学生： 科目： 第 阶段第 次课 教师：
课 题 油脂 蛋白质
教学目标
1、了解油脂的组成、结构和主要性质；
2、掌握氨基酸的结构特点及主要化学性质；
3、掌握蛋白质的结构特点及主要化学性质。 重点、难点
1、掌握基本的几种蛋白质的结构式
2、了解蛋白质如何水解的
3、皂化反应灵活运用
考点及考试要求
1、蛋白质基本结构式为起始的推断题
2、皂化反应的化学反应方程式。
教学内容
（一）油脂
1、组成：多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
O
(2)结构：R 1—C —O —CH 2
R 2—C —O —CH
R 3—C —O —CH 2O
O
R 1、R 2、R 3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。R 1、R 2、R 3相同称为单
甘油脂；不同称为混甘油酯。天然油脂都是混甘油酯。 2、性质
（1）物理性质密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。状态： 油脂??
?------脂
不饱和高级脂肪酸甘油油
植物油脂液态饱和高级脂肪酸甘油酯脂肪动物油脂固态)()(
（2）化学性质
①油脂的氢化C 17H 33COO —CH 2C 17H 33COO —CH C 17H 33COO —CH 2
+ 3H 2
C 17H 35COO —CH 2C 17H 35COO —CH 油酸甘油酯(油)
硬脂酸甘油酯(脂肪)
催化剂加热、加压
C 17H 35COO —CH 2
这个反应可以使植物油(液态)转化成固态的人造脂肪，即硬化油。
②油脂的水解
C 17H 35COO —CH 2C 17H 35COO —CH + 3H 2O
硬脂酸甘油酯
3C 17H 35COOH ++ 3NaOH 3C 17H 35COONa +浓H 2SO 4
CH 2—OH
CH —OH
CH 2—OH
硬脂酸
甘油
硬脂酸钠C 17H 35COO —CH 2
C 17H 35COO —CH 2
C 17H 35COO —CH C 17H 35COO —CH 2
CH 2—OH
CH —OH
CH 2—OH
硬脂酸钠是肥皂的有效成份，因此，油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
（二）蛋白质
1、元素组成：C 、H 、O 、N 、S 等元素组成的复杂化合物。
2、结构：蛋白质是由不同的氨基酸通过一定方式结合成的复杂高分子化合物，结构和组成十分复杂。目前，人类对蛋白质的结构，特别是空间结构的认识还十分有限。官能团：氨基(—NH 2)和羧基(—COOH)。
3、相对分子质量：相对分子质量较大，属天然有机高分子化合物。
4、酶：有生化催化活性的蛋白质，在温和条件下，可呈专一的催化特性。
5、盐析、变性和渗析有何区别？其特点分别是什么？
渗析
盐析
变性
内涵
利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子
加入无机盐使胶体中
的物质析出 一定条件下，使蛋白质失去原有的生理活
性 条件 胶体、半透膜、水
较多量的轻金属盐或铵盐，如(NH 4)2SO 4、Na 2SO 4、NaCl 等 加热、紫外线、X 射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等 特点 可逆，需多次换水
可逆，蛋白质仍保持
原有活性 不可逆，蛋白质已失
去原有活性 实例
除去淀粉溶胶中的
NaNO 3杂质
①向皂化反应液中加食盐晶体，使肥皂析出；②蛋白质溶胶中加浓Na 2SO 4溶液使蛋
白质析出
消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存
动物标本等
1. 特别提醒：①利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋白质。灼烧是有烧焦的羽毛气味
②利用蛋白质的变性可以对环境进行杀菌消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等。
知识框架
一、检查有机物的官能团：思维方式为官能团―→性质―→方法的选择。常用的试剂与方法见下表。
物质
试剂与方法
现象与结论 饱和烃与不饱和烃鉴别 加入溴的四氯化碳溶液或酸性
KMnO 4溶液
褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物鉴别
加酸性KMnO 4溶液 褪色的是苯的同系物 醛基检验
加碱性Cu(OH)2悬浊液，加热煮
煮沸后有红色沉淀生成；有银镜
考点1：
1知识梳理：脂类和蛋白质的基本性质 2典型例题
例1、下列叙述中正确的是（ ） A ．牛油是纯净物
B ．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C ．牛油可以在碱性条件下加热水解
D ．工业上将牛油加氢制造硬化油
解析：油脂是人类的主要食物之一，也是一种重要的工业原料。油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，是混合物。作为酯类，构成油脂的是高级脂肪酸而不是高级醇，因此A 、B 两选项都不对。牛油属酯类，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和丙三醇。故C 选项正确。液态油催化加氢可制得硬化油。而牛油并不是液态油，而是固态脂，一般酯饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯。D 不正确。 答案：C
