各类有机物的通式、及主要化学性质
烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应
烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应
炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应
（甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应）
卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2
有机反应类型：
取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。
聚合反应：一种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
加聚反应：一种或多种单体通过不饱和键相互加成而形成高分子化合物的反应。
消去反应：从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。
氧化反应：有机物得氧或去氢的反应。
还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
酯化反应：醇和酸起作用生成酯和水的反应。
水解反应：化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
甲烷隔绝空气高温分解
甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。）
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。
CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2
CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2
C+H2O===CO+H2-----高温
C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯
C2H4可聚合
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）
苯和液溴的取代
C6H6+Br2→C6H5Br+HBr
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)
乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式
CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O
乙酸和镁
Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2
乙酸和氧化钙
2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O
乙酸和氢氧化钠
CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH
乙酸和碳酸钠
Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑
甲醛和新制的氢氧化铜
HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O
乙醛和新制的氢氧化铜
CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O
乙醛氧化为乙酸
2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）
烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。
乙烯的物理性质
通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
1) 氧化反应：
①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。
②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
2) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
3) 聚合反应：
2.乙烯的实验室制法
(1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）
(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。
(3)收集方法：排水集气法。
(4)注意事项：
①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。
②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。
③温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少乙醚生成的机会。
④在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。
乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃。化学式C2H2
分子结构：分子为直线形的非极性分子。
无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。
能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。
乙炔的实验室制法：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
化学性质：
（1）氧化反应：
a．可燃性：2C2H2+5O2 →4CO2+2H2O
现象：火焰明亮、带浓烟。
b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成
CH≡CH+H2 →CH2＝CH2
与H2的加成
两步反应：C2H2+H2→C2H4
C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）
氯乙烯用于制聚氯乙烯
C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）
（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.
1、卤化烃：官能团，卤原子
在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃
2、醇：官能团，醇羟基
能与钠反应，产生氢气
能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）
3、醛：官能团，醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇
4、酚，官能团，酚羟基
具有酸性
能钠反应得到氢气
酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化
5、羧酸，官能团，羧基
具有酸性（一般酸性强于碳酸）
能与钠反应得到氢气
不能被还原成醛（注意是“不能”）
能与醇发生酯化反应
6、酯，官能团，酯基
能发生水解得到酸和醇
物质的制取：
实验室制甲烷
CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 （条件是CaO 加热）
实验室制乙烯
CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）
实验室制乙炔
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
工业制取乙醇：
C2H4+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）
乙醛的制取
乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂，加热加压)
乙烯氧化法：2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂，加热)
乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）
乙酸的制取
乙醛氧化为乙酸：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温）
加聚反应：
乙烯聚合
nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）
氯乙烯聚合
nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）
氧化反应：
甲烷燃烧
CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)
乙烯燃烧
CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）
乙炔燃烧
C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）
苯燃烧
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）
乙醇完全燃烧的方程式
C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）
乙醇的催化氧化的方程式
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）
乙醛的催化氧化：
CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)
取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
甲烷和氯气发生取代反应
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2→CCl4+HCl
（条件都为光照。）
苯和浓硫酸浓硝酸
C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）
苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：
酚与浓溴水的取代。如：
烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：
酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：
水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
①卤代烃水解生成醇。如：
②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：
乙酸乙酯的水解：
CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)
加成反应。
不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。
乙烯和溴水
CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
乙烯和水
CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）
乙烯和氯化氢
CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl
乙烯和氢气
CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）
乙炔和溴水
C2H2+2Br2→C2H2Br4
乙炔和氯化氢
两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2
乙炔和氢气
两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）
苯和氢气
C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）
消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。
乙醇发生消去反应的方程式
CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸170摄氏度）
两分子乙醇发生分子间脱水
2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸140摄氏度)
高中化学有机物知识点总结 1、各类有机物的通式、及主要化学性质 烷烃CnH2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应 烯烃CnH2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应 炔烃CnH2n-2 含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应 苯（芳香烃）CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反 应 （甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应） 卤代烃：CnH2n+1X 醇：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质，主要抓官能团的特性，比如，醇类中，醇羟基的性质：1.可以与金属钠等反应产生氢气，2.可以发生消去反应，注意，羟基邻位碳原子上必须要有氢原子，3.可以被氧气催化氧化，连有羟基的碳原子上必要有氢原子。4.与羧酸发生酯化反应。 5.可以与氢卤素酸发生取代反应。6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚。 