第2讲烃和卤代烃
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1.(优质试题·湖南六校联考)下列说法正确的是( D )
A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷
B.乙烯和乙烷都能发生加聚反应
C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
解析:苯和环己烷与酸性高锰酸钾溶液混合现象相同;乙烷不能发生加聚反应; 中无碳碳双键,苯中碳碳键是介于单键
与双键之间的独特的化学键;乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能,可以鉴别。
2.(优质试题·辽宁大连高三模拟)下列有关实验操作和说法中,正确的是( D )
A.乙烷中混有乙烯,通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气除去乙烯
B.检验C2H5Cl中氯原子时,将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后,加入稀硫酸酸化
C.用无水乙醇和浓H2SO4共热至140 ℃可以制得乙烯气体
D.制取溴苯应用液溴、铁屑和苯混合,反应后并用稀碱液洗涤
解析:乙烯被氧化生成CO2,引入新的杂质,应选溴水来除杂,A错
误;C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后,发生水解反应,检验Cl-选择硝酸酸化,硫酸银、氯化银均为白色沉淀,则不能用稀硫酸酸化,B错误;用乙醇与浓硫酸加热到170 ℃制乙烯,C错误;液溴和苯在铁屑作催化剂条件下发生取代反应,溴苯与稀碱液不反应,溴溶于碱液,则反应后并用稀碱液洗涤可得到溴苯,D正确。
3.(优质试题·江西新余三模)下列叙述中,错误的是( D )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
解析:苯的硝化反应:苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯,A正确;碳碳双键能发生加成反应,苯环也可发生加成反应,所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,B正确;碳碳双键能发生加成反应,所以乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷,C正确;甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代,不能得到苯环上氢原子被取代的产物2,4二氯甲苯,D 错误。
4.(优质试题·黑龙江佳木斯高三模拟)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是( B )
①②CH3CH2CH2Br ③CH3F ④CH3CH2Br ⑤C(CH3)3CH2Br ⑥CH(CH3)2C(CH3)2Br A.①③⑤ B.②④⑥ C.③④⑤ D.①②⑥
解析:不能发生消去反应的卤代烃有两类:①只有一个碳原子的卤代烃,如CH3F;②连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,如(CH3)3CCH2Br。
,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色的是( B )
A. B.
C. D.
解析:A项,与苯相连的碳原子上有H,能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴的CCl4溶液褪色;B项,与苯直接相连的碳原子上没有氢原子,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴的CCl4溶液褪色;C项,含碳碳三键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能使溴的CCl4溶液褪色;D项,与苯相连的碳原子上有氢原子,能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴的CCl4溶液褪色。
6.满足分子式为C3H4ClBr不含有环的有机化合物共有( C )
A.6种
B.7种
C.8种
D.9种
解析:由分子式可知该有机物含有1个碳碳双键、1个氯原子和1个溴原子,可以按照先确定碳碳双键和氯原子,再引入溴原子的思路分
析。由、和错误！未找到引用源。错误！未找到引用源。—错误！未找到引用源。—Cl 8种。
7.(优质试题·衡水高三模拟)有人认为CH2CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是( B )
A.BrCH2CH2Br
B.ClCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I
D.BrCH2CH2Cl
解析:按照题意,第一步肯定要上Br+,即一定会出现BrCH2C错误！未找到引用源。,第二步才能上阴离子,NaCl和NaI的水溶液中含有Cl-和I-还有溴水中的Br-,可以分别加在碳原子上,A、C、D均可以,B不可能。
8.(优质试题·四川自贡诊断)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是( D )
A.它的一氯代物有6种
B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
C.它和丁基苯()互为同分异构体
D.一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
解析:柠檬烯含有8种类型的氢原子,其一氯代物共有8种,A错误;柠檬烯分子中的碳环上有4个饱和碳原子,故所有碳原子不可能在同一平面上,B错误;柠檬烯的分子式为 C10H16,而的分子式为
C10H14,两者不互为同分异构体,C错误。
,结论正确的是( D )
解析:CH2CH—CH3中—CH3上的氢原子只有1个与其他原子在同一平面上,A错误;溴丙烷在氢氧化钠水溶液中加热,转化成丙醇,反应类型是取代反应或水解反应,丙烯和水发生加成反应生成丙醇,反应类型不同,B错误;乙烯使溴水褪色,发生加成反应,苯使溴水褪色,利用溴易溶于有机溶剂,此实验实为萃取,原理不同,C错误;由碳骨架错误！未找到引用源。—错误！未找到引用源。
—C—C、可知氯原子的位置有四种,即同分异构体有4种,D 正确。
