第十四章
含氮化合物
Nitrogen Compounds
1
CONTENT
1 2 3 4 5 6
硝基化合物 胺的结构和物理性质 胺的制备 胺的化学性质 季铵盐化合物 重氮与偶氮化合物
2
14.1 硝基化合物
硝基化合物的结构(了解）
O R N O R N
O O
3
α-H 的反应
CH3(CH2)7CHO + CH3NO2 NaOH CH3CH2OH OH CH3(CH2)7CHCH2NO2
O CH3NO2 NaOH CH2NO2 RCH
ORCHCH2NO2 CH3CH2OH OH RCHCH2NO2
4
硝基化合物的还原反应
CH 3 NO 2 CH 3 H 2/ Ni 87 ~ 90% NH 2
CH(CH 3)2 CH 3 NO 2
CH(CH 3)2 CH 3 NH 2
Fe / HCl EtOH,
常用 常用 Fe // HCl HCl Fe Zn // HCl HCl Zn
NO 2 NO 2 SnCl2 浓 HCl CHO
74% NH 3
NH 2 NH 2 NaOH
5
CHO
CHO
Na2S, NaSH, (NH4)2S, NH4SH
NO2 NaSH EtOH, NO2 79 ~ 85% NH2 NO2 H2S, NH4OH EtOH, NO2 52 ~ 58% NO2
6
NH2
NO2 NH2 NH2
Example
Cl 10% NaOH 135~160℃ NO2 Cl NO2 NO2 Na2CO3, H2O 100℃ NO2 Cl O2N NO2 H2O H+ O2N NO2 OH NO2 OH H
+
OH H+
NO2
NO2
NO2
7
14.2 胺的结构和物理性质
SP3 N R1 R2 R3
N H H
ROH R2O RNH2 R2NH R3N 胺
8
H2O NH3
胺的命名和物理性质（自学）
CH3 CH3 C OH CH3
叔醇
CH3 CH3 N CH3
叔胺
CH3 CH3 C NH2 CH3
伯胺
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3N
伯胺(一级胺) 仲胺(二级胺) 叔胺(三级胺)
9
14.3 胺的制备
1. Gabriel 合成法
O NH O O N R O H+ or OH H2O RNH2 + KOH EtOH NK O CO2H CO2H
10
O R X
14.3 胺的制备
2. 硝基化合物的还原
R NO2 [H] R NH2 H2 / Ni ; Zn / HCl , Fe / HCl; Na2S , NaSH, (NH4)HS , (NH4)2S
CH3 HOCH2 C NO2 CH3
Fe, FeSO4 H2O-H2SO4
NaOH
CH3 HOCH2 C NH2 CH3
3. 腈或酰胺的还原
R CN R CONH2 LiAlH4 R NH2
11
14.3 胺的制备
4. 醛和酮的还原氨化－－制备伯胺或仲胺
C6H5CHO + NH3 H2 / Ni EtOH C6H5CH2NH2
O
+ NH3
H2 / Ni EtOH NH2
CH3
C O CH3CH2NH2 H2，Ni
CH3
CHNHCH2CH3
12
14.4 胺的化学性质
1.胺的碱性和成盐 胺
NH3 pKb
sp CH3 CH3 N
3
CH3
4.76 3.38 甲胺 3.27 二甲胺 4.21 三甲胺 9.37 苯胺 对硝基苯胺 13.0
CH3(CH2)9NH3 Cl
13
CH3(CH2)9NH2 + HCl NaOH
14.4 胺的化学性质
2.胺的烃基化
NH3 + R X RNH2 + R X R2NH + R X R3 N + R X RNH3 X R2NH2 X R3NH X
NaOH NaOH NaOH
RNH2 R2NH R3 N
R4N X （季铵盐）
RI > RBr > RCl
1 RX
>2
RX
14
14.4 胺的化学性质
3.胺的酰基化
NH3 O R'NH2 + R C Cl (RCO)2O R'2NH
NH2
(CH3CO)2O
O R C NH2 O R C NHR' O R C NR'2
NHCOCH3 H2O HCl Br Br
15
NHCOCH3 Br2
NH2
14.4 胺的化学性质
4.胺的磺酰化: 用于鉴别分离伯胺仲胺和叔胺
O RNH2 O R2NH + Ph S Cl O R3N O Ph O Ph S NHR O O Ph S NR2 O O Ph S NR3 O NaOH/H2O S OH + R3N
16
NaOH H2O
沉淀溶解
NaOH H2O
沉淀不溶解
14.4 胺的化学性质
5.与亚硝酸反应
（1） 脂肪族胺 一级胺
RNH2 N2 NaNO2, HCl 0~5℃ R R N N Cl 重氮盐 C C .......
