天然药物化学习题（本科）※选择题之一
A、七叶内酯的基本结构属于
1. 异香豆素类
2. 简单香豆素类
3. 呋喃香豆素类
4. 吡喃香豆素类
5. 其他香豆素类
B、主要含有木脂素成分的中药为
1. 厚朴
2. 人参
3. 薄荷
4. 柴胡
5. 三七
C、组成木脂素类化合物的基本碳架是
1. C6-C3-C6
2. (C6-C3) × 2
3. C6-C2-C5
4. C6-C1-C6
5. C6-C4
D、确定化合物分子式可以用
1. IR
2. MS
3. UV
4. 1H NMR
5. 13CNMR
E、确定化合物功能基可以用
1. IR
2. MS
3. UV
4. 1H NMR
5. 13CNMR
F、碳苷可以用哪种方法裂解
1. 强酸水解
2. 碱水解
3. 酶解
4. Smith降解
5. 弱酸水解
G. 单糖端基质子核磁共振氢谱化学位移在`
1. 1.5-
2.5
2. 3.5-4.5
3. 4.5-5.5
4. 5.5-6.5
5. 6.5-7.5
H. 单糖端基碳核磁共振碳谱化学位移在
1. 78-93
2. 93-110
3. 110-125
4. 125-145
5. 145-160
I 下列哪种成分不是多糖
1. 淀粉
2. 芦丁
3. 纤维素
4. 银耳多糖
5. 黄芪多糖
J、下列哪个成分FeCl3反应阴性
1. 芦丁
2. 槲皮素
3. 补骨脂素
4. 厚朴酚
5. 水飞蓟素
※选择题之二
A、. 蒽醌类化合物紫外光谱特征为在200-500 nm范围内`
1. 有两个特征吸收
2. 有一个特征吸收
3. 有五个特征吸收
4. 有三个特征吸收
5. 没有吸收
B. 红外吸收光谱显示有两个羰基吸收，峰位分别为1675，1645 cm-1，可能的结构为
1. 1-OH蒽醌
2. 2-OH蒽醌
3. 1,4-二OH蒽醌
4. 1,5-二OH蒽醌
5. 1,8-二OH蒽醌
C. 蒽醌1H NMR谱中，α-H位于
1. δ 6.0
2. δ 8.0
3. δ 7.0
4. δ 9.0
5. δ 5.0
D、紫外光谱200-500 nm范围内有两个主要吸收峰，分别位于260，370 nm，可能为
1. 黄酮
2. 黄酮醇
3. 二氢黄酮
4. 异黄酮
5. 查尔酮
E、在甲醇中加入饱和醋酸钠后测定紫外光谱，带II红移了8 nm，结构中可能有`
1. 3-OH
2. 4′-OH
3. 5-OH
4. 7-OH
5. 邻二-OH
F、在甲醇中加入三氯化铝/盐酸后测定的紫外光谱比加三氯化铝后测定的紫外光谱带I发生紫移（数值减小），结构中可能有
1. 3-OH
2. 4′-OH
3. 5-OH
4. 7-OH
5.邻二-OH
H. 分析核磁共振氢谱，C环质子在δ7.8 (1H, s)，该黄酮类化合物结构类型可能为
1. 黄酮
2. 黄酮醇
3. 二氢黄酮
4. 异黄酮
5. 查尔酮
I. 在EI-MS中，检测到分子离子峰m/z 254，A1+为m/z 152，B1+为m/z 102，该化合物取代基位置为
1. B环有两个羟基，
2. A环有两个羟基
3. A、B环各有一个羟基
4. A环有两个甲氧基
5. B环有两个甲氧基
J. 橙皮苷的结构属于
1. 黄酮
2. 二氢黄酮
3. 异黄酮
4. 黄酮醇
5. 黄烷-3-醇
K. 维生素P样作用，降低血管脆性及异常通透性，高血压及动脉硬化的辅助治疗剂；其结构属于
1. 芦丁
2. 大豆素
3. 甘草查尔酮A
4. 紫花杜鹃甲素
5. 水飞蓟素
※选择题之三
A、通式为C10H16的化合物属于
1. 三萜
2. 二萜
3. 单萜
4. 倍半萜
5. 四萜
B. 有挥发性的萜类是
1. 单萜
2. 二萜
3. 三萜
4. 四萜
5. 二倍半萜
C、具有抗炎活性的苷为
1. 人参皂苷
2. 甜菊苷
3. 黄芪皂苷
4. 柴胡皂苷
5. 环烯醚萜苷
D、最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为
1. 皂昔
2. 多糖
3. 挥发油
4. 生物碱
5. 蛋白质
E、倍半萜的代表式是
1. C5H8
2. (C5H8)2
3. (C5H8)4
4. (C5H8)6
5. (C5H8)3
F. 大部分人参皂苷属于
1. 五环三萜皂苷
2. 四环三萜皂苷
3. 甾体皂苷
4. 柴胡皂苷
5. 甘草皂苷
G. 分子结构中苷元有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷是
1. 人参皂苷-Rb1
2. 人参皂苷-Rg2
3. 甘草皂苷
4. 柴胡皂苷a
5. 柴胡皂苷d
H.有甜味的三萜皂苷为
1. 甘草酸
2. 柴胡皂苷
3. 知母皂苷
4. 人参皂苷-Ro
5. 人参皂苷-Rb1
I 具抗炎作用，用于治疗胃溃疡的活性成分为
1. 人参皂苷
2. 甘草酸
3. 薯蓣皂苷
4. 酸枣仁皂苷
5. 合欢皂苷
J、分离酸性皂苷和中性皂苷可选用的方法是
1. 丙酮沉淀法
2. 铅盐沉淀法
3. 乙醚沉淀法
4. 胆甾醇沉淀法
5. 酸水萃取法
※选择题之四
A. 下列哪个生物碱具有酸性
1. 东莨菪碱
2. 秋水仙碱
3. 麻黄碱
4. 吗啡
5. 利血平
B. 下列生物碱（a．酰胺生物碱；b．季铵类生物碱；c．伯、仲、叔胺类生物碱）碱性大小排列顺序正确的是
