苯 芳香烃练习
１．下列说法正确的是
（
）
A ．芳香烃就是指苯和苯的同系物
B ．芳香烃的通式是
C n H 2n －6(n ≥6)
C ．含有一个苯环的化合物一定属于芳香烃
D ．苯是结构最简单的芳香烃 2、下列烃完全燃烧后的产物CO 2和H 2O 的物质的量之比为2∶1的是 （ ） A ．乙烷
B ．乙烯
C ．乙炔
D ．苯
3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 （ ）
①苯不能使KMnO 4（H +
）溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H 2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr 3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A ．②③④⑤ B ．①③④⑤ C ．①②④⑤
D ．①②③④
4．下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是（ ）
A ．对二甲苯
B ．间二甲苯
C ．邻二甲苯
D ．乙苯 5．下列各种物质中，碳氢质量比为一定值的是 （ ）
A ．甲烷和乙烷
B ．乙烯和丙烯
C ．苯和乙炔
D ．乙炔和丙炔
6．实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；
③用干燥剂干燥；④用l0％的NaOH 溶液洗。正确的操作顺序是
A ．①②③④②
B ．②④②③①
C ．④②③①②
D ．②④①②③
7．能够说明苯中不是单双键交递的事实是（ ） A ．邻二甲苯只有一种 B ．对二甲苯只有一种 C ．苯为平面正六边形结构 D ．苯能和液溴反应
8．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ）
A ．酸性高锰酸钾
B ．溴水
C ．液溴
D ．硝化反应 9．属于苯的同系物是（ ）
A ．
B ．
C ．
D ．
10．对右图所示分子的描述正确的是（ ）
A ．该物质的分子式为2025H C
B ．该物质所有氢原子均在同一平面上
C ．此分子为含有极性键的极性分子
D ．该物质的一氯化物有3种
11．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为（ ） A ．3 B ． 4 C ．5 D ．6
12．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（ ）
A ．都属于芳香烃
B ．都能使KMnO 4酸性溶液褪色
C ．都能在空气中燃烧
D ．都能发生取代反应
CH 3
CH 3
13．已知分子式为C
12H
12
的物质A的结构简式如右：且已知A苯环上的二溴代物有9种同分
异构体，由此推断A苯环上的四溴取代物的异构体的数目有（）
A．9种B．10种C．11种D．12种
14．有机物分子中，所有原子不可能都在同一平面上的是
15．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）
A.甲苯硝化生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧带有浓厚的黑烟
D.甲苯与氢气可以生加成反应
16．下列变化属于取代反应的是（）
A.苯与溴水混合，水层褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.甲苯制三硝基甲苯
D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷
17．关于苯的下列说法中不正确的是（）
A．组成苯的12个原子在同一平面上 B．苯环中6个碳碳键键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间 D．苯只能发生取代反应
18．下列关于硝化反应说法正确的是（）
Ａ．硝化反应是酯化反应，属于取代反应类型
Ｂ．硝化反应中混合酸的配制是先加浓硫酸再加浓硝酸
Ｃ．甲苯硝化反应的产物只有一种
Ｄ．硝基苯的密度大于水
19．若联苯中C—C能自由旋转，那么联苯的二氯取代物有种A．10种B．12种 C．13种 D．14种
20．下图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：
（1）写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：。
写出B的试管中所发生反应的化学方程式。
（2）装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是。
（3）在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是；应对装置C进行的操作是。
（4）装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是。
（5）B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是，反应后洗气瓶中可能出现的现象是。
（6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是：
21．根据下列的有机物合成路线回答问题：
（1）写出A 、B （2）写出各步反应类型：① 、② 、③ 。 （3）写出②、③的反应方程式：② ， ③ 。
22、乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
完成下列各题：
（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种。 （2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 。 a.能使酸性KMnO 4溶液褪色
