2017届高三化学有机化学专题复习
考点1：通过计算推出分子式或结构式
例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。
例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。
方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2
强化训练1：
1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3
有机物B的分子式为。
2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。
3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。
考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断
例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。
例题2：
的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。
例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共
振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。
强化训练：
1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要
消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。
2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称
．．
是，1mol香兰素最多可与molH2发生加成反应。
3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH，
_____mol Ag(NH3)2OH, ______mol H2.
考点3：反应类型的判断
Cl C7H5Cl3反应的化学方程
例1：CH3
为，该反应类型为。若该反应在Fe作为催化剂的条件下，有机产物的结构式为。
例2：CH2ClCH2COOH与NaOH水溶液反应类型为，
化学方程式为__________________________________________________________________。
若该有机物与NaOH醇溶液反应时，反应类型为__________________,
化学方程式为__________________________________________________________________。
例3：该反应类型是_____________反应，写出苯甲醛与丙醛反应的产物。
例4：在碱性条件下，由Ⅳ（HOCH(CH3)CH=CH2）与反应合成Ⅱ（），其反应类型为。
强化训练：
1、 由化合物IV （
N CH CH 2[]n
）转化为克矽平（）的反
应类型是 。
2、反应的反应类型是 _________。
3 的反应类型： 。
4、的反应类型是 ，
则写出苯乙炔和丙酮在该条件下的反应产物: 。
考点4：有机方程式的书写
例1： 化合物II （H CH CH 2OH
CH 2OH
）
①写出该物质与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为
（注明条件），
②写出该物质与乙二酸生成七元环酯的方程式为
（注明条件）。
③写出该物质发生聚合反应的方程式：_ 。
例2：丙二醛与足量的银氨溶液反应的方程式：
___________________________________________________________________________________。
）发生加聚反应的化学方程式为
例3：化合物III（
N CH CH2
。
例4：苯酚与甲醛合成酚醛树脂：
。例5：香豆素（）在过量NaOH溶液中完全水解的化学方
程式为
。
强化训练：
1、由CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ（）
的化学方程式为
（注明反应条件）。
2、在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ（）易发
生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）。
3、化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ
（），相应的化学方程式
为。化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1 : 1 : 1 : 2，反应的化学方程式为。
4、Ⅱ（）与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，
化学方程式为
。
5、已知：，M中含氧官能团的名称为。
M与足量醋酸完全反应的方程式
为。
反应②的化学方程式；
考点5：有机推断
1、PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
+
+2C + D
+ H 2O
n E + n CO 2
O
H C O C OH
CH 3CH 3
O
[]n ( PC )
+ (n －1)H 2O
已知以下信息：
①A 可使溴的CCl 4溶液褪色； ②B 中有五种不同化学环境的氢；
③C 可与FeCl 3溶液发生显色反应； ④D 不能使溴的CCl 4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 写出各有机物的结构简式：
A ：
B ：
C ：
D ：
E ： 2、香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
CH 3
B C 7H 8O
A C 7H 7Cl
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
3、对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
E：F：G：
4、査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④ONa＋RCH2I OCH2R；
⑤RCOCH3＋R′CHO RCOCH＝CHR′。
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
E：F：G：
5、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。
⑤
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
E：F：G：
6、A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
考点6：有机合成路线设计
例题1：参照下述异戊二烯的合成路线，
设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线
。
例题2：已知：CH2=CH－
CH3CH CH3 CH3
CH3CH CH3
OH
CH 3C CH 3
O CH 3
C CH 3OH COOH
CH 3C CH 3
OH COOCH 3
CH 2C 3
CH 3
[]
n （有机玻璃）
聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由
乙醇制备聚乳酸的合成路线：
。
强化训练：
1、已知：
根据上述合成路线，设计一条由乙烯为原料合成H2NCH2CH2CH2CH2NH2的合成路线。
。
，合成阿斯巴甜的一种合成路线如下：
参照上述合成路线，设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线
3、非诺洛芬可通过以下方法合成：
根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线。
。考点7：同分异构体
例题1：CH3
OH的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的
有种。
例题2：CH2CH3
H2N的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6:2:2:1的是。（写出其中的一种的结构简式）。
强化训练：
高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 （体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸 入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象：
溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？ 答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式） 十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器）
1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 4. 反应原理：（水解/取代反应） 5. 现象： 反应剧烈，生成大量气体。 6. 注意点： （1）为什么不可以使用启普发生器（在试管口塞上稀疏的棉花）？ 答：①电石与水剧烈反应，很快成为粉末状。 ②反应为放热反应，气体体积快速增加，引起爆炸。
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
2017届高三化学有机化学专题复习 考点1：通过计算推出分子式或结构式 例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为%，则A 的分子式为_________。 例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH 2 O,则A的分子式为。 例题3：某羧酸酯的分子式为C 18H 26 O 5 ，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该 羧酸的分子式为____________。 方法小结：1.看清组成元素 2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中： C:H>=n:2n+2 强化训练1： 1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H 2 的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式为。 2、 A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO 3 反应生成2 mol气体，其结构式为________。 3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。 考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断 例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2 。例题2： 的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物可 以消耗______molBr 2 ，________mol NaOH。 例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。 强化训练： 1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要 消耗______molO 2, 最多可以消耗______mol H 2 和_________mol Br 2 。 2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称 ．．是，1mol香兰素最 多可与 molH 2 发生加成反应。 3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH，_____mol Ag(NH 3) 2 OH, ______mol H 2 . 考点3：反应类型的判断
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
高考有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等） ②加成反应（与H 2、Cl 2等） (5)醇类： A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
一、有机物间相互转化关系
二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴ －2价的S （硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S （二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SO 4)3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn 、Mg 等单质 如 ⑸ －1价的I （氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na 2CO 3和AgNO 3等盐 Br 2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2↑+ H 2O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 三、能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和 烃（如己烷等）等 四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷ 醇类物质（乙醇等） ⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺ 苯的同系物 变色 Mg + Br 2 === MgBr 2 （其中亦有Mg 与H +、Mg 与HBrO 的反应） △
高中有机化学实验总 结
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水
变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液， 观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象： 溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）
十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器） 1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。