17
ROH + RX +
14.4 胺的化学性质
二级胺
R2NH NaNO2, HCl 0~5℃ R2N NO
黄色油状物
N-亚硝基胺
叔胺
R3N NaNO2, HCl 0~5℃ OH R3NH NO2
18
14.4 胺的化学性质
（2）芳香胺
ArNH2 NaNO2, HCl 0~5℃ Ar N N Cl 芳香重氮盐 NaNO2, HCl 0~5℃ N(CH3)2
Ar2NH
Ar2N N O 黄色沉淀 ON N(CH3)2
NaNO2, HCl
绿色晶体
19
14.4 胺的化学性质
6. 氧化反应
NH2 MnO2 H2SO4 , 20℃ O O
R3 N
H2O2 or RCO3H
R3 N O R3 N O tertiary amine oxide
20
高等有机化学习题 第一章 化学键 一、用共振轮说明下列问题 1） 联本中的C 1-C 2键长为什么比乙烷中的键长短？联苯的硝化反应为什么主要发生在2-位 和4-位？ 联苯的共振结构式可表是如下： （1） 由共振结构式可以看出C 1-C 2键有双键结构的贡献，故比乙烷的C 1-C 2键短。 （2） 由共振结构式可以看出邻对位负电荷相对集中，故有利于发生硝化反应。 2） 方酸为什么是强酸？（强于硫酸） 方酸的共振结构式可表是如下：对吗？ 由方酸的共振结构式可以看出方酸的电子离域效果更好。 二、试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个环， 哪个位置？ 6，6-二苯基富烯的共振式如下： 由6，6-二苯基富烯的共振式可以看出，亲电取代发生在五元环的2位上，而亲核取代 发生在苯环的2位上。 三、计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 烯丙基正离子=2E 1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 11' O HO O O O OH O O O OH O O O HO O O O S O O HO O S O O OH O S O O O S O O OH
环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1=2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子=(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。 四、用HMO 法分别说明烯丙基负离子和环丙烯负离子的电子排布和成键情况，并比较两者 稳定性。 五、简要说明 1）吡咯和吡啶分子的极性方向相反，为什么？ 吡咯分子中氮原子给出一对为共用电子参与了共轭分子的大π键，也就是电子从氮原子流向五员环，而吡啶分子中氮原子只拿出一个电子参与共轭，并且氮原子的电负性大于碳原子使电子流向氮原子的方向。因此，两个分子的极性正好相反。 2）富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？ 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 N N H 能级 烯丙基负离子 环丙基负离子 α+1.414β α+2β E=2(α+1.414β)+2α-2(α+2β)-2(α-β) = 2α+2.828β+2α-2α-4β-2α+2β =1.172β
第十四章
含氮化合物
Nitrogen Compounds
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硝基化合物 胺的结构和物理性质 胺的制备 胺的化学性质 季铵盐化合物 重氮与偶氮化合物
2
14.1 硝基化合物
硝基化合物的结构(了解）
O R N O R N
O O
3
α-H 的反应
CH3(CH2)7CHO + CH3NO2 NaOH CH3CH2OH OH CH3(CH2)7CHCH2NO2
O CH3NO2 NaOH CH2NO2 RCH
ORCHCH2NO2 CH3CH2OH OH RCHCH2NO2
4
硝基化合物的还原反应
CH 3 NO 2 CH 3 H 2/ Ni 87 ~ 90% NH 2
CH(CH 3)2 CH 3 NO 2
CH(CH 3)2 CH 3 NH 2
Fe / HCl EtOH,
常用 常用 Fe // HCl HCl Fe Zn // HCl HCl Zn
NO 2 NO 2 SnCl2 浓 HCl CHO
