天然药物化学试题（1）
一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）
1、纤维素
2、酶
3、淀粉
4、桔霉素
5、咖啡酸
6、芦丁
7、紫杉醇8、齐墩果酸
9、乌头碱10、单糖
二、名词解释（每题2分，共20分）
1、天然药物化学
2、异戊二烯法则
3、单体
4、有效成分
5、HR-MS
6、液滴逆流分配法
7、UV
8、盐析
9、透析
10、萃取法
三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。
（）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。
（）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
（）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。
（）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。
（）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。
（）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10
分）
1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。
A δppm<50
B δppm60~90
C δppm90~110
D δppm120~160
E δppm>160
2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素
3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。
A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法
4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿
5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH
6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。
A.三磷酸腺苷
B.焦磷酸香叶酯
C.焦磷酸异戊烯酯
D.焦磷酸金合欢酯
7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。
A.增加在油中的溶解度
B.增加在水中的溶解度
C.增加在乙醇中的溶解度
D.增加在乙醚中的溶解度
8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度
9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。
A.色泽
B.气味
C.比重
D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。
A.A带>B带
B.B带>C带
C.C带>D带
D.D带>A带
五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分）
1. 2.
O
O
H H
OMe
GlcO
OMe
MeO O
O O
OH
3. 4. 5.
六、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题2分，共10分） 1.
OH
OH
O
O CH 3
O
O
HO
OCH 3
O
A
B C
2
3.
O
O
OH
HO
OH
O
O
OH
HO
OH
OH
O
O
OH
HO
OH
A
B
C
5.
七、分析比较：（每个括号1分，共20分） 1.比较下列化合物的酸性强弱：（ ）> ( ) > ( ) > ( ). 并比较在硅胶板上展开后Rf 值的大小顺序：（ ）> ( ) > ( ) > ( ).
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
COOH
O
OH
OH
CH 3
O
OH
OH
CH 2OH
A B C D
2. 用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是 ( )>( )>( )>( ).
O
O O
CH 2OH
N
Me
COOMe
OOCC 6H 5
C
B A
O
O
HO
OH
O O glc
O
O
4.
O O
OH
O
glc O O
O
glc O H OH
O
glc A B C
N O O
OMe
OMe
N MeO
OH
OMe
OMe
N
OMe OMe
MeO
Cl -
+
A B C
O
O
R 2O
OH OH
OR 1 A. R 1=R 2=H
B. R 1=H, R 2=Rham
C. R 1=Glc, R 2=H
D. R 1=Glc, R 2=Rham
3.比较下列化合物的碱性强弱：碱性强弱：( ) > ( ) > ( )
N O O
CH 3OH
N O O
CH 3O
N +(CH 3)3OH -
CH 3O
CH 3O A B C
4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：( ) > ( ) > ( ) > ( )>( )。
八、提取分离：（每小题5分，共10分）
1．某中药中含有下列四种蒽醌，请用PH 梯度萃取法设计分离流程。
O
OH
OH
COOH
A
O
OH
OCH 3
CH 3
OH
B
O
O
OH OCH 3
CH 3
OCH 3
C
O
OH
OH
CH 3
D
2.挥发油（A ）、多糖（B ）、皂苷（C ）、芦丁（D ）、槲皮素（E ），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。 药材粗粉
水蒸汽蒸馏
蒸馏液 水煎液 药渣 （ ） 浓缩
加4倍量乙醇，过滤
沉淀 滤液
（ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱 分别用水、含水乙醇梯度洗脱
水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液 水饱和的 ( ) ( ) n-BuOH 萃取
水层 正丁醇层( ) 九、结构鉴定：
1．有一黄色针状结晶，mp285-6℃(Me 2CO)，FeCl 3反应（+），HCl-Mg 反应（+），Molish 反应（—），ZrOCl 2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl 2反应（—）。EI-MS 给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR 信号归属。
UV λmax nm ：MeOH, 266.6, 271.0, 328.2； +MeONa, 267.0(sh), 276.0, 365.0；
+NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6； +NaOAc/H 3BO 3, 266.6, 271.6, 331.0； +AlCl 3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0； +AlCl 3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8. 1
HNMR (DMSO-d 6) δppm ：12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d, J = 1.8Hz), 6.19(1H, d, J = 1.8Hz), 3.84(3H, s).
2.化合物A ，mp:250～252℃，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard 反应紫红色，IR V max (KBr) cm -1：3400(-OH),1640(>C=C<),890(δCH,β-吡喃糖甙)，用反应薄层法全水解，检查糖为Glucose ，苷元为原人参三醇（PPT ）(分子量476)，经50%HAc 部分水解未检出糖。FD-MS, M + 638, EI-MS 有
OH
OH
A B C D E
m/z 620(M+-H2O)。13C-NMR数据如下:
20(S)PPT 化合物A 20(S)PPT 化合物A 化合物A糖部分
甙元部分甙元部分
C-1 39.2 39.2 C-16 26.8 27.2 C-1′105.8 C-2 28.0 27.7 C-17 54.6 54.6 C-2′75.7 C-3 78.3 78.0 C-18 17.5 17.3 C-3′80.0 C-4 40.2 40.2 C-19 17.4 17.4 C-4′71.7 C-5 61.7 61.3 C-20 72.9 73.0 C-5′79.4 C-6 67.6 78.6 C-21 26.9 26.8 C-6′63.0 C-7 47.4 45.1 C-22 35.7 35.7
C-8 41.1 41.0 C-23 22.9 23.0
C-9 50.1 50.1 C-24 126.2 126.2
C-10 39.3 39.6 C-25 130.6 130.5
C-11 31.9 32.0 C-26 25.8 25.7
C-12 70.9 71.0 C-27 17.1 17.6
C-13 48.1 48.1 C-28 31.6 31.6
C-14 51.6 51.5 C-29 16.4 16.3
C-15 31.3 31.1 C-30 17.0 16.7
试写出化合物A的结构并说明推导过程。
九、1. 2
HO
HO
OH
O
O
O
HO
OH
OMe
O
OH
答案
一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分）1多糖2蛋白质3多糖4聚戊酮类5苯丙酸类6酚苷7 坏状二萜8五环三萜9生物碱10蒽醌
二、名词解释（每题2分，共20分）
1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、异戊二烯法则：在萜类化合物中，常可看到不断重复出现的C5单位骨架。
3、单体：具有单一化学结构的物质。
4、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。
5、HR-MS: 高分辨质谱，可以预测分子量。
6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降，通过固定相的液柱，实现物质的逆流色
谱分离。7、红外光谱，可以预测分子结构。
8、盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。9、透析：是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术。10、是多羟基醛或多羟基酮类化合物。是组成糖类及其衍生物的基本单元。
三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）1（×）2（√）3（√）4（√）5（×）6（√）7（×）8（×）9（√）10（√）
四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10
分）
1 C
2 D
3 D
4 C
5 D
6 C
7 B
8 B
9 B 10 B
五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分）1苯丙素，木脂素 2 黄酮异黄酮 3 醌菲醌 4 萜单萜 5 生物碱莨菪烷类
六、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题2分，共10分）
1．异羟污酸铁反应 A(-) B (-) C (+);NaOH反应 A (+) B (-) C (-) 2．Legal反应 A (+) B (-) C (-); A试剂反应（茴香醛） A (-) B (+) C (-)
3．ZrOCl
2-枸橼酸反应 A (黄色褪色) B (黄色不褪) C (黄色褪色);
NaBH
4
反应 A (-) B (-) C (+)
4．FeCl
3
反应A (-) B (-) C (+); Molish反应A (+) B (-) C (-)
5．Labat反应 A (+) B (-) C (-); Edmeson反应 A (-) B (+) C (-)
七、分析比较：（每个括号1分，共20分）
1.B>A>D>C; C>D>A>B；
2.D>B>C>A;
3. C>A>B;
4. E>B>C>A>D
八、提取分离：（每小题5分，共10分）
1. CHCl3/ 5%NaHCO3----A; CHCl3/ 5%NaCO3----BCHCl3/ 1%NaOH-----D;
CHCl3------C
2.从左至右A, B, C, D, E
天然药物化学试题（2）
一、名词解释（每题2分，共20分）
1、二次代谢产物
2、苷化位移
3、HR-MS
4、有效成分
5、Klyne法
6、天然药物化学
7、UV
8、NMR
9、盐析
10、透析
二、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）
1．通常，蒽醌的1H-NMR中α质子较β质子位于高场。（）
2．有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。（）
3．用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量
由大至小的顺序流出柱体。（）
4．根据13C-NMR（全氢去偶谱）上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数
目。（）
5．大孔树脂法分离皂苷，以乙醇水为洗脱剂时，水的比例增大，洗脱能力增强。( ) 6．挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。（）
7．Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别含亚甲二氧基结构。（）8．络合薄层即为硝酸银薄层，可用于分离化合物的顺反异构体。（）
9．强心苷类化学结构中，A/B环顺反式皆有，B/C环为反式，C/D环为顺式。（）10．对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱，质子化则往往并非发生在氮原子上。（）
三．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）
1．（）化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。A甾体皂苷B三萜皂苷C 生物碱类D蒽醌类
2．能使β-葡萄糖苷键水解的酶是（）。A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶C均可以D均不可以
3黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（）。
A α-C向低场位移
B α-C向高场位移C邻位碳向高场位移D对位碳向
高场位移
4．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法
5．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B 乙醇C正丁醇D氯仿
6．用Hofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（）。
A.α位有氢
B.β位有氢
C.α、β位均有氢
D.α、β位均无氢
7．大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( )条件下进行的。
A.酸性水溶液
B.碱性水溶液
C.中性水溶液
D.亲脂性有机溶剂
8．合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。
A.水和油
B.乙醇
C.乙醚
D.酸或碱
9.具有溶血作用的甙类化合物为( )。A.蒽醌甙 B.黄酮甙 C.三萜皂甙
D.强心甙
10.季铵型生物碱分离常用( )。A.水蒸汽蒸馏法 B.雷氏铵盐法 C.升华法
D.聚酰胺色谱法
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分）
1．2．
O
O
O
3．
HO OH
O
O
OH
4.