b.1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br 2发生加成反应
c.乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
d.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式 。 （4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例） 、 。 23．请认真阅读下列三个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。（试剂和条件已略去）
请写出A、B、C、D的结构简式。
24、有8种物质：①甲烷，②乙烯，③苯，④聚乙烯，⑤丙炔，⑥环己烷，⑦邻二甲苯，⑧
溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色的是。环己烯，其中既能使酸性KMnO
4
25、通常情况下，多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成
碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系图：
⑴化合物①是，它跟氯气发生反应的条件A是
⑵化合物⑤和⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是，名称是
⑶化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应的化学方程式是
26．已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：
化学方程式： （1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
20解析：苯在铁粉作用下，可与液溴发生取代反应生成，同时生成HBr，故可用
AgNO 3溶液（HNO 3酸化）来检验反应生成的HBr ，进而证明确实发生了取代反应，但该反应放热，Br 2、苯又易挥发，Br 2与H 2O 反应，生成HBr 、HBrO ，会干扰有关的实验现象。此外，苯、Br 2进入空气中会造成污染，同时也使反应物的利用率降低。
[参考答案]：（1） 2Fe+3Br 2＝2FeBr 3 HBr+AgNO 3＝AgBr ↓+HNO 3
（2）导出HBr ，兼起冷凝器的作用
（3）旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中
（4）Br 2和苯的蒸气逸出，污染环境
（5）吸收反应中随HBr 逸出的Br 2和苯蒸气 CCl 4由无色变成橙色
（6）随HBr 逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO 3溶液中而易产生倒吸
21⑴A 、B 。⑵①加成、②消去、③加成。 ⑶略
22（1）C 4H 4 1 （2）
d
23、
24、2 5 8
25. （1）
光照
（2）苯甲酸苯甲酯 （3）
26.（1）2NaCl+2H 2O 电解
====2NaOH+Cl 2↑+H 2↑
（2）H 2+Cl 2点燃
====2HCl
（3）③CH 2==CH 2+HCl ?→?
CH 3—CH 2Cl CH 2Cl COONa +
COOCH 2—
+ NaCl
—CH 3
苯芳香烃·教案 第一课时 教学目标 知识技能：使学生掌握苯分子结构特点。 能力培养：培养学生逻辑思维能力、观察能力和实验能力。 科学思想：使学生认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。 科学品质：培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。 科学方法：引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。重点、难点苯的结构特点。引导学生采用假说的方法探讨苯分子结构。教学过程设计
续表 教师活动学生活动设计意图气体密度的3倍，请确定苯的分 子式。【板书】一、苯的组成及结构 1．苯的组成：C6H6 所以苯的分子式为C6H6。 【过渡】苯的结构是怎样呢？ 19世纪的科学家就进行了研究。当时 有机化学刚刚发展起来，比较成熟的 理论只有“碳四价学说”和“碳链学 说”。【设问】请根据这两种学说写 出苯可能的结构简式。 【设问】这些结构是否合理？ 【提问】如何通过实验来验证这 些结构是否合理？ 分组讨论后由小组代表 写出可能的结构简式： A. CH≡C-CH2-CH2-C≡CH B. CH3-C≡C-C≡C-CH3 C. CH2==CH-CH==CH-C≡CH E. CH2==C==C==CH-CH==CH2 F. CH2==C==CH-CH==C==CH2 …… 讨论：A～F式都符合“碳 四价学说”和“碳链学说”及 C6H6的组成，但E式、F式含累 积双键不稳定，所以A～D式较 合理。 含C＝C 或C≡C的物质可 用溴水或酸性KMnO4溶液验证。
续表 教师活动学生活动设计意图巡视，纠正学生错误操作。 【提问】上述两组实验现象有何不 同，关于苯的结构你得到了什么结论？ 【投影】实验事实 1：苯不能使溴 水或酸性KMnO4溶液褪色。 【过渡】苯的结构到底是怎样呢？ 19世纪科学家做了许多关于苯的性质实 验，力图从性质出发推导出苯的结构， 其中有一个实验给科学家以极大启发。 【展示】 分组实验（两人一组） 实验1： 苯不能使溴水或酸性高 锰酸钾溶液褪色，而己烯可 以，说明苯分子中不含C＝C 或C≡C，上述结构都不合理。 培养学生的实验 能力和实事求是的科 学态度。 引导学生体会物 质的结构决定性质，性 质又反映结构的辩证 关系。 【投影】苯与液溴在铁粉催化下发 生取代反应： 续表 教师活动学生活动设计意图【提问】反应如果发生，将有何现象 说明苯与液溴确实发生取代反应了？ 【提问】如何进一步确认白雾的成分 是氢溴酸？ 【演示实验】 导气管口有白雾，是 HBr溶于空气中的水蒸气生 成的。 向锥形瓶中滴加AgNO3 溶液，将有浅黄色沉淀生成。 观察实验，验证上述现 培养学生的分 析、推理能力和逻辑思 维能力。
