有机化学（第二版）课后习题参考答案
第一章绪论
1-1 扼要解释下列术语.
(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键
(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱
(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应
答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物
(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB 拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
(12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。
(13)动力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物组成比例的，称为动力学控制或速率控制。
(14) 热力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，用平衡到达来控制产物组成比例的，称为热力学控制或平衡控制。
1-2 简述处理化学键的价键法、分子轨道法和共振论。
答：价键法要点：价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子如果都有未成键的电子，并且自旋方向相反，则可以配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键；重叠部分越大，所形成的共价键越牢固，因此要尽可能地使原子轨道让某一方向互相接近，以达到最大的重叠（共价键的方向性）；一个原子的未成到电子如果已经配对，它就不能再与其他原子的未成对电子配对（共价键的饱和性）；能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。
分子轨道法要点：分子中的原子以一定的方式连接形成分子轨道，分子中的电子分布在分子轨道中，分子轨道可以由组成分子的原子轨道线性组合得到；分子轨道的数目与组成分子轨道的原子轨道数目相等；每个分子轨道有一定的能量，每个分子轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子，即同样遵循能量最低原理、泡利不相容原理和洪特规则。
共振论要点：电子离域体系的分子、离子或自由基不能用一个经典结构表示清楚，而需用几个可能的原子核位置不变、只有电子对排布变化的经典结构表示（即共振结构或极限结构），实际分子、离子或自由基是共振杂化体；每个共振结构都不能代表共振杂化体，共振结构不是实际分子、离子或自由基的结构，仅仅是理论上或纸面上的结构；一个电子离域体系写出的共振结构数目越多，则这个体系越稳定；每个共振结构对共振杂化体的贡献不是均等的，越稳定的共振结构对共振杂化体的贡献越大，相同的共振结构对共振杂化体的贡献相等；共振杂化体的能量低于任何一个共振结构的能量。
1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。
÷
C C C
C C C
N
H
H
H H H
C C
H H
H
C O H H
H
H
C H H
C H H
O
N
O
H C H
O
C H H
H
H
H
C H
C
O O
C C H H H
H
C H
C
C
H
H C H
N
O O
H
C H C H O H
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)
1-4 杂化对键的稳定有何影响？按能量递增的顺序排列s ，p ，sp 1，sp 2，sp 3轨道。并画出这些轨道的形状。 答：杂化可使其轨道重叠更好，即成键能力更强，同时，提供更大键角，由此减少电子对之间的排斥，使体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。
原子轨道中s 特征越多，能量越低。因此，能量递增次序为：s →
sp 1→sp 2→sp 3 →p 。
s p sp sp 2 sp 3 1-5 判断下列画线原子的杂货状态
（1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。
1-6 下列化合物中，哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方
向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
H
H 33
H 3I I
(1)
(2)
(3)
(5)
(6)
(7)
(8)
1-7 解释下列现象。
（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH 3中，三个N —H 键的偶极朝向N ，与电子对的作用相加；而NF 3中三个N —F 键的偶极朝向F ，与N 上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl 和F 为一同主族元素，原子共价半径是Cl 比F 大，而电负性是F 比Cl 大。键的偶极矩等于μ=qd ，q 为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d 为正负电荷中心的距离。 HCl 键长虽比HF 的长，但F -中心上的电荷量大大于Cl -上的电荷量，总的结果导致HF 的偶极矩大于HCl 。所以键长是H —Cl 较长，偶极矩是H —F 较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp 3到sp 2至sp ，s 成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
（2）键长顺序为C —I ＞C —Br ＞C —Cl ＞C —F 。因为卤素原子核外电子层数为I ＞Br ＞Cl ＞F ，即其范德华半径为I ＞Br ＞Cl ＞F ，则其原子共价半径I ＞Br ＞Cl ＞F 。
（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp 3到sp 2至sp ，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。
1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 （1）D ＞A ＞C ＞B ；（2）A ＞B ＞D ＞C
1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？ 答；（1）亲核试剂：Cl -，H 2O ，CH 3OH ，CH 2=CH 2，HCHO ，CH 3CN ，-CH 3；
（2）亲电试剂：H +， AlCl 3，Br +，Fe 3+，+NO 2，HCHO ，CH 3CN ，+CH 3，ZnCl 2，Ag +，BF 3； （3）既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO ，CH 3CN ； （4）两者都不是的：CH 4。
1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？
答：酸：NH3，HS-，HBr，H2O，NH4+，HCO3-；