O
O
O
O O
O
H H
5.
五、用化学方法区别下列各组化合物（每小题2分，共10分）
1.
CH3
O
O
HO
OCH3
O
B
O
HO O
CH3O
C
A
2.
O
O
OH
HOH
2
C
glc
COOMe
O O
OH
O
H
O
OH HO
OH
O O
OH
HO
OH
O
OH HO
OH
O OH
A
B
C
3.
4. 5.
六、分析比较：（每个括号1分，共20分） 1. 分离下列黄酮化合物，
（1）用聚酰胺柱层析，以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )>( )>( )>( ).
（2）用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是 ( )>( )>( )>( ).
O
O
HO
OH
OH
OH
O
HO
OH
OH
OH
O
O HO OH
OH
O Glc
O
O HO OH
OH O Glc
Rh a
A
B
C
D
2.下列糖苷进行酸水解，水解易难顺序为：( )>( )>( )>( )
O COOH
OR
O CH 2OH
OR
O
OR
Me
A
C
O
OR
CH 2OH
D
3.完成下列反应并写出反应产物：
N MeO
MeO
OMe
Me
Hofmann degradation
( ) + ( ) + ( )
4.比较下列化合物的碱性强弱：
C
B A
N
N N N
O
O Me
Me
Me N CH 3
O
H
OCOCH
CH 2OH
N
O
CH 3H 3COOC
N
碱性强弱：( ) > ( ) > ( )
5.比较下列化合物的沸点：( ) > ( ) > ( ) > ( )。
O O
O O OH
O Me
O
OH
O
O O O
OH
O
H A B C
N
MeO MeO
Me
OMe
OMe
N
O
Me
O O
O A B
O
O
OH
O
O OH HOH 2C
glc
COOMe A B C
O CH
2
OH
OH OCC
2
H
5
A B C D
七、提取分离：（每小题5分，共10分）
1．某中药中含有下列五种醌类化合物A~E，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
中药材
粉碎，水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
（）CHCl3提取
CHCl3液残渣
5%NaHCO3萃取风干95%EtOH提取
经SephadexLH-20 NaHCO3液CHCl3液70%MeOH洗脱
酸化5%Na2CO3萃取分段收集
黄色沉淀先出柱后出柱
（）Na2CO3液CHCl3液（）（）
（）
O
O H3C
A
O
O
OH OH
OH
H3C
B
O
O
OH OH
COOH
C
O
O
OH OGLc
OH
H3C
D
O
O
OH OGl c___Glc
COOH
6 1
E
2.某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C）
及水溶性杂质（D）和脂溶性杂质（E），现有下列分离流程，试将每种成
分可能出现的部位填入括号中。
总碱的酸性水液
NH4+调至PH9-10，CHCl3萃取
碱水层CHCl3层
酸化；雷氏铵盐1%NaOH
水液沉淀3层
（）经分解NH4Cl处理1%HCl萃取
（）CHCl3提取
CHCl3层酸水层CHCl3层
（）（）（）
八、结构鉴定：（每小题5分，共10分）
1．有一黄色结晶（I），盐酸镁粉反应显红色，Molish反应阳性，FeCl3反应阳性，
ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。IR γmax (KBr) cm-1: 3520, 3470,
1660, 1600, 1510, 1270, 1100~1000, 840. (I)的UV λnm如下:
MeOH 252 267 (sh) 346
NaOMe 261 399
AlCl3272 426
AlCl3/HCl 260 274 357 385
NaOAc 254 400
NaOAc/H3BO3256 378
(I)的1H-NMR (DMSO-d6, TMS) δppm:
7.41(1H, d, J=8Hz), 6.92(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.70(1H, d, J=3Hz), 6.62(1H, d, J=2Hz),
6.43(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz),其余略。
(I)酸水解后检出D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为C15H10O6。FAB-MS示分子中含
一分子葡萄糖。
试回答下列各问：
（1）该化合物为根据
（2）是否有3-羟基根据
（3）苷键构型为根据
（4）是否有邻二羟基根据
（5）写出（I）的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归属。
2.某化合物S为白色粉末，Liebermann-Burchard反应阳性，Molish反应阳性。其分子式为C42H66O14。酸水解检出甙元为齐墩果酸。糖为葡萄糖醛酸GlaUA及葡萄糖Glc (1:1)。碱水解检出葡萄糖。化合物S的13C-NMR化学位移值如下：
化合物S甙元的13C-NMR数据化合物S糖部分13C-NMR化学位移值
碳位齐墩果酸化合物S GlaUA
1 38.3 39.8 107.2
2 28.0 27.0 74.4
3 78.1 91.2 78.3
4 39.7 40.4 75.8
5 55.9 56.9 77.4
6 18.
7 19.5 172.4
7 33.3 34.2 Glc
8 40.1 40.8 97.4
9 48.2 49.0 74.2
10 37.1 37.9 78.8
11 23.6 24.3 71.1
12 123.0 124.1 79.5
13 144.3 145.2 62.8
14 42.3 43.2
15 28.4 29.3
16 23.9 24.7
17 47.2 48.4
18 41.9 42.8 19 46.4 47.4
20 30.9 31.8
21 34.2 35.0
22 32.7 33.5
23 28.3 29.2
24 17.2 18.0
25 15.7 16.6
26 17.7 18.5
27 26.3 27.0
28 180.1 178.8
29 33.3 34.3
30 23.8 24.7
(1) 写出苷元的结构式
(2) 糖与苷元的连接位置
(3) 写出该化合物完整结构式
八、结构鉴定：（每小题5分，共10分）
1.
