高考真题（有机物的同分异构体）
1、（2012全国）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有
A、5种
B、6种
C、7种
D、8种
2、（2011全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有
A、6种
B、7种
C、8种
D、9种
3、（2010全国）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
5、下列叙述正确的是
A、葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体
B、C4H10有三种同分异构体
C、淀粉和纤维素都可表示为（C6H10O5）n，二者互为同分异构体
D、分子式为C5H11Cl的同分异构体有9种（不考虑同分异构体）
6、已知丁基有4种不同结构，则分子式为C4H10O的醇的结构有
A、3种
B、4种
C、5种
D、6种
7、国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过百万分
之一，相对分子质量为94、5的氯丙醇共有
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
8、分子式为C3H5Cl 含C=C键的同分异构体有（不考虑立体异构）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
9、某烷烃完全燃烧生成二氧化碳生成二氧化碳和水的物质的量之比为5：6，又知其一
氯化物有4种。该烷烃是
A、异丁烷
B、戊烷
C、2—甲基丁烷
D、2，2—二甲基丙烷
10、丙苯含有苯环的同分异构体很多，其中苯环上的一氯化物有两种结构的同分异构体共
有
A、1种
B、2种
C、3种
D、4种
11、分子式为C2H2F4的有机物的同分异构体共有
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
12、已烷（C6H14）有麻醉作用，长期接触可致周围神经炎和慢性中毒。分子中只含有两
个甲基的已烷，其一氯化物的种类有（不考虑立体结构）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
13、某烷烃发生氯代反应，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是
A、（CH3）2CHCH2CH3
B、（CH3CH2）2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
14、某烷烃的各种同分异构体中，主链上有4个碳原子的只有两种结构，则含有相同碳原
子数且主链上有5个碳原子的烯烃（只含有一个碳碳双键）的同分异构体有
A、6种
B、5种
C、4种
D、3种
15、某芳香烃的分子式为C10H14，苯环上有2个取代基，其中1个为甲基，其结构共有
（不考虑立体结构）A、3种B、4种C、5种D、6种
专题18 有机化学基础（选修） 2019年高考真题 1．[2019新课标Ⅰ] （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个) （3） （3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为 。 。 2．[2019新课标Ⅱ] （5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 （5） （5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：
2：1。则符合条件的有机物的结构简式为
； 3．[2019新课标Ⅲ] （5）X为的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成 2 g H2。 （5） （5）D的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX与足量Na反应可生成2g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为 醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为。 4．[2019天津] （2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基 ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。 （2）2 5 和 （2）化合物B的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件的B的同分异构体有
《同分异构体》专题训练 1．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征： ①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色； ②与新制备的Cu(OH)2共热有红色沉淀生成 ③分子中有苯环结构，苯环上有两个取代基且苯环上的一溴代物有两种。 写出符合上述条件的G物质所有可能的结构简式： 。 2．写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①分子式为C8H6O4 ②含有苯环结构，且苯环上相邻的三个碳原子上都连有取代基； ③该同分异构体在一定条件下能发生银镜反应； ④能与热氢氧化钠溶液反应，1mol有机物消耗3molNaOH； ⑤遇到FeCl3溶液显紫色。 。 。 3．某芳香族化合物分子式为C10H10O4，写出同时符合下列要求的所有同分异构体的结构简式： ①能与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标况)CO2气体； ②苯环上的取代基不超过三个。 ③苯环上的一氯代物只有两种。 。4．写出符合下列要求的所有有机物的同分异构体： ①0.2mol有机物完全燃烧，消耗2.1mol O2，只生成CO2和H2O且物质的量分别为1.8mol 和1.0mol； ②属于芳香族化合物，且苯环上有两个取代基； ③苯环上的一元取代物只有二种； ④红外光谱显示分子结构中只有一个甲基，有—COO—结构； ⑤不能与NaHCO3溶液反应。 