1. a＞b＞c
2. c＞b＞a
3. c＞a＞b
4. b＞c＞a
5. c＞a＞b
C. 下列杂化的氮原子碱性最弱的是
1. sp1
2. sp2
3. sp3
4. sp4
5. sp5
D、阿托品具有下列哪些生物活性
1. 镇痛、消炎、降压、肌肉松弛、抗菌、抗肿瘤
2. 消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律不齐
3. 解痉止痛、散瞳
4. 降压
5. 抗癌
E.下列生物碱碱性最弱的是
1. 利血平
2. 秋水仙碱
3. 小檗碱
4. 莨菪碱
5. 麻黄碱
F. 下列生物碱水溶度最大的为
1. 氧化苦参碱
2. 吗啡
3. 乌头碱
4. 马钱子碱
5. 莨菪碱
G.下列生物碱具有抗癌作用的为
1. 阿托品
2. 吗啡
3. 乌头碱
4. 马钱子碱
5. 长春碱
H. 根据碱性和溶解度不同分离生物碱；总生物碱酸水溶液先经氯仿萃取，从氯仿层得到
1. 酰胺类生物碱
2. 季铵碱
3. 叔胺碱
4. 芦丁
5. 粘液质
I、根据碱性和溶解度不同分离生物碱；上述酸水层（总生物碱酸水溶液）用氢氧化铵碱化，再用氯仿萃取，从氯仿溶液得到
1. 酰胺类生物碱
2. 季铵碱
3. 叔胺碱
4. 芦丁
5. 粘液质
J. 根据碱性和溶解度不同分离生物碱；碱水层含有的生物碱为
1. 酰胺类生物碱
2. 季铵碱
3. 叔胺碱
4. 芦丁
5. 粘液质
天然药物化学习题（专科）
1. 水蒸气蒸馏法主要用于提取| (单选题1分)
1. 强心苷
2. 黄酮苷
3. 生物碱
4. 糖
5. 挥发油
2. 分馏法的分离原理为| (单选题1分)
1. 根据物质在两相溶剂中分配比（或称分配系数K）不同
2. 根据物质的熔点不同
3. 根据物质的沸点不同
4. 根据物质的类型不同
5. 根据物质的颜色不同
3. 某两个化合物分子结构中酚羟基数目不同，最适合用哪种色谱分离：| (单选题1分)
1. 氧化铝色谱
2. 离子交换色谱
3. 硅胶色谱
4. 聚酰胺色谱
5. 凝胶过滤色谱
4. 根据色谱原理不同，色谱法主要有| (单选题1分)
1. 硅胶和氧化铝色谱
2. 聚酰胺和硅胶色谱
3. 分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱
4. 薄层和柱色谱
5. 正相和反相色谱
5. 聚酰胺作为吸附剂用于吸附色谱时其为| (单选题1分)
1. 非极性吸附剂
2. 极性吸附剂
3. 两性吸附剂
4. 化学吸附剂
5. 半化学吸附剂
6. 以下化合物极性最小的是| (单选题1分)
1. 正丁烷
2. 正丁烯
3. 正丁醇
4. 正丁酸
5. 正丁酸乙酯
7. 凝胶过滤色谱（分子筛）中，适合于分离糖、蛋白、苷的葡聚糖凝胶G（Sephadex G），其分离原理是根据| (单选题1分)
1. 吸附性能
2. 分配比
3. 分子大小
4. 离子交换
5. 水溶性大小
8. 下列溶剂极性最大的是| (单选题1分)
1. 乙酸乙酯
2. 乙醇
3. 水
4. 甲醇
5. 丙酮
9. 按苷键原子分类，萝卜苷属于| (单选题1分)
1. C-苷
2. N-苷
3. O-苷
4. S-苷
5. 次级苷
10. 葡萄糖属于：| (单选题1分)
1. 多糖
2. 单糖
3. 低聚糖
4. 生物碱
5. 黄酮
11. 糖苷类化合物可以用下列哪种显色反应鉴别：| (单选题1分)
2. 盐酸-镁粉
3. 糠醛缩合
4. KOH
5. 异羟肟酸铁
12. 含有香豆素成分的中药是| (单选题1分)
1. 五味子
2. 厚朴
3. 补骨脂
4. 连翘
5. 人参
13. 某一香豆素苷经酶水解后的苷元可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于结构中含有| (单选题1分)
1. 不饱和酮
2. 酮基
3. 甲氧基
4. 苯环
5. 内酯环
14. 区别香豆素苷和木脂素，可用| (单选题1分)
1. 醋酐-浓硫酸反应
2. 三氯化铁反应
3. 碘化铋钾反应
4. 异羟肟酸铁反应
5. 茚三酮反应
15. 香豆素类化合物的基本碳架为| (单选题1分)
1. C6-C3-C6
2. C6-C3
3. C6-C2-C5
4. C6-C1-C6
5. C6-C4
（06年9月～07年1月）天然药化Ⅰ第一次作业
1. 水蒸气蒸馏法主要用于提取| (单选题1分)
2. 黄酮苷
3. 生物碱
4. 糖
5. 挥发油
2. 分馏法的分离原理为| (单选题1分)
1. 根据物质在两相溶剂中分配比（或称分配系数K）不同
2. 根据物质的熔点不同
3. 根据物质的沸点不同
4. 根据物质的类型不同
5. 根据物质的颜色不同
3. 某两个化合物分子结构中酚羟基数目不同，最适合用哪种色谱分离：| (单选题1分)
1. 氧化铝色谱
2. 离子交换色谱
3. 硅胶色谱
4. 聚酰胺色谱
5. 凝胶过滤色谱
4. 根据色谱原理不同，色谱法主要有| (单选题1分)
1. 硅胶和氧化铝色谱
2. 聚酰胺和硅胶色谱
3. 分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶过滤色谱
4. 薄层和柱色谱
5. 正相和反相色谱
5. 聚酰胺作为吸附剂用于吸附色谱时其为| (单选题1分)