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫 色 醛：CnH2nO 羧酸：CnH2nO2 酯：CnH2nO2 2、取代反应包括：卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等； 3、最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混和物总质量一定，完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的。恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量。 4、可使溴水褪色的物质如下，但褪色的原因各自不同： 烯、炔等不饱和烃（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、醛（发生氧化褪色）、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯（密度大于水），烃、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]发生了萃取而褪色。较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化还原反应） 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 6．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物 7、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）
有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂名称酸性高锰 酸钾溶液 溴水银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 被鉴别物质种类含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含碳碳双 键、三键 的物质。 但醛有干 扰。 苯酚 溶液 含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 （酚不能 使酸碱指 示剂变色） 羧酸 现象酸性高锰 酸钾紫红 色褪色 溴水褪色 且分层 出现白 色沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色 无味气体 溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原） 类型概念举例（化学方程式） 反应 物类 属 取代反应分子里 某些原 子或原 子团被 其它原 子或原 子团所 代替 卤代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl 烷烃、 环烃、 芳烃 硝化反应 芳烃、 苯酚 磺化反应 芳烃 酯化反应 酸、醇 分子间脱水 2C 2 H 5 OH C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O 醇 水解反应 CH 3 CH 2 X + H 2 O CH 3 CH 2 OH + HX 卤代 烃、酯 加成反有机物 分子中 的双键加氢气 芳烃、 烯烃、 炔烃
应（或三 键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合 物加卤素 烯烃、 炔烃 加水 CH 2 ＝CH 2 + H 2 O CH 3 －CH 2 OH（工业制醇） CH 2 ≡CH 2 + H 2 O CH 3 －CHO（工业制醛） 烯烃、 炔烃 加卤代烃 CH≡CH + HCl CH 2 ＝CHCl 烯烃、 炔烃 加氢气 CH 3 CHO + H 2 CH 3 CH 2 OH 醛 聚合反应由相对 分子质 量小的 化合物 互相结 合成相 对分子 质量大 的高分 子化合 物 加聚反应 烯烃、 炔烃、 醛、酚 等 缩聚反应：生成高分子的同时还 有小分子 消去反应有机化 合物在 一定的 条件 下，从 一个分 子中脱 去一个 小分子 而生成 不饱和 （含双 键或三 键）的 化合物 分之内脱水 CH 3 CH 2 OH CH 2 ＝CH 2 ↑+ H 2 O 醇、 烃、卤 代烃 等 卤代烃脱卤化氢 CH 3 CH 2 CH 2 Br + NaOH CH 3 CH＝CH 2 + NaBr + H 2 O 裂化（深度裂化也叫裂解） C 4 H 10 CH 4 + C 3 H 6 C 16 H 34 C 6 H 18 + C 8 H 16 氧化反应分子中 加氧或 去氢以 及跟强 燃烧（得氧） CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 有机 物的 燃烧、 烯、
专题一：第三单元 一，同素异形（一定为单质） 1，碳元素（金刚石、石墨） 氧元素（O2、O3） 磷元素（白磷、红磷） 2，同素异形体之间的转换——为化学变化 二，同分异构（一定为化合物或有机物） 分子式相同，分子结构不同，性质也不同 1，C4H10（正丁烷、异丁烷） 2，C2H6(乙醇、二甲醚) 甲烷燃烧 CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃) 甲烷隔绝空气高温分解 甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）甲烷和氯气发生取代反应 CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。） 实验室制甲烷 CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热） 乙烯燃烧 CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃） 乙烯和溴水 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 乙烯和水 CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂） 乙烯和氯化氢 CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl 乙烯和氢气 CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂） 乙烯聚合 nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂） 氯乙烯聚合 nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂） 实验室制乙烯 CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4） 乙炔燃烧 C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃） 乙炔和溴水 C2H2+2Br2→C2H2Br4 乙炔和氯化氢 两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2 乙炔和氢气 两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂） 实验室制乙炔 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