O
OH
O OH
O
OH
O
2.
GlcO
COOGlc
答案
一、名词解释（每题2分，共20分）
1．二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。
2．苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化，这种改变称为苷化位移：
3．HR-MS: 高分辨质谱，可以预测分子量。
4．有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。
5．Klyne法：将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进
行比较，数值上接近的一个便是与之有相同苷键的一个。
6．是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。7．紫外光谱，可以预测分子结构。
8．核磁共振，可以预测物质分子结构。
9．盐析：向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度，使待测组分沉淀析出的过程。
10．透析：是膜分离的一种，用于分离大小不同的分子，透析膜只允许小分子通过，而阻止大分子通过的一种技术
二、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）1（×）2（√）3（×）4（√）5（×）6（×）7（×）8（√）9（√）10（√）三．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10分）
1 D
2 B
3 B
4 D
5 C
6 B
7 A
8 A
9 C 10 B
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分）
1 萜，单萜（环烯醚萜）；
2 醌菲醌；
3 黄酮查耳酮；
4 苯丙素木脂素；
5 三萜四环三萜
五、用化学方法区别下列各组化合物（每小题2分，共10分）
1．异羟污酸铁反应 A(-) B (+) C (-); Edmeson反应 A (-) B (-) C (+) 2．NaBH4反应 A (+) B (-) C (-); SrCl2反应 A (-) B (+) C (-)
3．Legal反应 A (+) B (-) C (-); Keller-Kiliani反应 A (-) B (+) C (-) 4．Shear试剂反应A (-) B (-) C (+); 异羟污酸铁反应A (+) B (-) C (-) 5．Labat反应 A (-) B (+)
六、分析比较：（每个括号1分，共20分）
1. D>C>A>B; A>B>C>D;
2. A>D>B>C 4. A>B>C; 5. B>C>A>D
3. N(CH3)3+H2O
MeO
MeO
七、提取分离：（每小题5分，共10分）
1. A, C, B, E, D；
2. D, A, B, C, E
天然药物化学试题（3）
一、填空题（每空0.5分，共18分）
1. 不经加热进行的提取方法有_____和_____；利用加热进行提取的方法有____和______，在用水作溶剂时常利用______，用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。
2. 硅胶吸附层析适于分离____成分，极性大的化合物Rf____；极性小的化合物Rf______。
3 利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。
4. 测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和________。
5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_________________。
6. 苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____；根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______，其中__________为最常见。
7. 利用1HNMR谱中糖的端基质子的_ _判断苷键的构型是目前常因用方法。
8. 苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷，纤维素酶只能水解________葡萄糖苷；麦芽糖酶只能水解__________葡萄糖苷。9. 按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序为：______ >______ >______ >______ 。
10. 总苷提取物可依次用极性由_______到______的溶剂提取分离。
11. Smith降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖，通过此法进行苷键裂解，①可获得______②从得到的_____可以获知糖的类型。12. 苷化位移使糖的端基碳向____________移动。
二、选择题（每题1分，共15分）
1. 高压液相层析分离效果好的主要原因是：
A. 压力高
B. 吸附剂的颗粒细
C. 流速快
D. 有自动记录
2. 人体蛋白质的组成氨基酸都是：
A. L-α-氨基酸
B. δ-氨基酸
C. 必需氨基酸
D. D-氨基酸
3. 活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强?
A. 酸性水溶液
B. 碱性水溶液
C. 稀乙醇水溶液
D. 近中性水溶液
E. 稀丙酮水溶液
4. 蛋白质等高分子化合物在水中形式：
A. 真溶液
B. 胶体溶液
C. 悬浊液
D. 乳浊液
5. 纸层析属于分配层析,固定相为：
A. 纤维素
B. 滤纸所含的水
C. 展开剂中极性较大的溶液
D. 水
6. 化合物在进行薄层层析时，常碰到两边斑点Rf值大，中间Rf值小，其原因是：
A. 点样量不一
B. 层析板铺得不均匀
C. 边缘效应
D. 层析缸底部不平整
7. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：
A. 杂质
B. 小分子化合物
C. 大分子化合物
D. 两者同时下来
8. 氧化铝适于分离哪类成分：A. 酸性成分 B. 苷类 C. 中性成分
D. 碱性成分
9. 有效成分是指
A. 需要提取的成分
B. 含量高的化学成分
C. 具有某种生物活性或治疗作用的成分
D. 主要成分
10. 与水不相混溶的极性有机溶剂是：A. EtOH B. MeOH C. Me2 CO D. n-BuOH
11. 比水重的亲脂性有机溶剂有：A. CHCl3 B. 苯 C. Et2O D. 石油醚
12. 利用有机溶剂加热提取中药成分时，一般选用：A. 煎煮法 B. 浸渍法 C. 回流提取法
13. 判断一个化合物是否为新化合物，主要依据：
A.《中药大辞典》
B.《中国药学文摘》
C.《美国化学文摘》
14. 从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是：
A.水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚
B.石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水
C. 石油醚→水→EtOH→Et2O
15. 对于含挥发性成分的药材进行水提取时，应采取的方法是：
A. 回流提取法
B. 先进行水蒸气蒸馏再煎煮
C. 煎煮法
三、判断正误（每题1分，共15分）
1. 中草药中某些化学成分毒性很大。
2. 蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。
3. 松材反应就是检查木质素。
4. 目前所有的有机化合物都可进行X-衍射测定结构。
5. 蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。
6. 苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。
7. 在硝酸银络合薄层层析中,顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。
8. 化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。
9. 植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。
10. 同一化合物用不同溶剂重结晶,其结晶的熔点可能有差距。
11. 某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，
所以该晶体为一单体。
12. 植物油脂主要存在于种子中。13. 中草药中的有效成分都很稳定。
14. 聚酰胺层析原理是范德华力作用。15. 硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。
四、指出下列结构的名称及类型（每题2分，共14分）
O O
OH
O O
O O
NC CH2OH
O
O
O
glc
CH2OH
CH2OH
O
glc
N
O glc
H
C
NC
O
H
(glc)
2
1. 2.
3.
4. 5.
6.
7.