74% NH 3
NH 2 NH 2 NaOH
5
CHO
CHO
Na2S, NaSH, (NH4)2S, NH4SH
NO2 NaSH EtOH, NO2 79 ~ 85% NH2 NO2 H2S, NH4OH EtOH, NO2 52 ~ 58% NO2
6
NH2
NO2 NH2 NH2
第十四章含氮有机化合物 1.给出下列化合物名称或写出结构式。 (CH3)2CH NH2(CH3)2NCH2CH3 NH CH2CH3 CH3 NH CH3O2N NC N+NCl- O2N N N OH OH H32 H 对硝基氯化苄苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案： 3－氨基戊烷异丙基胺二甲基乙基胺 N－乙基苯胺N－甲基－3－甲基苯胺氯化-3－氰－5－硝基重氮苯 4-硝基-2,4-二羟基偶氮苯顺-4-甲基-1-环己胺 2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。 （1）
a b c NH 2 NH 2NH 2 NO 2 3 （2） CH 3C O NH 2 CH 3NH 2NH 3 a b c 答案： （1）c > a > b 苯环上存在推电子基团如甲基，可增加N 原子上的电子云密度，使其碱性增强；当苯环上连有拉电子基团如硝基，则降低N 上的电子云密度，使其碱性降低。 （2）b > c > a 在CH 3NH 2中由于—CH3的推电子作用，增强了碱性。在CH 3CONH 2中，由于p -π共轭而降低了N 上的电子云密度，使其碱性减弱。 3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。 答案： 正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷 分子间的氢键导致沸点升高。由于氧的电负性大于氮的电负性，因而正丁醇分子间能形成较强的氢键，沸点较高；正丙胺的氮原子上有两个氢可以形成氢键，甲已胺只有一个，而三甲胺氮原子上没有氢原子，因而不能形成氢键；正丁烷是非极性分子，分子间只存在较弱的色散力，因而沸点最低。 4. 如何完成下列的转变： （1） CH 2 CHCH 2Br CH 2 CHCH 2NH 2
第一章习题 1.用共振式说明苯甲醚分子中甲氧基的邻/对位效应。 2.比较下列各组化合物的酸性大小并予以解释。 （1）HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH （2）乙酸、丙二酸、乙二酸和甲酸 （3）COOH NO 2 和 COOH HO （4） H 2C CH 2H 3C CH 3HC CH 、和 3.比较碱性。 H 2N (1) CH 3CH 2NH 2 和 (2)NH 2HO NH 2 O 2N 和(3) N H N 和 比较C-Br 键断裂的难易次序 和CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3OCHCH 2CH 3CH 3CH 2CHCF 2CF 3在极性条件下,、4. 5.下列共振式哪一个贡献大，为什么？ C C C C O A B 6.在亲核加成反应中ArCH 2COR 和ArCOR 哪一个活性高，为什么？ 7.解释酸性大小。 COOH < COOH (1) COOH COOH (2) OH > 8.为什么ArCOR 被HI 断裂时，得到的产物是RI 和ArOH ，而不是ROH 和ArI 。 9.下列反应中几乎不会生成PhCH 2CBr(CH 3)2，为什么？ PhCH 2CH(CH 3)2 + Br 2 PhCHBrCH(CH 3)2 + HBr hv 10.比较拗CH 3COCH 2COCH 3和CH 3COCH 2COOC 2H 5的酸性，并简要说明原因。 11.为什么胺的碱性大于酰胺？ 12.羧酸及其衍生物的亲核取代反应活性为什么是RCOCl>(RCO)2O>RC OOR’～ RCOOH>RCONH 2。 13．为什么顺丁烯二酸的p K a1比反丁烯二酸小，p K a2却正相反？