4溴环己烯发生的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是( C )
W
①酸性KMnO4溶液
Z X
③NaOH乙醇溶液共热
Y
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
解析:反应①,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,该反应产物中含羧基、溴原子两种官能团;反应②为卤代烃的水解反应,溴原子被羟基取代,有羟基、双键两种官能团;反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,产物中只有碳碳双键一种官能团;反应④为双键的加成反应,产物中只有溴原子一种官能团。
11.(优质试题·成都龙泉驿区校级模拟)下列关于芳香烃的叙述中不正确的是( C )
A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响
B.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110 ℃才能生成二硝基苯,而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响
C.甲苯、苯乙烯、萘、硝基苯均属于芳香烃,其工业上主要来源为石油和煤
D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可
解析:乙烷和甲苯中都含有甲基,受苯环的影响,甲苯中的甲基变得比较活泼,所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响,A正确;苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110 ℃才能生成二硝基苯,而甲苯受侧链甲基的影响,苯环上的氢原子变得比较活泼,在100 ℃时即可生成三硝基甲苯,从而说明甲基对苯环产生了影响,B正确;硝基苯中含有N元素,不属于烃类,也不属于芳香烃,且石油和煤中不含硝基苯,C不正确;除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,甲苯被氧化成苯甲酸,充分反应再加入足量的NaOH溶液,将苯甲酸转化成盐—苯甲酸钠,然后通过分液操作分离即可,D正确。
12.(优质试题·河北邯郸高三模拟)烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是,H的结构简式
是。
(2)B转化为F属于反应,B转化为E的反应属于反应(填反应类型名称)。
(3)写出F转化为G的化学方程式:
。(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是
mL。
(5)写出D转化为E的化学方程式: 。
解析:由C的结构简式知,A为(CH3)3CCH2CH3,由此并结合G能与银氨溶液反应,则B为(CH3)3CCH2CH2Cl、F为(CH3)3CCH2CH2OH、E为(CH3)3CCH CH2、G为(CH3)3CCH2CHO、H为(CH3)3CCH2COOH、D为(CH3)3CCHClCH3。
(4)n[(CH3)3CCH2COOH]=错误！未找到引用源。=0.01 mol,则n(—COOH)=0.01 mol,故生成CO2的物质的量为0.01 mol,其体积是0.01 mol×22.4 L·
mol-1=0.224 L=224 mL。
答案:(1)(CH3)3CCH2CH3(CH3)3CCH2COOH (2)取代(水解) 消去(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O (4)224
(5)(CH3)3CCHClCH3+NaOH(CH3)3CCH CH2+NaCl+H2O
|||+,如果要合成所用的原
始原料可以是( D )
A.2甲基1,3丁二烯和1丁炔
B.1,3戊二烯和2丁炔
C.2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔
D.2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔
解析:由题给信息可知,合成,可逆向推断。由画线处断键为(丙炔)和2,3二甲基1,3丁二烯或画线处断键为
(2丁炔)和(2甲基1,3丁二烯),D正确。
14.(优质试题·河北邯郸一模)以烃A或苯合成高分子化合物 PMLA 的路线如下:
已知:R—CH 2OH R—COOH
(1)A的化学式为C4H6,其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1,A的名称为,A的链状同分异构体有
种(不包括A)。
(2)由F转化为H2MA的反应类型是。
(3)1 mol有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L,F有顺反异构,其反式结构简式是。
(4)C的结构简式是。
(5)E与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是
。
(6)聚酯PMLA有多种结构,写出由H2MA制PMLA的化学方程式:
(任写一种)。
解析:1 mol有机物F与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L,二氧化碳为2 mol,说明F分子中有2个羧基,F有顺反异构,所以F中还有碳碳双键,则F为HOOC—CH CH—COOH,由F、H 2MA的分子式可知,F与水发生加成反应生成H2MA为,H2MA发
生缩聚反应得到PMLA为等,从E到H2MA发生卤代烃
的水解反应、酸化,则E为,由B到E中官能团的变化可知,B为ClCH 2CH CHCH2Cl,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生
水解反应生成C为,C与HCl发生加成反应生成D为,D与琼斯试剂反应得到E,A的化学式为C4H6,其核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为2∶1,结合转化关系可知A为CH
2CHCH CH2。A的名称为1,3丁二烯,A的链状同分异构体有:,;F为HOOC—CH CH—COOH,其反式结构简式
是;E()中羧基、氯原子均与氢氧化钠
发生反应;E与氢氧化钠溶液的反应化学方程式为
+3NaOH+NaCl+2H2O;
由H2MA制PMLA发生脱水缩合反应,化学方程式为
+(n-1)H2O等。
答案:(1)1,3丁二烯 2
(2)加成反应
