有限制条件的同分异构体的书写
【考纲要求】
了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。
【考题题型】
限制条件下有机物同分异构体的书写。有限制条件，信息量较大，通常是多官能团化合物，一般含有苯环。
知识要点梳理：
[自主先学]
2．有机物的组成及不饱和度。
（1）判断正误，如果错误，写出正确的分子式。
（2016南京、盐城﹒二模，12）．甲是合成一种用于治疗高血压的药物—阿替洛尔的原料，它的结构简式如左图所示，化合物甲的分子式为C8H8O2N。( ) （2016徐州市上学期期中，12）．分枝酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，其结构简式如右图。分枝酸的分子为C10H10O6。( )
（2）不饱和度
3．类别异构——“氧原子”在官能团中的分配。
（1）苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境的氢原
子的酚类化合物，试写出可能的一种或几种结构简式。
（2）苯环上含氧官能团类别异构主要有：
①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮等。
4．等效氢。
（1）下列四种有机物，分别含有几种不同化学环境的氢原子？
（2）等效氢：判断不同化学环境的氢原子，主要考虑结构的对称性。
规律：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
组内交流展示
指导评价
归纳总结
[二检再回首]
17. (15分)化合物D是一种药物雷洛昔芬的中间体。可以通过以下方法合成：…(3) 写出同时满足下列条件 C 的一种同分异构体的结构简式。
Ⅰ. 氨基(—NH2)与苯环直接相连
Ⅱ. 能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ. 分子中有4种不同化学环境的氢
思考：以下结构为二检部分同学答案，请指出错误原因，同时思考解决问题的思路。
条件限制型同分异构体书写
一般解题思路
1．
2．
3．
4．
考点精炼：
[重温真题]
1．[2015·江苏，17(3)]写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式___。
Ⅰ.分子中含有2个苯环Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
2．[2014·江苏，17(4)]的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________。3．[2013·江苏，17(3)]某化合物是E(见右图)的同分异构体，且分子
中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：
________________________(任写一种)。
4．[2012·江苏，17(3)]写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_________________________________________________________。
Ⅰ.分子中含有两个苯环；
Ⅱ.分子中有7 种不同化学环境的氢；
Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
感悟高考
1．题型：填空题
2．考向：同分异构体的书写是江苏有机填空题的必考点，主要依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置异构的考查，而以新物质、新材料为背景的有机结构分析应是出题的热点，在备考时应特别注意！
3．注意点：①注意不饱和度的运用；②注意“氧原子”在官能团中的分配，掌握技巧性。③注意同分异构体的对称性。
[模拟检测]
1．[2016·南通二模，17(3)]⑶写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。
溶液发生显色反应；
①能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl
3
②分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基。
2．[2015·通扬泰淮三模，17](5)E的一种同分异构体满足下列条件：
反应产生CO2；
①可以发生银镜反应，且能够与NaHCO
②是芳香族化合物，且核磁共振氢谱图显示分子中有4种不同化学环
境的氢。
写出该同分异构体的结构简式：_____________________________。3．[2015·南京调研，17](4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应；
③分子中苯环与氯原子不直接相连。
课后反思
第一单元有机化合物的结构——同分异构体学案 编写人：申海娥审核人： 班级：姓名： 【学习目标】 １．能识别一般的同分异构体，并能用分子结构模型搭建简单分子； ２．知道是分子结构的差异导致了同分异构体间性质的不同；能用结构式和结构简式表示简单有机化合物(碳原子数在10以内)的同分异构体。 ３．培养认识问题、分析问题的能力；通过空间异构体的介绍，养成空间思维能力。 【活动与探究】完成P24“活动与探究”，搭建C2H6、C3H8、C4H10的球棍模型，并用结构式、结构简式、键线式表达出来： 【知识梳理】 同分异构现象：。 同分异构体：。【归纳总结】烷烃的同分异构体类型——异构 烷烃（C n H2n+2）中、、无同分异构体；碳原子数n 时，才会
出现同分异构体。 【学生活动】（继续探究）C5H12的球棍模型，并用结构式、结构简式、键线式表达出来，并在表中填出戊烷的三种同分异构体的沸点，归纳 同分异构体由于不同，导致性质也不同：支链越沸点越小。 【方法应用】写出C6H14的同分异构体的碳链： （继续探究）写出C4H8的所有同分异构体碳链。 烯烃的同分异构体（1）碳链异构：C－C－C－C、 （2）位置异构：C＝C－C－C、C－C＝C－C、（3）类别异构：、 【交流讨论】P25“交流与讨论”空间异构 （1）顺反异构：双键的不可旋转，使双键碳原子连有两个不同基团时，会产生顺反异构。 必须条件：和， 实例： （2）对映异构（手性异构）：在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”，有1个“手性碳原子”，存在两种对映异构体。 必须条件：实例： 【归纳总结】同分异构体的类型有异构、异构、异构和空间异构，书写同分异构体时，若无特别要求，空间异构（顺反异构和对映异构）不作要求。 【练习与实践】1、完成P28第3题并分别写出这些有机化合物的结构简式。 2、某烷烃的相对分子质量为86，它共有5种同分异构体，写出这5种同分 异构体的结构简式和键线式。 【归纳总结】同分异构体的书写步骤： （1）根据H的数目先判断饱和度，确定官能团； （2）先写碳链异构，再考虑官能团位置异构，再考虑类别异构，不用写H原子； （3）O可考虑－OH取代和断键插入； （4）卤素原子先换成H原子，之后根据等效H取代。 【能力提升】具有下列分子组成的物质，哪些具有同分异构体（不考虑立体异构）?分别写出这些有机化合物的结构简式。 （1）CH2O （2）C3H6（3）C4H9Cl （4）C4H10O
