【母题来源2016年高考新课标Ⅰ卷
【母题题文】秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为______。
（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有___种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。
【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸；
nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O（5）12；；（6）
。
【试题解析】(1)a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，错误；c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故不能用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合物，
正确；(2)根据图示可知B是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇CH3OH在一定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反应；(3)根据图示可知D 中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D发生消去反应产生E；（4）F 分子中含有6个碳原子，在两头分别是羧基，所以F的化学名称是己二酸，由F生成G的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH +
nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况有四种，它们分别是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、—CH(CH3)COOH；2个—CH2COOH；—CH3、—CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结
构简式为。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），
设计的制备对二苯二甲酸的合成路线是。
【命题意图】本题主要考查了有机物的性质、有机物合成路线的设计、同分异构体的书写、官能团、等效氢原子判断、根据反应的特点进行信息的迁移应用等。
【命题方向】本部分内容是有机化学的核心考点，高考对本模块的考查主要以有机综合题出现。高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载体，应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。有机化学是变化最小的试题，相对稳定的流程推断问题，所考查内容应该涵盖了有机化学知识点中的所有核心部分。略微有难度部分是同分异构体种类的数目，近几年高考中都超过了10种以上。从形式上来说，一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机反应框图为载体的合成与分
析两种情况；从考查的方向来看，主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别等，有时会出现制备流程的设计问题，但难度不会太大。
【得分要点】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是答题的关键。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型；对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团有什么改变，碳原子个数是否发生变化，在根据官能团的性质进行设计。
1．【2016届唐山二模】化学选修5有机化学基础]（15分）
有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F 的工艺流程如下：
已知：
（1）A的结构简式为，D分子中含氧官能团的名称为_______，反应B→C 的反应类型为。
（2）1molC在一定条件下最多能与______mol NaOH反应。
（3）已知D 与SOCl 2反应除生成E 外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为 。
（4）满足下列条件的有机物D 的同分异构体有______种。
①属于1，3，5—三取代苯； ②能发生银镜反应； ③能与氯化铁溶液显紫色
(5)B 在生成D 反应过程还可得到另一种副产物G （
），下列有关G 的叙述正确的是 。
（填选项） A ．能与乙二醇通过加聚反应得到高分子材料 B ．能发生取代反应和加成反应
C ．该分子中最多有8个碳原子共平面
D ．该分子中最多有1个手性碳原子
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物CH 2(COOC 2H 5)2为有机反应原料制备
CH 3OCOCH 2CH 2CH 2CH 2COOCH 3的合成路线流程图(注明反应条件，无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
【答案】（15分）
（1）
(2分)； 羧基；取代反应 (各1分)
（2）4 (2分) （3）
+SOCl
2+SO 2+HCl ； (2分)
（4） 6 (2分)
（5）B (2分)
（6）3COOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOCH 3HOOCCH 2CH
2CH 2CH 2COOH H
OH 5C 2OOC)2CHCH 2CH 2CH(COOC 2H 5)2
Cl CH 2CH 2
Cl 2CH 2=CH