例2、下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（ ） A ．天然蛋白质的水解产物是多种a —氨基酸。
B ．蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液蛋白质析出，再加水，也不溶解。
C ．重金属盐能使蛋白质凝结，所以误食重金属盐会中毒。
D ．浓硝酸溅到皮肤上能使皮肤显黄色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应。 解析：蛋白质的主要性质有水解、显色、变性、盐析。其中盐析是可逆过程，加水可重新析出蛋白质。 答：B
3知识概括、方法总结与易错点分析
脂类和蛋白质的基本性质是考试的常考内容，要注意它们与实际生活的联系。
4针对性练习：
1．某期刊封面上有一个分子的球棍模型图，如下图所示。
沸；加银氨溶液，水浴加热
醇 加入活泼金属钠；加乙酸、浓
H 2SO 4 有气体放出；有果香味酯生成
羧酸 加紫色石蕊试液；加Na 2CO 3溶液
显红色；有气体逸出 酯 闻气味；加稀H 2SO 4 果香味；检验水解产物 酚类检验 加FeCl 3溶液；浓溴水
显紫色；白色沉淀
淀粉检验 加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热(或灼烧)
显黄色(烧焦羽毛气味)
图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种( )
A ．氨基酸
B ．醇钠
C ．卤代羧酸
D ．酯
考点2：
1知识梳理：脂类和蛋白质的水解 2典型例题
例3、能够水解，且最终产物为两种物质的是（ ） A ．葡萄糖
B ．蔗糖
C ．淀粉
D ．蛋白质
解析：葡萄糖为单糖，不能水解；蔗糖为二糖，能水解； C 12H 22O 11 + H 2O ??→?水解
C 6H 12O 6+C 6H 12O 6 (蔗糖)
(葡萄糖) (果糖)
生成两种物质。淀粉能水解但最终产物为葡萄糖一种物质。蛋白质也能水解，水解产物为多种a —氨基酸。 答：B
例4 硬脂酸甘油酯水解时，仅有85%的硬脂酸甘油酯起反应，要制取18.4t 甘油，需用多少
吨硬脂酸甘油酯？若用这些硬脂酸甘油酯制肥皂，反应中皂化率为80%，问能生产含硬脂酸钠70%的钠皂多少吨？
解析：解答本题首先要对油脂的水解要有清楚地认识，并能列出相应的方程式并计算出
最后结果
解答：
3知识概括、方法总结与易错点分析:
一个硬脂酸甘油酯水解时，要与三个水水解，注意化学反应方程的书写，只要概念清楚，列出正确的化学方程式，即可求出答案。
4针对性练习：
2、油脂A 的通式为
（烃基R 中不含有叁键）。0.1mol 的A 与溶有96g 液
的四氯化碳恰好完全反应。0.1mol 的A 完全燃烧时生成的 和
的物质的量之和
为10.6mol ，求油脂A 的结构简式，写出油脂A 氢化的化学方程式。
考点3：
1知识梳理：脂类和蛋白质结构演变的推断题 2典型例题
例5、A 、B 两种有机物，分子式都是C 9H 11O 2N 。
(1)化合物A 是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在—CH 3，化合物A 的结构简式可能为_________。
(2)化合物B 是某种分子式为C 9H 12的芳香烃——硝化后的惟一产物(硝基连在苯环上)。化合物B 的结构简式可能为________。
设计意图：利用有机物结构简式的推导，培养分析推理能力。并推断有机物结构式的一种方法：从有机物分子式中去掉已知结构片断的组成即是未知片段的组成，再确定未知片断的结构。这是推断有机物结构式常用的一种方法。
解析：(1)天然蛋白质最终水解产物是a —氨基酸，故A 分子中应有：—CH —COOH
NH 2片
断，剩下的C 7H 7不可能形成碳链。又因为分子中无CH 3，故只能是
O —CH 2—
。所
以A 的结构简式为
NH 2
O —CH 2—CH —COOH
。
(2)题目中提示B 是C 9H 12芳香烃—硝化后的惟一产物，硝基连在苯环上，则原芳香烃只能是1，3，5—三甲苯，这样硝基无论连在苯环的哪个位置上都是一种产物。
答案：(1) NH 2
—CH 2—CH —COOH
CH 3
NO 2 CH 3
CH 3
(2)
例6、2004、（四川、吉林）科学家发现某药物M 能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D ，并阐明了D 在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：
（1）已知M 的分子量为227，由C 、H 、O 、N 周四种元素组成，C 、H 、N 的质量分数依
次为15.86%、2.20%和18.50%。则M 的分子式是 。D 是双原子分子，分子量为30，则D 的分子式为 。
（2）油脂A 经下列途径可得到M 。
图中②的提示： C 2H 5OH ＋HO －NO 2??→?浓硫酸C 2H 5O －NO 2＋H 2O 硝酸 硝酸乙酯
反应①的化学方程式是 ； 反应②的化学方程式是 ；
（3）C 是B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为134，写出C 所有可能的结构简式 ；
（4）若将0.1mol B 与足量的金属钠反应，则需消耗 g 金属钠。 答案：（1）C 3H 5
O 9N 3
NO
（2）反应①的化学方程式是
反应②的化学方程式是
（3）6.9
3知识概括、方法总结与易错点分析:
脂类和蛋白质的基本结构发生混淆，导致在推断题中发生偏差，误及整题。看脂类和蛋白质看的就是其基本的官能团，对于C 链结构不需要分神。 4针对性练习：
3、a —氨基酸能被HNO 2氧化成为a —羟基酸，如：
NH 2
R —CH 2—COOH + HNO 2
R —CH 2—COOH + N 2↑ + H 2O
OH
若丙氨酸可发生如下反应，分别生成A 、B 、C 、D 、E 五种有机物。
+ NaOH
丙氨酸
+ HCl A
B
C D
E + HNO 2
－H 2O
(C 6H 8O 4)
(C 6H 10O 2N 2)
－H 2O
A
脂肪酸
B
M ①
②
则这些反应产物的结构简式分别为：
A：_______，B：_______，C：_______，D：_______，E：_______。
本节课总结提高题
1．下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是( )
①NaHCO3②(NH4)2S ③Al(OH)3④NH4Cl ⑤H2N—CH2—COOH ⑥CH3COOH
A．①②③ B．①②④⑤ C．⑤⑥ D．①②③⑤
2．分子式为C4H9O2N属于氨基酸的同分异构体的数目为( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
3．有关天然产物水解的叙述不正确
．．．的是( )
A．油脂水解可得到丙三醇
B．可用碘检验淀粉水解是否完全
C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸
D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同
4．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是( )
①滴加浓硝酸②灼烧③滴加浓H2SO4④滴加酒精
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
5．有关蛋白质的叙述正确的是( )
A．向鸡蛋清溶液中加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
B．蛋白质水解的最后产物是氨基酸
C．蛋白质的分子能透过半透膜
D．蛋白质跟盐酸作用时呈黄色
6．下列说法不正确的是( )
A．蛋白质分子可能包含有一条肽链，也可以包含有多条肽链
B．每一种蛋白质都有唯一而确切的氨基酸序列，如有差错则表现为严重的遗传病
C．核酸属于高级脂肪酸
D．脱氧核糖核酸水解得到脱氧核糖、磷酸和四种碱基
7．2005年11月18日国际著名血液学杂志《BLOOD》刊载了一条令人振奋的科研成果，中国科学家找到白血病的致病元凶——蛋白质Shp－2。下列关于蛋白质Shp－2说法正确的是( )
A．它是高分子化合物
B．在一定条件下能水解最终生成氨基酸
C．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成
D．氨基酸和蛋白质Shp－2都只能与碱反应
8．L－多巴是一种有机物，它可用于帕金森氏综合症的治疗，其结构简式如下图所示。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L－多巴的酸、碱性的叙述正确的是( )
A．既没有酸性，又没有碱性 B．既具有酸性，又具有碱性
C．只有酸性，没有碱性 D．只有碱性，没有酸性
9．某小孩偏食，喜欢吃一些豆类作物制成的食品，不喜欢吃动物性食品。该豆类作物中含有的天然蛋白质在蛋白酶的作用下，水解生成A、B两种有机物。其中A的化学式是C4H7O4N，B的化学式是C6H14O2N2。已知A、B的分子结构中均不含甲基，且链端都有官能团。
(1)试判断A、B的水溶液的酸、碱性，并写出A、B的结构简式。
(2)该小孩长期偏食，如不加以纠正，将出现什么后果？
(3)题中蛋白酶的作用是什么？影响其作用的主要因素有哪些？
10．癌症(恶性肿瘤)严重威胁着人类的生命，据报道，每年因癌症而死亡的人数呈递增趋势。为了战胜癌症，科学家正致力于研究癌症发病的机理和研制抗癌药物，以挽救人类的生命。紫杉醇(俗名)是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的酸A和醇B生成的一种酯。
A： (—C6H5为苯基)
B：R—OH(R中含C、H、O)
(1)写出ROH的分子式：__________。
(2)根据A的结构，A可能发生的化学反应类型有______(填序号)。
①取代反应②消去反应③氧化反应④加成反应
(3)1 mol A与Na反应，最多可产生________mol H2。
(4)A中与N原子直接相连的C、H原子________(填“能”或“不能”)与N处于同一平面。
(5)A在足量稀盐酸作用下水解可以得到一种盐，化学方程式为：
________________________________________________________________________。
11．已知α－氨基酸在一定条件下与亚硝酸HNO2反应得到α－羟基酸。如：
试根据如图所示的转化关系回答有关问题。
(1)写出A、B的结构简式：
A____________，B________________。
(2)写出有关反应的化学方程式：
C―→E___________________________________________________________________；
C―→D___________________________________________________________________。