碱：NH3，CN-，HS-，H2O，HCO3-；
既是酸又是碱：NH3，HS-，H2O，HCO3-。
1-12 按Lewis酸碱理论，在下列反应中，哪个反应物为酸？哪个反应物为碱？
答：（1）H2O 为酸，CN-为碱；（2）BF3为酸，HCHO为碱；（3）H2O 为酸，CH3NH2为碱；（4）Cu2+为酸，NH3为碱；（5）AlCl3为酸，COCl2为碱；（6）I2为酸，I-为碱。
1-13 指出下列溶剂中哪些属于极性质子溶剂？哪些属于极性非质子溶剂？哪些属于非极性溶剂？
答：极性质子溶剂：（5），（6）；
极性非质子溶剂：（1），（4），（7），（8）；
非极性溶剂：（2），（3）。
1-14 矿物油（相对分子质量较大饱和烃的混合物）不溶于水或乙醇中，但可以溶于正已烷。试解释之。答：矿物油为非极性分子，根据“相似相溶”原则，它可溶于非极性的正已烷，而不能溶于有极性的水或乙醇（水或乙醇醇间能形成氢键，分子间的引力非常强，故矿物油分子不能克服这种氢键与乙醇或水相互渗透而溶解）。
1-15用溶剂化作用比较氯化钠在水中和在二甲亚砜中的溶解方式。
答：氯化钠溶于水后，结构单元是水化了的Na+和Cl-，即两种离子均被质子溶剂水分子所包围；氯化钠在二甲亚砜的溶解度比水中的小，Na+和Cl-分别为非质子极性溶剂二甲亚砜分子所包围，二甲亚砜对Na+有溶剂化作用，但Cl-无法与其形成氢键，溶剂化作用很弱。它们均存在离子偶极作用。
1-16 在常温下，甲烷与碘的一取代反应不能发生，请解释原因。
答：反应的焓变△H =（427+151）—（222+297）= 59kJ.mol-1为吸热反应，反应物与产物结构相似，△影响不大。△G与△H均大于零，反应不能发生。更主要的原因是碘代反应的活化能较大（比氯代和溴代的大），同时生成的HI又是强还原剂，因此甲烷很难直接进行碘代以制备碘代甲烷。
1-17 乙醇和二甲醚，哪个焓值低？
答：乙醇的焓值≈5C—H+C—C+C—O+O—H=5×414.2+347.3+359.8+464.4=3242.5 kJ.mol-1
二甲醚的焓值≈6C—H+2C—O =6×414.2+2×359.8=3204.8 kJ.mol-1
所以，二甲醚的焓值稍低。
1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。
答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3NH3+，共轭碱是CH3NH2-；
（2）共轭酸是CH3OH；
（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH3CH2OH2+，共轭碱是CH3CH2O-；
（4）共轭酸是H2；
（5）共轭酸是CH4；
（6）共轭碱酸是CH3CH2+，共轭碱是CH2=CH-。
1-19 将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。
答：参照书中表1-9排出，CH3CH2-＞H2N-＞HC≡C-＞CH3O-＞OH-。
1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？
答：（1）中C是错的，因为此式中原子核的相对位置改变了；
（2）中C是错的，因为此式中的单电子数改变了（A、B式中单电子数为1，C中为3）；
（3）中C和D是错的，因为C式2个N原子外层价电子数不是8（而是6和10），D式中间N原子外层价电子数也不符合八隅体要求。
第二章分类及命名
2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
（1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；
（4）2-甲基-3-乙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；
（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；
（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
（1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；
（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；
（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；
（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
（1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；
（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；
（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；
（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；
（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。
2-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4) 二环[4.1.0]庚烷
(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷
(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯
3
3 H3
3
H3
H3
(1)
(2)(3)
(4)(5)(6)(7)
(8)(9)(10)
2-5 用系统命名法命名下列化合物。
（1）3,3-二甲基-2-苯基戊烷；（2）1,3,5-三甲基-2-异丙基苯（或2,4,6-三甲基异丙苯）；（3）1-苯(基)丙烯；（4）二苯(基)乙炔；（5）1-甲基蒽；（6）2-环丙基萘
（7）1,2-二苯基苯；（8）1,4-二甲基萘。
2-6用系统命名法命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-溴丁烷；（2）2-甲基-3-氯丁烷；（3）1,1,3,3-四氟-1-氯丙烷；
（4）二氟一氯甲烷；（5）氯甲基苯（或苯甲基氯，或氯化苄，或苄基氯，或苯一氯甲烷）；
（6）2-甲基-1,2-二碘丁烷；（7）（2-氯苯基）乙烯；
（8）1-溴-1-丁烯-3炔；（9）3-甲基-6-溴环已烯；（10）4-甲基-5-氯-2-戊炔。
2-7 写出下列化合物的构造式。
(1) 2,4－二硝基氟苯(2) 六氯化苯(3) 六溴代苯(4) 氯化苄
(5) 2-甲基-2,3-二碘丁烷(6) 2-氯-2-丁烯(7)3-苯基-1-溴-2-丁烯
(8) 叔氯丁烷(9) 仲丁基溴
(1)(2)(3)(4)(5)
(6)(7)(8)(9)
F
NO2
2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Br
Br
Br
Br
CH2Cl CH
3
CCHCH3
I
3
I
H3CC CHCH
3
CH2CH CCH3
Br(CH3)3C Cl CH3CH2CHCH3
Br
2-8用系统命名法命名下列化合物。
（1）4-甲基-2-戊醇；（2）3-甲氧-2-戊醇；（3）5-溴-1-已炔-3-醇；