（物质的性质）高中有机化学知识点总结 第五章 烃 第一节 甲烷 一、甲烷的分子结构 1、甲烷：CH 4，空间正四面体，键角109o28′，非极性分子 电子式： 天然气，沼气，坑气的主要成份是CH 4 2、甲烷化学性质： ①稳定性：常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4(H +)等反应。 ②可燃性：CH 4+2O 2?? ?→点燃 CO 2+2H 2O(火焰呈蓝色，作燃料) ③取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。CH 4 在光照条件下与纯Cl 2发生取代反应为： CH 4+Cl 2??→光 CH 3Cl+HCl(CH 3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) CH 3Cl+Cl 2??→光 CH 2Cl 2+HCl(CH 2Cl 2二氯甲烷，不溶于水) CH 2Cl 2+Cl 2??→光 CHCl 3+HCl(CHCl 3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) CHCl 3+Cl 2??→光 CCl 4+HCl(CCl 4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) ④高温分解：CH 4?? ?→高温 C+2H 2(制炭墨) 第二节 烷烃 一、烷烃 1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃) 2、烷烃通式：C n H 2n+2(n≥1) 3、烷烃物理通性： ①状态：C 1-C 4的烷烃常温为气态，C 5-C 11液态，C 数>11为固态 ②熔沸点：C 原子数越多， 熔沸点越高。 C 原子数相同时，支键越多， 熔沸点越低。 ③水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原则： ①找主链——C 数最多，支链最多的碳链 ②编号码——离最简单支链最近的一端编号，且支链位次之和最小 ③写名称：支链位次—支链数目—支链名称某烷 5、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH 2”原子团的物质互称为同系物。 特点：①结构相似，通式相同，分子式不同 ②化学性质相似 ③官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体。 特点：(1)分子式相同(化学组成元素及原子数目，相对分子质量均同)；(2)结构不同 类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原则：主链由长到短，支链由整到散，支链位置由中心到边上，多个支链排布由对到邻到间，碳均满足四键 二、烷烃的化学性质(同CH 4) ①稳定性 ②燃烧：22222n 1()(1)2 n n C H n O nCO n H O ++++???→++点燃 ③取代反应 ④高温分解 (8)环烷烃：C 原子间以单键形成环状，C 原子上剩余价键与H 结合的烃叫环烷烃。 (9)环烷烃通式C n H 2n (n≥3) (10)环烷烃化学性质：(1)燃烧(2)取代反应 第三节乙烯 烯烃 一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。 二、乙烯的分子结构 分子式：C 2H 4 电子式： 结构式： 结构简式：CH 2=CH 2 乙烯分子中的2个碳原子和4个氧原子都处于同一平面上。 三、乙烯的物理性质 颜色 气味 状态 (通常) 溶解性 溶沸点 密度 无色 稍有气味 液体 难溶于水 较低 比水小 四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应 (1)燃烧氧化CH 2=CH 2+3O 2??? →点燃 2CO 2+2H 2O 纯净的C 2H 4能够在空气中(或O 2中)安静地燃烧，火焰明亮且带黑烟。点燃乙烯前必须先检验乙烯的纯度 (2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛 2、乙烯的加成反应 ①乙烯与Br 2的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色。化学上，常用溴的四氯化碳溶液(或溴水)鉴别乙烯与烷烃。CH 2=CH 2+Br 2 → CH 2Br —CH 2Br ②乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇 CH 2=CH 2+H —OH ????→催化剂 加热,加压 CH 3CH 2OH ③乙烯与H 2的加成：乙烯加氢成乙烷 ④乙烯与卤化氢的加成 CH 2=CH 2+HCl ???→催化剂 CH 3—CH 2CL CH 2=CH 2+HBr ??? →催化剂 CH 3—CH 2Br 3、乙烯的聚合反应
高中化学常见有机物的鉴别 1.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银：成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液：生成炔化亚铜红色沉淀。 2.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去 (2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 8.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能; (3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在N a O H溶液中反应，伯胺生成的产物溶于N a O H;仲胺生成的产物不溶于N a O H溶液;叔胺不发生反应。 (2)用N a N O2+H C l： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 混合物的分离提纯 ⒈固体与固体混和物,若杂质易分解,易升华时用加热法；若一种易溶,另一种
类别 通式 官能团 主要化学性质 常见有机代表物的鉴别与制取方法 代表物 水中 溶解性 KMnO 4溶 液 的作用 溴水 Cu(OH)2 银氨溶液 有关特性 制取 烷 C n H 2n+2 取代 甲烷 不 不褪色 不褪色 火焰不太 亮 无水醋酸钠 与氢氧化钠 共热 烯 C n H 2n C=C 加成、氧化聚 合 乙烯 难 褪色 褪色 火焰较亮 乙醇170℃ 脱水 石油裂解 炔 C n H 2n-2 C ≡C 加成、氧化聚 合 乙炔 微 褪色 褪色 火焰亮有 黑烟 电石与水 苯及同 系物 C n H 2n-6 取代、加成氧化 苯/甲 苯 不 不褪色/褪 色 萃取 侧链氧化 石油催化重 整/煤焦油分离 代烃 R-X -X 取代、消去 一氯乙 烷 不 不褪色 萃取 —— NaOH 共 煮加 AgNO 3白 色↓ 乙烯+HX 乙烷+X 2 醇 R-OH -OH 取代、消去 酯化、氧化 乙醇 互溶 褪色 不褪色 —— 烧红铜丝 放入有刺 激气味 乙烯+水/卤代烃水解