1. 非极性吸附剂
2. 极性吸附剂
3. 两性吸附剂
4. 化学吸附剂
5. 半化学吸附剂
6. 以下化合物极性最小的是| (单选题1分)
1. 正丁烷
2. 正丁烯
3. 正丁醇
4. 正丁酸
5. 正丁酸乙酯
7. 凝胶过滤色谱（分子筛）中，适合于分离糖、蛋白、苷的葡聚糖凝胶G（Sephadex G），其分离原理是根据| (单选题1分)
1. 吸附性能
2. 分配比
3. 分子大小
4. 离子交换
5. 水溶性大小
8. 下列溶剂极性最大的是| (单选题1分)
1. 乙酸乙酯
2. 乙醇
3. 水
4. 甲醇
5. 丙酮
9. 按苷键原子分类，萝卜苷属于| (单选题1分)
1. C-苷
2. N-苷
3. O-苷
4. S-苷
5. 次级苷
10. 葡萄糖属于：| (单选题1分)
1. 多糖
2. 单糖
3. 低聚糖
4. 生物碱
5. 黄酮
11. 糖苷类化合物可以用下列哪种显色反应鉴别：| (单选题1分)
1. 碘化铋钾
2. 盐酸-镁粉
3. 糠醛缩合
4. KOH
5. 异羟肟酸铁
12. 含有香豆素成分的中药是| (单选题1分)
1. 五味子
2. 厚朴
3. 补骨脂
4. 连翘
5. 人参
13. 某一香豆素苷经酶水解后的苷元可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于结构中含有| (单选题1分)
1. 不饱和酮
2. 酮基
3. 甲氧基
4. 苯环
5. 内酯环
14. 区别香豆素苷和木脂素，可用| (单选题1分)
1. 醋酐-浓硫酸反应
2. 三氯化铁反应
3. 碘化铋钾反应
4. 异羟肟酸铁反应
5. 茚三酮反应
15. 香豆素类化合物的基本碳架为| (单选题1分)
1. C6-C3-C6
2. C6-C3
3. C6-C2-C5
4. C6-C1-C6
5. C6-C4
（06年9月～07年1月）天然药化Ⅰ第二次作业
1. 紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用，其结构属于| (单选题1分)
1. 苯醌
2. 萘醌
3. 菲醌
4. 蒽醌
5. 二蒽酮
2. 番泻苷A属于| (单选题1分)
1. 苯醌
2. 萘醌
3. 菲醌
4. 蒽醌
5. 二蒽酮
3. 大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱的顺序萃取，用最弱的碱萃取出的是| (单选题1分)
1. 大黄酚
2. 大黄酸
3. 大黄素
4. 大黄素-6-甲醚
5. 无羟基蒽醌
4. 苯醌能发生| (单选题1分)
1. 无色亚甲蓝反应
2. 盐酸-镁粉反应
3. Borntrager￠s反应
4. 糠醛缩合反应
5. 异羟肟酸铁反应
5. 能用于治疗冠心病、心肌梗死的是| (单选题1分)
1. 紫草素
2. 丹参醌IIA
3. 番泻苷A
4. 大黄素
5. 大黄酸
6. 溶于石油醚的黄酮类化合物是| (单选题1分)
1. 槲皮素
2. 黄芩苷
3. 芹菜素
4. 葛根素
5. 5,6,7,8,3`,4`-六甲氧基黄酮
7. 四氢硼钠能使下列哪类成分还原产生红-紫红色| (单选题1分)
1. 二氢黄酮
2. 黄酮醇
3. 黄酮
4. 查耳酮
5. 异黄酮
8. 加入锆盐呈鲜黄色，再加人构椽酸黄色不褪的黄酮类化合物分子结构中含有|(单选题1分)
1. 4`-OH
2. 7-OH
3. 8-OH
4. 6-OH
5. 3-OH
9. 分离7,4￠-二羟基黄酮和7,3￠-二羟基黄酮，最适合的色谱方法是| (单选题1分)
1. 硅胶色谱
2. 氧化铝色谱
3. 聚酰胺色谱
4. 活性碳色谱
5. 离子交换树脂
10. 一般黄酮苷元难溶于水，但有的黄酮为非平面分子，分子间作用力小，所以在水中溶解度稍大，该黄酮类化合物是| (单选题1分)
1. 黄酮
2. 黄酮醇
3. 二氢黄酮醇
4. 查耳酮
5. 橙酮
11. 酸性最弱的黄酮类化合物是| (单选题1分)
1. 7-OH黄酮
2. 4`-OH黄酮
3. 5-OH黄酮
4. 2`-OH黄酮
5. 7,4`-二OH黄酮
12. 在葡聚糖凝胶色谱柱上，如果用甲醇-水洗脱，最先被洗脱下来的黄酮类化合物是| (单选题1分)
1. 槲皮素-3-芸香糖苷
2. 槲皮素-3-鼠李糖苷
3. 山奈酚-3-半乳糖-鼠李糖-7-鼠李糖苷
4. 木樨草素
5. 槲皮素
13. 具有保肝作用的黄酮类化合物是| (单选题1分)
1. 甘草苷
2. 大豆素
3. 木樨草素
4. 水飞蓟素
5. 银杏素
14. 具有解痉、降压和扩张冠状血管作用，临床上用于治疗冠心病的黄酮类化合物是| (单选题1分)
1. 甘草苷
2. 大豆素
3. 木樨草素
4. 水飞蓟素
5. 银杏素
15. 芦丁和槲皮素属于下列哪个结构| (单选题1分)
1. 黄酮
2. 二氢黄酮
3. 异黄酮
4. 黄酮醇
5. 黄烷-3-醇
（06年9月～07年1月）天然药化Ⅰ第三次作业
1. 通式为C10H16的化合物属于| (单选题1分)
1. 三萜
2. 二萜
3. 单萜
4. 倍半萜
5. 四萜
2. 有挥发性的萜类是| (单选题1分)
1. 单萜
2. 二萜
3. 三萜
4. 四萜
5. 二倍半萜
3. 具有抗炎活性的苷为| (单选题1分)
1. 人参皂苷
2. 甜菊苷
3. 黄芪皂苷