五、结构鉴定（每空2分，共6分）
1. 写出下列化合物质谱中的碎片离子：
O O
+
__
CO_H
( )(
六、简答题（每题4分，共24分）
1.苷键的水解方法？
2.简述中草药有效成分的提取分离方法？
3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？
4.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色，而二氢黄酮多无色？
5.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律？
6.天然药物中所含化学成分的主要类型？
七、提取与分离（共8分）
1．萱草根中含有几种蒽醌成分，请设计一个分离流程过程？
萱草根
乙醇提取
醇浸膏
乙醚液
不溶物
3
酸化
乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶（
）
3
乙醚液
酸化重结晶
橙黄色结晶
答 案
一、填空题（每空0.5分，共18分）
1浸渍 渗漉 煎煮 回流提取 煎煮 回流提取 2、酸极性 大 小 3、分配比不同
4、MS UV IR NMR
5、采用适当的方法杀酶或抑制酶的活性
6、原生 次生苷 单糖苷 双糖苷 氧苷 氮苷 硫苷 碳苷 氧苷
7、偶合常数
8、B-六碳 B-D- a-D- 9、C-苷 S-苷 O-苷N-苷 10、低 高
11、原苷元 反应产物 12、高场
二、选择题（每题1分，共15分）
1A2B3B4B5A6C7C8D9C10C11A12C13C14B15B
三、判断正误（每题1分，共15分）
1T2F3F4F5F6F7T8F9F10T11F12F13T14F15F
四、指出下列结构的名称及类型（每题2分，共14分）
1红景天苷 2毛茛苷3 天麻苷 4 蜀黍苷5靛苷 6 苦杏仁苷7水杨苷 五、结构鉴定（每空2分，共6分）
O
C7H6 C7H5
六、简答题（每题4分，共24分）
1答：酸催化水解，乙酰解反应，碱催化水解和B-消除反，酶催化水解反应，糖醛酸苷的选择水解反应。
2答：提取方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法。分离法：根据物质溶解度差别进行分离，根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离，根据物质的吸附性差别进行分离，根据物质分子大小差别进行分离。根据物质离解程度不同进行分离。
3．应注意碱液尝试不宜过高，以免在强碱性下，尤其加热时破坏黄酮母核。在加酸酸化时，酸性也不宜过强，以免生成羊盐，致使黄酮类化合物又重新溶解，降低产品收率。
4．其色原酮部分原本无色，但在2-位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，并通过电子转移，重排，使共轭链延长，因而显现出颜色，而二氢黄酮不具有交叉共轭体系或共轭链短，故不显色。
5．黄酮，黄酮醇，查耳酮等平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间引力较大，故更难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平
面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，溶解度稍大。至于花色苷元类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，水溶度较大。
6．糖和苷，苯丙素，醌类，黄酮类，萜类和挥发油，三萜及其苷，甾体及其苷，生物碱等
七、提取与分离（共8分）
大黄酸决明蒽醌大黄酚决明蒽醌甲醚
天然药物化学试题（4）
一、填空题（每空0.5分，共20分）
1. 香豆素是______的内酯，具有芳甜香气。其母核为_______________。
2 香豆素的结构类型通常分为下列四类：________、________、________及________。
3.香豆素类化合物在紫外光下多显示______色荧光，______位羟基荧光最强，一般香豆素遇碱荧光
4.木脂素可分为两类，一类由______和______二种单体组成，称______；另一类由______和______二种单体组成，称为______。
5. 醌类按其化学结构可分为下列四类：①________②_______ ③_______
④________。
6. 萘醌化合物从结构上考虑可以有α(1,4)、β(1,2)及amphi(2,6)三种类型，但迄今为止从天然界得到的几乎均为______。
7. 游离的蒽醌衍生物，常压下加热即能___，此性质可用于蒽醌衍生物的___和___。8. 羟基蒽醌能发生Borntrager's反应显____色，而_____、_____、_____、_____类化合物需经氧化形成蒽醌后才能呈色。
9. 蒽醌类是指具有___基本结构的化合物的总称，其中__位称为α位，__位称为β位。
10. 下列化合物与醋酸镁的甲醇溶液反应：邻位酚羟基的蒽醌显____色；对位二酚羟基的蒽醌显____色；每个苯环上各有一个α-酚羟基或有间位羟基者显____色；母核上只有一个α或β酚羟基或不在同一个环上的两个β酚羟基显____色。
11. Kesting-Craven以应(与活性次甲基试剂的反应)仅适用于醌环上有未被取代位置的_____及____类化合物，____类化合物则无此反应。
12. 某中药用10%H
2
SO
4
水溶液加热水解后，其乙醚萃取液加入5%NaOH水溶液振摇，则乙醚层由黄色褪为无色，而水层显红色，表示可能含有____成分。
三、完成下列反应（每小题6分，共18分）
O
O
NaOH
+NaOH O
O
OMe
MeO
O
-
O O
4
1.
2.
3.
二、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分）
O
O
C 11H 23HO
OH
1
2
O O
OH 3
O
O
CH 3
4
O
O
OH
OH CH
CH 2CH C
33
OH
5
O O
OH OH
3
HO
6
O O
OH
OH CH 3
H 3CO
O O
OH OH
CH 3
7
O O
OH OH
CH 2OH
O
O COOH
8
9
O O
OH
OH
O OH OH
CH 2OH
H
O
COOH
O OH
OH
Oglc
Oglc COOH
10
11
12
四、选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题2分，共20分）
1. 蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：
A. 溶于有机溶剂中露光放置
B. 溶于碱液中避光保存
C. 溶于碱液中露光放置
D. 溶于有机溶剂中避光保存 2. 具有升华性的化合物是：
A. 蒽醌苷
B. 蒽酚苷
C. 游离蒽醌
D. 香豆精苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱：
O
O
HO
OH
O O OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
COOH
A
B
C
D
4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：C
O
Oglc
O
OH
O
OH
O
A
B
C
D
5.下列化合物，其IR νC=O 为1674，1620cm -1
。该化合物为：C
O OH
O OH
O
OH
OH
O
OH
HO
A B
C
D
6. 空气中最稳定的化合物是：C
7. 某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是： A. 蒽醌苷 B. 游离蒽醌 C. 游离蒽酚 D. 游离蒽酮 8. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到：
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的 9. 硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：
A. ④>③>②>①
B. ③>④>①>②
C. ①>②>④>③
D. ④>
③>①>②
10.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf 值大小顺序为：
A. II>IV>III>I
B. II>III>IV>I
C. I>IV>III>II
D. III>II>IV>I
五、比较下列各组化合物酸性强弱（每题5分，共20分）
O
OH
O
A B
C
O OR 4OR 1R 2R 3O ① R 1=R 4=H, R 2=R 3=CH 3② R 1=R 3=H, R 2=R 4=CH 3
③ R 1=R 3=R 4=H, R 2=CH 2OH ④ R 1=R 3=R 4=H, R 2=COOH O OH OH
COOH I O OH OH CH 3II O OH OH 3HO O OH OH CH 2OH
III
IV
O OH
OH
O O OH
COOH
OH HO
OH
O
O
OH
O
OH
HO
I II III IV V
VI
1.
HO
O
OH
O
OH
COOH
O OH
O
O OH
OH
I
II
III
O
HO
OH
C 12H 25
O
CH 3
O
OCH 3
OH
OH OCH
O
OH
CH 3
O OH
CH 3
I
II
III
IV
V
O OH
OH
O
O OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
COOH
O
O
O
CH 2
O
O
OH
I II III
IV
2.
3.
4.
六、判断正误（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共6分）六、判断正误1F2T3T4F5T6T
1. 青蒿素是一种具有二萜骨架的过氧化物，是由国外研制的一种高效抗疟活性物质。
2. 挥发油的品质和含量随植物生长环境的变化而变化。
3. 挥发油中萜类化合物的含氧衍生物是挥发油中生物活性较强或只有芳香气味的主要组成成分。
4. 卓酚酮类化合物是一类变形单萜，其碳架符合异戊二烯规则。
5. 水蒸汽蒸馏法是提取挥发油最常用的方法。
6. 挥发油经常与日光及空气接触，可氧化变质，使其比重加重，颜色变深，甚至树脂化。
七、萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。 七、每空1分，共4分）ACBD
D 决明蒽醌甲醚
C 决明蒽醌
B 大黄酚
A 大黄酸O
O
OCH 3
OCH 3CH 3
OH
O
O OCH 3
OH
CH 3
OH
O
O OH
CH 3
OH
O
O OH
COOH
OH
萱草根
乙醇提取
醇浸膏
乙醚液
不溶物
3
乙醚液
酸化
乙醇吡啶重结晶浅黄色结晶（
）
3乙醚液
酸化重结晶
橙黄色结晶（
）
酸化
丙酮重结晶金黄色结晶（ ）
橙黄色结晶（ ）
蒸干油状物
—谷甾醇
一、填空题（每空0.5分，共20分）1、邻羟基桂皮酸 苯骈a-吡喃酮 2、简单 呋喃 吡喃 其他 3、蓝色 G 增强 4、桂皮酸 桂皮醇 木脂素 丙烯苯 烯丙苯 新木脂素 5、苯醌 萘一 菲一 蒽一 6、a-萘醌类 7、升华 分离 纯化 8、红-紫红 蒽酚 蒽酮 二蒽酮 9、蒽醌母核 1，4，5，8 2，3，6，7 10、蓝-蓝紫 紫红-紫 橙红-红 橙黄-橙色 11、苯醌 萘醌 蒽醌 12、醌类
二、写出下列结构的名称及类型（每小题1分，共12分） 1信筒子醌 2、胡桃醌 3、蓝雪醌 4、紫草素 5、大黄素 6、大黄素甲醚 7、大黄酚 8、芦荟大黄素 9、大黄酸 10、茜草素 11、 12、番泻苷
B
三、完成下列反应（每小题6分，共18分）
1O O
COO
O
O
COO
H
O
COOH
OMe
MeO
O
四、选择题1C2C3C4C 5 C6C7D8B9D10A五1、2>3>1>6>5>4 2. 1>3>4>5>2 3.