限定条件同分异构体专题训练 1、咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物 中。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。 (5)A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与 2molNaHCO3反应，A的结构简式_________________________。 2、以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下： （4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：、（任写两种）。 ①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种； ②能与Na2CO3溶液反应放出气体。 3、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下： 已知：RCOOC2H5 ⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应 5、是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。
请回答下列问题： （5）与D 互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有 种 6、共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如： 化合物Ⅱ可发生以下反应： （4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的 反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式 分别为 、_________。 7、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH 3)2SO 4反应可以生成A ，二者的结构简式如下图。 HO CH 2OH O COCH 3 O 亮菌甲素CH 3O CH 2OCH 3 CH=C OCH 3 C ?CH 3C ?OCH 3O O 有机物A A B C ①O 3 ②Zn/H 2O E HCl D ①NaOH 溶液 ②酸化 F H 2 催化剂 G (C 4H 4O 2) 浓硫酸 △ 已知：⑴ R 1＼R 2 ／ C=C ／H ＼R 3 ———→①O 3 ②Zn/H 2O R 1＼R 2 ／C=O + O= C ／H ＼R 3 ⑵R?O?CH 3 ??→?HCl R?OH （R 为脂肪烃或芳香烃的烃基） ③同时符合下列条件的E 的同分异构体有 种： a.遇FeCl 3溶液显色； b.不能发生水解反应，能发生银镜反应； c.苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基 写出其中至少2种的结构简式：_________________________________________________。 8、过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①： 反应①： （Ⅰ） COOCH 3 COOCH 3 ＋ 一定条件 COOCH 3 COOCH 3 （Ⅱ） Ⅱ Ⅲ（分子式为C 4H 4O 4） HOCH 2CH 2OH/催化剂 Ⅳ（高分子化合物） 稀H 2SO 4/△ 反应② 反应③ CH 3CH 2 （Ⅴ） （Ⅵ） COOCH 2CH 3 O
同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为
，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，
府谷中学高二化学线上教学学案 （七） 教学时间 2020.2.17 1 烷烃的同分异构体自我测评 1．互为同分异构体的物质不可能有（ ） A ．相同的相对分子质量 B. 相同的结构 C. 相同的通式 D. 相同的分子式 2．下列化学式只表示一种纯净物的是（ ） A. C 3H 8 B. C 4H 10 C. C 3H 7Cl D. C 2H 4Cl 2 3．从理论上分析，碳原子为10或小于10的烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体的烷烃分子的种类共有（ ） A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 4．一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4种的烷烃是（ ） A. 乙烷 B. 丙烷 C. 正丁烷 D. 新戊烷 5．某烃的一氯代物只有两种，二氯代物有四种，则该烃是（ ） A .甲烷 B. 异戊烷 C. 2－甲基丙烷 D. 丙烷 6． 2，2，6，6－四甲基庚烷的一氯代物的同分异构体共有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 7．相对分子质量为100的烷烃，主链上有5个碳原子的同分异构体有（ ） A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 8．乙烷在光照条件下与氯气混合，最多可能得到几种物质（ ） A. 7种 B.8种 C. 9种 D. 10种 9．分子式为C 7H 16，主链上有5个碳原子的有机物共有（ ） A. 3种 B. 2种 C. 5种 D. 7种 10．某烃或某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，下列组合包括了所有这些烃的分子式的组合（ ） ①CH 4②C 2H 6③C 3H 8④C 4H 10⑤C 5H 12⑥C 8H 18 A.①②⑤ B. ①② C. ⑤⑥ D. ①②⑤⑥ 11．某烷烃对相同条件下的氢气的相对密度为43，这种烷烃的同分异构体是（ ） A. 8种 B. 6种 C. 5种 D. 4种 12．相对分子量为72的烷烃，其同分异构体有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种 13．