4. 柴胡皂苷
5. 环烯醚萜苷
4. 最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为| (单选题1分)
1. 皂昔
2. 多糖
3. 挥发油
4. 生物碱
5. 蛋白质
5. 倍半萜的代表式是| (单选题1分)
1. C5H8
2. (C5H8)2
3. (C5H8)4
4. (C5H8)6
5. (C5H8)3
6. 大部分人参皂苷属于| (单选题1分)
1. 五环三萜皂苷
2. 四环三萜皂苷
3. 甾体皂苷
4. 柴胡皂苷
5. 甘草皂苷
7. 分子结构中苷元有羧基，糖为葡萄糖醛酸的三萜皂苷是| (单选题1分)
1. 人参皂苷-Rb1
2. 人参皂苷-Rg2
3. 甘草皂苷
4. 柴胡皂苷a
5. 柴胡皂苷d
8. 有甜味的三萜皂苷为| (单选题1分)
1. 甘草酸
2. 柴胡皂苷
3. 知母皂苷
4. 人参皂苷-Ro
5. 人参皂苷-Rb1
9. 具抗炎作用，用于治疗胃溃疡的活性成分为| (单选题1分)
1. 人参皂苷
2. 甘草酸
3. 薯蓣皂苷
4. 酸枣仁皂苷
5. 合欢皂苷
10. 分离酸性皂苷和中性皂苷可选用的方法是| (单选题1分)
1. 丙酮沉淀法
2. 铅盐沉淀法
3. 乙醚沉淀法
4. 胆甾醇沉淀法
5. 酸水萃取法
11. 柴胡皂苷a属于| (单选题1分)
1. 五环三萜皂苷
2. 四环三萜皂苷
3. 甾体皂苷
4. 链状三萜皂苷
5. 三环三萜皂苷
12. 强心苷元是甾体母核C-17侧链为不饱和内酯环，乙型强心苷元17位侧链为| (单选题1分)
1. 六元不饱和内酯环
2. 五元不饱和内酯环
3. 五元饱和内酯环
4. 六元饱和内酯环
5. 七元不饱和内酯环
13. 甾体皂苷和甲型强心苷均可以发生的显色反应为| (单选题1分)
1. 醋酐-浓硫酸反应
2. Legal反应
3. 糠醛缩合反应
4. l％明胶试剂
5. 三氯化铁反应
14. 鉴别甲型强心苷元与乙型强心苷元的反应为| (单选题1分)
1. Legal反应
2. 糠醛缩合反应
3. 盐酸-镁粉反应
4. 碘化铋钾反应
5. 醋酐-浓硫酸反应
15. 西地兰具有下列哪种活性| (单选题1分)
1. 抗炎
2. 抗菌
3. 强心
4. 降压
5. 免疫增强
（06年9月～07年1月）天然药化Ⅰ第四次作业
1. 下列哪个生物碱具有酸性| (单选题1分)
1. 东莨菪碱
2. 秋水仙碱
3. 麻黄碱
4. 吗啡
5. 利血平
2. 下列生物碱（a．酰胺生物碱；b．季铵类生物碱；c．伯、仲、叔胺类生物碱）碱性大小排列顺序正确的是| (单选题1分)
1. a＞b＞c
2. c＞b＞a
3. c＞a＞b
4. b＞c＞a
5. c＞a＞b
3. 下列杂化的氮原子碱性最弱的是| (单选题1分)
1. sp1
2. sp2
3. sp3
4. sp4
5. sp5
4. 阿托品具有下列哪些生物活性| (单选题1分)
1. 镇痛、消炎、降压、肌肉松弛、抗菌、抗肿瘤
2. 消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律不齐
3. 解痉止痛、散瞳
4. 降压
5. 抗癌
5. 下列生物碱碱性最弱的是| (单选题1分)
1. 利血平
2. 秋水仙碱
3. 小檗碱
4. 莨菪碱
5. 麻黄碱
6. 下列生物碱水溶度最大的为| (单选题1分)
1. 氧化苦参碱
2. 吗啡
3. 乌头碱
4. 马钱子碱
5. 莨菪碱
7. 下列生物碱具有抗癌作用的为| (单选题1分)
1. 阿托品
2. 吗啡
3. 乌头碱
4. 马钱子碱
5. 长春碱
8. 抗疟；标出其生物活性对应下列哪个生物碱| (单选题1分)
1. 奎宁
2. 长春花碱
3. 麻黄碱
4. 阿托品
5. 吗啡
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然药物化学实验指导 （供药学药剂专业用） 河北医科大学药学院天然药物化学教研室 2006年3月 前言 天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然药物中化学成分的一门学科，是药学、药剂、药分、中药学等专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、中药学、生药学等课程的基础上，重点讲授天然药物中化学成分的化学结构、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、生理活性、天然药物新药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。 天然药物化学实验是天然药物化学课的重要的、必不可少的组成部分。学习的主要目的是通过实验检验在课堂上所学的理论知识，使学生对理论知识的理解更加深入，掌握得更加牢固；通过实验训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练；使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。