3>2>1>4 4.1>2>3
天然药物化学试题（5）
一、名词解释（每题1.5分，共15分）
1. 黄酮类化合物
2. 盐酸-镁粉反应
3. 锆-枸椽酸反应
4. 交叉共轭体系
5.香豆素
6.乙型强心苷
7.甾体皂苷
8.生源的异戊二烯法则
9.挥发油
10.Girard试剂
二、选择题（每小题1分，共15分）
1. 某中药的甲醇提取液，HCl-Mg粉反应时，溶液显酱红色，而加HCl后升起的泡沫呈红色，则该提取液中可能含有：
A. 异黄酮
B. 查耳酮
C. 橙酮
D. 黄酮醇
2. 母核上取代基相同的以下各类化合物的亲水性由大到小的顺序为：
①二氢黄酮类②黄酮类③花色苷元 A. ①②③ B. ③②① C. ①③
② D. ③①②
3. 黄酮类化合物按其基本母核分成许多类型，在这些类型中，有一类的三碳链部分结构为全不饱和状的氧杂环，这类化合物为：A. 黄烷醇类 B. 查耳酮类 C. 花青素类 D. 高异黄酮类
4. 判断黄酮类化合物结构中取代基数目及位置常用：A. UV B. IR C. 'H-NMR D.化学法
5. 四氢硼钠是一种专属性较高的还原剂，只作用于：
A. 黄酮
B. 二氢黄酮
C. 二氢黄酮醇
D. 查耳酮
6. 与醋酸镁显天蓝色荧光的化合物为：A. 二氢黄酮 B. 黄酮 C. 黄酮醇
D. 异黄酮
7.下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf 值的大小应为：
O
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
OH
OH
O
glc
(1)(2)
(3)
HO
rha
A. ①②③
B. ③②①
C. ②①③
D. ②③①
8. 某中药水提取液中，在进行HCl-Mg粉反应时，加入Mg粉无颜色变化，加入浓HCl 则有颜色变化，只加浓HCl不加Mg粉也有红色出现，加水稀释后红色也不褪去，则该提取液中可确定含有：
A. 异黄酮
B. 黄酮醇
C. 花色素
D. 黄酮类
9. 下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：
glcO
O
O
O O
OCH3
OH
glcO
glcO O
O
O O
O
OH
OH
glcO
(1)(2)
(3)(4)
A. ①②③④
B. ③①②④
C. ①②④③
D. ②①③④
10. 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应
黄色褪去等性质，则该化合物应为：
(1)
(2)
(3)
(4)
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
O O
OH
OH
OH HO
OH
OH
OH
O
O
HO
OH
O O
OH
11.下列化合物，何者酸性最强：
O
O
OH
OH
OCH 3
glcO
OH
O
OH
OCH 3
HO
OH
H 3CO
O
O
OCH 3
OH
OH
H 3CO
OH
O
O
OCH 3
OH
OH
HO
OH
12.下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：
O
O
OH OH HO
OCH 3
O
O
OCH 3
OH
OH O
O
O
①
②
③
A. ①②③
B. ③②①
C. ①③②
D. ③①
②
13. 在黄酮、黄酮醇的UV 光谱中，若“样品+AlCl 3/HCl ”的光谱等于“样品+MeOH ”的光谱，则表明结构中：
A. 有3-OH 或5-OH
B. 有3-OH ，无5-OH
C. 无3-OH 或5-OH （或均被取代）
D. 有5-OH ，无3-OH
14. 在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOAC 时带Ⅱ出现5-20nm 红移，加入AlCl 3
光谱等于AlCl 3的光谱，则该化合物结构为：
O
O
OH
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
OH
O
O
OH
OH
HO
OH
A B C
15. 某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是： A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷
三、判断正误（正确的在括号内划“√”，错的划“X ” 每题1分，共10分）
1. 能与盐酸-镁粉产生橙红色反应的化合物一定是黄酮类化合物。 ( )
2. 与锆-枸椽酸反应产生阳性结果的化合物是5-羟基黄酮。
天然药物化学在线作业答案 单选题1.聚酰胺薄层色谱时，展开能力最强的展开剂是（）。答案:B 删除 A 30％乙醇 B 无水乙醇 C 70％乙醇 D 水 我的答案:0 答案:B 单选题2.一般苷类化合物所不具备的性质是（）。答案:B 删除 A 多为固体 B 有升华性 C 有旋光性 D 均可溶于醇类 E 多为无色 我的答案:0 答案:B 单选题3.以硅胶吸附柱色谱分离下列苷元相同的相关成分时，最先流出色谱柱的是（）。答案:E 删除
A 四糖苷 B 三糖苷 C 双糖苷 D 单糖苷 E 苷元 我的答案:0 答案:E 单选题4.聚酰胺柱色谱分离下列成分时，以浓度由低到高的含水乙醇洗脱，最先被洗脱的是（）。答案:D 删除 A 2’,4’-二羟基黄酮 B 4’-OH黄酮醇 C 3’,4’-二羟基黄酮 D 4’-羟基异黄酮 E 4’-羟基二氢黄酮醇 我的答案:0 答案:D 单选题5.以pH梯度萃取法从大黄的CHCl3提取液中用5％NaHCO3萃取，碱水层含有的成分是（）。答案:C 删除 A 大黄酚 B 大黄素 C 大黄酸 D 大黄素甲醚
E 芦荟大黄素 我的答案:0 答案:C 单选题6.以柱色谱法分离羟基蒽醌类成分，不能用的吸附剂是（）。答案:B 删除 A 硅胶 B 氧化铝 C 聚酰胺 D 磷酸氢钙 E 葡聚糖凝胶 我的答案:0 答案:B 单选题7.下列溶剂中与水能任意混溶的是（）。答案:A 删除 A 丙酮 B 乙酸乙酯 C 正丁醇 D 四氯化碳 我的答案:0 答案:A 单选题8.以氢键吸附作用为主要分离原理的色谱是（）。答案:C 删除 A 离子交换色谱
B 凝胶过滤色谱 C 聚酰胺色谱 D 硅胶色谱 E 氧化铝色谱 我的答案:0 答案:C 单选题9.含芦丁最多的中药是（）。答案:C 删除 A 山药 B 银杏 C 槐米 D 山楂 E 牛膝 我的答案:0 答案:C 单选题10.可作为天然药物中挥发性有效成分提取的方法是（）。答案:D 删除 A 铅盐沉淀法 B 结晶法 C 两相溶剂萃取法 D 水蒸气蒸馏法 E 盐析法 我的答案:0
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
《天然药物化学》>作业系统>答题第一次作业： 1、有效成分和无效成分的区别与联系？试举例说明。 有效成分是指具有医疗效用或生理活性的单体化合物，能用分子式和结构式表示，并具有一定的物理常数。常见的有效成分主要有： 生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、醌类等。如果尚未提纯而得到的是一个混合物，但是在药理和临床上有效则称为"有效部分”或"有效部位”。 无效成分是指相对某一疾病而显无效的化学成分，如糖类、蛋白、油脂等。无效成分又叫做杂质，可分为水溶性杂质和脂溶性杂质。 有效成分和无效成分的划分不是绝对的。例如鞣质： 在多数中药中为无效成分，但在地榆、五倍子等中则被认为是有效成分，具有抗菌、收敛的作用。过去认为无效的成分，如多糖、蛋白质等，目前通过研究发现蘑菇多糖、天花粉蛋白质等具有重要的医药功能，而成为有效成分。 2、说出一级代谢产物和二级代谢产物的区别，每类产物举三例。 一级代谢物： 生物体为了维持正常生存所产生的产物，每种生物都含有的，包括糖类、蛋白质、脂类、核酸等。 二级代谢物是生物体通过各自特殊代谢途径产生，反映科、属、种的特性物质，不是每种中药都有。二级代谢产物往往有特殊活性。如： 糖和苷、苯丙素类、生物碱类、糖苷类、萜类挥发油、黄酮类、三萜、甾体及醌类等。 3、溶剂提取法的基本原理及影响提取的因素 1）、基本原理
利用药材中各种化学成分在不同极性溶剂中溶解性的不同，选择与有效成分能相互溶解，而对无效成分及其它成分溶解度小的溶剂，将有效成分从中药药材组织中尽可能的溶解出来的方法。 2）、影响因素： 药材的粉碎度: 药材粉碎越细、总表面积越大，接触越充分，提取效率越高。 温度： 一般温度越高，溶解度越大，扩散速度加快，有利于提取。 浓度差： 粉碎后的药材颗粒界面内外，提取溶剂的中有效成分的浓度差越高，提取效率越大。 最好的增大浓度差的方法是： 搅拌、换溶剂、渗漉。 时间： 提取需要时间，但却不是越长越好。一旦组织内外达到提取平衡，再长的时间也是无用的。必须通过改变内外浓度差来提高提取效率，而不能一味延长提取时间。 药材的xx程度： 新鲜的药材，组织已经充盈水分，很难用溶剂进行提取。尤其用有机溶剂提取时，宜用干燥药材。同理，用水提取含有大量油脂类的药材时，应首先考虑脱脂。 题目： 名词解释：
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