相对分子质量为86的且只有一个支链的烷烃有（ ） A. 2种 B. 3种 C. 3种 D. 4种 14．进行一氯取代后，只生成三种沸点不同的有机物的烷烃是（ ） A.（CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 B. （CH 3CH 2)2CHCH 3 C. （CH 3)2CHCH(CH 3)2 D.（CH 3)3CCH 2CH 3 15．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此种烃的分子式可以是（ ） A. C 6H 14 B. C 3H 8 C. C 4H 10 D. C 5H 12 16．已知正丁烷的二氯代物有六种同分异构体,则它的八氯代物的同分异构体的种类是( ) A. 6种 B. 8种 C. 10种 D .12种 17．下列烷烃的一氯代物有二种结构，二氯代物有三种结构的是（ ） A. B. C. D. 18．已知异丁烷的三氯代物有5种，则它的七氯代物的同分异构体有（ ） A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 19．某烷烃的相对分子质量为114，则该烷烃的同分异构体中，主链由有5个碳原子的同分异构体有 A. 7种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 20．某烷烃的相对分子质量为114，则该烷烃的同分异构体中，主链有6个碳原子的同分异构体有A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种 21．下列烷烃中，一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有3种的是（ ） A.甲烷 B.乙烷 C. 异丁烷 D. 丙烷 22．分子式为C 7H 16的烷烃的同分异构体有多种，其中分子结构中含有4个甲基的同分异构体有（ ） A. 3种 B. 4种 C . 5种 D. 6种 23．分子式为C 8H 18的烷烃的同分异构体有多种，其中分子结构中含有4个甲基的同分异构体有( ） A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种 24．某烷烃一个分子里含9个碳原子，其一氯取代物只有两种，这种烷烃的名称是( ) A. 正壬烷 B. 2，6—二甲基己烷 C. 2，2，4，4—四甲基戊烷 D. 2，3，4—三甲基己烷 25．分子式为C 5H 12的一种烃，它的一氯取代物若只有一种结构，此烃的结构简式为 _______________,此烃的系统名称为______________；若它的一氯取代物有三种结构，此烃的结构简式为____________________；系统名称是 若它的一氯取代物有四种结构，此烃的结构简式为________________.系统名称是 26.C 5H 11Cl 分子中有2个－CH 3 ，2个－CH 2—，1 个 ，1个－Cl ，他的可能的结构只有四 种，请写出结构简式：________________ _________________ ____________________ _____________________ 27.写出C 6H 14的所有的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机 分子结构的测定 一、确定同分异构体数目的五种常用方法 1．等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()
A．①和②B．②和③C．③和④ D．①和④ 2．换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。 典例导悟
2已知化学式为C12H12的物质 其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有() A．4种B．9种C．12种D．6种 3．基团位移法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有() A．3种B．4种C．5种D．6种4．基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。
有限制条件的同分异构体的书写 1、碳链上的条件限制型异构 【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应：； （2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。 【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为 【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种 【经典实例】 【例3】（2012·全国新课标卷） E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。 【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种 ①能使FeCl3溶液显紫色反应 ②能与NaHCO3反应产生CO2 【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境 的氢原子的酚类化合物有种。 【拓展】写出对应同分异构的结构简式： 【课堂小练】 1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异 构）， 其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为
（写键线式）。 2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。 ①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应 3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】 1.（2009）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。 ①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； ②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体； ③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。 2.（2010）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。 H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。 写出两种满足上述条件的H的结构简式： 3.（2011）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ①能与金属钠反应放出H2； ②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上； ③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物 分子中有5种不同化学环境的氢。 4.（2012）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式： ①分子中含有两个苯环； ②分子中有7 种不同化学环境的氢； ③不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