第二章烃与卤代烃 第二章烃与卤代烃要点精讲 烃得物理性质: ①密度:所有烃得密度都比水小 ②状态:常温下,碳原子数小于等于4得气态 ③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ; 碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;
2、化学性质 (1)甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静得燃烧,火焰得颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol,则燃烧得热化学方程式为:CH4(g)+2O2(g)CO2(g)+2H2O(l);△H=－890kJ/mol ②取代反应:有机物物分子里得某些原子或原子团被其她原子或原子团所替代得反应。 甲烷与氯气得取代反应分四步进行: 第一步:CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步:CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步:CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步:CHCl3+Cl2CCl4+HCl 甲烷得四种氯代物均难溶于水,常温下,只有CH3Cl就是气态,其余均为液态,CHCl3俗称氯仿,CCl4又叫四氯化碳,就是重要得有机溶剂,密度比水大。 (2)乙烯 ①与卤素单质X2加成CH2＝CH2＋X2→CH2X—CH2X ②与H2加成CH2＝CH2＋H2催化剂 △CH 3—CH3
③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液得紫色褪去。 ⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃与炔烃 1.概念及通式 (1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余得价键全部跟氢原子结合得饱与烃,其通式为:CnH2n ＋2(n ≥l)。 (2)烯烃:分子里含有碳碳双键得不饱与链烃,分子通式为:CnH2n(n ≥2)。 (3)炔烃:分子里含有碳碳三键得一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n －2(n ≥2)。 2.物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子得烃为气态烃,随碳原子数得增多,逐渐过渡到液态、固态。 (2)沸点:①随着碳原子数得增多,沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。 (3)相对密度:随着碳原子数得增多,相对密度逐渐增大,密度均比水得小。 (4)在水中得溶解性:均难溶于水。 3.化学性质 (1)均易燃烧,燃烧得化学反应通式为:
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来 溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出 的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶 液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．．CCl ．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．HCHO ．．．）． ．．．．．．，沸点为 ．．．．CH．．2．==CHCl ．．．．-．13.9℃ ．．．．．）．甲醛（
第2讲烃和卤代烃 课时集训 测控导航表 1.(优质试题·湖南六校联考)下列说法正确的是( D ) A.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B.乙烯和乙烷都能发生加聚反应 C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 解析:苯和环己烷与酸性高锰酸钾溶液混合现象相同;乙烷不能发生加聚反应; 中无碳碳双键,苯中碳碳键是介于单键 与双键之间的独特的化学键;乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷不能,可以鉴别。 2.(优质试题·辽宁大连高三模拟)下列有关实验操作和说法中,正确的是( D ) A.乙烷中混有乙烯,通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气除去乙烯
B.检验C2H5Cl中氯原子时,将C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后,加入稀硫酸酸化 C.用无水乙醇和浓H2SO4共热至140 ℃可以制得乙烯气体 D.制取溴苯应用液溴、铁屑和苯混合,反应后并用稀碱液洗涤 解析:乙烯被氧化生成CO2,引入新的杂质,应选溴水来除杂,A错 误;C2H5Cl和NaOH溶液混合加热后,发生水解反应,检验Cl-选择硝酸酸化,硫酸银、氯化银均为白色沉淀,则不能用稀硫酸酸化,B错误;用乙醇与浓硫酸加热到170 ℃制乙烯,C错误;液溴和苯在铁屑作催化剂条件下发生取代反应,溴苯与稀碱液不反应,溴溶于碱液,则反应后并用稀碱液洗涤可得到溴苯,D正确。 3.(优质试题·江西新余三模)下列叙述中,错误的是( D ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯 解析:苯的硝化反应:苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持50～60 ℃反应生成硝基苯,A正确;碳碳双键能发生加成反应,苯环也可发生加成反应,所以苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,B正确;碳碳双键能发生加成反应,所以乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷,C正确;甲苯与氯气在光照下反应主要发生的是侧链上的氢原子被取代,不能得到苯环上氢原子被取代的产物2,4二氯甲苯,D 错误。