（4）3-苯基-1,2-戊二醇； （5）1-甲基环已醇； （6）5-甲基-1,3-苯二酚； （7）2-丁硫醇； （8）4-甲基-2-戊硫醇； （9）1-苯基-2-丙烯-1-醇； （10）4-甲基-4’-乙基二苯甲醇； （11）4-环戊烯-1,3-二醇； （12）4-（3,3-二甲基丁基）-6-苯基-5-已烯-3-醇 （13）1,4-丁二醇。
2-9 写出下列化合物的构造式。
(1) 仲丁醇 (2) 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (3) 二苯甲醇 (4) 新戊醇 (5) 1,3-丙二醇甲乙醚 (6) 乙硫醇 (7) 1-苯基-2-丙醇 (8 ) 间溴苯酚 (9) 异丁醇 (10) 叔丁醇 (11)对苯二酚 (12) 丙三醇 (13) β,β′-二甲氧基乙醚
(1)
(2)
(3)(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
CH 3CHCH 2CH 3
OH
H 3C
C
C
CH 3
3OH 3
OH
CH OH
CH 32OH
CH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 23
2H 5
CH 3CH 2SH
CH 23
OH
OH
Br
(CH 3)2CHCH 2OH
(CH 3)3COH
OH
HO
(11)
(12)
(13)
CH 2CHCH 2(CH 3OCH 2CH 2)2O
2-10用系统命名法命名下列化合物。
（1）4-戊烯-2-酮； （2）3-甲基-2-丁烯醛； （3）3-羟基丁醛； （4）1,3-二苯基-2-丙烯酮； （5）3-苯基-2-丙烯醛（或β-苯基丙烯醛）； （6）4-甲基环己基甲醛； （7）3-甲酰基己二醛； （8）3,3-二甲基-5-乙基-6-庚烯-2,4-二酮； （9）2,4-戊二酮； （10）3-甲酰基环戊酮（3-环戊酮甲醛）； （11）螺[2.4]-5-庚酮； （12）4-溴已醛； （13）3-甲基-2,6-萘醌。
2-11写出下列化合物的构造式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
O
COOH CHO
HOOC
HOOCCH 2CHCH 2CH 2CH 3
NO 2
COOH
HOOC
C C
CH 3
COOH
CH 3
HCOOCHCH 3
3
CH 32CH 22CH 2CHCH 3
3
Cl
O
2-12 命名下列化合物。
（1）3-甲基-戊二酸单乙酯； （2）丁酸对甲氧基苯酯；
（3）3-甲基-4-丁内酯（或β-甲基-γ-丁内酯）； （4）环已基甲酸（或环已烷羧酸）； （5）N-溴代丁二酰亚胺； （6）4-硝基乙酰苯胺； （7）丙烯酰氯； （8）2-甲基-N-苯基丙酰胺； （9）4-硝基-1,2-苯二甲酸酐； （10）戊二酸酐； （11）3-苯（基）丙烯酰胺； （12）乙酸（正）丁酯； （13）对甲（基）苯磺酸。
2-13 写出下列化合物的构造式。
(1)
(2)
(3)
(4)(6)
(7)
(8)
C CH 22CH 2CHCH 3O
3
CH 322H 5
O
O
O O
C
O Cl C O
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3C O N
CH 3CH 3
O C O C O
O
O O
H 3C
SO 2NH 2
2-14命名下列化合物。
（1）三乙胺； （2）环丙胺； （3）甲基乙基环丁基胺； （4）N,N-二甲基仲丁胺； （5）N,N-二甲基苯胺； （6）2-硝基丙烷； （7）2,4-二硝基氯苯； （8）4-硝基-2-氯苯酚； （9）丁晴； （10）丙烯腈； （11）乙二胺；
（12）丙亚氨基环戊烷； （13）1,6-已二腈；（14）对苯二胺；（15）5-甲氧基-3-氨基已烷。
2-15 写出下列化合物的构造式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
H 2C
CHCH 3
O
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
3
CH 2
C COCH 3
O
CH 3
NHCH 2CH 2Cl
NH 2
NHCH 3H 2N
CH 3CHCN
CH 3
(7)
(8)
2
CH 2COOH
O
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
CH 3(CH 2)7CH CH (CH 2)6CH 23
O
NH 2
O
CH 3SCH 2CH 3
Cl
NH 2H 2N
Cl
CH 2
Cl
H 2
N
NH 2
Cl
(14)
HOOCCHCCHCH 3
3O
3
C O C O O
H 3C
SO 2Cl
(15)
(16)
2-16写出下列基的构造式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(11)
(12)
CH 3CH 2
C 6H 5
(CH 3)2CH
CH 3CH 2CHCH 3
(CH 3)3CCH 2
CH 3CH 2CHCH 2CH 2
3
CH 3CH 2O
ClCH 2
NO 2
(CH 3)2NCH 2
CH 3
或(7)
(9)
(8)
(10)
(H 3C)2HC
第三章 同分异构现象
3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。 （1）没有顺反异构体； （2）、（3）、（4）均有顺反异构体。
3
3
3
3
(2)
(3)
(4)
顺式反式
33
3
(顺式)
顺式
反式
γ-1反-2顺-2反-4
顺-2反-4
γ-1γ-1反-4
γ-1顺-2顺-4
顺式
反式顺式顺式
反式
反式
反-2γ-1顺-4反-2γ-1顺-4
3-2 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。 （1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子； 而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。
C C 2H 5
H
C H CH
3
C
H C
H C 2H 5
(1)
(9)
(10)
(4)
(5)
(6)
(8)
CH 3C HDC 2H 5
*CH 3C HCH 2CH
2CH 3
*CH 3C HClCHCl C HClCH 3
*
2CH 3*
OH Br
**
3
COOH
CH 3
OH
****
(11)
3-3 下列下列化合物哪些有对映体存在？请写出对映体的结构。
（1）、（2）和（3）分子中均存在一个对称面，所以无手性（即没有对映体存在）；（4）、（5）、（6）、（7）、（8）和（9）有对映体存在。
(4)
(5)
(6)
C C
C
C 6H 5
H 6H 5
H C C
C
C 6
H 5
H
C 6C 6
H H 5
76H 5
C 25
(7)H3
H3
3
3
3
3
a
(9)
(8)
OH
3-4 指出下列化合物是否有旋光活性？
（2）、（5）有旋光活性；（1）中有一个甲基和羟基所在平面的对称面；（3）非平面型分子（两个苯环互相垂直），含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面；（4）为平面型分子，同时也含有对称中心；（6）、（7）和（8）三个分子都有对称面[（6）和（7）为内消旋体，其中（7）中3位碳原子上三个原子或基团旋转后即可看出；（8）取代的乙烯有平面型分子，即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。