实验教学的重点是加强学生基本操作技能的训练，要求学生掌握以下技能：（一）提取分离方面 1.要求掌握常用的经典方法的原理及操作。其中包括液-固提取法（浸渍、渗漉、回流提取等）、液-液萃取法（简单萃取法、梯度萃取法、逆流分布法）、重结晶法等。 2.掌握纸色谱、薄层色谱、柱色谱的原理和基本操作。 （二）结构鉴定方面 1.化学方法 ①掌握各类化学成分的一般定性反应在鉴定中的应用； ②掌握重要衍生物的制备方法及其在结构鉴定中的应用； ③了解重要降解反应的原理及应用。 2.光谱方法 了解UV、IR、NMR、MS在天然药物化学成分结构测定中的应用。 目录 实验须知1 实验技能操作规范2 实验一大黄中蒽醌苷元的提取、分离和检识8 实验二芦丁的提取、水解；黄酮类化合物与糖类的鉴别10 实验三苦参生物碱的提取、分离、鉴别和生物碱的检识15 实验四利用纸色谱先导设计法从洋金花中提取分离生物碱19 实验五一叶萩碱的分离和鉴定23
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
天然药物化学实验指导 目录 实验室注意事项 (1) 实验一芦丁的提取分离与鉴定 (2) 实验二艾叶及丁香中挥发油的提取鉴定 (5) 实验三从红辣椒中分离红色素 (7) 实验四咖啡因的提取与分离 (8) 自选实验薯蓣皂苷元的提取与分离 (10) 自选实验甘草皂苷元的提取与分离 (10) 自主设计实验 (15)
实验室注意事项 天然药物化学实验课具有实验周期长、使用有机溶剂品种多，用量较大等特点，所用的药品多数是挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、刺激性、实验操作经常在加温，减压下进行，需要使用各种热源和电器，再加上实验室较为拥挤，若操作不慎，易引起着火、触电、中毒、爆炸等事故，为确保实验安全顺利进行，特作如下要求。 一、实验前必须预习实验内容，了解实验原理和操作程序，检查仪器是否完整，装置是否正确，检查合格后方可开始实验。 二、实验室内要保持严肃、安静，不得大声说话打闹；室内严禁吸烟，实验进行时不得擅自离开，必要时委托专人看管。 三、未经教师允许不得擅自使用明火，需使用明火时，实验台周围不得放置易燃有机溶剂，如发生火情,应保持镇静，立即报告指导教师，同时切断火源，移走易燃品！用湿布闷盖或用灭火器进行灭火，切勿轻易用水，以免扩大火势。 四、实验时要做到整齐、清洁、用过的仪器要及时清洗并收人仪器柜内，保持水槽、仪器、桌面、地面四洁。 五、回流、蒸馏有机溶剂时，注意检查冷凝水是否通畅，装置不得密闭，接收有机溶剂时不得使用广口仪器，溶剂瓶不得敞口存放。在进行减压操作时，必须使用安全瓶，弄清操作程序，以免造成回水等事故。 六、使用挥发性试剂或喷显色剂时，应在窗口或通风橱内操作，不慎溅在桌面上的化学药品必须立即清除。身体直接接触化学物品后应及时用肥皂及大量水冲洗，如碱性试剂可用l％HAc溶液冲洗，酸性试剂可用3％NaHCO3溶液冲洗。不要用酒精、丙酮等洗涤皮肤上的有机物，以免增加皮肤对有毒物质的吸收，眼睛里溅入化学试剂后，应立即用大量水冲洗，及时到校医室就诊。 七、使用电器设备（如水浴锅、紫外灯、旋转蒸发仪、循环水泵等）一定要按操作规程进行，不得在烘箱内干燥带有易燃性有机溶剂的仪器或物品，仪器发生故障时及时报告指导教师，不得擅自拆卸。 八、每次实验结果后的产品，应妥善包装好，贴好标签，写明级别、产率等，放入干燥器内保存，不得随意丢失。 九、实验结束后，值日生应做好实验室清洁卫生工作，整理好公共仪器、药品，检查水、电、门窗，经教师检查后方可离去。
一、单项选择题(共20分,每题1分) 1.乙醇不能提取出的成分类型就是………………………………………………………( D ) A.生物碱 B.苷 C.苷元 D.多糖 E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱就是…………………………………………………………( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位就是……………………………………………………………………( A ) A、cm-1 B、nm C、m/z D、mm E、δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的就是…………………………………………………………( E ) A、蛋白质 B、多肽 C、多糖 D、酶 E、鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的就是……………………………………………( B ) A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 9、与判断化合物纯度无关的就是…………………………………………………( C ) A、熔点的测定 B、观察结晶的晶形 C、闻气味 D、测定旋光度 E、选两种以上色谱条件进行检测 10、不属亲脂性有机溶剂的就是……………………………………………………( D ) A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 11、从天然药物中提取对热不安定的成分宜选用………………………………( C ) A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、持续回流法 E、蒸馏法 12、红外光谱的缩写符号就是……………………………………………………( B ) A、UV B、IR C、MS D、NMR E、HI-MS