高中化学烃和卤代烃知识点总结 高中化学烃和卤代烃知识点总结大全1．烃的分类 1．基本概念[有机物] 含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物．说明有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质，它们的组成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物．有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物．[烃] 又称为碳氢化合物，指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等．[结构式] 用一根短线代表一对共用电子对，并将分子中各原子用短线连接起来，以表示分子中各原子的连接次序和方式的式子．如甲烷的结构式为：乙烯的结构式为： H－C－H H H H－C＝C－H [结构简式] 将有机物分子的结构式中的CC键和CH键省略不写所得的一种简式．如丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，乙烯的结构简式为CH2＝CH2，苯的结构简式为等．[烷烃] 又称为饱和链烃．指分子中碳原子与碳原子之间都以CC单键(即1个共用电子对)结合成链状，且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃．烷即饱和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等都属于烷烃．烷
烃中最简单的是甲烷．[同系物] 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互称同系物．说明判断有机物互为同系物的两个要点；①必须结构相似，即必须是同一类物质．例如，碳原子数不同的所有的烷烃(或单烯烃、炔烃、苯的同系物)均互为同系物．由于同系物必须是同一类物质，则同系物一定具有相同的分子式通式，但分子式通式相同的有机物不一定是同系物．由于同系物的结构相似，因此它们的化学性质也相似．②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团．由于同系物在分子组成上相差CH2原子团的倍数，因此同系物的分子式不同．由同系物构成的一系列物质叫做同系列(类似数学上的数列)，烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等各自为一个同系列．在同系列中，分子式呈一定规律变化，可以用一个通式表示．[取代反应] 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应．根据有机物分子里的原子或原子团被不同的原子或原子团[如－X(卤原子)、－NO2(硝基)，－SO3H(磺酸基)，等等]所代替，取代反应又分为卤代反应、硝化反应、磺化反应，等等．①卤代反应．如：CH4 + C12 CH3C1 + HCl(反应连续进行，可进一步生成CH2C12、CHCl3、CCl4) (一NO2叫硝基) ②硝化反应．如：③磺化反应．如：(一SO3H叫磺酸基) [同分异构现象与同分异构体] 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为同分异构体．说明同分异构体的特点：①分子式相同，相对分子质量相同，分子式的通式相同．但相对分子质量相同的化合
1．烃的衍生物的比较 类别官能团分子结构特点分类主要化学性质卤 代烃卤原子 (－X) 碳－卤键 (C－X)有极性， 易断裂 烃、氯代烃、溴代烃 ②一卤代烃和多代卤烃； ③饱和卤代烃、不饱和卤代 烃和芳香卤代烃 ①取代反应(水解反应)： R－X+H2O R－OH + HX ②消去反应： R－CH2－CH2X + NaOH RCH＝H2 + NaX + H2O 醇 均为羟基 (－OH)－OH在非苯环碳 原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱 和醇)；②脂环醇(如环己醇) ③芳香醇(如苯甲醇) ④一元醇与多元醇 (如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应； c．分子间脱水；d．酯化反应。 ②氧化反应：2R－CH2OH + O22R－CHO+2H2O ③消去反应，CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 酚－OH直接连在苯 环上．酚类中均 含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 被空气氧化而变质；②具有弱酸性 ③取代反应④显色反应⑤缩聚反应 醛 醛基 (－CHO)分子中含有醛基 的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和 醛)；②芳香醛； ③一元醛与多元醛 ①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在 一定条件下，被空气氧化 羧酸 羧基 (－COOH)分子中含有羧基 的有机物 ①脂肪酸与芳香酸； ②一元酸与多元酸； ③饱和羧酸与不饱和羧酸； ④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性； ②酯化反应 羧酸酯酯基 (R为烃基或H 原子，R′只能为 烃基) ①饱和一元酯： C n H2n+1COOC m H2m+1 ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯 ④环酯 水解反应： RCOOR′+ H2O RCOOH + R'OH RCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH (酯在碱性条件下水解较完全)
