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降龙涎醚合成研究进展

CIESC Journal, 2018, 69(1): 88-101 ·88·

化工学报 2018年第69卷第1期| https://www.doczj.com/doc/2316156624.html,

DOI:10.11949/j.issn.0438-1157.20171017

降龙涎醚合成研究进展

杨绍祥,田红玉,刘永国,丁瑞,孙宝国

(北京工商大学,北京食品营养与人类健康高精尖创新中心,北京市食品风味化学重点实验室,北京 100048)

摘要:降龙涎醚具有特殊的龙涎香香气,因其独特的香气特征和特有的定香能力被广泛应用于各种香精配方。目

前降龙涎醚的工业生产主要以香紫苏醇、β-二氢紫罗兰酮、金合欢醇类似物为原料进行制备,但这些生产方法从

绿色化学的角度来看依然存在诸多的问题。综述了降龙涎醚合成的研究进展,详细阐述了以香紫苏醇为起始原料

的合成方法研究进展。其中,以香紫苏醇为起始原料,双氧水作为氧化剂,通过杂多酸盐等催化剂催化合成降龙

涎醚,操作简便,污染小,是极具潜力的绿色合成方法。

关键词:降龙涎醚;香料;化学反应;有机化合物;污染

中图分类号:TQ 651 文献标志码:A 文章编号:0438—1157(2018)01—0088—14

Research progress in synthesis of (?)-Ambrox

YANG Shaoxiang, TIAN Hongyu, LIU Yongguo, DING Rui, SUN Baoguo (Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry,

Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

Abstract:(-)-Ambrox has been recognized as the prototype of all ambergris odorants and used as a valuable ingredient in various flavor and fragrance formulations, because of its unique scent and scent fixative function. In current commercial synthesis processes of (-)-Ambrox, major starting raw materials include sclareol, β-dihydroionone and homofarnesol. All these chemical routes have many problems in terms of green chemistry. This review summarized recent progress in Ambrox synthesis and especially expounded progress with sclareol. Among them, one-pot synthesis using sclareol and hydrogen peroxide in the presence of polyoxometalates catalyst has advantages of easy operation and low pollution, which is a potential green synthetic technique.

Key words:Ambrox; flavor; chemical reaction; organic compounds; pollution

引言

降龙涎醚[(-)-Ambrox]是天然龙涎香酊最关键的有效成分之一[1],具有柔和、持久、稳定的动物型龙涎香香气、温和的木香香韵[2]。降龙涎醚具有多个不同的立体异构体结构(图1),异构体之间具有一定的香气特征差异。降龙涎醚异构体a具有温和的木香香韵、较粗的马铃薯-地窖的味道,香气强度比降龙涎醚低100倍;异构体c具有与降龙涎醚相当的香气强度,但有微弱的丰富而复杂的酒香味;异构体e和g

有弱的樟脑木香香气,带有几乎很难辨别的龙涎香香气;异构体f具有微弱的类似龙涎香香气,但被一种汗臭味掩盖;异构体h木香香气更强,但缺乏温暖的动物气息[3]。降龙涎醚不

2017-07-31收到初稿,2017-10-24收到修改稿。

联系人:孙宝国。第一作者:杨绍祥(1985—),男,博士研究生,副教授。

基金项目:国家重点研发计划项目(2016YFD0400801);国家自然科学基金项目(31571886);“十三五”时期北京市属高校高水平教师队伍建设支持计划青年拔尖人才培育计划(CIT&TCD201804021)。

Received date: 2017-07-31.

Corresponding author: Prof.SUN Baoguo, sunbg@https://www.doczj.com/doc/2316156624.html,

Foundation item: supported by the National Key Research and Development Program (2016YFD0400801), the National Natural Science Foundation of China (31571886) and the Support Project of High-level Teachers in Beijing Municipal Universities in the Period of 13th Five-year Plan(CIT&TCD201804021).

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