浙江大学远程教育学院 《天然药物化学》课程作业（必做） 姓名：学号： 年级：学习中心： 第一章总论 一、名词解释或基本概念辨别 1. 相似相溶原则，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂； 2. 溶剂提取法，碱溶酸沉法，两相溶剂萃取法，pH梯度萃取法； 3. 超临界流体萃取法，超声提取法，微波提取法；升华法，水蒸气蒸馏 法； 4. 高效液相色谱，液滴逆流色谱，高速逆流色谱，涡流色谱，反相离子 对色谱，分子蒸馏技术；膜分离技术； 二、填空题 1、（）是我国药品质量控制遵照的典范，2010版记载有关中药材及中成药质量控制的是（）部？ 2、凝胶过滤色谱，又称排阻色谱、（），其分离原理主要是（），根据凝胶的（）和被分离化合物分子的（）而达到分离目的。 3、大孔树脂是一类具有（），但没有（）的不溶于水的固体高分子物质，它可以通过（）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。采用大孔树脂法分离皂苷，并以乙醇-水为洗脱剂时，随着醇浓度的增大，洗脱能力（）。 三、问答题
1、天然药物化学的基本概念？其研究对象、研究内容及研究意义是什么？ 2、中药有效成分的提取方法有哪些？目前最常用的方法是什么？ 3、中药有效成分的分离精制方法有哪些？最常用的方法是什么？ 4、写出下列各种色谱的分离原理及应用特点：正相分配色谱，反相分配 色谱，硅胶色谱，聚酰胺色谱，凝胶滤过色谱，离子交换色谱； 5、简述分子蒸馏技术、膜分离技术及其原理和应用特点。 6、对天然药物化学进行研究过程中常用的有机溶剂有哪些？其极性大小 顺序如何？什么溶剂沸点特别低而需隔绝明火？什么溶剂毒性特别大？什么溶剂密度大于1？哪些是亲脂性溶剂？哪些是亲水性溶剂？7、天然药物化学成分结构鉴定时常见有哪几种波谱技术？各有什么特点？其中对结构测定最有效的技术是什么？ 第二章糖和苷类化合物 一、填空题 1、糠醛形成反应是指具有糖类结构的成分在（）作用下脱水生产具有呋喃环结构的糠醛衍生物的一系列反应；糠醛衍生物则可以和许多（）、（）以及具有活性次甲基基团的化合物（）生成有色化合物。据此原理配制而成的Molish试剂就是有（）和（）组成，通常可以用来检查（）和（）成分，其阳性反应的结果现象为（）。 2、苷类又称为（），是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物。苷中的非糖部分称为（）或（）。按苷键原子分类，通常将苷类分为（）、（）、（）和（）等。
你对天然药物化学的看法 The latest revision on November 22, 2020
你对天然药物化学的看法认识： 我国药品生产以仿制为主，但目前我国已实施对化学物质和药品的专利保护，药品生产必须尽快实现从仿制向创新的转轨。自从发现来自天然的化合物具有特殊的生理活性后，许多具有特殊治疗作用的药物得以开发。由于天然药物化学研究所提供的活性物质结构新颖，疗效高，不良反应少，所以它已成为制药工业中新药研究的主要源泉之一。天然活性化合物作为先导物通过适当结构改造成为一代新药。近年来，随着分离分析技术的进步，许多结构复杂及微量成分获得纯品并确定其化学结构，极大地丰富了天然药物的来源。 1 天然药物化学是新药研究重要的组成部分 2天然化合物是治疗癌症等重点疾病药物的重要来源 3 治疗老年痴呆症药脑内M1和M2受体进行性降低是脑功能减退的重要原因之一，纠正脑M系统异常是治疗老年痴呆症的重点之一。一些中药据临床研究表明，对老年痴呆症患者有一定的疗效，其活性成分对脑M2受体有上调作用，并且作用机制与受体拮抗剂不同，是一类新型的M 受体药，以此为出发点研究、阐明其提高M2受体密度所需结构特点，从而提出首选的基本结构，为寻找和开发M受体调节药，特别是M2受体调节药既有重要意义，也有良好前景。 1.1.3 抗心、脑血管病药心脑血管病发病率呈现日趋增高的趋势，近年来人们对心脑血管病致病原因有了进一步的了解。如血管栓塞与血浆中纤维蛋白原升高有关，而具有活血化瘀功能的中药其化学成分可降低血浆纤维蛋白原并使病情得到缓解。可以预见，这类成分可以通过结构改造成为治疗血管栓塞的药物。 1.1.4 抗艾滋病药艾滋病是世界性传播的病毒性传染病，死亡率高，至今仍无有效的药物和治疗方法。世界卫生组织推测，21世纪艾滋病的高发区将由美洲和非洲地区转移到亚洲地区。抗艾滋病药的研究基于以下3个方面：①一些中药有抗病毒疗效，而一些中药有提高、改善和调节自身免疫而达到稳定的生物功能的特性；②采用清热解毒、凉血驱湿中药对艾滋患者进行治疗，其症状明显改善；③根据艾滋病发病机制，HIV复制过程需要逆转录酶的理论，研究发现某些中药具有极强的病毒逆转录酶抑制活性，因此致力于中药抗艾滋病毒的治疗药物或活性成分的研究，具有中国特色和广阔前景。 天然活性化合物的合成、半合成及生物合成技术研究提供了不依赖自然资源的新药一些植物含有高活性的化合物，但含量极微，若开发利用，天然资源很块就会枯竭。其合成、半合成及生物合成技术的研究是解决供需矛盾的途径之一，如抗癌药物紫杉醇、长春新碱，高效乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲，抗疟药青蒿素等的合成、半合成及生物合成技术的研 传统中药的深入研究使其在新药开发中重新发挥重要作用 天然药物化学研究应以创制新药为目标知识产权的保护和市场竞争的形势迫使我国必须将创新药物研究放在重要位置。新药研究周期长，风险大，投入高，而我国天然药物资源丰富、经济基础相对比较薄弱，从天然产物中寻找创新药物适合现阶段国情。 国内外研究经验表明，来自于天然的先导化合物很有希望成为治疗疑难病症的新药，而且天然产物药理筛选的命中率比合成化合物高。天然先导化合物的发现为新药的目标化合物提供了结构模式，从天然结构活性成分出发，经结构修饰、类似物的合成及系统的活性研究，总结结构与活性（毒性）的相关性，作为设计新药目标化合物的基础，是国际上研究天然活性成分的主要思路和方法。 我国在该领域的研究中，上述第一个方面的研究比较普遍，以发表论文为其主要研究成果；国家自然科学基金以资助创新药物的基础研究为主，以寻找天然先导化合物继而获得专利保护的新药为目的和主要成果。在现阶段，这3个方面的研究还会长期并存，而创新药物的研究，应在得到活性单体的基础上进行深入的构效关系研究。 天然来源的新药创制在我国有较好的基础和潜力。天然药物化学基础研究应从目前我国新药研究的迫切需要出发，从我国社会和经济发展的长远利益考虑，为我国创制新药发挥重要作用，
《天然药物化学》习题答案 一、单项选择题 1、香豆素的基本母核为（A） A.苯骈α-吡喃酮 B.对羟基桂皮酸 C.反式邻羟基桂皮酸 D.顺式邻羟基桂皮酸 E.苯骈γ-吡喃酮 2、Labat反应的作用基团是（A） A.亚甲二氧基 B.内酯环 C.芳环 D.酚羟基 E.酚羟基对位的活泼氢 3、生物碱在自然界分布最多的是（C） A.单子叶植物 B.裸子植物 C.双子叶植物 D.菌类 4、属于非还原糖的是(A)。 A.蔗糖 B.芦丁糖 C.麦芽糖 D.龙胆二糖 5、能确定苷键构型的是（D）。 A.酸解 B.乙酰解 C.碱解 D.酶解 6、人参中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 7、黄芪中的主要成分属于(B)。 A.五环三萜皂苷 B.四环三萜皂苷 C.香豆素 D.黄酮 8、区别三萜皂苷元和三萜皂苷用（B）。 A.LieBermAnn-BurChArD反应 B.MolisCh反应 C.盐酸-镁粉反应 D.异羟肟酸铁反应 9、分子结构中含有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷为（C） A.人参皂苷-RB1 B.人参皂苷-RB2 C.甘草酸 D.柴胡皂苷-A 10、20(S)-原人参二醇（B）。 A.能与MolisCh试剂呈阳性反应 B.能与LieBermA.nn-BurChArD试剂呈阳性反应
C.在254nm紫外光下有强吸收 D.在13C-NMR波谱图上可见羧基信号峰 11、按苷键原子不同，最不容易酸水解的是（D） A.N-苷 B.O-苷 C.S-苷 D.C-苷 12、苷类化合物酸催化水解的最后一步是（D） A.苷键原子质子化 B.苷键断裂 C.阳碳离子溶剂化 D.脱去氢离子 13、七叶内酯具有的药理活性有（A） A.抗菌消炎 B.补肾助阳 C.纳气平喘 D.温脾止泻 14、结构相似的香豆素混合物适宜用下列哪种方法分离（D） A.水蒸气蒸馏法 B.碱溶酸沉法 C.系统溶剂法 D.色谱方法 15、可外消旋化成阿托品的是（B） A.樟柳碱 B.莨菪碱 C.东莨菪碱 D.山莨菪碱 E.去甲莨菪碱 16、从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C） A.回流提取法 B.煎煮法 C.渗漉法 D.连续回流法 E.蒸馏法 17、下列酸性最强的化合物是（B） A.大黄素 B.大黄酸 C.芦荟大黄素 D.大黄酚 18、下列化合物的酸性最弱的是（D） 19、芦丁的化学结构是（A） 20、下列不属于有机胺类化合物的是（B） A.麻黄碱 B.喜树碱 C.秋水仙碱 D.益母草碱 21、某化合物测得的IR光谱为：区域A1393-1355Cm-1有两个吸收峰，区域B1330-1245Cm-1有三个吸收峰，该化合物属于（B）皂苷。 A.乌苏烷型皂苷 B.齐墩果烷型皂苷 C.达玛烷型皂苷 D.葫芦素烷型皂苷 22、生源的异戊二酸法则认为，自然界存在的二萜化合物都是由（B）衍生而来。 A.异戊二酸 B.甲戊二羟酸 C.莽草酸 D.焦磷酸麝子油脂