烃和卤代烃专题复习 考点一脂肪烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2 结构式H—C≡C—H 结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH 分子构型正四面体形平面形直线形 (3)烯烃的顺反异构 ①存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。 ②两种异构形式 顺式结构反式结构 特点两个相同的原子或原子团排列在双键 的同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键 的两侧 实例 2.物理性质 性质变化规律 状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液 态、固态 沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小 水溶性均难溶于水 3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式为：C x H y＋(x＋y 4)O2――→ 点燃 x CO2＋ y 2H2O。 ②强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 ③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式： CH 4＋Cl 2――→光 CH 3Cl ＋HCl ；CH 3Cl ＋Cl 2――→光 CH 2Cl 2＋HCl ； CH 2Cl 2＋Cl 2――→光 CHCl 3＋HCl ；CHCl 3＋Cl 2――→光 CCl 4＋HCl 。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应： n CH 2===CH 2――→ 催化剂 。 ②丙烯的加聚反应： n CH 3CH===CH 2――→催化剂。 ③乙炔的加聚反应： n CH ≡CH ――→ 催化剂 。 4． 主要成分 应用 天然气 甲烷 燃料、化工原料 液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯 燃料 汽油 C 5～C 11的烃类混合物 汽油发动机燃料
第 二章 烃和 卤代烃 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳 再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3—CH 3 与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边） 例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br 2― → ②1，4-加成 ＋Br 2― → （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。 3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 【过程与方法】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。 【情感、态度与价值观】 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。 二、教学重点 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 三、教学难点 烯烃的顺反异构 四、课时安排 2课时 五、教学过程 ★第一课时 【引入】师：同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 众生：能！甲烷、乙烯、苯。 师：很好！甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 【板书】第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 师：什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。 （学生回答，教师给予评价）
【板书】一、烷烃 1、结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C —C 连成环状，称为环烷烃。） 烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1) 师：接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 (教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律，并给予适当的评价) 【板书】2、物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。 还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 师：我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 【板书】3、化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应 如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应 C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 师：接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。 （由学生回答高一所学的乙烯的分子结构和性质，教师给予评价） 【板书】二、烯烃 光照 3n+1 2 点燃
一、苯的物理性质 色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点：低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小，0.8765g/mL ，溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式： CH (1825年，法拉第） 分子式:： C6H6 结构式 ： (1865 年，凯库勒) 结构简式: 苯分子结构小结： 1、苯的分子结构可表示为： 2、结构特点：分子为平面结构 键角 120 ° 键长 1.40×10-10m 3、它具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测： 结构决定性质，苯的特殊结构具有哪些性质？ 苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应： 2.加成反应 3.氧化反应： 溴代反应 a 反应原理 b 、反应装置 c 、反应现象 d 、注意事项 氢原子的取代：硝化，磺化，溴代 加成反应：与Ｈ2，与Ｃl2