OH
2
OH
CH2OH
Br H
HO H
CH2OH
Br H
对称面
内消旋体
*
*
3-5 下列分子是否有手性？
（1）是平面型分子，无手性；（2）有手性；（3）有手性；
（4）分子有对称中心，无手性。
3-6 标明下列分子中手性碳原子的构型，并指出它们之间的关系。
(1)(3)(4)
(2)
CH3
Cl H
2
H5
H3C OH
OH
H3C
2
H5
Cl
H
CH3
3
3
C2H
H32H5
3
R
R
R
S
（1）与（3）互为对映体；（2）与（4）为同一化合物；
（1）与（2）或（4）为非对称映体，（3）与（2）或（4）也是非对映体。
3-7 下列化合物有几个立体异构体？写出化合物（1）和（2）的立体异构体，并标明其不对称碳原子的构型。
必须将顺反异构、对映异构、对称因素进行综合分析。
(1)
(3)
(6)
(4)
(5)
(2)
(8)
(7)Cl Cl CH 3
O 2N
OH
Cl
Cl
CHCH 3
CH 3
H 3C
C H
CHCH 3
OH
O
**
**
*
*
*
*
*
*
*
*
*
**
（1）和（8）有两个不同手性碳，它们各有4个立体异构体；（2）和（4）有两个相同手性碳，有3个立体异体；（4）有两个相同手性碳，有4个立体异构体；（3）有三个不同手性碳，有8个立体异构体；（5）有一个手性碳原子和一个几何异构的双键，所以有4个立体异构体；（6）有4个立体异构体（顺反异构体）[类似于3-1中的（2））]；（7）三个不同手性碳，其中两个桥头手性碳原子相互制约，只能按一个不对称因素考虑，所以只有4个立体异构体；（8）有2个相互制约的桥头手性碳原子，相当于一个不对称碳原子，所以有2个立体异构体。
(1)
(2)
a
b
a b
3-8写出下列化合物的立体结构式。
(1)
(3)
(6)
(4)
(5)
(2)
C H
CH 3
2CH 3
CH CH 3CH 2
CH H CH 2C
CH
CH 2
C C H H 3C
H C
H
C
H CH 3
(CH 3)2CH
C C
C CH
CH 2CH 3
CH 3
I CH 3
H
C 6H 13
CH 3OH
C C
CH 3H
H
(8)
(7)
H
CH 3
H 3CO
H H 3CO CH 3
OH CH 2CH 3
H
CH 3H CHO
3-9 用系统命名法命名下列化合物（立体异构体用R-S 或Z-E 标明其构型）。 (1) (3S )-3-乙基-5-己烯-1-炔； (2) (Z )-3-叔丁基-2-己烯-4-炔； (3) (3Z ,7E )-3,8-二甲基-3,7-癸二烯； (4) (S )-3-氧代环已基甲酸； (5) (2Z ,4R )-4-甲基-2-已烯； (6) (3Z ,5S ,6S )-5-氯-6-溴-3-庚烯； (7) (R )-4-甲基-3-溴-1-戊烯； (8 ) (2S ,5S )-5-氯-2-溴庚烷；
(9) (2R ,3E )-4-甲基-2-羟基-3-己烯酸； (10)(2S ,3R )-2,3-二甲基-2,3-二羟基丁二酸。
3-10指出下列构象是否有对映体？如果有，写出其对映体。
（1）没有构象对映体（有对称面）； （2）有构象对映体；（3）和（4）有对映体。
(3)
(4)
(2)
3
H 3
3
3
3-11用Newman 式画出下列分子的优势构象式。
(1)
(3)
(2)
3-12 在室温下为什么1,2-二溴乙烷的偶极矩为0，而乙二醇却有一定的偶极矩？当温度升高时，1,2-二溴乙烷的偶极矩将发生怎样的变化？
答：在室温下，1,2-二溴乙烷其反交叉式为优势构象，而反交叉式构象中分子有一对称中心，碳溴键的键矩相互抵消，分子偶极矩为0，而乙二醇顺交叉式构象中，由于存在分子内氢键，分子内氢键是一种稳定效应，而其反交叉式则不存在分子内氢键，并不是优势构象，所以有一定偶极矩。
当温度升高时，分子热运动加剧，1,2-二溴乙烷反交叉式优势构象比例减少，结果其偶极矩将增大。
氢键
3-13 请画出(2R ,3R ）-2-氯-3-溴戊烷的Fischer 投影式与其优势构象的锯架式和Newman 式。
CH 3Cl H CH 2CH 3
H
Br
25
Cl H
CH 3
H
Br
C 2H 5
Fischer 投影式 Newman 式 锯架式 3-14 试画出下列化合物的最稳定的构象式。
C 2H 5
2H 5
H 3C
OH
HO C(CH 3)3
CH 3CH 3
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)(8)
H
3-15 某化合物的分子式是C 5H 10
O ，无光学活性，分子中有环丙烷环，在环上有两个甲基和一个羟基，请写出它的可能的构型式。
33
3-16解释下列术语。
（1）手性分子——不能和它的镜像完全重叠的分子。
（2）对映体——互为实物和镜像关系，相对映而不重合的两种构型分子。 非对映体——不存在实物与镜像关系的构型异构体。
（3）构象——由于绕σ键轴旋转而使分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 （4）外消旋体——两个对映体的等量混合而形成不具有旋光性的混合物。
内消旋体——分子内存在两个以上不对称碳原子，但分子内部存在对称因素（旋光相互抵消），该物质无旋光性，它是一种纯物质。
（5）几何异构体——由于双键或环的存在，某些原子或基团在空间的排列方式不同而产生的异构现象。 （6）构造异构——指分子式相同而分子中原子或基团的连接次序不同的化合物。 （7）构型异构——指构造式相同而原子或基团在空间的排布方式不同的异构体。
（8）构象异构——由于单键的内旋转而产生的分子结构中原子或基团在空间的不同排列形象。
（9）消旋化——旋光性化合物在物理因素或化学试剂作用下变成两个对映体的平衡混合物，失去旋光性的过程。
3-17 试写出化合物的构型式，并用R-S 标记手性碳构型。（结构与旋光度的关系）
(1)
(2)
(3)
(4)
C 6H 5
C
Cl H
C 6H 5
C
Br 3
H HOOC
C Cl
3H H 3C
C
C 6H 5
2
H S R
R
R
第四章 结构的表征
4-1 如何用IR 光谱区别下列各组化合物。
（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm -1 的吸收峰分裂成两峰，强度接近； （2）在3000cm -1以上无吸收峰者为丁烷； （3）在3000—3100cm -1无吸收者为环已烷； （4）在3010cm -1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）； （5）在3025cm -1附近和2720cm -1处有强吸收峰者为4-已烯醛； （6）在1060cm -1附近有强吸收峰者为正戊醇；
（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。
4-2 如何用1H-NMR 谱区分下列各组化合物？
（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰； （2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；
（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。
4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR 谱中化学位移大小，并从低场到高场的顺序排列。 （1）B →A →C →D ； （2）A →B →C 。