同素异形现象和同分异 构体学案 -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
高一化学教学案（6） 专题1 微观结构与物质的多样性 第三单元从微观结构看物质的多样性 同分异构现象和同分异构体 编写：许乃祥审核：于建东 班级：学号：姓名： 【学习目标】 1、了解同素异形现象、同素异形体，学会对同素异形体的判断。了解碳、氧、磷三种元素的几种常见同素异形体。 2、以正丁烷和异丁烷、乙醇和二甲醚为例，认识有机物的同分异构现象。 3、运用活动与探究方法，学习正丁烷和异丁烷的同分异构现象；认识物质的多样性与微观结构的关系。 【知识梳理】 一、同素异形现象 1、同素异形现 象：。 2、同素异形 体：。特点：（1）同种元素（2）不同种单质（3）化学性质相似（4）结构不同二、常见的同素异形体 注意：除了C有同素异形体外，O、S、P也有同素异形现象。 思考：（1）Na和Na+是同素异形体吗 （2）金刚石和石墨都是C单质，为什么它们的物理性质却有巨大的区别 2
三、同分异构体、同分异构现象 [ [小结]：分子式，但是空间结 构。[阅读]：见教材P21表1-9 1．同分异构体 2．同分异构现象 3
4 【典例分析】 例1： Se 是人体必需微量元素，下列关于 的说法正确的是 （ ） A ． 互为同素异形体 B ． 互为同位素 C ． 分别含有44和46个质子 D ． 都含有34个中子 例2： 将白磷隔绝空气加热到260o C 可转变为红磷，以下说法正确的是 （ ） A ．白磷转变为红磷是一个吸热过程 B ．红磷比白磷稳定 C ．白磷转变为红磷时有热量放出 D ．白磷比红磷稳定 例3：下列化学式中,只表示一种纯净物的是 ( ) 例4：有下列各组物质: A 、水银和汞 B 、 C C 13 6126和 C 、红磷 、白磷 D 、金刚石与石 墨 E 、 CH 3CH 2CHO(丙醛)和 CH 3-CO-CH 3(丙酮) F 、氯水和液氯 G 、醋酸与乙酸 （1）互为同位素的是________（2）互为同分异构体的是________ （3）互为同素异形体的是________（4）属于同一化合物的是________ 【思维训练】 1．大气层外的臭氧层的作用是 （ ） A ．吸收CO 2 B ．分解补充O 2 C ．吸收红外线 D ．吸收紫外线 2．下列关于臭氧性质的叙述中不正确的是 （ ） A ．臭氧比氧气的氧化性更强，常温下能将Ag 、Hg 等较不活泼的金属氧化 B ．臭氧可以杀死许多细菌，是一种良好的消毒剂 C ．臭氧和活性炭一样，能够吸附有机色素，是一种很好的脱色剂
同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb
第二节有机化合物的结构特点 第二课时有机物的同分异构现象 【明确学习目标】 1.了解有机物的同分异构现象； 2．能判断简单有机物的同分异构体，并掌握有机物同分异构体的书写方法。 课前预习案 【知识回顾】 1．烷烃的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是烷烃，含不同碳原子数的烷烃之间互为，含相同碳原子而结构不同的烷烃之间互为。 2．烯烃的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是烯烃，含不同碳原子数的烯烃之间互为，含相同碳原子而结构不同的烯烃之间互为。 3．苯及其同系物的结构特点是，通式为，符合该通式的烃是苯及其同系物，含不同碳原子数的苯的同系物之间互为，含相同碳原子而结构不同的之间互为。 【新课预习】阅读教材P9～12，思考下列问题 1同分异构现象和同分异构体；2.同分异构体间的物理、化学性质有何差异； 3.同分异构体有哪些类型,如何书写； 4.典型结构的同分异构体的判断方法。【预习中的疑难问题】 课堂探究案 一、【合作探究1】有机物的铜粉异构现象 1.写出分子式满足C5H12、C2H6O和C2H4O2的所有有机物的结构简式，分析它们之间的物质类别和性质关系。 2.C9H12、C10H8是同分异构体吗，CH3CH2OH、HCOOH之间呢？ 3.CO(NH2)2、NH4CNO是同分异构体吗？ 【总结】 ⑴概念：化合物具有相同而具有不同的现象，叫同分异构现象，之间互称同分异构体。 ⑵判断方法：相同而不同。 ⑶性质差异：①可以是同类物质，也可为不同类物质；②同类同分异构体之间的化学性质，物理性质；不同类同分异构体之间的物理性质和化学性质；③同类同分异构体带有的支链越多，沸点越。 ⑷存在，普遍存在于有机物中，无机物中也存在，如H—O—C≡N、H—N﹦C ﹦O。 例1.上述物质互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同位素的是，互为同素异形体的是，属于同一物质的是。 ①C 与金刚石 60 ② H与D
温馨提示： 此套题为Word版，请按住Ctrl,滑动鼠标滚轴，调节合适的观看比例，答案解析附后。关闭Word文档返回原板块。 核心素养微专题 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断 1.限定条件下的同分异构体的书写流程 2.常见条件与结构关系 3.同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。 ③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。 (2)二取代或多取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。 ①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。 【思维建模】 【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共