现象：①导管口有白雾，锥形瓶内产生浅黄色浑浊。 ②瓶底有褐色不溶于水的液体。 注意： ①铁粉的作用：催化剂（实际上是FeBr3)，若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。 ②导管的作用：导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ③产物：溴苯留在烧瓶中，HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ④纯净的溴苯：无色油状液体。呈褐色的原因：溴苯中含有杂质溴， 除杂方法：用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物，分液 (2)硝化反应 ①加液要求： 先制混合酸：将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下， 再慢慢滴入苯，边加边振荡，控制温度在50~60℃以下。 冷却原因：反应放热，温度过高，苯易挥发， 且硝酸也会分解，苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。（图表示硝化反应装置） ②加热方式：水浴加热（好处：受热均匀、温度恒定）水浴：在100℃以下。油浴：超过100 ℃，在0～300 ℃沙浴：温度更高。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ④直玻璃管的作用：冷凝回流。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ⑤产物：纯净的硝基苯为无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体，不溶解于水。不纯硝基苯显黄色原因：溶有NO2，（硝酸的保存）
烃和卤代烃高考题 一、单项选择题 1、诺贝尔生理学和医学奖的最大一次失误是1948 年授予了瑞士化学家米勒，由于米勒发明了剧毒有机氯 杀虫剂DDT而获得当年诺贝尔奖。DDT的结构简式为，由于DDT是难降解的化合物，毒性残留时间长，世 界各国现已明令禁止生产和使用。下列关于DDT的说法中正确的是() A. DDT分子中两苯环不可能共平面 B. DDT属于芳香烃 C. DDT分子可以发生消去反应 D. DDT难以降解的原因是不能发生水解反应 2、某烃的结构简式为，它可能具有的性质是( ) A. 易溶于水，也易溶于有机溶剂 B. 既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶夜褪色 D.能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶夜褪色 3、桶烯(Barrelene) 的结构简式如图所示，则下列有关说法不正确的是( ) A. 桶烯分子中所有原子在同一平面内 B. 桶烯在一定条件下能发生加成反应和聚合反应 C. 桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2互为同分异构体 D. 桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种 4、下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是( ) A. CH3CH2CH2B在碱性溶液中水解 B. 甲苯在催化剂作用下与C12发生苯环上的取代反应 5、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产 物，则由M形成的三溴苯只能是() 6、下列关于卤代烃的说法正确的是( ) A. 在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子 B. 在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键 C. 聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃 D. 卤代烃比相应的烷烃的沸点低 7、相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，所需空气量的比较中正确 的是( ) A. 烷烃最少 B.烯烃最少 C .炔烃最少 D.三者一样多 8、1 mol 某气态烃能与1 mol 氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol 氯气发生完全的取代反应， 则该烃的结构简式为( ) A．CH2===CH2 B．CH3CH===CH2 C．CH3CH2CH===CH2 D．CH3CH2CH2CH===CH2 9、某烃的分子式为C10H14它不能使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶夜褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合上
第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 ３.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 (１）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为８9０kJ/ｍｏｌ，则燃烧的热化学方程式为：CＨ4（g）＋2O2(g）CO2（ｇ)+2Ｈ2Ｏ(l）;△H＝-89０kＪ/mｏｌ ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：
第一步：ＣＨ４＋C ｌ2C Ｈ3Cl+ＨCl 第二步：CH 3Ｃｌ＋ Cl 2CH 2Cl 2＋ＨCl 第三步：ＣＨ2Cl 2+ Ｃｌ2CH Ｃl 3+H Ｃl 第四步：CHCl ３+Cl 2 CCl 4＋HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH ３Cl 是气态,其余均为液态,CH Ｃl 3俗称氯仿,C Ｃl ４又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (２)乙烯 ①与卤素单质Ｘ２加成 ＣＨ2=CH ２＋Ｘ２→CH 2X —CH 2X ②与Ｈ2加成 CH 2＝ＣH 2＋H 2 CH ３—CH ３ ③与卤化氢加成 C Ｈ２＝C Ｈ２＋H Ｘ→CH 3—CH 2X ④与水加成 C Ｈ2＝CH 2+H 2O ?? →?催化剂CH 3CH 2ＯＨ ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 C Ｈ2＝CH ２＋３Ｏ2??→ ?点燃 2ＣＯ2+2H ２Ｏ现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （１）烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：Cn Ｈ2ｎ＋２（n ≥l ）。 （2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为：CnH2n （n ≥２）。 (3）炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2(n ≥２）。 2．物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 （2)沸点：①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 催化剂 △