4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。 （2）→（1）→（3）。
4-5将下列化合物按C=O 健伸缩振动吸收波数由大到小排列成序。 （1）→（2）→（3）。
4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。 (1) B →D →A →C ； (2) D →C →B →A 。
4-7根据NMR 谱推测下列化合物可能的构造式。
C CH 3
3
H 3C
Br
CH 2OH
CH 3CH Br
CH 3
(1)
(2)
(3)(4)
CH 2CH 2CHCH 3Br
4-8某化合物的分子式为C 4H 8O,它的红外光谱在1715cm -1有强吸收峰，它的核磁共振谱有一单峰，相当于
三个H ，有一四重峰相当于二个H ，有一三重峰相当于三个H.。试写出该化合物的构造式。
CH 3CCH 2CH 3O
该化合物为丁酮，其构造式为
4-9根据光谱分析，分别推断下列各芳香族化合物可能的构造式。
(1)(2)(3)
CH 2CH 2CH 2Br
CH 23
O C CH 3CH 3
CH 3
4-10某化合物A ，其分子式为C 8H 10O ，质谱得到分子离子峰为m/z=122；在IR 谱中，3200~3600 cm -1有
强宽峰，在3000 cm -1和700~750 cm -1处也有强吸收峰；1H-NMR 显示，δ7.5（m ，5H ），δ3.7（t ，2H ），δ2.7（t ，2H ），δ2.5（s ，1H ），请推测该化合物的结构，并标明化合物中各质子的化学位移值。
H 2C
H 2
C OH δ7.5
δ2.7δ3.7δ2.5
该化合物构造式为
4-11某化合物的分子式为C 4H 6O ，其光谱性质为：
UV 谱:在230nm 附近有吸收峰，κ>5000；
1H-NMR
谱：δ＝2.03（3H ）双峰,δ=6.13（1H ）多重峰，δ=6.87（1H ）多重峰；
δ=9.48（1H ）双峰；
IR 谱：在1720 cm -1 2720cm -1处有强吸收。 试推该化合物的构造式。
δ2.03
δ6.13
δ6.87δ9.48该化合物构造式为CH 3CH C H CHO
4-12根据光谱分析，分别推测下列各脂肪族化合物的构造式： （1）分子式为C 3H 6O
UV 谱：210nm 以上无极大值；IR 谱：1080cm -1；
1H-NMR
谱：δ=4.75（4H ）三重峰，δ=2.75（2H ）五重峰，J=7.1Hz 。
(2) 分子式为C 3H 7NO
UV 谱：219nm(κ=60）；IR 谱：3413cm -1，3236cm -1，1667cm -1；
1H-NMR
谱：δ=6.50（2H ）宽单峰，δ=2.25（2H ）四重峰，δ=1.10（3H ）三重峰，J=7.5Hz 。
(3) 分子式为C 4H 7N
UV 谱：219nm 以上无极大值；IR 谱：2273cm -1；
1H-NMR 谱：δ=2.82（1H ）七重峰，δ=1.33（6H ）双峰，J=6.7Hz 。 （4）分子式为C 8H 8O 2
UV 谱：270nm(κ=420）；IR 谱：1725cm-1；
1H-NMR 谱：δ=11.95（1H ）单峰；δ=7.21（5H ）多重峰，δ=3.53（2H ）单峰。
(2)(3)(4)
H 2C O H 2C 2
CH 3CH 2CONH 2
(CH 3)2CHCN
CH 2C O
OH
(1)
4-13化合物分子式为C 4H 6O 2，其13C-NMR 谱如下图所示，推断其可能的构造。
H 2C
C H
C O
CH 312
3
4该化合物构造式为:O 4-14化合物A ，mp ：21℃；元素分析：C ：79.97%，H ：6.71%，O ：13.32%；MS 、IR 、NMR 谱如图所
示，提出A 的结构式并解释三谱的归属。 答：A 为苯乙酮。结构式如下示。
CH 3
O
MS 图中m /z =120，是A 的分子离子峰，m /z =105是A 去甲基后离子峰，m /z =77是苯基离子峰。 IR 谱图中1750cm -1处的强吸收峰是羰基的伸缩振动峰，在1300cm -1附近分别为甲基中C —H 的弯曲振动和C —C 的弯曲振动峰。指纹区二个吸收峰（760cm -1、690cm -1）是C —H 的面外弯曲振动峰。
1H-NMR
较高场的单重峰，对应的是CH 3—中3个H ，较低场对应的是苯环中的5个H 。
第五章 饱和烃
5-1 写出符合下列条件的C 7H 16的构造式，并各以系统命名法命名。
(1)庚烷(3)3-甲基已烷
(4)2,2-二甲基戊烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2,4-二甲基戊烷
(7)3,3-二甲基戊烷(8)3-乙基戊烷
5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。
（1）甲基（Me—）；（2）乙基（Et—）；（3）正丙基（n-Pr—）；（4）异丙基（i-Pr—）；（5）正丁基（n-Bu—）；（6）异丁基（i-Bu—）；（7）仲丁基（s-Bu—）；
（8）叔丁基（t-Bu—）。
5-3 比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。
(1) CH3(CH2)4CH3(2) (CH3)2CH(CH2)2CH3
(3)CH3CH2C(CH3)3(4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
(1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。
5-4 完成下列反应式：
OSO3
H
Br
Br
(1)
HO2C(CH2)4CO2H
HNO3
+
(2)
Br
Br
-60℃
Br 2
+(3)
CH(CH 3)
2
CO 2H 2O
Cl
+Cl
Cl
Cl
碳正离子重排导致的产物
++
CH(CH 3)2Br
C(CH 3)2Br
+
(4)Br
HBr
(5)
5-5 比较下列化合物构象的稳定性大小。
1,4-二甲基环已烷的构象稳定性（1）＜（2）。原因是（1）中的二个甲基均处于a 键上，而（2）中的二个甲基则皆处于e 键上，后者构象能量较低，较稳定。
3
H 3
3
CH 3
CH 3
H 3C
CH 3
(1)
(2)
5-6 下列异构体中哪个最稳定？
题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下，从中可看出（3）最稳定，因为其两个甲基均处于e 键上，体系能量较低。
O O
O (1)
(2)(3)
5-7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的？
环丙烷分子中碳原子为不等性sp 3杂化，轨道重叠比开链烷烃的小，形成的碳碳共价键键能小（即有角张力），容易断裂，不如开链烷烃牢固；其次是环丙烷的三个碳原子共平面，相邻两个碳原子上的C —H 键
是重叠式构象，存在扭转张力。基于上述原因，导致环丙烷的内能较高。
5-8 用费歇尔（Fischer ）投影式表示下列化合物的构型，并用R / S 标记手性碳的构型。
3H
CH 3
Br
H
CH 3
Br
D
2Cl
H 3
C
(1)(2)
(3)
三个化合物费歇尔投影式如下
CH 2Cl
D
H
3CH 3
H
Cl 2CH 3CH 3H Br CH 3
H
Br (1)
(2)(3)
S
S R
S