。5．某有机物A( C4H6O5)广泛存在于苹果、梨子内，具有如下性质： ① 1mol A+2 mol NaOH→正盐 ② A与CH3COOH和CH3 CH2OH在一定条件下均能发生反应，生成有香味的物质 ③1mo1A与足量Na反应生成1.5 mol 气体 ④ A的分子内脱水生成的脂肪族化合物能使溴的CCl4溶液褪色．试回答： ⑴根据以上信息，对A 结构的判断正确的有(选填序号)________________ A ．肯定有碳碳双键 B ．有两个羧基 C ．肯定有羟基 D ．有—COOR结构 ⑵A 的同分异构体很多，试写出其中只含醇羟基、醛基和羧基三种官能团的稳定化合物 ．．．．．的结构简式： ______________________________________________________________________________________ ⑶A 的一个同类别且无支链的同分异构体B，两分子B通过分子间脱水可形成______________种环状酯。 6．苄佐卡因()是一种医用麻醉药品，学名为对氨基苯甲酸乙酯，写出符合下列要 求的同分异构体的结构简式： ①化合物是1,4-二取代苯，其中苯环上的一个取代基是氨基 ②分子中含有结构的基团 7．肉桂酸甲酯(M)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用 香精。它的分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。又知J为肉 桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间 连线表示单键或双键)。 ⑴写出肉桂酸甲酯(M)和有机物J的结构简式 、。 ⑵肉桂酸甲酯(M)有许多同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①分子内含苯环，且苯环上只有两个支链； ②苯环上一元氯代物只有两种； ③一定条件下，1mol该物质与足量的银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。 。8．分子式为C5H8O4的有机化合物(E)有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ⑴写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： ①一定条件下能与氢氧化钠溶液反应,1mol该物质与足量的氢氧化钠溶液充分反应消耗2molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3︰1。 ③红外光谱显示E 分子中无结构 ⑵若符合同时下列条件： ①能与NaHCO3反应生成CO2； ②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应， 则该同分异构体共有种。
常考点高考题——同分异构体(上) 1．互为同分异构体的一对物质是( B ) A. 乙醇和乙醚 B. 硝基乙烷和氨基乙酸 C. 淀粉和纤维素 D. 乙酸和乙酸酐 2．下列不互为同分异构体的一组物质是( D ) A. 丙酸和甲酸乙酯 B. 丁醇和2－甲基－1－丙醇 C. 异丁醇和乙醚 D. 丙酰胺和丙氨酸 3．下列各组化合物中，属于同分异构体的是( C ) A. 蔗糖和葡萄糖 B. 乙醇和丙醛 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 苯和已烷 E. 萘和蒽 4．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是( C. ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 E. 5 5．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个－CH2 －、一个和一个－Cl，它的可能的结构有四种，请写出这四种可能的结构简式（写 五个或五个以上的，本小题就被判为0分） (1) (2) (3) (4) 5．下列四种分子式所表示的化合物中，有多种同分异构体的是( C ) A. CH4O B. C2HCl3 C. C2H2Cl2 D. CH2O2 6．下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴化物C8H9Br 有三种同分异构体的是(A) 7．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( D ) A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 8．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是( C ) A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C6H14 9．1,2,3－三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。 据此，可判断1,2,3,4,5－五氯环戊烷(假定五个碳原子也处在同一平面上)的异构体数是 ( A ) A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 10．一氯丁烯(C4H7Cl)的同分异构体只有8种，某学生却写了如下10种： 其中，两两等同的式子是和，和。 答. F；G；I；J 11．有机环状化合物的结构简式可进一步简化，例如A式可简写为B式。C式是1990年公开报导的第1000万种新化合物。 则此化合物C中的碳原子数是，分子式是。若D是C的同分异构体，但D属于酚类化合物，而且结构式中没有—CH3基团。请写出D可能的结构简式。(任意一种，填入上列D方框中) 答. 14 ；C14H20O ； 12．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不