单元综合测试(二) 时间：90分钟分值：100分 一、选择题(每题有一或二个正确选项，每题3分，共计54分) 1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3mol H2发生加成反应 解析：侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。 答案：A 2．下列反应无论怎样调整反应物的用量，都只能生成一种物质的是( ) A．甲烷与氯气混合后在光照的条件下发生反应 B．乙烯与氯化氢的加成反应 C．甲苯与Br2发生反应 D．乙炔与氢气的加成反应 答案：B 3．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( ) 解析：
答案：B 4．下列说法中，正确的是( ) A．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体 B．分子式为C n H2n的化合物，可能使酸性KMnO4溶液褪色，也可能不使其褪色 C．通式相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，一定互为同系物 D．凡含有苯环的物质都是芳香烃 解析：满足通式为C n H2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。 答案：B 5．加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。下列过程与加成反应无关的是( ) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷 解析： 答案：A 6．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( ) A．在一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C键 解析：含5个碳原子的有机物，若形成环状结构，则每个分子中最多可形成5个C—C键，如环戊烷()，D错。
烃1．烃的衍生物 [烃的衍生物的比较] 分子结构特 类别官能团 点 卤碳－卤键(C 卤原子(－ 代－ X)有极性， X) 易断裂 烃 分类主要化学性质 ①氟烃、氯烃、溴烃；①取代反应 (水解反应 )： ②一卤烃和多卤烃；③R－ X+H2O 饱和卤烃、不炮和卤烃R－OH + HX 和芳香卤烃②消去反应： R－ CH2－ CH2X + NaOH 醇 均为羟基 (－ OH)酚 RCH＝ H2 + NaX + H2O ①取代反应： a．与 Na 等活泼金属反应； b ．与 HX 反应， ①脂肪醇 (包括饱和 c．分子间脱水； d．酯化反应 ②氧化反应： 醇、不饱和醇 )；②脂 － OH 在非苯环醇 (如环己醇 )③芳2R－ CH 2OH + O2 环碳原子上香醇 (如苯甲醇 )，④一 2R－ CHO+2H2O 元醇与多元醇 (如乙二 ③消去反应， 醇、丙三醇 ) CH3CH2 OH CH2＝ H2↑ + H2O － OH 直接连①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取 在苯环碳原一元酚、二元酚、三元代反应 醛基 醛 (－ CHO)上．酚类中均酚等 含苯的结构 分子中含有①脂肪醛(饱和醛和不 醛基的有机饱和醛 )；②芳香醛； 物③一元醛与多元醛 ④显色反应 ①加成反应 (与 H2加成又叫做还原反应)： R － CHO+H2R－ CH2OH ②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反 羧基 羧酸 (－ COOH) 应： c．在一定条件下，被空气氧化 ①脂肪酸与芳香酸；②①具有酸的通性；②酯化反应 分子中含有一元酸与多元酸；③饱 羧基的有机和羧酸与不饱和羧酸； 物④低级脂肪酸与高级 脂肪酸 水解反应： 羧 酸酯基 (R 为烃基或H 酯 原子， R′只 能为烃基 ) ①饱和一元酯： RCOOR′ + H2O CnH2n+lCOOCmH2m+1 RCOOH + R'OH ②高级脂肪酸甘油酯 ③聚酯④环酯RCOOR′ + NaOH RCOONa + R'OH
《烃和卤代烃》化学方程式书写 一、烷烃 1、甲烷的燃烧： 2、甲烷的取代反应（一氯取代）： 3、乙烷的一氯取代反应： 4、烷烃的燃烧： 二、烯烃 1、烯烃的燃烧： 2、乙烯的加成反应 （1）与溴加成： （2）与H2加成： （3）与HX加成： （4）与水加成： 3、乙烯的加聚反应： *4、1,3-丁二烯与氯气加成 （1）完全加成： （2）1,2-加成： （3）1,4-加成： 三、炔烃 1、乙炔的实验室制法：
2、乙炔与溴的加成反应： 3、乙炔与HCl的加成： 4、炔烃的燃烧： 四、芳香烃 1、苯与溴的卤代反应： 2、苯的硝化反应： 3、苯的加成反应： 4、甲苯与溴的卤代反应：（1）取代在侧链： （2）取代在苯环邻位：（3）取代在苯环对位：（4）三取代： 5、甲苯的硝化反应：（1）取代在苯环邻位：（2）代在苯环对位：（3）三取代： 6、甲苯与H2的加成反应： 五、卤代烃 1、溴乙烷的取代反应： 2、溴乙烷的消去反应：
《烃和卤代烃》化学方程式书写 一、烷烃 1、甲烷的燃烧： 2、甲烷的取代反应（一氯取代）： CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 3、乙烷的一氯取代反应： CH 3CH 3+Cl 2CH 3 CH 2Cl+HCl 4、烷烃的燃烧： 二、烯烃 1、烯烃的燃烧： 2、乙烯的加成反应 （1）与溴加成： CH 4 + 2O CO 2 + 2H 2O 燃烧 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br C n H 2n+2 + O 2 n CO 2 + (n + 1)H 2O 3n+1 2 燃烧