第十二章电解和库仑分析 一、选择题 1.由库仑法生成的 Br2来滴定Tl+， Tl++ Br2─→ Tl + 2Br-到达终点时测得电流为 10.00mA，时间为102.0s，溶液中生成的铊的质量是多少克? [A r(Tl) = 204.4] ( ) (1) 7.203×10-4 (2) 1.080×10-3 (3) 2.160×10-3_ (4) 1.808 2.用银电极电解 1mol/L Br-、1mol/L CNS-、0.001mol/L Cl-,0.001mol/L IO3-和 0.001 mol/L CrO42-的混合溶液,Eθ(AgBr/Ag) = +0.071V , Eθ(AgCNS/Ag) = +0.09V, Eθ(AgCl/Ag) =+0.222V, Eθ(AgIO3/Ag) = +0.361V, Eθ(Ag2CrO4/Ag) = +0.446V，在银电极上最先析出 的为( ) (1) AgBr (2) AgCNS (3) AgCl (4) AgIO3 3. 电解分析的理论基础是（） （1）电解方程式（2）法拉第电解定律 （3）Fick扩散定律（4）（1）、(2)、（3）都是其基础 4. 以镍电极为阴极电解NiSO4溶液, 阴极产物是 ( ) (1)H2 (2)O2 (3)H2O (4)Ni 5.用Pt电极在含有盐酸肼（NH2-NH2·HCl）的氯化物溶液中电解Ｃｕ2+, 阴极反应是 ( ) (1)2Cl-→Cl2↑＋2ｅ- (2)Pt＋4Cl-→PtCl42-＋2ｅ- (3)Pt＋6Cl-→PtCl62-＋4ｅ- (4) N2H5+──→ N2↑ +5H++4ｅ- 6. 微库仑滴定分析时，加入大量去极剂是为了 ( ) (1) 增加溶液导电性 (2) 抑制副反应，提高电流效率 (3) 控制反应速度 (4) 促进电极反应 7.在恒电流库仑滴定中采用大于 45V 的高压直流电源是为了 ( ) (1) 克服过电位 (2) 保证 100% 的电流效率 (3) 保持电流恒定 (4) 保持工作电极电位恒定 8. 在控制电位电解法中，被测物电解沉积的分数与（） （1）电极面积A，试液体积V，搅拌速度v，被测物质扩散系数D和电解时间t有关 （2）A，V，ν，D，t有关，还有被测物初始浓度c0有关 （3）与A，V，ν，D，t有关，而与c0无关 （4）与A，V，ν，D，t及c0无关 9.高沸点有机溶剂中微量水分的测定，最适采用的方法是（） （1）（直接）电位法（2）电位滴定法（3）电导分析法（4）库仑分析法 10 库仑分析与一般滴定分析相比（） （1）需要标准物进行滴定剂的校准 （2）很难使用不稳定的滴定剂 （3）测量精度相近 （4）不需要制备标准溶液，不稳定试剂可以就地产生 11.在库仑分析中，为了提高测定的选择性，一般都是采用 ( ) (1) 大的工作电极 (2) 大的电流 (3) 控制电位 (4) 控制时间 12. 用 2.00A 的电流，电解 CuSO4的酸性溶液，计算沉积 400mg 铜，需要多少秒 ? A r(Cu) = 63.54 ( ) (1) 22.4 (2) 59.0 (3) 304 (4) 607
第十四章 含氮有机化合物 学习要求 1．掌握芳香族硝基化合物的制法，性质。理解硝基对苯环邻对位取代基（X 、OH ） 性质的影响。 2．掌握胺的分类、命名和制法。 3．熟练掌握胺的性质及胺的碱性强弱次序，理解影响胺的碱性强弱的因素。 4．掌握区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护在有机合成中的应用。 5．掌握重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用。 6．了解季铵盐、季铵碱的性质和应用，初步了解偶氮染料。 7．学习、掌握重要的分子重排反应。 分子中含有C-N 键的有机化合物称为含氮有机化合物。含氮有机化合物种类很多， 本章简单讨论硝基化合物，重点讨论胺、重氮盐和分子重排反应。 §14.1 硝基化合物 硝基化合物一般写为R-NO 2 ，Ar-NO 2 ，不能写成R-ONO （R-ONO 表示硝酸酯）。 14.1.1 分类、命名、结构 1．分类 （略） 2．命名 （与卤代烃相次似） 3．硝基的结构 一般表示为N=O 和一个N →O 配位键组成）物理测试表明，两个 N —O 键键长相等，这说明硝基为一P-π共轭体系（N 原子是以sp 2杂化成键的，其结构表 示如下： N O R
