便的加入含AES表活体系，增强过水感的同时降低刺激性；也可以加入皂基配方，保证配方发泡性的同时有效降低皂基的脱脂力。椰油酰甘氨酸钾它不仅在清洁皮肤的同时还能养肤，被称为洁面明星成分，温和亲肤的洁净能力，清爽与滋润兼得，抗硬水能力强，泡沫丰富、稳定且有弹性；清洗后皮肤洁净不紧绷，既可作为主表面活性剂使用，又能和其他表面活性剂复配，复配性能好且在其他表面活性剂的作用下可提高其溶解度，可制成透明产品，具有生物可降解性，使用安全对环境无负面影响。 市场上常见的椰油酰氨基丙酸钠为含量为30 %的液体，它以天然原料为基础，性能极其温和，抗硬水能力强，极易生物降解，对环境无影响，泡沫丰富，稳定且有弹性，是洁面产品、沐浴产品、婴儿清洁产品良好的清洁剂。 市场上常见的甲基牛磺酸为含量30 %的椰油酰甲基牛磺酸钠、椰油酰甲基牛磺酸牛磺酸钠液体，它在大pH值范围拥有更为优异的起泡性与泡沫稳定性，是对皮肤刺激极低的温和洁净成分，为头发与头皮带来润泽感。 氨基酸表面活性剂根据其自身结构不同以及溶于水时不同的离子类型，也可以分为阳离子型、阴离子型、两性离子型、非离子型氨基酸表面活性剂[1]。 阴离子型氨基酸表面活性剂： CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOO- Q表示中性或酸性集团； 阳离子型氨基酸表面活性剂： CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOR Q表示碱性集团，R为烷基； 两性型氨基酸表面活性剂： CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOO- Q表示碱性集团； 非离子型氨基酸表面活性剂： CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOR Q表示中性集团，R为烷基。 2 化妆品用氨基酸表面活性剂的性质 2.1 表面活性优良 化妆品用氨基酸表面活性剂表面活性剂具有优良的去污、抗钙、发泡和乳化功能，以及良好的抗硬水性能。钱慧超等人研究了氨基酸表面活性剂的表面性能，研究了0.05 %质量分数的椰油酰甲基牛磺酸钠的抗硬水性能，在1500 mg/Kg硬水条件下的泡沫与纯水条件下的泡沫高度几乎一致，都在1700 mm左右[2]。 2.2 生物降解性好 氨基酸表面活性剂以可再生物质为原料，具有良好的生物降解性，该类物质能被人体内的酶分解为脂肪酸和氨基酸。Akinari[3]等人以脂肪酸和氨基酸为主体原料合成一系列氨基酸表面活性剂，并对它们的生物降解性进行了测定，在14天的时候生物降解率在57~73之间。 2.3 安全性高 研究人员对白鼠、家兔进行了亚急性试验、慢性毒性试验、粘膜刺激性等试验，结果表明N-酰基氨基酸钠比十二烷基硫酸钠刺激性更很小，安全性更高。 2.4 抗菌能力强 氨基酸表面活性剂由于酰基链中存在羟基或者不饱和键，因此具有一定的抗菌性，并且抗菌性会随着羟基和不饱和度的增加而增加。曲荣君[4]等人研究了N-酰基氨基酸型表面活性剂对金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌以及大肠杆菌的抗菌性，并考察了pH对抗菌性的影响，结果表明：N-酰基氨基酸型表面活性剂对这三种菌都有很好的抗菌性，当pH＞6时，抗菌活性下降。 3 氨基酸表面活性剂在化妆品中的应用 氨基酸表面活性剂具有良好的润湿性、起泡性、抗菌、抗蚀、抗静电能力等特点，无毒无害，对皮肤温和，降解产物为氨基酸和脂肪酸，对环境基本无影响，而且与其他表面活性剂相容性良好、可广泛用于化妆品产品洗面奶、沐浴露、香波中，现已经形成了以氨基酸作为主清洁剂的氨基酸绿色日化产品。 (下转第124页) [收稿日期] 2019-03-06 [作者简介] 王普兵(1973-)，男，湖北孝感人，大专，主要研究方向为化妆品洗涤美发品配方及工艺。
学号： 精细化学品化学 课程论文 题目：氨基酸类表面活性剂 院系化学与化学工程学院 专业化学（师范）专升本 姓名
摘要 氨基酸是具有氨基和羧基的化合物的总称,作为蛋白质和酶的构成成分是生物体必需的化合物之一。此外,从工业观点来看,最近由于氨基酸制造技术的进步,可以得到比较廉价的氨基酸,利用其多官能基性、光学活性或氨基酸支链的多种功能,可以制成各种功能材料。对氨基酸系表面活性剂的研究开发,首先是在化妆品领域,接着在各种领域,新功能材料的种类、用途也正在扩展。本文对氨基酸系表面活性剂的物性和应用,以氨基酸衍生物为中心,包括最近开发的材料进行介绍。 关键词：氨基酸系表面活性剂中性氨基酸非离子表面活性剂谷氨酸阴离子表面活性剂两性表面活性剂化妆品功能材料化合物
一前言 氨基酸型两性表面活性剂是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂,其良好的无毒、生物可降解和配伍性能,越来越多地被应用到众多工业中 氨基酸与疏水物质发生反应，生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中，其年产量快速增长着。 氨基酸分子中既有氨基又有羧基，为两性电解质，在水溶液中发生解离，如下式所示： 性的氨基酸在中性介质中为两性，既有正离子基，也有负离子基，此区域称为等电区域；在碱性介质中，氨基酸变为阴离子型(R-)，形成游离氨基；在酸性介质中，氨基酸变为阳离子型(R+)，生成游离的羧酸。利用氨基酸的胺反应和羧酸反应引入脂肪链疏水基，即生成表面活性剂 二文献研究综述 1氨基酸型表面活性剂结构分类 1.1按氨基酸的不同分类 根据分子中所含氨基和梭基的相对数目，分为： ①中性，如N-酰基肌氨酸、二(辛氨基乙基)甘氨酸; ②酸性:如N-酰基谷氨酸、N-酰基谷氨酸二酷; ③碱性，如Nβ-酰基-L-赖氨酸(R=十二烷基)、Nα-二甲基-Nα-酰基赖氨酸(R=十二烷基)。 ④根据氨基酸结构不同，及其溶于水时的离子类型不同可分为: ⑤阴离子型，如N-酰基谷氨酸、N-酰基肌氨酸;②阳离子型，如Nα-椰子酰精氨酸乙醋 (CAE);③两性型，如N-烷基天冬氨酸-β-烷基酯、Nα-L-赖氨酸(R=十二烷基);④非离子型，如N-酰基谷氨酸二酯、甘油单毗咯烷酮梭酸酯。 1.2脂肪酰基氨基酸型表面活性剂合成原理
20种常见氨基酸的名称和结构式 中文缩 名称 英文缩写结构式 写 非极性氨基酸 甘氨酸(α-氨基乙酸) 甘Gly G Glycine 丙氨酸(α-氨基丙酸) 丙Ala A Alanine 亮氨酸(γ-甲基-α-氨基戊酸)* 亮Leu L Leucine 异亮氨酸(β-甲基-α-氨基戊酸)* 异亮Ile I Isoleucine 缬氨酸(β-甲基-α-氨基丁酸)* 缬Val V Valine 脯氨酸(α-四氢吡咯甲酸) 脯Pro P Proline 苯丙氨酸(β-苯基-α-氨基丙酸)* 苯丙Phe F Phenylalanine 蛋(甲硫)氨酸(α-氨基-γ-甲硫基戊酸) * 蛋Met M Methionine
色氨酸[α-氨基-β-(3-吲哚基)丙酸]* 色Trp W Tryptophan 非电离的极性氨基酸 丝氨酸(α-氨基-β-羟基丙酸) 丝Ser S Serine 谷氨酰胺(α-氨基戊酰胺酸) 谷胺Gln Q Glutamine 苏氨酸(α-氨基-β-羟基丁酸)* 苏Thr T Threonine 半胱氨酸(α-氨基-β-巯基丙酸) 半胱Cys C Cysteine 天冬酰胺(α-氨基丁酰胺酸) 天胺Asn N Asparagine 酪氨酸(α-氨基-β-对羟苯基丙酸) 酪Tyr Y Tyrosine 酸性氨基酸 天冬氨酸(α-氨基丁二酸) 天Asp D Aspartic acid
谷氨酸(α-氨基戊二酸) 谷Glu E Glutamic acid 碱性氨基酸 赖氨酸(α,ω-二氨基己酸)* 赖Lys K Lysine 精氨酸(α-氨基-δ-胍基戊酸) 精Arg R Arginine 组氨酸[α-氨基-β-(4-咪唑基)丙酸] 组His H Histidine