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药物化学模拟试题(三) 一、选择题BACDC ACCDA BCBAB 1、下列溶剂中能与水混溶的是（）A、乙醚 B、正丁醇 C、丙酮 D、苯 2、聚酰胺色谱柱对下列哪类化合物吸附特强，几乎不可逆（） A、黄酮 B、二萜 C、鞣质 D、糖类 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、五碳糖苷 B、甲基五碳糖苷 C、七碳糖苷 D、六碳醛糖苷 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、可用于鉴别糖类或苷类存在的反应是（） A、Gibbs反应 B、三氯化铁反应 C、Molish反应 D、Borntrager反应 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、皂苷可与甾醇形成分子复合物，对甾醇的结构要求是（） A、具有3α-羟基 B、具有3β-羟基 C、具有3β-O-糖 D、具有3β-乙酰基 14、挥发油中的芳香化合物多为（） A、苯甲醚 B、苯甲酸 C、苯丙素 D、苯丙酸 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（）
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH
中国药科大学 天然药物化学学习指南 一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成 《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础，是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程（4学分，理论68学时、实验68学时）。根据学校的培养目标结合上述专业培养要求，本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下，遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念，从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础，用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。 《天然药物化学》课程由四大知识模块构成： 第一部分，天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术（4学时）； 第二部分，天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述（2学时）。该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程（共34学时）进行传授； 第三部分，是本课程的重点内容，即各类成分的提取、分离和结构鉴定（60学时）； 第四部分，天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展（2学时）。 课程计划136学时，其中理论教学和实验教学各半，均为68学时。 二、课程的基本要求 依据药学类本、专科的培训目标，本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质，以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能，初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。在工作实践中，能够运用现代科学理论与研究的方法，为继承和发扬祖国的传统药学事业，使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。 根据本课程的四大知识模块，重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生物活性，主要类型天然化学成分结构测定的物理方法，重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