专题18 有机化学基础(选修) 2019年高考真题 1. [2019新课标I] (3) 具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B 的同分异构体的 结构简式中含有醛基，则可能的结构为 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构 简式 ____ 、 。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为 3 : 2 ： 1。 (5) E 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 考虑立体异构，只需写出 3个) 的同分异构体的结构简式 ___________ 。(不 基；②核磁共振氢谱有三组峰, 且峰面积比为3 : 2： 1,说明分子中有3种类型的氢原子, 且个数比为 3: 2: 2. [2019新课标叮
(5)D 的分子式为：C 8H 9O 2I ，要求含苯环，那支链最多含两个 C ,且1molX 与足量Na 反应可生成2g 氢 气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢 6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基, 因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为 4. [2019 天津] !!,( =( ( (X K (t. H 1 (2)化合物B 的核磁共振氢谱中有 个吸收峰：其满足以下条件的 同 分异 构 体 ( 不 考 虑手性 异 构)数目为 (5) X 为 的同分异构体，写出满足如下条件的 X 的结构简式 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为 6 : 2 : 1 ；③1 mol 的X 与足量金属 Na 反应可生成 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基 (YOOCH ；CH 』 1。则符合条件的有机物的结构简式为 CHII 3. [2019新课标川] 2 g H O
同分异构体书写的一般思路及方法 陈仕均 同分异构体是有机化学中的一个重要概念，贯穿整个有机化学的每一个章节，同时又是高考的一个热点，也是广大学生朋友学习的一个难点。本文拟将同分异构体书写的一般思路及方法介绍给同学们，以期对同学们学习同分异构体有一些帮助。 一. 一般思路 分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异位。 例1. 写出的所有同分异构体的结构简式。 分析：（1）类别异构：根据通式可知在中学知识范围内为羧酸和酯两类。（2）碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式 （3）位置异构：对于羧酸类，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接 用去取代上述分子中标有1、2、5、6（未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同）号碳原子上的一个氢原子即可。则羧酸的异构体为 对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及 C�H键之间即可。插入之间为： 插入间为
，插入之间为， ，插入的键之间为、插入 的键为，插入的键之间为 ，插入的键之间为。 二. 常见方法 1. 等效氢法 同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。 例2. 写出联二苯的一氯取代物 分析：注意C�C的可旋转性，可以确定对称性。 说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的异构体有三种，分别为： 2. 转换法 例3. 写出苯环上连有四个甲基的异构体。 分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，
易错点24 同分异构体 模拟题训练 1．下列有关有机物同分异构体说法中不正确 ．．．的是 A．分子式为C4H8的同分异构体共有（不考虑立体异构）5种 B．立方烷（C8H8）的六氯取代物有3种 C．分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯的有8种 D．的一溴取代物有4种 【答案】C 2．乙酸苯甲酯的结构简式如图，它有很多种同分异构体，其中含有酯基的一取代苯结构的同分异构体，除所给出的乙酸苯甲酯外，还有多少种 A．3 B．4 C．5 D．6 【答案】C 【解析】含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有5个： ，，， 所以除所给出的乙酸苯甲酯外，还有5种；故选C． 3．下列说法中不正确的是（） A．正戊烷、新戊烷、异戊烷互为同分异构体
B．互为同系物 C．四氯乙烯分子中所有原子都处于同一平面 D．扁桃酸（）属于甲酸酯且有羟基直接连在苯环上的同分异构体共有13种 【答案】B 4．一溴代烃A（C4H9Br）经水解后再氧化可得到有机物B，A的一种同分异构体经水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D的同分异构体最多有（）种 A．3 B．6 C．8 D．12 【答案】B 【解析】B是酸，B的分子式C4H8O2，B的结构简式可能为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，共两种；一溴代烃A（C4H9Br）的结构简式为CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3、(CH3)2CHCH2Br、(CH3)3CBr，共四种，A的一种同分异构体经水解得到醇C，C的结构有3种，D的同分异构体最多有2×3=6种，故B正确。 5．分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有（不考虑立体异构） A．4种B．8种C．12种D．16种 【答案】C 【解析】能与NaHCO3发生反应产生CO2说明含有羧基，羧基只能放在碳链的端点，所以有