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
一、单选题 1. (4分)生物碱的含义哪项是错误的（） ? A. 自然界一类含氮有机物 ? B. 多具有杂环结构 ? C. 都显示碱性 ? D. 大多与酸成盐 ? E. 多具有生物活性 答案C 2. 下列化合物属于（） ? A. 甲型强心苷 ? B. 螺甾烷醇型皂苷 ? C. 异螺甾烷醇型皂苷 ? D. 乙型强心苷 ? E. 呋甾烷醇型皂苷 答案A 3. (4分)水性有机溶剂所指的是（） ? A. 乙醇.水.正丁醇 ? B. 乙醇.甲醇.丙酮 ? C. 乙醇.甲醇.乙酸乙酯 ? D. 甲醇.乙酸乙酯.正丁醇 答案B 4. 中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。? A. 丙酮 ? B. 乙醇 ? C. 正丁醇 ? D. 氯仿 答案C 解析 5. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） ? A. 水＞丙酮＞甲醇 ? B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 ? C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 ? D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 ? E. 苯＞乙醚＞甲醇 答案B 6. (4分)常用生物碱薄层层析显色剂（）
? A. 硅钨酸 ? B. 碘化铋钾 ? C. 改良碘化铋钾 ? D. 碘-碘化钾 ? E. 雷氏铵盐 答案C 7. (4分)下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）? A. 6-羟基香豆素 ? B. 8-二羟基香豆素 ? C. 7-羟基香豆素 ? D. 6-羟基-7-甲氧基香豆素 ? E. 呋喃香豆素 答案C 8. (4分)区别油脂和挥发油，一般可采用（） ? A. 升华试验 ? B. 挥发性试验 ? C. 泡沫试验 ? D. 溶血试验 ? E. 沉淀反应 答案B 9. (4分)生物碱碱性最强的是（） ? A. 伯胺生物碱 ? B. 叔胺生物碱 ? C. 仲胺生物碱 ? D. 季铵生物碱 ? E. 酰胺生物碱 答案D 10. (4分)除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。? A. 沉淀法 ? B. 透析法 ? C. 水蒸气蒸馏法 ? D. 离子交换树脂法 答案D 解析 11. (4分) 按结构特点应属于（） ? A. 螺甾烷型皂苷元 ? B. 五环三萜类 ? C. 乙型强心苷元
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
第一章总论 一、选择题(选择一个确切的答案) 1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是(B): A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、下列溶剂中亲水性最小的是(C): A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 3、纸上分配色谱, 固定相是( B ) A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂 D、醇羟基 4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( A ) A、连续回流法 B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( A ) A、酸性化合物 B、碱性化合物 C、中性化合物 D、酸碱两性化合物 6、离子交换色谱法, 适用于下列( B )类化合物的分离 A、萜类 B、生物碱 C、淀粉 D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于( B )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( A ) A、香豆素类化合物 B、生物碱类化合物 C、酸性化合物 D、酯类化合物 8、下列溶剂中极性最强的是（D）A? A、Me2CO B、Et2O C、CHCl3 D、n-BuOH 9、由高分辨质谱测得某化合物的分子式为C38H44O6N2，其不饱和度为（C） A. 16 B. 17 C. 18 D. 19 10、从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（B） A、水－EtOH－EtOAc－Et2O－石油醚 B、石油醚－Et2O－EtOAc－EtOH－水 C、石油醚－水－EtOH－Et2O－EtOAc 二、用适当的物理化学方法区别下列化合物 1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( C)→( A)→( D)→( B ) O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
南京师范大学《天然药物化学》考研必备模 拟试卷 专业课复习资料（最新版）封面 天然药物化学-模拟试卷 1一、写出下列天然化合物的结构或名称、及所属结构类型及药理作用。（每小题 2 分，共 10 分）天然药物化学-模拟试卷 1一、写出下列天然化合物的结构或名称、及所属结构类型及药理作用。（每小题 2 分，共 10 分）1. 茜草素2.OOOCH 3O3．HHOCH 3HNHCH 34．槲皮素5．HOCOOH二、填空（每空 0.5 分，共 15 分）1. 苷是由和通过连接而成的一类化合物。 2. 麦牙糖酶只能水解糖苷键，纤维素酶只能水解糖苷键，苦杏仁酶只能水解糖苷键。 3. 香豆素是一类具有基本母核的化合物，可以看成是邻羟基桂皮酸失水而成的内酯化合物。 4. Borntrager 反应主要用于鉴别化合物。 5. 蒽醌类的紫外吸收光谱主要有结构及结构引起。6．黄酮类化合物的主要还原反映类型有、。7．二萜骨架类型主要分为、、及（等骨架的对映体。8．挥发油的提取常常采用、、，其中用于香水的常用提取方法为，与萃取技术相似的方法为。9．天然界存在的四环三萜或其皂苷苷元主要有、、（、、和型三萜类。10．C 21 甾是一类含 21 个碳原子的甾体衍生物，目前广泛应用于临床，具有、和等方面生物活性。 三、单项选择（每题 1 分，共 10 分）1. Molish 反应的试剂组成是（）A. 氧化铜-氢氧化钠 B. 硝酸银-氨水 C. -萘酚-浓硫酸 D. -萘酚-浓硫酸2. 苷键最难断裂的是（）A.O OOHB.OO HOOHOHOHOC.NN NNNH 2OD.NHOO3. 下列化合物中对 Gibbs 反应显阳性的是（）A. O O O B. O O O C.OOHHO OD.O O H 3 COO OCH 34. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用的试剂为（）A. 无色亚甲蓝 B. 5%盐酸水溶液 C. 5% NaOH 水溶液 D. 甲醛5. 利用溶剂法提取水溶性生物碱常用的溶剂是（）A. 正丁醇 B. 石油醚 C. 苯 D. 氯仿6. 从药材中依次提取不同极性的成分应采取的溶剂极性顺序是（）A. 水EtOHEtOAcEt 2 O石油醚 B. 石油醚Et 2 OEtOAcEtOH水C. Et 2 O石油醚EtOAcEtOH水 D. 石油醚水EtOHEt 2 OEtOAc7. 青蒿素属于（）A. 环倍半萜 B. 双环二萜 C. 双环单萜 D. 四环三萜8. 碘化铋钾试剂与生物碱发生反应，其生成物为（）A. 白色沉淀 B. 黄至橘红色溶液 C. 黄至橘红色沉淀 D. 红色溶液9. 以下化合物聚酰胺柱层析，甲醇 - 水作洗脱剂，洗脱的先后顺序为（）OOHOHOH OGluOOOHOHOO HOGlu12OOO HOHOHOH 3A. 123 B. 321 C. 213 D. 31210. 分离分子量大小不同的多糖甙，最好选用下列哪种材料（）A. 聚酰胺 B. 离子交换树脂 C. 葡聚糖凝胶 D. 硅胶 四、简答（共 30 分）1. 请写出苷类酸催化水解的难易规律（不少于 5 个）。（5 分）2. 什么是 Smith 氧化裂解法？并说出此法的特点。（5 分）3. 哪些类型的天然化合物可用酸－碱（萃取）法提取，分离？为什么？请举一例。（5 分）4. 请简述以下各类化合物化学结构上的主要区别：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮，
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