高二下化学第07讲苯和芳香烃 ——芳香族化合物的母体 教学目标：1、了解苯的组成和结构特征2、掌握苯及其同系物的化学性质 3、了解芳香烃的概念及甲苯、二甲苯的某些性质 4、通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团 之间的相互影响 教学重点：苯的结构特征、苯及其同系物的化学性质 教学难点：苯及其同系物的化学性质 知识网络： 教学内容： 一、苯 1、物理性质： 颜色状态溶解性：无色液体、易挥发，难溶于水、密度比水小，是重要的有机溶剂。 特性：有特殊气味、有毒（易使人至再生障碍性贫血）。是一种重要的化工原料。 2、分子结构： (凯库勒结构式) 分子式：C6H6 、结构式： 结构特点： （1）平面正六形结构，12个原子均在同一平面内，键角均为120° （2）苯分子中没有单、双键交替的结构，6个碳碳键键长完全相同，键能和键长是介于单键和双键之间的特殊的化学键（共轭大π键）。苯的性质即是体现了饱和烃和不饱和烃的性质。 3、化学性质： （1）氧化反应： 燃烧：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O，火焰明亮且伴有浓烟。 （不能被KMnO4所氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色。） （2）取代反应—体现了饱和烃的性质
①卤代反应 与液溴的取代反应： 实验现象： a 、试管A 中及双球U 形管中的左则充满红棕 色气体（反应放热使液溴变为蒸气） b 、双球U 形管中的无色CCl 4变成呈红色(溶解了Br 2) c 、试管B 中有浅黄色沉淀生成 [HBr+AgNO 3→AgBr ↓（浅黄色）] 问题： a 、双球U 形管中CCl 4作用：除去因放热产生的Br 2蒸气和苯蒸气，以防干扰B 试管中的AgNO 3溶液与HBr 的反应。 b 、反应中铁丝所起作用：催化剂。 c 、怎样得到比较纯净的溴苯：把A 试管中反应后的物质倒入盛有NaOH 的烧杯中以除去没反应的溴，再除去铁丝，分液取下层液体即得溴苯（溴苯密度比较大且不溶于水）。 ②硝化反应 硝基苯：苦杏仁味的油状液体，难溶于水比水重。 浓H 2SO 4的作用：催化剂和吸水剂。 试管上的长导管：冷凝和回流的作用，防止苯的挥发。 硝基（-NO 2)取代了苯中的-H 原子，该反应叫又叫硝化反应。 实验操作： a 、先混合酸(把2mL 浓硫酸慢慢加入到1.5mL 浓硝酸中) b 、再把1mL 苯慢慢加到混酸中并摇匀。 c 、放入60℃水浴中加热10min ，以防局部温度过高而发生更多的副反应 d 、把混合液倒入另一盛有水的烧杯中 实验现象： a 、试管底部有黄色油状物质生成，可能是HNO 3分解产生的NO 2溶解在硝基苯中所致。 b 、倒入烧杯后，底部呈无色油状液体，NO 2及硝酸、硫酸溶解在水中。 ③磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO 3H)所取代的反应叫磺化反应 C 6O 6+HO-SO 3H △ C 6H 5-SO 3H+H 2O 浓硫酸的作用：反应物 （3）加成反应—体现了不饱和烃的性质 C 6H 6+3H 2 催化剂 C 6H 12(环已烷) C 6H 6+3Cl 2 催化剂 C 6H 6Cl 6(六氯环已烷，一种杀虫剂)
第五节苯和芳香烃 [教学目的要求] 1．使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2．使学生了解芳香烃的概念。 3．使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 [本节教学重点] 苯的主要化学性质以及子结构的关系。苯的同系物的主要化学性质。 [本节教学难点] 苯的化学性质与分子结构的关系 [知识讲解] 一、苯的结构 分子式：_________，结构式：_________可简写为：________或_______。分子构型：某分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_______性分子。 二、苯的物理性质 苯是____色、带有______气味的液体，_____溶于水，密度比水____，熔、沸点较______，且苯有毒。 说明：由于苯的熔点较低，只有 5.5℃，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。 三、苯的化学性质 由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。 1、不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 2、取代反应 1)卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
教学内容：苯芳香烃 【课前复习】 温故——会做了，学习新课才有保障 1．已知有一类烃，其缺氢指数为4，则这类烃的通式是___________。 知新——先看书，再来做一做 2．苯的结构简式为___________或__________。苯分子中的碳碳键是介于___________键和___________键之间的独特的化学键。苯分子的空间构型为___________，苯分子之中化学键的键角为___________度。 3．完成下表 4．完成下列反应方程式 （1）甲烷和溴蒸气光照条件下反应（只写1个）：___________________________ （2）苯和液溴、铁粉混合：____________________________________________ （3）苯和硝硫混酸的反应：____________________________________________ （4）甲苯和硝硫混酸的反应：__________________________________________ （5）丙烯与H2的加成反应：___________________________________________ （6）苯与H2的加成反应：_____________________________________________ 5．分子里含有1个___________键的烃叫做烯烃。分子里含有1个___________键的烃叫做炔烃。分子里含有1个___________，且侧链饱和的烃，叫做苯的同系物。分子里含有1个或多个___________的烃，叫做芳香烃。分子里含有1个或多个___________的化合物，叫做芳香族化合物。 【学习目标】 1．了解苯的物理性质。 2．了解苯的主要用途。