历年同分异构体高考总结 1.（2014年江苏） C O CH 3 O 的一种同分异构体满足下列条件： Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式：______ 2.（2014年上海）写出一种满足下列条件的A COOH 同分异构体的结 构简式： （1）能与FeCl 3溶液发生显色反应；（2）能发生银镜反应；（3）分子中有5种不同化学环境的氢原子。 3.（2013年新课标1）F ： OHC O CH 3 的同分异构体既能发生银镜反应， 又能与FeCl 3溶液发生显色反应的共_____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2:2:2:1:1的为_________ 4.(2013新课标2) I 的结构式 OHC OOCCHCH 3 CH 3 I 的同系物J 比I 的相对分子质 量小14，J 的同分异构体中能同时满足如下条件：（1）苯环上只有两个取代基，（2）既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2，共有_____种（不考虑立体异构）。J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振成像氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J 的这种同分异构体的结构简式：_________
5.（2013年天津）写出同时符合下列条件的水杨酸（邻羟基苯甲酸） COOH OH 所有同分异构体的结构简式： （1）分子中有六个碳原子在一条直线上； （2）分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 6.（2014年四川）写出同时满足下列条件的E ：C CH 3H 3C CH COOH CHO 的所有同分异 构体的结构简式： （1）只含有一种官能团；（2）链状结构且无—O —O —；（3）核磁共振氢谱只有两种峰 7.（2010年四川） 含有苯环，且与E ： OHC CHO 互为同分异构体的酯 有_____种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_______ 8.（2013年浙江）写出同时符合下列条件的F ：COOH OH 的同分异构体的结 构简式：（写出3种） （1）属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子； （2）能发生银镜反应
专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1
同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb
高中化学易错点剖析与高考题逆袭(19)——有关同分异构体问题 【易错点剖析】： 同分异构现象种类繁多，难度较大，需反复练习，多加归纳。现总如下： 1.官能团异构即类别异构——由通式能联想到物质类别。 2. ①等效氢判断：分子中完全对称的氢原子、同一碳原子上的氢原子、与同一碳原子相连的甲基中 氢原子，均互为等效氢。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。 ②烷基异构数：甲基、乙基有1种；丙基有2 种；丁基有4种；戊基有8种；己基有17种。 ③苯环同时连接三个相同取代基时，AAA有3种；连接两个相同取代基一个不同取代基时，AAB有6 种；连接三个不同取代基时，ABC有10 种。 3.位置异构——写同分异构体的最基础内容。 ①卤代烃、醇、醛、酸的异构体，按“写碳链异构后寻找等效氢”方法写出异构体数； 醚、烯、炔、酮的异构数采用“写碳链异构后插入官能团”方法写出异构体数； 酯类同分异构体数用“增减碳法”。 ②定一动二法。在碳链或环上连接两个原子或原子团时，可先固定一个基团移动另一个基团， 从而写出同分异构体；当连有三个新的原子或原子团时，可依次固定两个基团，再移动第三个基团，从而写出同分异构体。 4.官能团价态分析。 ①含有一价原子如卤原子有一种情况。按“写碳链异构后找等效氢”方法写出同分异构体。 ②含有二价原子如氧原子有两种情况。按“写碳链异构后找等效氢”方法写出醇、醛、酸同分异构体， 还要按“写碳链异构后插入官能团”方法写出醚、酮异构体数。 ③含有三价原子如氮原子有三种情况。除“写碳链异构后找等效氢”、“写碳链异构后插入官能团”外， 还要考虑一个氮原子同时连接三个碳原子的情况。 5.氢谱的运用方法。 ①结合氢谱写同分异构体时，首先是根据分子式及题中信息，写出特定的结构； ②若氢谱数己经等于题中要求，其它原子或原子团必须“对称取代氢原子”； ③若氢谱数少于题中要求，其它原子原子团必须“对称插入碳链中”。最后得出答案。 【例1】写出同分异构体数目（均不考虑立体异构）： (1) C4H9-OH 种，C5H11Cl 种，C5H11-OH 种。 某烃分子式为C10H14，其中苯环只连接一个取代基，则其可能结构有种。 (2)写出下列分子式所对应的醛类或酸类的同分异构体数目，C3H6O ，C4H8O ，C5H10O ，
同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种
专题06 有机物同分异构体数目的判断 1．【2019届四省名校第二次联考】下列有关1-甲基-1-环己烯(结构简式如图所示)的说法正确的是 A．该物质含有六元环的同分异构体有3种 B．分子中所有碳原子在同一平面上 C．该物质为芳香烃 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色,且反应生成的产物有2种 【答案】A 【解析】A．该物质含有六元环的同分异构体,将甲基置于序号处或把双键放在环外 , 2．【2019届安徽池州期末】下列关于有机化合物的说法正确的是 A．(CH3)3C-CH=CH2与氢气完全反应后,生成2,2,3-三甲基戊烷 B．工业上由乙烯制乙醇、苯制环己烷均属于加成反应 C．C5H11Cl的同分异构体有3种 D．分子中所有碳原子一定在同一平面上 【答案】B 【解析】A．(CH3)3C-CH=CH2与氢气完全反应后,加成产物的碳链结构为,系统命名为