天然药物化学的研究进展 摘要：结合当今世界医药研究的新方向，我们不难看出在今后相当长的时间里，世界医药研究的新方向应该是生物制药。这并不是空穴来风。有专家认为本世纪药物化学的发展趋势为生物化学的发展，是因为：生命科学，如结构生物学、分子生物学、分子遗传学、基因学和生物技术的超速进展，为发现新药提供理论依据和技术支撑。随着科学技术的日益发展，人们对天然药物化学的研究也发生了重大的变化，层分离技术和各种光谱分析法，对天然药物成分复杂，含量少。不容易分离的得到很大的解决。则本文对天然药物化学的研究进展作一综述。 关键词：天然药物；研究；方法。
The research progress of natural medicine chemistry Abstract：With the development of science and technology, the study of natural medicinal chemistry has undergone a major https://www.doczj.com/doc/225035318.html,yer separation technology and various spectral analysis method, the natural medicine composition is complicated, less content.Not easy to separate greatly solve.Progress in the study of natural medicinal chemistry, this paper made a review.
天然药物化学习题参考答案 第一章总论 一、名词解释 1、天然药物化学：运用近代科学技术和方法研究天然药物中的化学成分的一门学科。 2、有效成分：天然药物中具有临床疗效的活性成分。 3、二次代谢及二次代谢产物：二次代谢产物：由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物，如萜类、生物碱类化合物等。 一、选择题（选择一个确切的答案） 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是： Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小 Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成： Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液 3、纸上分配色谱，固定相是： Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水 Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法 5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其 R f值随 PH 增大而减小这说明它可能是 Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物 Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物 6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离 Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物 Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 二、判断题 1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多 2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。 3、天然的甾醇都有光学活性。 4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自 的熔点。 5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少 的物质，因此称之为一次代谢产物。
6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合数。 7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不 同．达到分离，而不是根据分子量的差别。 三、用适当的物理化学方法区别下列化合物 用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （） O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D 四、填空 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离： 五、回答问题
天然药物化学试题及答案 第一章（一） 一、名词解释 1、高速逆流色谱技术 2、超临界流体萃取技术 3、超声波提取技术 4、二次代谢过程 答案 1、它是依靠高速行星式旋转产生的离心力使无载体支持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不一样，从而实现样品的一种分离方法。 2、是指在临界温度和临界压力以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利用其在超临界状态下兼有液体和气体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某一组分溶解，然后通过控制温度和压力，使临界流体变成普通气体，被溶物会析出，从而从混合物中得以分离地技术。 3、是指以超声波辐射压强产生的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的一种新型的利用外场介入的溶剂强化提取方法。 4、植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A 、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程称为二次代谢过程。 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、D； 2、C； 3、A； 4、A； 5、B 1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（） A. 纤维素 B. 展开剂中极性较小的溶液 C. 展开剂中极性较大的溶液 D. 水 2、硅胶色谱一般不适合于分离（） Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物
Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物 3、比水重的亲脂性有机溶剂有： A. CHCl3 B. 苯 C. Et2 O D. 石油醚 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是： Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法 Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法 5、由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是 A. 糖类 B. 萜类 C. 黄酮类 D. 木脂素类 6、C； 7、A； 8、B； 9、C 6、调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有 A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法 7、与水不分层的有机溶剂有： A. CHCl3 B. 丙酮 C. Et2 O D. 正丁醇 8、聚酰胺层析原理是 A物理吸附B氢键吸附C分子筛效应D、化学吸附 9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为： A. 杂质 B. 小分子化合物 C. 大分子化合物 D. 两者同时下来 三、判断对错 1、× 2、√ 3、√ 4、√ 5、× 6、√ 7、√； 8、×；9×；10√； 1、某结晶物质经硅胶薄层层析，用一种展开剂展开，呈单一斑点，所以该晶体为一单体。(×) 2、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。（√） 3、二氧化碳超临界流体萃取方法提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。（√） 4、色谱法是分离中药成分单体最有效的方法（√） 5、铅盐沉淀法常用于中药生产中除去杂质。（×）