含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称, 则结构简式为、。 答案: 【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。 提示: 1.某有机物Q的分子式为C4H8O2, ①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。 ②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。 ③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。 ④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。 【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则
第二节有机物的结构和性质 第二课时同分异构体 课时目标 1.明确同分异构现象 2.掌握同分异构体的种类及确定方法 【课前预习与展示】1.有机化合物种类繁多，请列出你所掌握的原因： ________________________________________________________________________. 2.同分异构现象是指_______________________________________________________. 同分异构体是指_________________________________________________________ . 3.同分异构现象一般有什么表现形式？你能举例进行说明吗？（可以不填满） 表现形式举例 （1）__________________ 例如_________________ 和___________________ （2）__________________ 例如_________________ 和___________________ （3）__________________ 例如_________________ 和___________________ （4）__________________ 例如_________________ 和___________________ 【合作探究】1.所有有机物均有同分异构现象吗？如果存在没有同分异构现象的有机物，请按照下述要求举出对应的例子（可不填满，希望尽可能多的举例） 烷烃:通式______________ 举例：_________ __________ __________ __________ 烯烃:通式______________ 举例：_________ __________ __________ __________炔烃:通式______________ 举例：_________ __________ __________ __________ （其它类型有机物的此类问题希望同学们课下积极展开讨论） 【合作探究】2.分子式为C6H14的有机物可能的结构简式有哪些（写出其对应的结构简式）？你是如何推断的？ 依据上述推断，讨论并回答烷烃同分异构体的书写方法(可不填满)： (1)._______________________ (3)______________________________ (2)._________________________ (4)______________________________ 【体验与巩固】写出分子式为C7H16的有机物可能的结构简式
限定条件的同分异构体的书写巩固练习 1、对羟基苯甲醛有多种同分异构体，其中苯环上只有一个侧链的同分异构体的结构简式为 __________________________；________________________。 2、写出分子式为C 4H 6O 2的属于链状酯类且其核磁共振氢谱图中有三个吸收峰的同分异构体的 结构简式 、 。(任写2个) 3、 的同分异构体中，含有－NO 2、－Cl 、酯基，且为1，3，5－三取 代苯结构的有6种 4、 COOCH 3 OH 2可用于合成奥沙拉秦。它的一种同分异构体X 是α－氨基酸，能与FeCl 3发生 显色反应，其核磁共振氢谱有6个吸收峰。 X 的结构简式为 5、 写出符合下列条件的左图物质的同分异构体的结构简式 。 ①属于硝酸酯 ②苯环上的一氯代物有两种 6、写出两种符合下列条件的分子式为C 5H 8O 3的同分异构体的结构简式 ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③结构中无和环状结构 7、苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH 2直接连 在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有5种，其中一种为 其余为 OOCCH 2CH 32
8、R 物质属于乙基香兰素 的同分异构体，其性质如下： 试写出符合条件的R 的同分异构体的结构简式(任写两种) ： ； 。 9、 写出符合下列条件的的两种同分异构体的结构简式 a ．属于芳香族化合物； b ．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子； c ．水解后的产物才能与FeCl 3溶液发生显色反应。 d ．不能发生银镜反应 10、写出符合下列条件的从C 11H 13ClO 2的四种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基； ②与23Na CO 溶液反应放出2CO 气体 ③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH 醇溶液共热不能发生消去反应； ④分子中含有两个甲基。 11、写出满足下列条件的分子式为C 8H 8O 3的三种同分异构体的结构简式 。 ①苯的邻二取代物； ②不能与FeCl 3溶液发生显色反应； ③水解产物能发生银镜反应。 12、写出满足下列条件的分子式为C 8H 8O 3的三种同分异构体的结构简式 。 ① 苯环上的一取代产物只有两种； ② 能发生银镜反应； ③ 能与FeCl 3溶液发生显色反应。 13、写出满足下列条件的NH 2 COOH 的同分异构体的结构简式 。 ① 苯环上的一取代产物只有两种； ② 具有弱碱性，能发生银镜反应； ③ 水解后的产物能与FeCl 3溶液发生显色反应。 14、写出满足下列条件的A 的一种同分异构体的结构简式 。
专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1
1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。
同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种