3．【2019届广东茂名五校第一次联考】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。下列关于螺[4,4]王烷()的说法错误的是 A．与环壬烯互为同分异构体 B．二氯代物有12种(不含立体异构) C．所有碳原子不可能都处于同一平面D．螺环烷的分子式通式为C n H2n-2 【答案】B 【解析】A、螺[4,4]王烷()的分子式为C9H16,环壬烯的分子式也是C9H16,结构不同,互为同分异构体, 选项A正确;B、分子中的8个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子有1,1-二氯螺[4,4]王烷、2,2-二氯螺[4,4]王烷2种；也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上,有一个氯原子取代在1位则有7种,有一个氯取代在2位的有2种,故总共有11种同分异构体, 选项B错误;C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上, 选项C正确;D、螺环烷中含有两个环,则分子式通式为C n H2n-2, 选项D正确。答案选C。 4．【2019届广东百校11联考】1,4-二氧杂螺[2.2]丙烷的结构简式为,有关该有机物的说法正确的是 A．三个碳原子位于同一直线
高考二轮复习：同分异构体专题复习(高三 一、同分异构体定义：具有相同分子式 ．．．而结构不同 ．．．．的化合物 ．．．，互为同分异构体。1、“四同”概念辨析 概念内涵研究 对象 比较 实例相同不同 同系物结构相似，在分子组 成上相差一个或若干 个CH2原子团的化合 物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH2 原子团 CH4与CH3CH（CH3）CH3 CH3COOH、HCOOH 同分异构体具有相同的分子式， 不同结构式的化合物 互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同与 同素异形体同一种元素形成的几 种性质不同的单质 单质 元素种 类 相同 性质 不同 O2与O3、白磷与红磷 同位素质子数相同而中子数 不同的同一元素的不 同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 C 12 6 、与C 14 6 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机 ．．化合 ．．物．与．无机 ．．化合 ．．物．之间，只要符合分子式相同，结构不同即可，如NH4CNO和CO(NH2)2。 二、常考查的官能团类别异构 组成通式可能的类别典型实例 C n H2n-2炔烃二烯烃CH CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 C n H2n+2O 醇醚C 2 H5OH与 CH3OCH3； C n H2n-6O 芳香醇酚 C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6单糖葡萄糖与果糖 C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） （一）烷烃的同分异构体： 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。 （二）烷基同分异构体：
高三化学《同分异构体专题复习》 一、同分异构体定义：具有相同分子式．．．而结构不同．．．．的化合物．．．，互为同分异构体。 1、“四同”概念辨析 概 念 内 涵 研究 对象 比 较 实例 相同 不同 同系物 结构相似，在分子组 成上相差一个或若干 个CH 2原子团的化合物互称为同系物 化合物 结构 相似 组成上 相差CH 2 原子团 CH 4与CH 3CH （CH 3）CH 3 CH 3COOH 、HCOOH 同分异 构体 具有相同的分子式， 不同结构式的化合物 互称为同分异构体 化合物 分子式 相同 结构式 不同 与 同素异形体 同一种元素形成的几 种性质不同的单质 单质 元素种 类 相同 性质 不同 O 2与O 3、白磷与红磷 同位素 质子数相同而中子数 不同的同一元素的不同原子互称为同位素 原子 质子数 相同 中子数 不同 C 12 6 、与C 146 2、同分异构体不仅存在于有机化合物之间，也存在于有机．．化合．．物．与．无机．．化合．．物．之间，只要符合 分子式相同，结构不同即可，如NH 4CNO 和CO(NH 2)2。 二、常考查的官能团类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 C n H 2n-2 炔烃 二烯烃 CH CCH 2CH 3 CH 2=CHCH=CH 2 C n H 2n+2O 醇 醚 C 2H 5OH 与 CH 3OCH 3；
C n H2n-6O 芳香醇酚 C n H2n O 醛烯醇CH3CH2CHO 、CH=CHCH2OH C n H2n O2羧酸酯羟基醛CH3COOH、HCOOCH3、HO—CH2CHO C6H12O6单糖葡萄糖与果糖 C12H22O11双糖蔗糖（无醛基）与麦芽糖（含醛基） 三、同分异构体的书写： （一）烷烃的同分异构体： 【典例3】已知分子式为C7H16的烷烃，主链有5个碳的结构简式有5种，请写出。 （二）烷基同分异构体： 写出丙基（—C3H7）的结构简式：。 写出丁基（—C4H9）的结构简式： 。（三）芳香族化合物的同分异构体： 某芳香烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的是________________； 若C8H10分子中苯环上的一氯代物有三种，则其结构简式为_________________或 ________________。 （四）酯的同分异构体的书写 1、写出分子式为C4H8O2，属于酯的结构简式。 2、写出分子式为C8H8O2，属于酯的结构简式。 四、高考中同分异构体考查体验 1、(理综山东卷)