5-9 下列四个纽曼投影式表示的化合物，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物的不同构
象？
CH 3
H Cl 2H 5H
Br
H 32H 5
C 2H 5Br
H
H 3
C Cl H
(1)
(4)(2)
(3)
32H 5C 2H H 332H 52H 5Br
H
CH 3Cl H
C 2H 5Br
H H Cl CH 3
2H 5Br H
CH 3H
Cl
CH 3
Cl H C 2H 5
H
Br C 2H 5
Br H 3
Cl
H H Cl H 3C C 2H 5H
Br
CH 3H Cl
C 2H 5H
Br
CH 3
H Cl C 2H 5
Br
H C 2H 5
H
Br Cl
H
CH 32H 5
H Br
CH 3Cl
H
（1）(2S ,3R )-2-氯-3-溴戊烷； （2）(2R ,3R )-2-氯-3-溴戊烷； （3）(2S ,3R )-2-氯-3-溴戊烷； （4）(2S ,3S )-2-氯-3-溴戊烷。
∴（2）和（4）是对映体；（2）和（1）或（3）、（4）和（1）或是非对映体；（1）和（3）是同一化合物的
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
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有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！！其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！ Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #＾_＾!! 1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。 1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。 1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极 矩方向。 答：除（2）外分子中都含有极性键。（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。1-7 解释下列现象。 （1）CO 2 分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O键矩不能抵消，是极性分子。 （2）在NH 3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF 3 中三个N —F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。 （3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl 大。键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。 HCl键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F 较大。 1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。 答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。 （2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。 1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。 （1）D＞A＞C＞B；（2）A＞B＞D＞C 1-10 下列物种哪些是：（1）亲核试剂，（2）亲电试剂，（3）既是亲核试剂又是亲电试剂？ 答；（1）亲核试剂：Cl-，H 2O，CH 3 OH，CH 2 =CH 2 ，HCHO，CH 3 CN，-CH 3 ； （2）亲电试剂：H+， AlCl 3，Br+，Fe3+，+NO 2 ，HCHO，CH 3 CN，+CH 3 ，ZnCl 2 ，Ag+， BF 3 ； （3）既是亲核试剂又是亲电试剂： HCHO，CH 3 CN； （4）两者都不是的：CH 4 。 1-11 按质子酸碱理论，下列化合物哪些是酸？哪些是碱？哪些既是酸又是碱？ 答：酸：NH 3，HS-，HBr，H 2 O，NH 4 +，HCO 3 -；
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
有机化学（第二版）课后习题参考答案 第一章绪论 1-1 扼要解释下列术语. (1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键 (6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱 (11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应 答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物 (2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。 键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB 拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。 应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。 (3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。 (4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。 (5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。 (6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。 (7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。 (8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。 (9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。 (10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。 (11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。 (12)诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。 (13)动力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物组成比例的，称为动力学控制或速率控制。 (14) 热力学控制反应：在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，用平衡到达来控制产物组成比例的，称为热力学控制或平衡控制。 1-2 简述处理化学键的价键法、分子轨道法和共振论。 答：价键法要点：价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。两个原子如果都有未成键的电子，并且自旋方向相反，则可以配对，也就是原子轨道可重叠形成共价键；重叠部分越大，所形成的共价键越牢固，因此要尽可能地使原子轨道让某一方向互相接近，以达到最大的重叠（共价键的方向性）；一个原子的未成到电子如果已经配对，它就不能再与其他原子的未成对电子配对（共价键的饱和性）；能量相近的原子轨道可以进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样可使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。 分子轨道法要点：分子中的原子以一定的方式连接形成分子轨道，分子中的电子分布在分子轨道中，分子轨道可以由组成分子的原子轨道线性组合得到；分子轨道的数目与组成分子轨道的原子轨道数目相等；每个分子轨道有一定的能量，每个分子轨道只能容纳两个自旋方向相反的电子，即同样遵循能量最低原理、泡利不相容原理和洪特规则。