天然药物化学模拟试题(二) 一、选择题C/D/D/D/B, C/B/A/C/B, BADBD 1、下列溶剂中能与水分层，极性最大的是（） A、乙醇 B、正丁醇 C、氯仿 D、苯 2、硅胶分离混合物的原理是（） A、物理吸附 B、分子筛原理 C、氢键吸附 D、化学吸附 3、下列苷键中最难酸水解的是（） A、N-苷 B、O-苷 C、S-苷 D、C-苷 4、糖淀粉约占淀粉总量的17-34%，是（）连接的D-葡聚糖。 A、β1→4 B、α1→4 C、α1→6 D、β1→6 5、将苷的全甲基化衍生物进行甲醇解，分析所得产物可以判断（） A、苷键的构型 B、糖与糖之间的连接顺序 C、糖与糖之间的连接位置 D、苷的结构 6、强心苷元的C-17侧链为（） A、异戊二烯 B、戊酸 C、五元或六元不饱和内酯环 D、含氧杂环 7、大黄素型的蒽醌类化合物，多呈黄色，其羟基分布情况为（） A、一侧苯环上 B、两侧苯环上 C、分布在1,4位 D、分布在1,2位 8、可区别黄酮和二氢黄酮的反应是（） A、盐酸-镁粉反应 B、锆-柠檬酸反应 C、硼氢化钠反应 D、1％三氯化铝溶液 9、从中药材中提取挥发油的主要方法是（） A、升华法 B、煎煮法 C、水蒸气蒸馏法 D、水提醇沉法 10、二萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、15个 D、32个 11、下列化合物中能使Kedde试剂产生阳性反应的为（） A、黄酮苷 B、洋地黄毒苷 C、香豆素苷 D、生物碱 12、生物碱与沉淀试剂发生反应的溶液一般为（） A、酸性水溶液 B、碱性水溶液 C、中性水溶液 D、酸性醇溶液 13、常用于从水中提取或分离纯化水溶性生物碱的试剂是（） A、碘化秘钾试剂 B、硅钨酸试剂 C、苦味酸试剂 D、雷氏铵盐试剂 14、下列那项性质可用于区别挥发油和脂肪油（） A、折光率 B、挥发性 C、比重小于水 D、与水不混溶 15、具有抗肿瘤活性的萜类化合物是（） A、山道年 B、青蒿素 C、银杏内酯 D、紫杉醇
中药化学实验教学大纲 一、实验课程名称 中药化学 二、课程编码 1002371 三、课程性质 必修课 四、学时学分 课程总学时：104 总学分：6.5 实验学时：44 五、适用专业 中药学专业 六、本实验课的配套教材、讲义与指导书 天然药化教研室编. 天然药物化学实验讲义. 七、实验课的任务、性质与目的 中药化学是一门实践性很强的学科，中药化学实验是中药化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由中药中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。 八、实验课的基本理论 1. 掌握各类主要中药化学成分(如生物碱、糖苷类、黄酮、蒽醌、苯丙素、萜类、强心苷、皂苷等)的基本结构类型、结构特征；了解各类主要化学成分中的重要中药； 熟悉各类主要化学成分中的重要生物活性成分。 2. 掌握各类主要化学成分的物理化学性质，理化性质与化学成分分子结构之间的相 互关系；熟悉不同的理化性质在提取方法的设计和化学结构鉴定中的重要作用。
3. 掌握各类生物活性成分常用的提取分离方法的原理和技术；了解提取分离方法和 处理条件对化学成分结构的影响及后生产物形成的可能性。 4. 了解各类主要化学成分的波谱特征；了解化学成分结构研究中典型的降解反应及衍生物的制备；掌握各主要类型化学成分的特征定性反应、化学结构鉴定研究的步骤和采取的主要方法。 九、实验方式与基本要求 每次实验课以小组进行教学：每组24人，由1位教师指导进行实验操作或课堂讨论。对中药化学实验中重要的操作技能和方法采取首先观看教学录像或操作动画，同时指导教师详细讲解每一步的操作方法和原理，然后再由学生自己动手操作，老师点评。 十、考核方式与评分方式 根据平时实验成绩和实验考试综合评定。平时实验70%，实验考试30%。
天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析
（二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
第1页 （共8页） 第2页 （共8页） 密 班级 姓名 学号 考试地点 密 封 线 内 不 得 答 题 2018--2019学年第一学期期末考试试卷(B 卷） 课程 天然药物化学基础 适用班级17药剂1班、17药剂2班 份数 102 本试卷共6页，满分100 分；考试时间：90 分钟；考试方式：闭卷；命题人：林文城 1、根据不同性质的化学成分，请用连线选择与其相适应的色谱分离方法。 1、采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ ） A 、两相溶剂互溶 B 、两相溶剂互不溶 C 、两相溶剂极性相同 D 、两相溶剂极性不同 E 、两相溶剂亲脂性有差异 2、极性最小的溶剂是( ) A 、丙酮 B 、乙醇 C 、乙酸乙酯 D 、水 E 、正丁醇 3、可作为提取方法的是（ ） A 、色谱法 B 、结晶法 C 、两相溶剂萃取法 D 、水蒸气蒸馏法 E 、盐析法 3、下列溶剂能与水互溶的是（ ） A 、乙醚 B 、氯仿 C 、苯 D 、石油醚 E 、甲醇 4、萃取分离法通常选用的两相溶剂是（ ） A 、水-亲脂性有机溶剂 B 、两相能混溶的溶剂 C 、水-亲水性有机溶剂 D 、乙酸乙酯-石油醚 E 、亲水性有机溶剂-亲脂性有机溶剂 5、天然药物化学研究的对象是（ ） A 天然药物中的化学成分 B 、化学药物的药理作用 C 、生物药物的药理作用 D 、天然药物的功效 E 、化学药物中的化学成分 6、下列方法不能用于除去鞣质的是（ ） A 、热处理冷藏法 B 、聚酰胺吸附法 C 、明胶沉淀法 D 、乙醇沉淀法 E 、铅盐沉淀法 7、下列哪项不是有机酸的性质（ ） A 、具有酸性 B 、可与碱反应生成盐 C 、其铅盐易溶于水 D 、能被醋酸铅沉淀 E 、可溶于碳酸氢钠溶液 一、连线题：（每小题2分，共10分） 二、选择题题：（每小题1分，共20分）
天然药物化学实验指导 药化教研室 天然药物化学实验指导 一．说明 天然药物化学是一门实验学科，实验教学占重要地位，通过实验要达到以下目的。 1．能检验学生在课堂上所学的理论知识。使学生对理论知识的理解更加深入，掌握的更加牢固。 2．训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作和实际工作的基本训练。 3．使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。 实验中，重点是加强对学生基本技能的训练。 二．实验须知 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即采取措施并报告指导老师。 2．实验前做好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法。安排的实验计划，争取准时结束，实验过程中应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果及有关数据，应随时如实地记录。实验完毕，要认真总结，写好实验报告，实验所得的提纯物要包好，贴上标签，交给老师。 3．实验室内应保持安静，不得大声喧嚷，不许抽烟。进入实验室必须穿工作服，实验过程中，不许随便离开。 4．实验台前应保持整洁，与实验无关的物品不得放在台前。实验中废弃的固体物，要丢入废物桶内。 5．爱护仪器，节约药品，仪器损坏后应填写报损单，注明原因，由指导教师按规定处理。 6．实验过程中要节约用水、用电。 7．每次实验结束后，值日生应将实验室打扫干净，倾倒废物桶，关好水、电、门窗，方可离去。 实验一虎杖蒽醌类成分及白黎芦醇苷的提制和鉴定 虎杖系蓼科蓼属植物polyganum cuspidetum siebet zucc.（即Reynoutrin japonica Houobluyn）的根茎。又名阴阳莲。民间用于消炎、杀菌、利尿、通经和镇痛。近年来用于烫伤、止血、消结石和降血脂均有疗效。虎杖根茎中含有大量的蒽醌类成分和二苯乙烯类成分。后者具有降血脂的作用。 一、部分已知成分的物理性质 1．大黄酚（chrysophanol） O HO OH CH3 O
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
中国药科大学 天然药物化学 试卷 中药学、中药资源专业 专业 班级 学号 姓名 题 号 一 二 三 四 五 六 七 总分 得 分 核分人: 得分 评卷人 一、 根据以下各化合物的结构式填空 (每空1分,共20分) (请将答案填入题后的空格中) O O-glc-rha OH OH O H OH O O O OCH 3O O O O O O A B C D O Glc-O N H 3CO H 3CO OCH 3 OCH 3OH E F G O O OH Glc-O O O OH OH O O glc glc glc glc 1216 H I J 第1页(共10页) A 属于 结构类型,该化合物的英文名为 。 O H H 3611O 5 CH OH
B属于结构类型,该化合物的吡喃环就是由环合而成。 C属于结构类型,该化合物具有生物活性。 D属于结构类型,含该类化合物的中药放置久了后会变。 E属于结构类型,该化合物的C-25为构型。 F属于结构类型,该化合物的颜色为。 G属于结构类型,该化合物的结构骨架就是由两个构成。H属于结构类型,与同一大类的乙型结构比较,其紫外最大吸收波长。 I属于结构类型,该化合物的IR光谱会出现个羰基吸收信号。 J属于结构类型,该化合物存在于有名中药。 二、单项选择题(每小题1分,共15分) (从五个选项中选择一个正确答案填入空格中) 1、第一题所列化合物中,可用PH梯度萃取法分离的化合物组为。 ① ABC ② BFJ ③AFI ④ GIH ⑤ HIJ 2、第一题所列化合物中,能溶于碱水的化合物组为。 ① ABCD ② BFHJ ③ CDFG ④ ABFI ⑤ GHIJ 3、第一题所列化合物中,在200-400 nm 范围内没有UV 吸收的化合物组为。 ① CDF ② EJ ③ ABC ④ HIJ ⑤ EFG 4、天然产物中,不同的糖与苷元所形成的苷中,不能用酶水解的苷就是。 ①α-葡萄糖苷②β-葡萄糖苷③氨基糖苷④羟基糖苷⑤ 2、6-二去氧 糖苷 5、可以区别还原糖与苷的鉴别反应就是。 ① Molish反应②菲林试剂反应③ Baljet 反应④碘化铋钾试剂反应⑤双缩 脲反应 6、经甲戊二羟酸途径生物合成而来的化学成分就是。 ①蒽醌类②香豆素类③黄酮类④萜类⑤生物碱类 7、鉴别甾体皂苷与甲型强心苷的显色反应为。 ① Liebermann-Burchard反应, ② Kedde反应 , ③ Molish反应 , 第2页(共10页) ④ 1％明胶试剂 , ⑤三氯化铁反应 8、采用PC法鉴定苷中的糖时,通常的做法就是。 ①将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液浓缩后点样 ②将苷用稀硫酸水解,过滤,滤液用Na2C03中与后点样