1.符合下列条件的有机物的同分异构体有（包括顺反异构）_____________种，所有物质的结构简式是_____________。．相对分子质量是 ．与 互为同系物 a 86 b C =CHCOOH H 22.与 为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简式： 、 。 ① 苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； ② 该同分异构体分别与 、 反应时，最多消耗 、 的物质的量分别是 、。 C 9H 10O 51 mol NaHCO 3NaOH NaHCO 3NaOH 1 mol 4 mol 3.苯环上有 个取代基或官能团，且显弱酸性的 的同分异构体共有 种，其中 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式 。 3O C 9H 1234. 有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有 种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是 。 C 4H 6O 25. 与含有相同官能团，分子结构中含有两个 ，一个的同分异构体有 种。写出核磁共振氢谱有 个峰，且峰面积之比为 的同分异构体的结构简式为 。 ?CH 339:2:16.若将 溶于 后再与 混合加热，反应生成的有机产物最多有 种，写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑） 、 。NaOH C CH (OH)C OH H 3H 2C CH (Br)C Br H 3H 27. 与 是同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中一种的结构简 式 。 ①能与碳酸氢钠溶液反应； ②核磁共振氢谱显示有四种类型氢原子的吸收峰8. 与 是同分异构含苯环的同分异构体还有 种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简 式： 。
突破同分异构体的书写及数目判断 李仕才 知识梳理： 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构?C—C—C—C、 ②位置异构?、、、 ③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl 互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 专题训练 题组一同分异构体数目的推断 1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( ) A．6种 B．8种 C．7种 D．10种 答案 B 解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯，B项正确。2．(2018·长沙市明德中学月考)已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( ) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种； ②能发生银镜反应； ③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体； ④与FeCl3溶液发生显色反应 A．2 B．3 C．4 D．5 答案 C 解析根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为
高考真题（有机物的同分异构体） 1、（2012全国）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A、5种 B、6种 C、7种 D、8种 2、（2011全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有 A、6种 B、7种 C、8种 D、9种 3、（2010全国）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 5、下列叙述正确的是 A、葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体 B、C4H10有三种同分异构体 C、淀粉和纤维素都可表示为（C6H10O5）n，二者互为同分异构体 D、分子式为C5H11Cl的同分异构体有9种（不考虑同分异构体） 6、已知丁基有4种不同结构，则分子式为C4H10O的醇的结构有 A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7、国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过百万分 之一，相对分子质量为94、5的氯丙醇共有 A、2种 B、3种 C、4种 D、5种 8、分子式为C3H5Cl 含C=C键的同分异构体有（不考虑立体异构） A、2种 B、3种 C、4种 D、5种 9、某烷烃完全燃烧生成二氧化碳生成二氧化碳和水的物质的量之比为5：6，又知其一 氯化物有4种。该烷烃是 A、异丁烷 B、戊烷 C、2—甲基丁烷 D、2，2—二甲基丙烷 10、丙苯含有苯环的同分异构体很多，其中苯环上的一氯化物有两种结构的同分异构体共 有 A、1种 B、2种 C、3种 D、4种 11、分子式为C2H2F4的有机物的同分异构体共有 A、2种 B、3种 C、4种 D、5种 12、已烷（C6H14）有麻醉作用，长期接触可致周围神经炎和慢性中毒。分子中只含有两 个甲基的已烷，其一氯化物的种类有（不考虑立体结构） A、2种 B、3种 C、4种 D、5种 13、某烷烃发生氯代反应，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、（CH3）2CHCH2CH3 B、（CH3CH2）2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3 14、某烷烃的各种同分异构体中，主链上有4个碳原子的只有两种结构，则含有相同碳原 子数且主链上有5个碳原子的烯烃（只含有一个碳碳双键）的同分异构体有 A、6种 B、5种 C、4种 D、3种 15、某芳香烃的分子式为C10H14，苯环上有2个取代基，其中1个为甲基，其结构共有 （不考虑立体结构）A、3种B、4种C、5种D、6种