高二化学选修5有机合成练习
1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。
已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工
业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式：A ，C：
(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________
(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下：
据上图填写下列空白：
（1）有机物A的结构简式，B的结构简式；
（2）反应④属于反应，反应⑤属于反应；
（3）③和⑤的目的是；
（4）写出反应⑤的方程式。
4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：
（也可表示为：＋║→）
丁二烯乙烯环已烯
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空：
（1）A
的结构简式是；B的结构简式是。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④，反应类型；
反应⑤，反应类型。
5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲
酯。
（1）写出D的结构简式
（2）写出B的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式
（4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式
（5）写出第⑨步反应的化学方程式
（6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。
6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
，
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E ，F 。
7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
HOOCCH＝CHCOOH
请回答下列问题：
（1
）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是（2）反应②③的目的是：。
（3）写出反应⑤的化学方程式：。
（4）写出G的结构简式。
8、(佛山一模)
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②③。
（3）反应④发生的条件是。
（4）由反应的化学方程式为。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。
9、(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。
10、有以下一系列反应最终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表化合物的结构简式。
C是，F是
11、已知：与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。
“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成
PMAA的路线：
请填写下列空白：
⑴A结构简式为：
⑵写出下列反应的化学方程式：
E→F：；F→PMAA：
⑶E在有浓硫酸并加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，G的结构简式为。
12、由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框内合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。
13、在有机反应中，反应物相同条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
⑴由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。
⑵由（CH3）2CHCH=CH2分两步转变为（CH3）2CH CH2 CH2OH。
14、A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基）。回答下列问题：
（1）直链化合物A 的相对分子质量等于100，A 分子中碳、氢元素的总质量分数为0.68，
其余为氧元素，则A 的分子式为
（2）A 可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A 的结构简式是
（3）已知B 与NaHCO 3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，
B 与足量的
C 2H 5OH 发生反应的化学方程式 反应类型为 。
15、已知：(1)在NaOH 的水溶液中有以下转化：CH 3CH 2Cl CH 3CH 2OH NaOH 水溶液
(2)一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
H O CH R OH R C H
O
-H 2O 请根据下图作答： A
CH 3CHOOCCH 3Cl
B C a H b O 2C D
E F
① NaOH 溶液④稀H 2SO 4 △
② H +
新制Cu(OH)2，△
③
(1)E 中含有的官能团的名称是_________________。 (2)反应⑧的化学方程式___________。
(3)已知B 的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO 2)：n(H 2O)=2：1，则B 的化
学式为__________。
(4)F 具有如下特点：①能跟FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应：③苯环上的
一氯代物只有两种。则F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_____________。
(5)化合物G 是F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G 有多种结构，
写出其中一种的结构简式______________。
16、以乙烯为原料合成化合物C 的流程如下所示：
(1)写出A 的结构简式 。
(2)反应①③的反应类型分别为、。
(3)写出乙醇的同分异构体。
(4)写出反应②和④的化学方程式：②；④。
17、咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白。
⑴．D分子中的官能团是＿＿＿＿＿⑵．高分子M的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
⑶．写出A→B反应的化学方程式＿＿＿＿＿＿。⑷．B→C发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿。
⑸．A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；
③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应。
18、A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，A-I转换关系如图所示：
根据框图回答下列问题；
（1）B的结构简式是；（2）反应③的化学方程式；
（3）上述转换中属于取代反应的是；（填写反应序号）
（4）图中与E互为同分异构体的是；图中化合物带有的含氧官能团有种。（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是；
（6）I的结构简式是；名称是。
19、香兰素存在于香草豆等植物中，是有机合成的重要原料。
（1）香兰素有C、H、O3种元素，相对分子质量为152，氧元素的质量分数为31.6%，碳、氢元素质量比为12:1。香兰素易溶于乙醇，熔点为81℃~83℃，沸点为284℃。
①从香草豆等植物中可以提取香兰素，部分流程如下图所示。
操作1的名称是。②香兰素的分子式是。
（2）以香兰素为原料，经过一系列转化，可以得到药物利喘贝
①写出实现下列转化的化学方程式：G→利喘贝 E→F 。
②D分子内含有碳碳双键，C→D的反应类型为。③B的结构简式是。
④下列说法正确的是（填选项序号）。
a. A分子中含有羟基和醛基
b. 有机物C存在顺式和反式结构
c. 有机物F生成G时，可以用KMnO4酸性溶液代替新制Cu（OH）2悬浊液
d. 既能与盐酸又能与NaOH溶液反应