第五节苯和芳香烃知识点-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
第五节苯和芳香烃 [教学目的要求] 1．使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。 2．使学生了解芳香烃的概念。 3．使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。 [本节教学重点] 苯的主要化学性质以及子结构的关系。苯的同系物的主要化学性质。 [本节教学难点] 苯的化学性质与分子结构的关系 [知识讲解] 一、苯的结构 分子式：_________，结构式：_________可简写为：________或 _______。分子构型：某分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_______性分子。 二、苯的物理性质 苯是____色、带有______气味的液体，_____溶于水，密度比水____，熔、沸点较______，且苯有毒。 说明：由于苯的熔点较低，只有℃，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。 三、苯的化学性质
由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。 1、不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。 说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。 2、取代反应 1)卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。 说明：①X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。 ②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物——多种多元卤代烃同时共存。 ③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。 ④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。 ⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。 2)硝化反应——苯环上的氢原子被硝基(—NO2)所取代。
苯芳香烃（小三号、楷体、加粗）2005年湖北省中学化学说课比赛文稿 宜昌市第一中学高晓军 1.教材的地位及其作用 《苯芳香烃》是现行高中化学教材第二册第四章“烃”的第五节，是继烷烃、烯烃、炔烃这些链状烃学习之后，向学生介绍的另一类重要的环状烃，它的学习使烃的知识更加全面和系统。苯是芳香烃典型的代表物，苯分子结构中的独特化学键决定了苯的化学性质---兼有饱和烃和不饱和烃的性质，学好苯的知识对学习苯的同系物具有指导作用。苯分子结构的研究发现是科学史上的重要一页，是进行科学探究的很好的素材，一定要充分利用。在对苯结构进行教学时可充分发挥现代教育技术的优势，对于微观事物宏观化、抽象概念具体化、物质结构三维立体化等，用信息技术辅助，加深理解与分析还是非常必要的。 为突出重点和难点，本节教学内容的课时分配建议用2课时，第一课时重点是进行苯结构的教学，第二课时进行苯和苯的同系物的性质教学。 2.教学目标分析（1）知识目标：了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。 （2）能力目标：培养学生逻辑思维能力和实验能力。（3）情感目标：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培 养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。 3.教学重点、难点和关键 （1）重点：苯的分子结构与其化学性质
（2）难点：理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。苯的主要化学性质是易取代、难加成、难氧化。（3）关键：正确处理苯的分子结构与其化学性质的关系。 1、教学原则 本节教学中应特别注意以下两点：（1）古希腊生物家普罗塔弋说过这样一2005年湖北省中学化学说课比赛文稿 句话：“头脑不是一个要被填满的容器，而是一把需被点燃的火把。”，我们在教学时必须特别注意这一点，充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用，采用启发式教学，并遵循循序渐进的引导学生不断设疑，析疑，解疑。（2）凯 库勒苯环结构假说的提出，可以使学生充分认识到，在认识世界的道路上应当如何树立敢于批判错误、求真求实、坚持真理的科学态度和科学的批判精神； 可以使学生感受到化学家在探索真理的道路上那种严谨的治学态度、丰富的想像能力、坚定的科学信念和顽强的拼搏精神，借以培养自身的科学思想、科学品质。因此苯的结构教学，我想应该成为科学探索的再现，本节课的核心内容在于探索苯的结构，我尝试以“探究性学习”为主导，以建构“情景、探究、生成”教学模式来开展教学活动。 建构“情景、探究、生成”教学模式视学生为认知的主体、知识意义的主 动建构者。教师只对学生的意义建构起帮助和促进作用。在苯结构的教学过程中，我作为教师，只作为学生认知的指导者，引导他们以类似科学研究的方式来发现问题，大胆推理、大胆假设解决自己发现的这些问题，从而在探究苯的结构这一过程中，培养学生的自主学习和探究能力。 2、教学方法 （1）主要教学方法 归纳、演绎法：通过学生的逻辑推导和归纳，最终确定苯的分子结构。