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。 ⑴ 3 ⑵ CH 3CHCH 223 ⑶ CH 3CCH 2CH 33 ⑷ CH 3CHCHCH 33 解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴ (一) 完成下列反应式： (3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2 (CH 3)2C CH 2Br Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH Br + + (4) CH 3CH 2C CH CH 3CH 2CH 2 CHO CH 3CH 2C CH OH H 3222- (5) CH 3+ Cl 2 + H 2O CH 3 OH Cl CH 3 Cl OH + (6) 33 CH 3CH 3 (1) 1/2(BH )22 (7) CH 3 CH 2 Cl 500 C o (A) (B) CH 3 CH 2 Cl HBr ROOR CH 3 CH 2Br Cl (9) CH 3CH 2C CH + H 2O 4 H 2SO 4 CH 3CH 2 CH 3 O (10) COOH + CH 3COOH 4 CH=CHCH 3 (12) Br + Br 2o (13) Br + NaC CH (14) C=C C 6H 5 C 6H 5 H H 33 C O H 6H 5 H C 6
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ (1) (A) H H CH(CH 3)2 CH 3 ， (B) C=C H CH(CH 3)2 H CH 3 (2) (A) CH 3 ， (B) CH 3 (3) (A) ， (B) ， (C) (4) (A) ， (B) (5) (A) ， (B) ， (C) 。 (6) (A) CH 3 ， (B) CH 2 (七) 将下列各组活性中间体按到稳定性由大小排列成序： (1) CH 3CHCH 3 Cl 3CCHCH 3 (CH 3)3C (A)(B)(C) (2) (CH 3)2CHCH 22(CH 3)22CH 3(CH 3)23(A)(B)(C) 解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A (八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。 (1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3 (1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4) CH 3 (4) (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3 + CH 3 CH 3 CH 3 解： (CH 3)222CHCH=CH 23 + (CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2 CH 3
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第8-14章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！！其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！ Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #＾_＾!! 第8章卤代烃 8-2 完成下列各反应式。 (CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2 + CH3CH=CH2HBr +O O CH3CH2CH2CH3CH2CH2CN NaCN (1) (2) (CH3)2CHCH=CH2Br +500℃(CH 3 )2CCH=CH2 Br H2O (CH3)2C=CHCH2Br + (CH3)2CCH=CH2 OH (CH3)2C=CHCH2OH + (3) NaCN KOH 25 (4) (5) (6)ClCH=CHCH2Cl CH3 +ClCH=CHCH23 O Br Br Br CN CH2CHCH3 Br CH=CHCH3
CH3 Br 2 NH3(l) CH3 NH2 CH3 2 + Cl Cl NO2 NaOH-H2O OH Cl NO 2 ZnCl2 (HCHO + HCl) + CH2Cl Mg CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3 PhCH2MgCl CH3 +PhCH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 (7) (8) (9) (10) 3 RC CLi (11) RC CR' RC CCOOH RC CCH2CH2OH CHBr3 Br Br (12) 8-3写出下列反应主要产物的构型式。 C2H5 CH 3NaI +C C2 H5 CH3 NaSCH3 + (S N2) (S N2) (S N2) CH3 I 2 (CH2)4CH3 H H2O CH3 H CH2(CH2)4CH3 HO C Br CH2CH2CH3CCH2CH3 H2 Lindar催化剂 C H C CH2CH2CH3 H (1) (2) (3) (4)
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C -C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答： + - -δδH O + --δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