14.1.2 硝基化合物的制备 见P 430。 1．卤代烃与亚硝酸盐反应。 2．芳烃的硝化。 14.1.3 硝基化合物的性质 1．物理性质 （略） 2．脂肪族硝基化合物的化学性质 （1）还原 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe 、Zn 、Sn 和盐酸）或催化氢化为 胺。 （2）酸性 硝基为强吸电子基，能活泼α- H ，所以有α- H 的硝基化合物能产生假酸式-酸式互 变异构，从而具有一定的酸性。例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa 值分别为： 10.2、8.5、7.8 。 （3）与羰基化合物缩合 有α- H 的硝基化合物在碱性条件下能与某些羰基化合物起缩合反应。 R CH 2N O O R CH N OH O NaOH R CH N O O Na 假酸式 酸式（主）（较少） R CH 2NO 2R'C O H (R'' ) +OH R'C OH H (R'' ) C NO 2 R'H R'C H (R'' ) C NO 2 R'
第一章 有机化学反应概论 反应物转变为产物的具体途径叫反应历程或反应机理，研究和确定一个新的有机反应历程时一般经过如下步骤：首先，要提出一个与已有的实验结果及理论相符合的可能的反应历程；然后通过实验来验证所提出的历程。如果新的实验结果与提出的历程相符合，即可对最初提出的历程加以肯定；如果新的实验结果与假设的历程不相符合，则需重新提出历程；如果部分符合，则需要罪提出的历程进行修正。 1.1 有机化学反应的分类 1.1.1按反应历程分类 按化学键断裂和形成方式可将有机化学反应分为三类: 一、离子反应（异裂历程） 共价键发生异裂形成了正负离子，有离子参与的反应叫离子反应。 R 3C R 3C ++Br -慢 异裂 R 3C + 2 R 3C OH 2 －H +R 3C OH + 这是 S N 1反应 二、自由基反应（均裂反应） 共价键发生均裂形成两个自由基，如烯的反马氏加成即过氧化反应。 均裂2RO 快 ROH + 慢 2CH CH BrCH 23 +HBr + Br BrCH 23 BrCH 2CH 2CH 3 三 分子反应（协同反应,周环反应） 共价键的断裂与形成是同时（协同） 进行的，反应一步完成反应叫协同反应。如S N 2,E2,Diels-Alder 均叫协同反应。 如果经过一个环状过渡态，一步形成产物，过程无任何中间体的反应叫周环反应。 S N 2,E2,Diels-Alder 均叫协同反应。但只有 Diel-Alder 反应叫周环反应。 环转过渡态
周环反应的特点：1一般不受溶剂极性、酸性、催化剂、自由基引发剂或抑制剂的影响，而受加热或光照的影响，而且光照和加热的结果相反。2具有高度的立体专一性。 3周环反应通过环状过渡态而实现的协同反应。 周环反应分类：电环化、环加成和σ－迁移。 1.1.2按反应物与产物之间的关系分类 不饱和度计算：UN=n 4+1+1/2(n 3-n 1) 一、取代反应 反应产物的不饱和度不发生变化，根据进攻试剂的类型分为亲核取代，亲电取代和自由基取代。 RCH 2Br +OH - RCH 2 OH +Br -亲核取代 +NO 2+ NO 2 + H + 亲电取代 RCH(CH 3)2++HCl Cl 2 RCCl(CH 3)2自由基取代 二、加成反应 反应物不饱和度减少，分为亲核加成，亲电加成和自由基加成。 亲核加成 R - C H CN O - H + R C H CN HO 亲电加成RCH 2 +H + R CH CH 3 Cl -R CH CH 3 Cl 自由基加成 RCH CH 2 + Br. R CH 2Br 三、消除反应 反应物不饱和度减小，分为离子消去及协同消去或α－消除，β—消除 RCHCH 2X H OH - RCH=CH 2+HX 离子消去和β—消除 (CH 3)3COK CCl 2+(CH 3)3COH +KCl +CHCl 3 α－消除 四、重排反应 碳骨架发生变化，分子的不饱和度不变，有离子重排、自由基重排和协同重排
第十二章含氮有机物 （Nitrogenous Organic Compounds） 一、教学目的和要求 1、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）的结构特点，以及主要化学性质，以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别、分离提纯。 2、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。 3、掌握胺类伯、仲、叔胺结构与伯、仲、叔醇在定义方面的区别。以及季胺类化合物结构与性能。 4、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的性同命名法。 5、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的理化性质及用途。 