苯和芳香烃 [学习目标] 知识技能： （1）使学生了解芳香烃、芳香族化合物的概念。 （3）认识芳香烃的组成、结构。 （2）使学生了解甲苯、二甲苯的一些化学性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。 （4）举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 能力培养： （1）通过从甲苯性质的学习，了解有机物分子中不同基团的相互影响的实例，提高分析研究有机物性质的能力。 （2）通过苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物等概念的辨别和比较，提高有机概念的辨别能力。 思想情感： 通过芳香烃在生产和生活中的应用的学习，培养爱化学、用化学的兴趣，了解化学与生产、生活的紧密联系，学会用化学视角分析和观察自然和生活问题。 通过苯、芳香烃等在人类生活中的重要应用，让学生欣赏化学对人类生活所作的贡献。 重点、难点 本课时的重点芳香烃等概念的理解、甲苯等的化学性质的掌握。 [知识梳理] 知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃） 1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。 2、结构特点： ①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°， 分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ②苯分子中碳碳键键长为1.40×10-10m，介于单键和双键之间。(独特的结构决定 其具有独特的性质) ③结构简式：或均可 ④六个碳原子完全等效，只有一种氢，苯的一氯代物只有一种，二氯代物有邻间对 三种。
3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定） 从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。 ①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。 ②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。 ③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化 苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应 + Br2 FeBr Br + HBr 条件：液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应） 条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。 ④苯的加成反应（与H2、Cl2) ： 苯在特殊条件下可与H2发生加成反应： + 3 H2 Ni 加热 条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下 小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。 知识点二、苯的同系物： （由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼） 1、基本概念： ①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。 ②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。 ③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。通式：CnH2n-6(n≥6)结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基，从分子组成上看远未饱和。
苯芳香烃 一、苯的物理性质 苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C（易挥发）,熔点5.5C（结冰，无色晶体），有毒 二.苯的分子结构 1.分子式C6H6苯是不饱和烃。 2.苯的结构 凯库勒式：苯分子是平面正六边形结构,平面形分子，12个原子共平面。各个键 的键角都是120°。 因为苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯与溴水混合不加成。 结论:苯与一般的不饱和烃在性质上有很大的差异，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
用下式表示更好: 既有烷烃的性质又有不饱和烃的性质 3.芳香族化合物 芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。 芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，苯是最简单的芳香烃。 苯的同系物：分子里含有一个苯环，侧链是烷基的烃。 三、苯的化学性质和用途 易于取代，难于加成。 ㈠、取代反应: ①卤代 用的是液溴,不是溴水, 铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)，将反应的混合物倒入水中的现象是什么?
