北京大学化学学院考试专用纸 姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：
一、 命名下列化合物 (5分) (1) CH 3CN (2) (3) CH 32CH 23 N CH 2CH 3 O Br Br CH 3CH 3 O (4) (5) N O H 3C H CHO OH H HO OH H OH H CH 2OH Br 二、按指定性能排序（10分） (1) 下列化合物的沸点(由高到低)。 (2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。 (3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。 (4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
三、回答下列问题（15分） （1）填空。 萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。 （2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。为什么？ （3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。请问为什么生物碱有碱性？ (4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。 (5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。 COOH CH318OH CH 四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分) 1.
3. 4. 1 当量 MeMgBr THF, - 78 o C 5. 6. 7. 8. + CH 3CH 2COOC 2H 5 (1) NaH 3O OCH 3 加热
精品文档 精品文档北京大学研究生入学考试试题 试题： （一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分） （1）C CH3 CH2 + .H O 2 .NaOH ?? B2H6 （2）CH3CH2CH2C CH KOH,C H OH ? Δ （3） CH2NH2 OH HNO ? （4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OH CH3 CH3 C5H11ONa +? 回流，分馏 异－ （5）NH2 NaHSO3H2O Δ ? （6） ?顺，顺，顺－CH3CH CHCH CHCH CHCH3 （7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2 Δ ? （8）CH3CHCH2CH2CH3 N+(CH3)3 OH-Δ ? （9） NH2 NH2 +CH3 Δ ?
精品文档 精品文档 （10）（浓）CF 3 + +? H 2SO 4HNO 3（浓） （三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始 物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分） （1） HOOCCH 2CHCH 2CH 2COOH COOH （2） CH 3 O O 3 （3） Cl Br （5） N NO 2 （4）(CH 3)2N N N 北京大学研究生入学考试试题 （一）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） （1） HC C CH CH 2 + HCl ? （2） MeCO 3H ? ? LiAlH 4 （3） Me + CH 2CH C CH 3 O ?Δ （4） HO NMe 2 + N +N Cl - HOAc NaOAc ?
据当年出题助教给的要点进行的总结（见文末图片），可能由没写全或者自己比较熟悉就没总结的地方，每年考核重点也在变化，仅供参考，一般考试涉及知识点很全，没有考不到，只有想不到，思考题也要复习到，会有原题 内容：重面不重点，包括绪论课，实验基础知识与基本操作。色谱、合成实验等。 题型：填空题，图释题，纠错题，简答题，综合题 绪论课知识点提要 1.产率的计算： 理论产量：根据反应式原料全部转化成产物的数量。 实际产量：实验中获得的纯产物的数量。 产率：实际产量/理论产量*100%。 [(210*]*100%=% 注意有效数字 2. 环保要求：节约；回收（所有产品和部分溶液需要回收） 严禁使用有机溶剂清洗仪器（浪费、乙醇等易燃的不能直接倒入水池中）2.防火：不能用烧杯或敞口容器盛装易燃物 金属着火只能用黄沙灭火 有贵重仪器的实验室不能用干淀粉灭火器因为干粉灭火器中含有NaHCO3，受热分解产生H2O，导致干粉附着在仪器表面损坏仪器，精密仪器的灭火应该使用 3.防爆：常压蒸馏禁止在封闭体系内进行 4.部分危险品标志 5.个人安全：紧急洗眼器的位置：每个实验台上，水龙头旁边；淋浴花洒的位置：楼道里； 灭火器的位置： 6.浓酸烧伤：大量水洗，3-5%碳酸氢钠溶液洗，涂烫伤油膏。 浓碱烧伤：大量水洗，1-2%硼酸溶液洗，涂烫伤油膏。 7.取样注意事项：玻璃棒转移液体，镍勺、刮刀转移固体 取样：取出的试剂……立即盖好药瓶的瓶盖……回收试剂，切记不要与原试剂混淆……
药品遗洒后必须立刻清理（尤其使用电子天平，上面不能残留任何药品）。 8.升华法： 水蒸气蒸馏法： 9.有机化学文献常见英文缩写： 10.临床药物合成阿司匹林的方法： （酸酐）（酰氯） 11.化学设计多步合成 12.药物手性差异导致疗效不同 还会考各仪器名称，一些不常用的一定要记住，会考实验装置图 第一次实验提要 1.位置：门；通风橱：实验室两头 2.常压蒸馏：在一个气压下进行，利用蒸馏操作分离两种混溶液体的操作 【原理】蒸汽压：由于分子运动，液体分子有变为气体分子的倾向，用来衡量这种倾向大小的客观量度为蒸汽压。 蒸汽压和温度有关，T↑，蒸汽压↑ 当蒸汽压等于外界压力时（达到饱和蒸气压），液体沸腾 此时对应的温度为沸点 蒸馏：将液体加热至沸腾变为蒸汽，然后使蒸汽冷却，再凝结为液体，这两个过程的联合操作就是蒸馏 沸程：记录液体开始馏出时第一滴和最后一滴时温度计的读数，该温度范围为沸程温度计示数随加热时间的变化：温度不变，快速上升，达到沸点，稳定下来；提高温度继续加热，温度显著上升；维持原来温度加热，温度计示数骤然下降，应停止蒸馏前馏分：在温度达到预期馏分的沸点之前，可能带有沸点较低的液体先被蒸出 共沸物：当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点