6、掌握胺类、硝基化合物取代酸结构特征和主要理化性质。 7、掌握重氮化反应、偶联反应特征与应用。 8、了解典型含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）性能、用途。 二、教学重点与难点 重点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性，重氮化反应、欣斯堡反应特征与应用。 难点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。 三、教学方法和教学学时 （1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。 （2）教学学时：4学时 四、教学内容 1、胺 （1）胺的概述 （2）胺的物理性质 （3）胺的化学性质 （4）个别化合物 2、酰胺 （1）酰胺的物理性质 （2）酰胺化学性质 （3）碳酸的酰胺 3、其它含氮有机化合物 （1）硝基化合物 （2）腈和异腈 （3）氰氮和胍 （4）重氮和偶氮化合物 4、有机化合物的颜色 （1）颜色和光的关系 （2）物质的颜色和其分子结构的关系 （3）吸收光谱 五、总结、布置作业
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 学时/学分：54/4 先修课程：无机化学、有机化学 适用专业：化学 开课教研室：有机化学 一、课程的性质和任务 1.课程性质：本课程是化学专业师范方向本科生的专业选修课程。 2.课程任务：本课程基本任务是在学习四大基础化学的基础上，对《有机化学》课程的进一步深化，为有关后继课程《精细化学品化学》和《有机合成化学》的学习以及毕业论文打下良好的理论基础。通过本门课程的学习，要求学生掌握有机反应历程的分类和测试方法。熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用。理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。 二、课程教学基本要求 本课程的教学环节包括课堂讲授，学生自学，习题讨论课，习题，答疑，质疑，期中测验和期末考试。通过上述基本教学步骤，要求同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理、动态学原理及其有机化学的五大反应原理。掌握研究反应机理和设计合成方法。从微观电子结构层次上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。本课程课堂讲授（包括自学、讨论）54学时，以便于每学期根据实际情况调整教学，考试方式为闭卷考试，总评成绩：平时成绩占40%，期末考试占60%。 三、课程教学内容
第一章化学键. （一）主要内容 1.偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用 2.共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介 （二）基本要求 掌握偶极矩、氢键、氢键在有机化学中的应用。共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。解决难点：共振论与分子轨道，共振论在有机化学中的应用，分子轨道理论简介。 第二章有机化学中的电子效应和空间效应 （一）主要内容 1.诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应 2.有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响 3.利用堵位基团的空间效应进行选择性反应 （二）基本要求 掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。解决难点：空间效应对酸碱性的影响。 第三章反应机理及研究方法 （一）主要内容 1.有机反应的类型如：取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应、协同反应 2.研究反应机理的方法 （二）基本要求 掌握研究反应机理的方法。解决难点：研究反应机理的方法。 第四章氧化与还原反应 （一）主要内容 1.催化氧化、催化脱氢、二甲基亚砜氧化 2.氨氧化、过氧化物氧化、锰化合物氧化、四氧化锇氧化、铬酸及其衍生物氧化、