酚C n H2n-6O -OH 取代、氧化 显色弱酸性苯酚可溶褪色 褪色有 白色↓ —— 遇FeCl3溶 液显紫色 从煤焦油提 取 以苯为原料 合成 醛R-CHO -CHO 氧化、还原 加成、聚合甲醛 乙醛 互溶褪色褪色 △砖红色 ↓/△银镜 乙醇、乙烯氧 化/乙炔水化 酮R-CO-R' -CO- 加成丙酮互溶2-丙醇氧化 羧酸R-COOH -COO H 酸的通性 酯化 乙酸易溶不褪色不褪色 浅蓝溶液 /甲酸有 银镜 加Na2CO3 放出CO2， 或酸碱指 示剂 醛氧化 酯 R-COOR ' -COO- 水解 乙酸乙 酯 难—— 碱条件下， 水解不可 逆 乙酸+乙醇 酯化 硝基化 合物 R-NO2-NO2还原硝基苯难不褪色不褪色苯硝化胺R-NH2-NH2弱碱性/氧化苯胺微褪色同苯酚 氧化产生 苯胺黑 硝基苯还原 酰胺 R-CO-N H2-CO-N H- 水解乙酰胺易溶 碱条件下， 水解不可 逆
有机物化学性质总结 官能团 与Na或K反应放出H2：醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与 Na2CO3 溶液反应酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应羧基 与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀醛基 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键 发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应碳碳双键 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物多羟基 能使指示剂变色羧基 使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物 使I2变蓝淀粉 使浓硝酸变黄蛋白质 12．有机物溶解性规律 根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、烃 【复习】甲烷的化学性质： 1．稳定性：通常情况下，甲烷的化学性质比较稳定，跟强酸、强碱不反应。 2．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色——不与强氧化剂反应， 3．不能使溴水褪色（既不发生取代反应，也不发生加成反应）。 4．取代反应——卤代反应： CH4 + Cl2光 ?CH3Cl + HCl ?→ CH3Cl + Cl2光 ?CH2Cl2 + HCl ?→ CH2Cl2 + Cl2光 ?CHCl3 + HCl ?→ CHCl3 + Cl2光 ?CCl4 + HCl ?→ 【现象】1．黄绿色逐渐褪去 2．试管内液面逐渐上升 3．试管壁上有油状液滴生成
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
有机物性质总结 一、脂肪烃 1、烷烃 （1）物理性质： ①状态：在室温下，含有1～4个碳原子的烷烃为气体；常温下，含有5～8个碳原子的烷烃为液体；含有8～16个碳原子的烷烃可以为固体，也可以为液体；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体。 ②密度：烷烃的密度随相对分子质量增大而增大，这也是分子间相互 作用力的结果，密度增加到一定数值后，相对分子质量增加而密度变化很小。且均小于水的密度。 ③熔点、沸点：同类烃中，碳原子个数越多，熔点和沸点越高；碳原子个数相同时，支链越多，熔点和沸点就越低。 ④溶解性：可溶于非极性溶剂如四氯化碳、烃类化合物中，不溶于极性溶剂，如水中。 （2）化学性质：（以甲烷为例） ①氧化反应：CH4+2O2→CO2+2H2O（燃烧） ②取代反应：CH4+Cl2→（光照）CH3Cl（气体）+HCl CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl 2、烯烃 (1）物理性质：C2～C4烯烃为气体；C5～C18为易挥发液体；C19以上固 体。 随着相对分子质量的增加，沸点和密度升高。相同碳原子个数的烷烃和烯烃，烯烃沸点比烷烃高 (2)化学性质:（以乙烯为例）
①氧化反应：1、CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O（燃烧）2、使酸性高猛酸钾溶液褪色。 ②加成反应:CH2═CH2+Br2→CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色) CH2═CH2+HCl—催化剂、加热→CH3—CH2Cl(制氯乙烷) CH2═CH2+H2O—催化剂、170℃→CH3CH2OH(制酒精) ③加聚反应：nCH2═CH2→-[CH2—CH2]-n (制聚乙烯) 3、炔烃 （1）物理性质：炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂，一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。 （2）化学性质：（以乙炔为例） ①氧化反应：1、2C?H?+5O?→4CO?+2H?O（条件：点燃）2、能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②加成反应：CH≡CH+H?→ CH?=CH? CH≡CH+HCl →CH?=CHCl氯乙烯用于制聚氯乙烯 ③加聚反应：n CH≡CH→-[ CH═CH]-n (3)制备：CaC?（电石）+2H－OH→Ca(OH)?+CH≡CH↑ 二、芳香烃（烃分子中含有一个或者多个苯环的化合物） 1、苯 （1）物理性质：在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。难溶于水,是一种良好的有机溶剂. （2）化学性质：
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反 应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 1、双键（C=C ，C=O ）、三键 2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性） 3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢） 二、有机物的化学性质 （一）烷烃 1、取代反应： 注意： (室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 ②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。 ③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H 被取代，需要1mol Cl 2，认为1个Cl 2分子能取代2个H 原子是一个常见的错误。 2、氧化反应：在空气中燃烧： ()n 2n+2222C H + O nCO +n+1H O 3n+12 ???→点燃 3、裂化反应： 注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。 （二）烯烃 1、加成反应：烯烃可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应，如： 2（1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 5CH 2=CH 2+12KMnO 4+18H 2SO 4→10CO 2↑+6K 2SO 4+12MnSO 4+28H 2O 注意：分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4 拓展：烯烃与KMnO 4的反应：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO 2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH 2＝基被氧化成CO 2，RCH ＝基被氧化成羧酸， 高锰酸钾被还原成Mn 2+ 。 （2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH 2＝CH 2+O 2????→催化剂 △2CH 3CHO
不同的C—H键的解离能为：三级C—H键＜二级C—H键＜一级C—H键，所以三级碳的游离基最容易生成。一般键的解离能越高，产生的游离基越不稳定。 烷烃的化学性质： 1.氯代: 2.氧化和燃烧:（烷烃在着火点以下，可以被O2氧化，氧化的结果是，碳链的任何部位都可能断裂，生成醇、醛、酮、酸等） 烯烃的化学性质： 1.加氢：常用的催化剂有镍、钯、铂等金属，催化剂的作用是减弱π键和CH间的δ键，由于加氢反应是定量完成的，所以可以通过反应吸收氢的量来确定分子中含碳碳双键的数目。 2.与卤素的加成：烯烃与氯、溴等很容易加成（烯烃可以使溴水褪色，溴水和溴的四氯化碳溶液都是鉴别不饱和键的常用试剂） 3.与卤化氢的加成（氢原子加在含氢原子较多的双键碳原子上） 4.与水的加成：在酸的催化下，烯烃可以和水加成生成醇，这个反应也加烯烃的水和，是纯的制备方法之一。 5.与硫酸的加成：烯烃能与硫酸加成，生成可以溶于硫酸的烷基硫酸氢酯，烷基硫酸氢酯和水一起加热，则水解为相应的醇。这个反应不仅可以用于制备醇，还可以用它来除去某些不与硫酸作用，又不溶于硫酸的有机物（如烷烃、氯代烃等）中所含的烯烃。 6.与次卤酸加成：烯烃和溴的加成发生在水溶液中时，可以得到副产物溴醇，在适当的条件下，溴醇或氯醇可以作为主要产物生成。 7.与烯烃的加成：在酸的催化下，一分子的烯烃可以对另一分子的烯烃加成。 8.硼基化反应：烯烃可以和甲硼烷进行加成生成三烷基硼，三烷基硼在碱性的溶液中能被过氧化氢氧化成醇，由最终的产物醇来看，甲硼烷与烯烃的加成是反马氏规则的，因此该反应可以用来制备由水合等其他方法不能得到的醇。
9.与高锰酸钾的反应：氧化产物决定于反应条件，在温和的条件下，如冷的高锰酸钾溶液，产物为邻二醇；如果在酸性条件或加热情况下，则进一步氧化的产物是碳-碳双键处断裂后生成的羧酸或酮。（通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 10.臭氧化：烯烃在低温下很容易和臭氧作用形成不稳定而且很容易爆炸的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在的情况下，与水作用则分解为两分子的羰基化合物。（同样可以通过一定的方法，测定所得的酮和羧酸的结构，可以推断烯烃的结构） 11.环氧乙烷的生成：乙烯在银的催化下，可以被空气中的氧氧化为环氧乙烷。环氧乙烷是有机合成中非常有用的化合物。 12.聚合： 13.α—氢的卤代：与碳碳双键相连的碳叫α—碳，其上连接的氢叫α—氢。（碳碳双键的加成一般是按离子历程进行的反应，在常温下，不需要光照即可进行，而烷烃的卤代则是按游离基历程进行的反应，需要高温或光照，即在能产生游离基的条件下，才能发生反应。所以烯烃的α—卤代反应必须在高温或光照下才能进行，而且反应发生在α位） 炔烃的化学性质： 1.催化加氢： 2.与卤化氢的加成：（同样遵循马氏规则） 3.与水的加成：在硫酸和汞盐的催化下，炔烃能和水加成。乙炔和水加成所得的产物乙烯醇是极不稳定的，一经产生则羧基上的氢原子便按箭头所指的方向转移而异构化为乙醛。 4.与氢氰酸的加成：乙炔在氯化亚铜及氯化铵的催化下，可以与氢氰酸加成而生成丙烯氰，这是一般碳碳双键不能进行的反应。 5.金属炔化物的生成：由于sp杂化的碳原子的电负性比sp2或sp3杂化的碳原子的电负性强，所以与sp杂化的、碳原子相连接的氢原子显弱酸性，能被某些金属离子取代（例如，在氨溶液中可以被银离子、亚铜离子取代）生成金属炔化物。炔化银为灰白色沉淀，炔化铜为红棕色沉淀。（可用于鉴别碳碳三键的位置，只有三键在末端时才有此反应）
第三章有机化合物知识点 绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。 一、烃 1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。 2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：
（聚乙烯）（溴苯）+ Br 2 FeBr 3 ＋HBr ①反应条件：液溴（纯溴）；FeBr ②反应物必须是液溴，不能是溴水。+ HO －NO 2 浓H 2SO 455℃~60℃ －NO 2 + H 2O ①反应条件：加热（水浴加热）、浓硫酸（作用：②浓硫酸和浓硝酸的混合：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中，边加边搅拌+ 3H 2 Ni 4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
二、烃的衍生物 1、乙醇和乙酸的性质比较 2 现象：红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 反应断键情况： ，作催化剂，反应前后质量保持不变。 乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色，与之相似的物质有
CH O 5 酯化反应，属于取代反应；是可逆反应 2 mL 三、烷烃 1、烷烃的概念：碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃，或称烷烃。呈锯齿状。 2、烷烃物理性质： 状态：一般情况下，1-4个碳原子烷烃为气态，5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 溶解性：烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 熔沸点：随着碳原子数的递增，熔沸点逐渐逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。 密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但都比水的密度小。 3、烷烃的化学性质 ①一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应：在点燃条件下，烷烃能燃烧；③取代反应（烷烃特征反应）：在光照条件下能跟卤素发生取代反应。 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆ C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱 确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确 定H的种类及其个数比。
有机化合物(烃)化学性质总结
有机化合物(烃)化学性质总结
有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结
有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结
有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结 1、常温下为气体的有：烃[C x H Y]：当x≤4时；卤代烃：只有一氯甲烷[CH3Cl]。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物：只有甲醛[CH2O]，无色易溶于水。 均为无色气体。 2、常温下为液体的有：烃[C x H Y]：当x＞4时。卤代烃：除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物[C x H Y O Z]：除CH2O（甲醛）外低级衍生物。硝基苯。溴 苯。一般无色，油状，易挥发，比水的密度小（硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大）。卤代烃：除CH3Cl为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。 难溶于水。 3、常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、 三硝基甲苯等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）
1、烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和 酚、硝基化合物和氨基酸。 4、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛： CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 5、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 6、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：卤代烃（CH3CH2Br）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤 维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟 基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、酯的水解、二糖水解（如 蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。 14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。 —CH3+Cl2 —CH2Cl（注意在FeBr3催化作用下取代到苯环上）。 15、常用有机鉴别试剂：新制Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl3溶液。 16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡 萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。 17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、 甲酸某酯（HCOOR）。 18、常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O— （醚键）、C=C （碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基） 19、常见有机物的通式：烷烃：C n H2n+2；烯烃与环烷烃：C n H2n；炔烃与二烯烃：C n H2n-2；苯的同系物：C n H2n-6；饱和一元卤代烃：C n H2n+1X；饱和一元 醇：C n H2n+2O或C n H2n+1OH；苯酚及同系物：C n H2n-6O或C n H2n-7OH；醛：C n H2n O或C n H2n+1CHO；酸：C n H2n O2或C n H2n+1COOH；酯：C n H2n O2或 C n H2n+1COOC m H2m+1 20、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4 → 变蓝 21、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯） 光
高中有机化学总结 1.能与 Na 反应的有机物：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 2、能与 NaOH 溶液发生反应的有机物： 1.羧酸，如： CH3COOH ＋ NaOH--->CH3COONa ＋ H2O （中和反应） 说明：氨基酸也有类似反应 2.酯，如： CH3COOC2H5 ＋NaOH--->CH3COONa ＋C2H5OH （水解反应） 说明：油脂也有类似反应 3.酚，如： C6H5OH ＋NAOH--->C6H5ONa ＋H2O （类似于酸碱中和反应） 说明：上面方程中的C6H5 表示苯基 4.卤代烃，如： CH3Cl ＋NaOH--->CH3OH ＋NaCl （碱性水解，反应条件：与NaOH 水溶液共热） CH3CH2Cl ＋NaOH--->CH2=CH2+NaCl＋H2O（消去反应，反应条件：与NaOH 醇溶液共热） 说明：另外，某些醛也可以跟NaOH 发生歧化反应，但中学不学习。 3．能与 Na2CO3 溶液发生反应的有机物：酚、羧酸 能与 NaHCO3 溶液发生反应的有机物：羧酸 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的有机物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如 SO2 、FeSO4 、 KI、HCl 、H2O2 等）6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7、能与液溴反应的物质： 烷烃与纯卤素在光照条件下取代反应 苯及其同系物在FeBr3 催化条件下取代反应 8、能与氢气反应：含碳碳双键，碳碳三键，苯环，醛基，羰基的有机物与氢气加成 9、能与新制氢氧化铜反应： 与醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯——凡含醛基的物质发生氧化反应，生成砖红色沉淀 与含— COOH 的物质发生酸碱中和，沉淀溶解 10．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应