[有红褐色的油状液体沉于水底，表面有油状苯，还有红色溴]。 溴苯的物理性质如何? [比水重,不溶于水,油状]。 如何除去溴苯中的溴? [水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏] 练习写：C6H6 + Cl2—— ②苯的硝化反应 条件：混酸，水浴温度:50-60C； 浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂； 倒入水中，硝基苯的物质性质如何? 硝基苯——无色油状液体，不溶于水比水重，毒性。 硝基苯能被还原成苯胺,苯胺是合成染料的原料： 加H去O还原
③磺化反应 苯磺酸：中强酸。 ㈡苯的加成反应 苯分子的碳碳键不是典型的双键,不容易发生加成反应,在特定条件下也能发生加成反应,注意发生加成反应的条件 (1)加氢+ 3H2——环己烷 (2)加氯+3Cl2——C6H6Cl6 ㈢、苯的氧化反应 2C6H6+ 15O2→12CO2+ 6 H2O 现象：火焰明亮,有黑烟， 含C% = 92.3% 遇到酸性高锰酸钾 苯的来源,用途。
第六章 苯与芳香烃 6-1．用次氯酸叔丁脂（t-BuOCl ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。已知该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。 解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的α氢原子却由于苯环的影响较活泼，容易被卤代，一元氯化反应的反应式为： CH 3 +t-BuOCl 2Cl +t-BuOH 链引发阶段的反应式： t-BuOCl hv +Cl t-BuO 链传递阶段的反应式： + CH 3 CH 2 t-BuO t-BuOCl + CH 2Cl CH 2 + t-BuO 6-2．对下列反应提出合理的分步的反应机理。 H + CH 3 CH CH 2 解：反应各步的反应机理为： 1 CH CH 2 H + CH CH 3 +
2 CH3 4 CH CH2 CH3 CH H CH3 -H+ 6-3．写出下列反应的机理。 O R R OH R R H3O 解：此反应机理如下：
O R R H+ OH+ R R OH R R + 碳正离子重排 OH R R 6-4．写出下列反应的机理。 C CH3CH2 H3C CH3 H3C 解，此反应机理如下：1. C CH3CH2 H+ C CH3 CH 3 + 2. 3 2 C CH3
3. H 3C CH 3 H CH3 4. H 3C CH 3 H 3C -H + 6-5．写出下列反应的机理。 COOH COOH NO 2HNO 3 H 2SO 4, ? 解，反应机理如下： 1. HO NO 2 2 NO 2 H 2O +2 2. NO 2 + 2 COOH COOH 3.
苯 芳香烃练习 １．下列说法正确的是 （ ） A ．芳香烃就是指苯和苯的同系物 B ．芳香烃的通式是 C n H 2n －6(n ≥6) C ．含有一个苯环的化合物一定属于芳香烃 D ．苯是结构最简单的芳香烃 2、下列烃完全燃烧后的产物CO 2和H 2O 的物质的量之比为2∶1的是 （ ） A ．乙烷 B ．乙烯 C ．乙炔 D ．苯 3．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 （ ） ①苯不能使KMnO 4（H +）溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在加热和催化剂存 在的条件下跟H 2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr 3存在的条 件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A ．②③④⑤ B ．①③④⑤ C ．①②④⑤ D ．①②③④ 4．下列烃中，一氯代物的同分异构体最少的是（ ） A ．对二甲苯 B ．间二甲苯 C ．邻二甲苯 D ．乙苯 5．下列各种物质中，碳氢质量比为一定值的是 （ ） A ．甲烷和乙烷 B ．乙烯和丙烯 C ．苯和乙炔 D ．乙炔和丙炔 6．实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④用l0％的NaOH 溶液洗。正确的操作顺序是 A ．①②③④② B ．②④②③① C ．④②③①② D ．②④①②③ 7．能够说明苯中不是单双键交递的事实是（ ） A ．邻二甲苯只有一种 B ．对二甲苯只有一种 C ．苯为平面正六边形结构 D ．苯能和液溴反应 8．可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法是 （ ） A ．酸性高锰酸钾 B ．溴水 C ．液溴 D ．硝化反应 9．属于苯的同系物是（ ） A ． B ． C ． D ． 10．对右图所示分子的描述正确的是（ ） A ．该物质的分子式为2025H C B ．该物质所有氢原子均在同一平面上 C ．此分子为含有极性键的极性分子 D ．该物质的一氯化物有3种 11．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为（ ） A ．3 B ． 4 C ．5 D ．6 12．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（ ） A ．都属于芳香烃 B ．都能使KMnO 4酸性溶液褪色 C ．都能在空气中燃烧 D ．都能发生取代反应 CH 3 CH 3