⑤香兰素能发生银镜反应，其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同。1mo香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1molHBr，且最多能与1molNa反应。则香兰素的结构简式是。
20、有机合成：逆推法（09海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子
材料的路线：
已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的分子式为；
（2）由A生成B的化学方程式为，反应类型是；
（3）由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是；
（4）D的结构简式为，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有（写结构简式）。
21、特征性质和同分异构体（08全国）A、B、C、
D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下
图所示：
（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液
显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则
C的结构简式为；
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物
C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分
子式为，D具有的官能团是；
（3）反应①的化学方程式是；
（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是；（5）E可能的结构简式是
22、(09福建)有机物A是最常用的食用油抗氧化剂，分子式为C
10H
12
O
5
，可发生如下
转化：
已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为： (其中：－X、—Y均为官能团)。回答下列问题：
(1)A的结构简式为。
(2)官能团—X的名称为，高聚物E的链节为。
(3)根据系统命名法，B的名称为。
(4)反应①的化学方程式为。
反应⑤的化学方程式为。
(5)C 有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 i ．含有苯环 ii ．能发生银镜反应 iii ．不能发生水解反应
(6)从分子结构上看，A
具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。
a ．含有苯环
b ．含有羰基
c ．含有酚羟基
23、信息的分析：（10四川）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E （转化过程中的反应条件及部
分产物已略去）。其中，A,B,C,D 分别代表一种有机物，B 的化学式为C 4H 10O 2，分子中
无甲基。请回答下列问题：
（1） A 生成B 的化学反应类型是____________________________。
（2） 写出生成A 的化学反应方程式_________________________________________。
（3） B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A 小的
有机产物的结构简式：______________、________。
（4） 写出C 生成D 的化学反应方程式：__________________________________。
（5）含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结
构简式：
____________________________________________________________________。 24、官能团保护：据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物
除雷米封外，PAS —Na （对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封可同时服用，可以
产生协同作用。已知： ①NO 2
NH 2O
H 2Fe 、HCl 、（苯胺、弱碱性、易氧化） ②CH 3COOH KMnO 4H +、
下面是PAS —Na 的一种合成路线（部分反应的条件未注明）： C 7H 6BrNO 2NaOH NH 2
O H COONa
A B C D E △△浓硫酸、浓硝酸反 应试剂X
ⅠⅡ反 应溶液
Ⅲ反 应试剂Y 对氨基水杨 酸钠
按要求回答问题：⑴写出下列反应的化学方程式并配平
A→B ：_______________________________________________________________；
B→C 7H 6BrNO 2
：
__________________________________________________________；
⑵写出下列物质的结构简式：C：____________________D：______________________；
⑶指出反应类型：I_________________，II_________________；
⑷指出所加试剂名称：X______________________，Y____________________。
25、（08宁夏卷）已知化合物A中各元素的质量分数分别为C37.5％，H4.2%和
O58.3％。请填空
(1)0.01molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01L（标准状况），则A的分子式是；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是；
(3)在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称
①，②。
26、（08全国Ⅰ卷）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：
(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为。
(2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是。
(3）反应①的化学方程式是。
(4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是。
(5）E可能的结构简式是。
27、化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为
氧。A 的相关反应如下图所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为2R CH CHO 。
根据以上信息回答下列问题:
(1) A 的分子式为 ;
(2) 反应②的化学方程式是 ;
(3) A 的结构简式是 ;
(4) 反应①的化学方程式是 ;
(5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 ；
（6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式
为 。
28、有机物E 和F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的分子量相等，可用以下方法合成：
高温液相氧化
催化剂
[O] NaOH 水溶液
属X 反应 硫酸 硫酸 [O] [O] △ △ CH 2=CH 2 CH 3CHO 催化剂 催化剂
+H 2O ，催化剂
请写出：有机物的名称：A 、B
化学方程式：A+D →E
B+G →F 反应的类型及条件：类型 ，条件 E 和F 的相互关系属 （多选扣分）①同系物②同分异构③同一物质④同一类物质
D
A B G E F CH 3CH 3CH 2Cl CH 2Cl
29、请认真阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
30、
（2008中山高三质量检测）已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：
现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反应。试回答下列问题：
⑴ X为（填元素符号）；
⑵A中所含的官能团为，上述转化中其中属于氧化反应的共有_____步（填数字）；M与NaOH溶液共热反应的所属类型是反应。
⑶ M的结构简式为。
⑷写出下列反应的化学方程：
①B→D；
②E和银氨溶液反应的化学方程式：。