第六章 不饱和烃 6-1 命名下列各化合物。 (CH 3)2CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2CH(CH 3)2 C C H 3C H C CH 2 H H 3CH 2CH 3 H CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 12 34 5 6 78 C C C 25 H 3C C 3)3 C C 2H 5 2,4-二甲基-1-戊烯 3-异丁基环已烯(E )-1,3-戊二烯(S )-6-甲基-1,3-环辛二烯(3R ,4Z )-3,6-二甲基-5-丙基-4-壬烯 (E )-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔 1 2 3 4 5 (1)(2) (3) (4)(5)(6) （2）也可命名为：3-(2-甲基丙基)环已烯 6-2 按要求比较反应活性。 （1）B ＞C ＞A ； （2）A ＞B ＞C ＞D ＞E ； （3）A ＞C ＞B ＞D ； （4）B ＞A ＞C ＞D ． 6-3 将下列各组碳正离子按稳定性由大到小排列成序。 （1）B →A →C →D ； （2）A →C →B 。 （3）C →D → B →A 6-4 指出下列分子中各存在哪些类型的共轭体系？ （1）、（3）和（4）都是p-π共轭体系；（2）π-π和p-π共轭体系。 （1）和（4）还有π-σ和p-σ超共轭。 6-5下列各对结构式是构造异构体系还是共振结构关系？ （1）构造异构体； （2）、（3）和（4）共振结构。 6-6 下列各组极限结构式，哪一个极限结构对共振杂化体的贡献较大？ （1） B 式（负电荷处在电负性较大的O 上比处在C 上稳定） ； （2） B 式（B 式中所有原子均有完整的价电子层，而在A 式中+C 上没有完整的价电子层）； （3）A 式（A 式的正离子为三级碳正离子，正电荷较分散）。 6-7 将下列烯烃按稳定性由大至小排列。 稳定性由大至小顺序为：（2）→（4）→（1）→（3） 反式烯烃比顺式烯烃稳定，内烯烃比端烯烃稳定，双键上取代基多的烯烃比取代基少的烯烃稳定。 6-8查阅并比较(Z )-2-丁烯与(E )-2-丁烯；(Z )-1,2-二氯乙烯与(E )-1,2-二氯乙烯的熔沸点、偶极矩，说明结 构与熔沸点的关系。 经查阅(见下表)，题中所给的二组顺反异构体中，Z 型的皆有一定偶极矩，是极性分子，分子间作用较大，因而沸点比E 型的高；而E 型的偶极矩为0，是非极性分子，但对称性较好，有对称中心。熔点比Z 型的高。
第一章 绪 论 问题一参考答案 H 2N C NH 2 O C 6H 6Cl 6 C 14H 30 CS 2 C 5H 10O 5 NaHCO 3 CaC 2 有机物质： 无机物质： 1-1 1-2 醋酸能溶于水，1-庚烯和硬脂酸能溶于苯。 CH 2C CH 2 CH 3CH 2CH CH C CH CH 3CH CH 3 CH CH 2 sp 2 sp sp 2 sp 3 sp 3 sp 2 sp 2 sp sp sp 3 sp 3sp 3 sp 2 sp 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消：O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H CH 3CH 2 CH CH 2CH 3CH 2CH CH 2H C C C C H H H H H H H CH 3 CH CH CH 3 CH 3CH CHCH 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C 2 CH 2C C C H H H H C H H C H 2C CH 2 H 2 1-6 酸性次序为：H 3O + ＞NH 4+ ＞CH 3OH ＞CH 3NH 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3C O CH 3 (5)(6) Cl C Br H C H 3C H O C 2H 5
第五章饱和烃 5-1 写出符合下列条件的C7H16的构造式，并各以系统命名法命名。 (1)庚烷(3)3-甲基已烷 (4)2,2-二甲基戊烷(5)2,3-二甲基戊烷(6)2,4-二甲基戊烷 (7)3,3-二甲基戊烷(8)3-乙基戊烷(9)2,2,3-三甲基丁烷 5-2 写出下列烷基的名称及常用缩写符号。 （1）甲基（Me—）；（2）乙基（Et—）；（3）正丙基（n-Pr—）；（4）异丙基（i-Pr—）；（5）正丁基（n-Bu—）；（6）异丁基（i-Bu—）；（7）仲丁基（s-Bu—）； （8）叔丁基（t-Bu—）。 5-3 比较下列化合物沸点的高低，并说明原因。 (1) CH3(CH2)4CH3(2) (CH3)2CH(CH2)2CH3 (3)CH3CH2C(CH3)3(4) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4) >(2)>(3)同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。 5-4 完成下列反应式： OSO3 H Br Br Br (1) HO2C(CH2)4CO2H HNO3 + (2)
Br Br -60℃ Br 2 +(3) CH(CH 3) 2 CO 2H 2O Cl +Cl Cl Cl 碳正离子重排导致的产物 ++ CH(CH 3)2Br C(CH 3)2Br + (4)Br HBr (5) 5-5 比较下列化合物构象的稳定性大小。 1,4-二甲基环已烷的构象稳定性（1）＜（2）。原因是（1）中的二个甲基均处于a 键上，而（2）中的二个甲基则皆处于e 键上，后者构象能量较低，较稳定。 3 H 3 3 CH 3 CH 3 H 3C CH 3 (1) (2) 5-6 下列异构体中哪个最稳定？ 题目所示二甲基环已酮三个异构体对应的构象式如下，从中可看出（3）最稳定，因为其两个甲基均处于e 键上，体系能量较低。 O O O (1) (2)(3) 5-7 环丙烷内能高是由哪些因素造成的？ 环丙烷分子中碳原子为不等性sp 3杂化，轨道重叠比开链烷烃的小，形成的碳碳共价键键能小（即有角张力），容易断裂，不如开链烷烃牢固；其次是环丙烷的三个碳原子共平面，
第二章 烷烃作业参考答案 1、 共有九种： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3 CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2 CH 2-CH 3 CH 3-C 3 CH 3CH-CH 3 CH 3 2、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷 （3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2） CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3 3 CH 3-C-CH 2CH 3H 3 C H 3 （3） （4） CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3 3CH 3CH 2 CH 3 2CH 3 3)3 4、（1） （2） CH 3CH 2-C CH 3 CH-CH 3 CH 3 CH 3-C-CH-CH-CH 33CH 3 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH 3 CH 3CH 3 CH 3 5、（1）错。改为：2，2-二甲基丁烷 （2）错。改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。改为：2，2-二甲基丁烷
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH