笫七章芳香烃习题
1．写出单环芳烃C9H12 的同分异构体的构造式并命名之。
2．写出下列化合物的构造式。
（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯
（3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷
（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯
（7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯
（9）对溴苯胺（10）氨基苯甲酸
3．用分子轨道理论简要说明苯分子的稳定性。
4．在下列各组结构中应使用"”或“"才能把它们正确地联系起来，为什么？①
②
③
④
5. 写出下列反应物的构造式.
①
②
③
④
6.写出下列反应的主要产物的构造式和名称。
①
②
③
7．试解释下列傅-克反应的实验事实。
①
②苯与RX在ALX3 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。
8．怎样从PhH 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。
9．试利用傅-克烷基化反应的可逆性，从甲苯制取1，2，3-三甲苯。
10．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。
11．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。
①苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
②苯、硝基苯、甲苯
③
④
⑤
12．以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。
13．某芳烃其分子式为C9H12 ，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。
14．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12 ，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。15．比较下列碳正离子的稳定性。
16．下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？
17．解释下列事实：
（1）以PhCH3硝化可得到50%邻位产物，而将PhC(CH3)3硝化则得16%的邻位产物。
（2）用K2Cr2O7做氧化剂，使PhCH3氧化成ph-COOH产率差，而将p-NO2-C6H4CH3氧化成
p-NO2-C6H4COOH的产率较好。
18．下列化合物有无芳香性，为什么？
19．用休克尔规则说明环辛四烯二价负离子在结构和性质上的差异。
20．以乙烷、乙烯、乙炔、苯和萘为例子，列表比较烷、烯、炔和芳烃几类化合物的结构和性质。21．苯（以凯库勒式表示）还原性溴氧化的产物是什么？这一反应在推论苯的构造式上有什么作用？22．试用共振论画出甲苯在亲电取代反应中E+进攻邻位时碳正离子的共振贡献结构。
笫七章芳香烃习题解答
1.
2.
3.解:分子轨道法认为：六个P轨道线性组合成六个π分子轨道，其中三个成键轨道φ1，φ2，φ3和三个反键轨道φ4，φ5，φ6 ，在这6个分子轨道中，有一个能量最低的φ1 轨道，有两个相同能量较高的φ2 和φ3 轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。在基态时，苯分子的6个P 电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低的成键轨道（它们的能量都有比原来的原子轨道低），全部充满，所以，苯分子是稳定的体系能量较低。
4.
两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
5.
6.
7.（略）
8.
9.
10.
11.⑴1，2，3-三甲苯>间二甲苯>甲苯>苯
⑵甲苯>苯>硝基苯
⑶C6H5NHCOCH3>苯>C6H5COCH3
12.
13.由题意,芳烃C9H12有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳
烃经一元硝化得：
因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃C9H12是，氧化后得二元
酸。
14.由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为C9H12 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是
或,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.
能氧化成二元羧酸的芳烃C9H12,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.
能氧化成三元羧酸的芳烃C9H12,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲骨文基必须对称,故丙为1,3,5-三甲苯,即。
15. Ar3C+>Ar2C+H>ArC+H2≈R3C+>CH3
16.
17.⑴由于-C(CH3)3的体积远大于-CH3 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.
⑵由于-NO2 吸电子,降低了苯环电子密度,,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使-CH3中的 C ←H 极化,易为氧化剂进攻,断裂C-H键,故氧化所得产率高。
18.⑴苯的л电子数为4，不符合(4n+2)规则，无芳香性.
⑵当环戊二烯为负离子时,原来SP3 杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性.
⑶环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的P 轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性.
19.环辛四烯分子为盆形结构,有两个非键轨道,8个л电子,不符合(4n+2)规则,无芳香性.而环辛四烯负离子,分子形状为平面8边形,有10个л电子,符合(4n+2)规则,有芳香性.
20.（略）
21.
反应⑴中有1个双键断开, ⑵中有两键同时断开, ⑶中三个双键同时断开,且氧化最为彻底,可知:苯分子中有三个双键,且为环状.
22.
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； B 错，应为氯取代α-H 。
苯的同系物的命名 1.含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外 meta） ）为词头，”） syn”） 顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如： 除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2.多环芳烃的命名
分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclicarenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenylalicyclichydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fusedpolycyclicarenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： （2 例如： （3 β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如： 3.非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如：
第六章 单环芳烃（答案） 【作业题答案】 1. 写出下列化合物的构造式： （1）间二硝基苯 （2）对溴硝基苯 （3）对羟基苯甲酸 （4）3,5-二硝基苯磺酸 (1) NO 2 NO 2 Br NO 2COOH OH SO 3H NO 2 O 2N (2) (3) (4) 2. 命名下列化合物： (2) (3) (1) C(CH 3)3 C 2H 5 NO 2COOH NO 2 NO 2 (1) 叔丁苯 （2）对硝基乙苯 （3）2,4- 二硝基苯甲酸 3. 用化学方法区别下列化合物。 白 白 C CH C H CH 22CCl 4 褪色褪色 Ag(NH 3)2NO 3 ××× × × : 4. 用箭头表示下列化合物发生一元硝化反应时硝基进入苯环的主要位置(一个或几个)。
(1) (2) NHCOCH 3 COOH (4) NO 2 OCH COOH (3) 5. 完成下列反应。 + AlCl 3 ( ) (1) ￠ùCH 3 + CH 3CHCH 2Cl CH 3 AlCl 3 ( ) KMnO 4( ) CH 3 C(CH 3)3 COOH C(CH 3)3 (2) 无水AlCl CH 3 + CH 3CH 2CH 2O Cl ( ) ( )Zn-Hg CH 3 C CH 2CH 2CH 3CH 3 H 2C CH 2CH 2CH 3 (3) H 3CO H 3CO CH 2CHCH 2 COCl 3 ( ) H 3CO H 3CO O H 2 C (4) H N O +HNO 3 24 ( )H N O O 2N (5) 6. 指出下列反应中的错误。 (1) CH 2CH 2CH 3 322，AlCl 3 （B ） Cl CH 2CH 2CH 2Cl A 错，应得异丙苯； 。
第六章单环芳烃 一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 二、写出下列化合物的结构式。 1．1．间二硝基苯 2，对溴硝基苯 3， 1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸 NO2 NO2 NO2 Br C2H5 C2H5 C2H5 OH COOH 5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚 7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸 CH3 NO2NO2 NO2OH I Cl CH2Cl NO2 NO2 SO3H 三、命名下列化合物。 C2H5 C(CH3)3 CH3 Cl NO2 CH2OH 叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇
3 SO 2Cl COOH NO 2 NO 2 C 12H 25 SO 3Na CH 3 苯磺酰氯 2，4－二硝基苯甲酸 对十二烷基苯磺酸钠 1－（4－甲苯基丙烯 四、 用化学方法区别各组化合物。 1 . 解：环己烷 环己烯 苯 CH 2CH 3 CH=CH 2 C CH 2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 1,C 6H 5Br 2,C 6H 5NHCOCH 3 Br NO 2 Br NO 2 NHC OC H 3 NO 2 NO 2 NHC OC H 3 C 2H 5 NO 2 NO 2 C 2H 5 3,C 6H 5C 2H 5
4,C 6H 5COOH 5,O - C 6H 4(OH)COOH 6,P - CH 3C 6H 4COOH COOH NO 2 COOH OH COOH OH NO 2 NO 2 NO 2 CH 3 COOH OCH 3 7. m -C 6H 4(OCH 3)2 8.m -C 6H 4(NO 2)COOH 9.o -C 6H 4(OH)Br OCH 3 OCH 3 NO 2 OCH 3 NO 2NO 2 COOH NO 2 OH Br OH Br HO OH 10，邻甲苯酚 11，对甲苯酚 12，间甲苯酚 CH 3NO 2 OH OH CH 3 NO 2 OH CH 3 NO 2 CH 3 CH 3 OH OH CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 OH 五、 完成下列反应式。 1, + CH 3AlCl CH 3 23SO 2Cl CH 3 + AlCl CH 3CH 2CH 2Cl CH(CH 3)2 KMnO 4,H 2SO 4 COOH 2, CH 3 Cl 2 /hv CH 2Cl AlCl 3 CH 2 3,
2.3.2 环烷烃的命名
单环烷烃的命名 A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体 1,2-dimethylcyclopentane 1,2-二甲基环戊烷 1-ethyl-3-methylcyclopentane 1-甲基-3-乙基环戊烷
单环烷烃的命名methylcyclopentane 2-ethyl-4-methyl-1-propylcycloheptane 甲基环戊烷 4-甲基-2-乙基-1-丙基环己烷A. 当支链不复杂时，以环烷烃为母体 1-ethyl-3-methylcyclopentane 1,2-dimethylcyclopentane 1,2-二甲基环戊烷1-甲基-3-乙基环戊烷
B. 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基 3-cyclohexylhexane 3-环己基己烷 C. 两环相连时 Cyclopropylcyclohexane 环丙基环己烷Cyclopropylcyclopropane 环丙基环丙烷
多环烷烃的命名 A. Spiro cycloalkanes 螺环烃 1）选母体：根据成环的总碳原子数，称为“螺某烷”。 2）编号：从小环开始；从第一个非螺原子开始。3）书写：先写词头“螺”方括号内沿着编号方向写出每个环中除螺原子外的每个环的碳原子数数字之间用圆点隔开最后写出包括螺原子在内碳原子数的烷烃名称12 345678910螺[4.5]癸烷
“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。 1 2 3 45 67 8 9 10 1-甲基螺[4.5]癸烷思考！
精心整理 精心整理 四、芳香烃的命名 1含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene ）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl ），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o （ortho ）表示两个取代基处于邻位，用间或m （meta ）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （para ）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 在位。2）、联苯（（1例如：（2（3两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如： 3非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel 规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如：
芳香烃的命名 The latest revision on November 22, 2020
四、芳香烃的命名 1含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o （ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2、1,3、1,4表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在 1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如： 除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclicarenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenylalicyclichydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fusedpolycyclicarenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： （2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如： 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如： （3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位置，它们分别是：1,8，2,7，3,6，4,5和9,10。取代稠环芳烃的名称格式与有机化合物名称的基本格式一致。例如： 3非苯芳烃 分子中没有苯环而又具有芳香性的环烃称为非苯芳烃。单环非苯芳烃的结构一般符合Huckel规则。即它们都是含有4n+2个π电子的单环平面共轭多烯。例如： 常见的单环非苯芳烃化合物可按前面讲过的一般原则来命名。轮烯（Annulenes）是一类单双键交替出现的环状烃类化合物。命名时将成环的碳原子数放在方括号内，括号后面写上轮烯即可。也可以不写括号，用一短线将数字和轮烯
第七章芳烃 1．写出单环芳烃的同分异构体的构造式并命名之 答案： 解: 2．写出下列化合物的构造式。 （1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 （3）2- 硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷 （5）反二苯基乙烯（6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯 （9）对溴苯胺（10）氨基苯甲酸 （11）8－氯－奈甲酸（12）（E）－1－苯基－2－丁烯 答案：
（11） Cl COOH （12）CH2 CH3 3、写出下列化合物的结构式。 （1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene （3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene （5）3,5-dinitrophenol （6）3-chloro-1-ethoxybenzen （7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline
（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene （13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol （15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene 答案： （1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16） 4．在下列各组结构中应使用“”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？ (1) (2) (3) (4) 答案： 解: 两组结构都为烯丙型C+共振杂化体
四、芳香烃的命名 欧阳光明（2021.03.07） 1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：
除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其 它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要 有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯 （biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。 命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如： （2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例 如： 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如： （3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简 单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的 位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7位 等同，也称为β位，9,10位等同，称为γ位。菲有五对等同的位
环烷烃命名规则及例题 一、单环烷命名 1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷 2.环上只有一个取代基时，不必编号 3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求 4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基 二、螺环烷命名 1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷 2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子 3. 尽可能使取代基处在最小位次 4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开 5. 取代基写于前 三、桥环烷命名 1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷 2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号 3. 尽可能使取代基处在最小的位次 4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开 5. 取代基写于前 四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1 （1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形） （2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下 （3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替 2、单取代环己烷优势构象 CH3总是取代在e键上。例如：甲基环己烷优势构象：
3、多取代环己烷优势构象 （1）取代基尽量在 e 键上 （2）体积大的取代基尽量在 e 键上（3）同时要满足顺反异构和位置要求 例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象： C(CH3)3 CH3 五、例题 1、 1 2 3 4 5 6 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷 2、1 2 3 4 6 1，2-二甲基-3-叔丁基环己烷 3、 1 2 3 4 5 6 1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷 4、(CH2)4CH3 环丁基戊烷（戊基环丁烷） 5、H2C CH2 1,2-二环己基乙烷 6、 1 2 3 4 6 5 Cl 7 1,1-二甲基-3-氯环庚烷 7、 1 2 3 4 5 6 7 8螺[3.4]辛烷
第6章 各类化合物的命名 本章为前述的有机化合物一般命名规则在各类具体化合物中的应用。 6.1. 卤素，硝基，亚硝基，偶氮，重氮，叠氮化合物 (halogen, nitro, nitroso, azo, diazo, and azido compounds) 6.1.1. 卤素化合物 (halogen compounds) 某些俗名仍是保留外(见下表)，其它卤素化合物按照二个方式进行系统命名。 分子式 中文 英文 CHF 3 氟仿 Fluoroform CHCl 3 氯仿 Chloroform CHBr 3 溴仿 Bromoform CHI 3 碘仿 Iodoform COCl 2 光气 Phosgene CSCl 2 硫光气 Thiophosgene 表6-1-1. 保留俗名的卤素化合物 取代操作法命名时采用在母体化合物名称前加前綴 ‘氟代’，‘氯代’，‘溴代’，或‘碘代’，前缀中的代字通常省略。 例： CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH-CH 3 Cl 6 1 2 3 4 5 2-氯己烷 (2-chlorohexane) (CH 3)3Si -[SiH 2]3-SiHCl 3 1 5 1,1,1-三氯-5,5,5-三甲基戊硅烷 (1,1,1-trchloro-5,5,5-trimethylpentasilane) Cl-CH 2-CH 2-Br 1 2 1-溴-2氯乙烷 (1-bromo-2-chloroethane) NF 2-CO-NF 2 四氟脲 (tetrafluorourea) N Br 213 3-溴吡啶 (3-bromopyridine)
环烷烃的命名 环烷烃的命名 环烷烃，属于有机化合物，因为仅由氢(H)和碳(C)元素组成，故又属于烃类。又因为其仅由单键连接，构成如环状，故得名。环烷烃的化学通式为 CH，n为碳原子n2(n+1-g)数，g为环的数量。只有单环的环烷烃的命名与其同碳原子数的链状烯烃相似，如:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等，超过20个碳的一般被称为“环石蜡”。 按环的大小，环烷烃可被分为小、中、大三类。环丙烷、环丁烷视作小的。常见的环戊烷、环己烷、环庚烷以及环辛烷至环十三烷是中等大小的，更大的则被视为大的环烷烃。 首先确定其为环烷烃，并观察其有几个碳原子，则命名为环几烃。此后再加上卤素、甲基等取代基进行命名。 多环环烷烃的命名法: 除非有俗名，否则多环环烷烃如桥环烷烃、螺环烷烃的命名较为复杂。名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀，表示于中括号内。多个环公用的碳原子，即桥头碳不计入内。 例一: 二环[3.2.0]庚烷 该环烷烃总碳数为七，由一个五元环及一个四元环，共两个环组成，故词尾为“庚烷”，词头为“二环”。两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分，共三个碳(两个桥头碳不计入内，下同);二为四元环的部分，共二个碳;三为两环之间共用的边线，该物质由两桥头碳直接连结，中间没有碳。由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔)。故上图的环烷烃为二环[3.2.0]庚烷，而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。“[3.2.0]二环庚烷”亦可，但环上有取代基时“二环[3.2.0]庚烷”有保留前面的位置的好处，方便加上“2,3-二氯”或“3,3-二甲基”等含数字的前缀，以符合IUPAC命名常规。 例二: 二环[2.2. 1]庚烷(俗名降冰片烷) 上图环烷烃总碳数为七，全为单键，词尾为庚烷;两共用碳间一个碳原子连接着，故词
四、芳香烃的命名 令狐采学 1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如：苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o（ortho）表示两个取代基处于邻位，用间或m（meta）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p（para）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal”，简写“vic”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical”，简写“syn”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如： 当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。例如：
除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。 例如： 2多环芳烃的命名 分子中含有多个苯环的烃称为多环芳烃（polycyclic arenes）。主要有多苯代脂烃（multi-phenyl alicyclic hydrocarbons）、联苯（biphenyl）和稠合多环芳烃（fused polycyclic arenes）。 （1）多苯代脂烃的命名 链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃。命名时，一般是将苯基作为取代基，链烃作为母体。例如：（2）联苯型化合物的命名 两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯型化合物。例如： 联苯类化合物的编号总是从苯环和单键的直接连接处开始，第二个苯环上的号码分别加上（’）符号，第三个苯环上的号码分别加上“’’”符号，其它依次类推。苯环上如有取代基，编号的方向应使取代基位置尽可能小，命名时以联苯为母体。例如：（3）稠环芳烃的命名 两个或多个苯环共用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。最简单最重要的稠环芳烃是萘、蒽、菲。 萘、蒽、菲的编号都是固定的，如上所示。 萘分子的1,4,5,8位是等同的位置，称为α位，2,3,6,7位也是等同的位置，称为β位。蒽分子的1,4,5,8位等同，也称为α位，2,3,6,7
第十章 芳烃 第一节 芳烃的命名与结构 一、苯衍生物的命名与苯的结构 1.苯衍生物的命名 a.常见基团的命名优先顺序 常见基团的命名优先顺序：COOH>SO 3H>COOR>CONH 2>CN>CHO>CO>OH>NH 2>C ≡C>C=C>C 6H 5（苯环）>R （烷基）>X ，NO 2（这两种官能团在命名时总是作为取代基）。 当分子中存在多种官能团时物质的类名由命名优先的官能团决定而其它官能团只看作取代基。 b.确定母体名称 苯的同系物、卤代物和硝基化合物以苯作为母体名称。对结构复杂或侧链带有官能团的化合物将侧链当母体而苯环作为取代基。 当苯环上有命名优先的官能团时将苯环与优先官能团一起作为母体其它作为取代基。 c.编号 当苯环上有两个基团时可用词头—“邻”、“间”和“对”表示两个基团在环上的位置但也可用编号数来表示，当苯环上有多个基团时基团在环上的位置只能用编号数来表示，编号遵循官能团最小位次（如果有的话）规则和（优先级最低的）取代基最小位次规则。 d.从左至右按先取代基后母体的顺序书写名称。 e.当存在多种取代基时取代基按优先级增大的顺序从左至右排列，即取代基按CIP 次序规则依次写出。例如， OH CH 3 OH CO 2H 这两个化合物可以分别命名为：邻羟基苯甲酸和2-甲基-5-氯苯酚。 2.苯的结构 苯是一个平面分子，六个碳原子以SP 2杂化轨道相互重叠形成六个碳碳σ键组成一个平面正六边形，每一个碳原子未参与杂化的P 轨道相互平行重叠组成闭合的离域大π键（一个六中心六电子π键）。如果采用共振论，苯的结构可以写成如下两个Kekule 式的杂化体： 由此苯具有大的共振稳定性，根据燃烧热或氢化热数据得到苯的共振能是150kJ/mol 。 可以用如下的非Kekule 式表示苯的结构，其中圆圈表示离域π电子： 但也常常用一个Kekule 式： 或 作为苯杂化体的简写，但必须牢记π键不是孤立的而是离域的。 二、萘衍生物的命名与萘的结构 1.萘衍生物的命名
1 含苯基的单环芳烃的命名 最简单的此类单环芳烃是苯（benzene ）。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种，一种是将苯作为母体。烃基作为取代基，称为××苯。另一种是将苯作为取代基，称为苯基（phenyl ），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成ph ?，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）××。例如： CH 3 CH CH 3CH 3 CH C CH CH 2 甲苯 (methylbenzene) 异丙苯 (isopropylbenzene) 苯乙烯 (phenyl ethylene) 苯乙炔 (phenyl acetylene) (苯为母体)(苯为取代基) 苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o （ortho ）表示两个取代基处于邻位，用间或m （meta ）表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上，用对或p （para ）表示两个取代基团处于对角位置，邻、间、对也可用1,2?、1,3?、1,4?表示。例如： CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 H 3C CH 3 12 34 561 2 3 4 561234 5 6 邻二甲苯(o -二甲苯) 1, 2-二甲苯 o -dimethylbenzene 间二甲苯(m -二甲苯) 1, 3-二甲苯 m -dimethylbenzene 对二甲苯(p -二甲苯) 1, 4-二甲苯 p -dimethylbenzene CH CH 3CH 3 H 3C CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 邻甲基乙苯 o -methylethylbenzene 间甲基丙苯 m -methylpropylbenzene 对甲基异丙苯 p -methylisopropylbenzene 若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”（英文用“vicinal ”，简写“vic ”）为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”（英文用“unsymmetrical ”，简写“unsym ”）为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”（英文用“symmetrical ”，简写“syn ”）为词头，表示三个基团处在1,3,5位。例如：
环烷烃命名规则及例题 一、单环烷命名 1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷 2.环上只有一个取代基时，不必编号 3.多个取代基时，最小取代基所连的C 编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）； 位号取向需要符合两大规则的要求 4.简单环上连有较复杂C 链，或同一C 链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基 123 4 5 6 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷 二、螺环烷命名 1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷 2. 从小环中与螺原子相连的C 开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子 3. 尽可能使取代基处在最小位次 4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开 5. 取代基写于前 12 3 456 5-甲基螺[2.5]辛烷 三、桥环烷命名 1. 根据环上总碳数称为—— 二环[ ]某烷 2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号 3. 尽可能使取代基处在最小的位次 4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开 5. 取代基写于前 1234 5 6 7 8 二环[4.2.0]辛烷 四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1
（1）对位的C-C键相互平行（画Z 字形） （2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下 （3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替 2、单取代环己烷优势构象 总是取代在e键上。例如：甲基环己烷优势构象： CH3 3、多取代环己烷优势构象 （1）取代基尽量在e 键上 （2）体积大的取代基尽量在 e 键上 （3）同时要满足顺反异构和位置要求 例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象： C(CH3)3 CH3 五、例题 1、 1 2 3 4 5 6 1，5-二甲基-2-叔丁基环己烷 2、1 2 3 4 6 1，2-二甲基-3-叔丁基环己烷 3、 1 2 3 4 5 6 1-甲基-2-乙基-6-叔丁基环己烷 4、(CH2)4CH3 环丁基戊烷（戊基环丁烷） 5、H2C CH2 1,2-二环己基乙烷
芳香族化合物最初是指从树脂或香精油等天然物质中提取得到的具有芳香气味的化合物，故称芳香族化合物。后来发现此类化合物都含有苯环，自此以后，芳香族化合物即指含有苯环的化合物。但实际上，含有苯环的化合物并不都具有芳香气味，具有芳香气味的化合物也不一定都含有苯环，所以“芳香族化合物”系指含有苯环的化合物并不太确切。但由于历史原因，这一名称至今仍然沿用，不过它的含义已经不同了。如今芳香族化合物的新含义，系指含有苯环结构及性质类似于苯（芳香性）的一类化合物。 芳香烃根据分子中所含苯环的数目和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。 单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。例如： 苯 甲苯 乙苯 苯乙烯 稠环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环，且苯环之间共用两个相邻的碳原子结合的芳烃。例如： 萘 蒽 菲 多环芳烃：指分子中两个或两个以上苯环通过单键或碳链连接的芳烃。例如： 二联苯 1，4-联三苯 二苯甲烷 本章重点讨论单环芳烃和稠环芳烃。 6.1 苯的结构 苯的分子式为C 6H 6，碳氢数目比为1：1，应具有高度不饱和性。事实则不然，在一般条件下，苯不能被高锰酸钾等氧化剂氧化，也不能与卤素、卤化氢等进行加成反应，但它却容易发生取代发应。并且苯环具有较高的热稳定性，加热到900℃也不分解。象苯环表现出的对热较稳定，在化学反应中不易发生加成、氧化反应，而易进行取代反应的特性，被称之为芳香性。 苯具有的特殊性质——芳香性，必然是由于它存在一个特殊的结构所决定的。 1865年，凯库勒（Kekule’）提出了苯的环状对称结构式： CH 3CH 2CH 3CH=CH 2 CH 214
环烷烃命名规则及例 题
环烷烃命名规则及例题 一、单环烷命名 1.基本与烷同，加前缀“环”称为环某烷 2.环上只有一个取代基时，不必编号 3.多个取代基时，最小取代基所连的C编为1（优先顺序规则），其它取代基位置编号尽可能小（最低系列原则）；位号取向需要符合两大规则的要求 4.简单环上连有较复杂C链，或同一C链上连接有几个脂环烃时，可将环当作取代基 二、螺环烷命名 1. 根据环上总碳数称为—螺[ ]某烷 2. 从小环中与螺原子相连的C开始编号，绕经螺原子，再由较大环回到螺原子 3. 尽可能使取代基处在最小位次 4. [ ]内注明各环中除螺原子外的碳原子数，由小到大排列，用圆点隔开 5. 取代基写于前 三、桥环烷命名 1. 根据环上总碳数称为——二环[ ]某烷 2. 从桥头碳起编，沿最长桥到达另一桥头，经次长桥回到第一桥头，最短桥最后编号 3. 尽可能使取代基处在最小的位次
4. [ ]中注明各桥中除桥头碳外的碳原子数，从大到小排列，用圆点分开 5. 取代基写于前 四、环己烷及取代环己烷优势构象的书写规则 1、环己烷优势构象的书写（透视式） （1）对位的C-C键相互平行（画 Z 字形） （2）每碳各有一个C-H在垂直方向，峰上谷下 （3）每碳各另有一个C-H分别三左三右（左左右右），且上下交替 2、单取代环己烷优势构象 CH3总是取代在e键上。例如：甲基环己烷优势构象： 3、多取代环己烷优势构象 （1）取代基尽量在 e 键上 （2）体积大的取代基尽量在 e 键上 （3）同时要满足顺反异构和位置要求 CH3 C(CH3)3 例如：反-1-甲基-3-叔丁基环己烷优势构象： 五、例题
命名规则 烷烃的命名 普通命名法： 碳原子数目+ 烷 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法（系统命名法）： 1. 选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2. 碳原子的编号 （1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三……标出。 D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
121' 2' 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体，名称用“环” 开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长，则环可作为取代基 （称环基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。 联环丙烷 环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis -)，否则叫反式（trans -) 桥环烃的命名 桥 头 碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C —C 键可成链状烷烃为二环；断裂三根C —C 键可成链状烷烃为三环 桥头碳原子数：不包括桥头C ，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名 编号从小环开始 取代基数目取最小 螺【除螺C 外碳原子数用.隔开由小到大】组成螺环的碳原子总数 环烷烃的其它命名方法 : 按形象命名：立方烷、金刚烷 按衍生物命名：十氢萘 稀烃的命名 烯烃与烷烃的系统命名规则类似，将后缀“烷”改为“烯”来确定它的种类，其命名有三步。
第七章 芳烃 1. 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 正丙苯 异丙苯 2－甲基乙苯 3－甲基乙苯 CH 3 C 25 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 3CH 3 CH 3 CH 3 4－甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 2．写出下列化合物的结构式。 NO 2NO 2 NO 2Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 间二硝基苯 对溴硝基苯 1，3，5－三乙苯 对羟基苯甲酸 CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 I OH Cl CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚 对氯苄氯 3，5－二硝基苯磺酸 3．命名下列化合物。 C(CH 3)3 CH 3Cl C 2H 5 2 CH 2OH 叔丁基苯 对氯甲苯 对硝基乙苯 苄醇
SO2Cl COOH NO2 NO2C12H25 SO3Na CH3 3 苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯）4．用化学方法区别各组化合物。 溴水不变褪色不变 Br2/CCl4,Fe 不变褪色 溴水不变褪色褪色 硝酸银氨溶液不变沉淀 5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。（1）C6H5Br （2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5 Br NO2Br NO2 NO2 NHCOCH3 NO2 NHCOCH3 NO2 C2H5 NO2 C2H5 （4）C6H5COOH （5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH COOH NO2COOH NO2 OH COOH OH NO2 COOH NO2 3
第六章 单环芳烃 1. 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 CH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3 CH 3 C 2H 5 正丙苯 异丙苯 2－甲基乙苯 3－甲基乙苯 CH 3 C 25 CH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3 3CH 3 3 CH 3 4－甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 2．写出下列化合物的结构式。 NO 2NO 2 NO 2Br C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 OH COOH 间二硝基苯 对溴硝基苯 1，3，5－三乙苯 对羟基苯甲酸 CH 3 NO 2 NO 2 NO 2 I OH CH 2Cl NO 2 NO 2 SO 3H 2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚 对氯苄氯 3，5－二硝基苯磺酸 3．命名下列化合物。 C(CH 3)3 CH 3Cl C 2H 5 2 CH 2OH
叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇 SO2Cl COOH NO2 2C12H25 SO3Na CH3 3 苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯）4．用化学方法区别各组化合物。 溴水不变褪色不变 Br2/CCl4,Fe 不变褪色 溴水不变褪色褪色 硝酸银氨溶液不变沉淀 5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。 （1）C6H5Br （2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5 Br NO2Br NO2 NO2 NHCOCH3 NO2 NHCOCH3 NO2 C2H5 NO2 C2H5 （4）C6H5COOH （5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOH COOH NO2COOH NO2 OH COOH OH NO2 COOH NO2 CH3