（2）与H 2加成： （3）与HX 加成： （4）与水加成： 3、乙烯的加聚反应： 4、 1,3-丁二烯与氯气加成 （1）完全加成： （2）1,2-加成： （3）1,4-加成： 三、炔烃 CH 3CH=CH 2 + H 2 CH 3CH 2CH 3 催化剂 CH 2=CH 2 + HCl CH 3CH 2Cl 催化剂 ―CH 2―CH 2― n n CH 2=CH 催化剂Cl Cl + Cl 2催化剂 Cl + Cl 2催化剂 Cl Cl + 2Cl 2催化剂Cl Cl Cl
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃
第二章 烃和卤代烃 一、几类重要烃的代表物比较 C n H 2n (n ≥2) C n H 2n －2(n ≥2) 含碳碳双键；不饱和链含碳碳三键；不饱和链（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳 再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 催化剂 △
与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边） 例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br 2―→ ②1，4-加成 ＋Br 2―→ （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质 2. 苯的结构 （1）分子式：C 6H 6，结构简式：或。 （2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 （3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化 4、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C n H 2n －6（n ≥6）。 （2）化学性质（以甲苯为例） ?? →?催化剂??→ ?点燃
第二章烃和卤代烃 第二章烃和卤代烃 要点精讲 烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； 有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃 代表物 CH4C2H4C2H2C6H6 结构特点 全部单 键 饱和 烃 含碳碳双键不 饱和 含碳碳叁键不 饱和 含大π键 不饱和 空间结构 正四面 体型 平面型直线型 平面正六 边形 物理性质无色气体，难溶于水无色液体燃烧易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 与溴水不反 应 加成反应加成反应不反应 KMnO4不反 应 氧化反应氧化反应不反应主要反应 类型 取代加成、 聚合 加成、 聚合 取代、 加成
分类通式官能团化学性质 烷烃CnH2n +2特点： C—C 稳定，取代、氧化、 裂化 烯烃（环烷 烃） CnH2n一个C＝C加成、加聚、氧化 炔烃（二烯 烃） CnH2n -2 一个C≡C加成、加聚、氧化 苯及其同 系物 CnH2n -6 一个苯基取代、加成（H2）、氧 化 卤代烃CnH2n +1X —X水解→醇消去→ 烯烃 2、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2 CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯 ①与卤素单质X 2加成CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n ≥2）。 （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2（n ≥2）。 2．物理性质 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 ②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均难溶于水。 3．化学性质 （1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为： 催化剂 △ ?? →?催化剂??→ ? 点燃
化学－-知识点总结-第二章烃和卤代烃
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第二章烃和卤代烃 要求 1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。 ２.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 一、几类重要烃的代表物比较 １.结构特点 2、化学性质 (1）甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890ｋJ/mｏl，则燃烧的热化学方程式为:ＣＨ４（g）+2O2（g)CO2(ｇ）＋2Ｈ2O（l）；△H＝-890kJ／mｏl ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行:
第一步:CH４+Ｃｌ2CH3Cｌ+HCl 第二步：CH3Cl+ Cｌ2CH2Cl２＋HCl 第三步:CH2Cｌ2+ Cl2CHＣl３+HCl 第四步:CＨＣl3+Cl２CCl4＋HCｌ 甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下，只有ＣＨ３Cl是气态,其余均为液态，ＣＨCl3俗称氯仿，ＣCｌ4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (2）乙烯 ①与卤素单质X2加成 CH２＝CH2+X２→CH2Ｘ—CH2X ②与Ｈ2加成 ＣH2=ＣH2＋Ｈ2CH３—CH3 ③与卤化氢加成 CＨ2=CＨ2＋ＨX→CH3—CH2X ④与水加成 ＣH2=CH2＋H2O CＨ3CH２OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH２=ＣH２+3O22ＣＯ２+2Ｈ2Ｏ现象（火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：ＣnH2n+2(ｎ≥l)。 (2）烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnＨ2n（n≥2）。 （３)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：ＣｎH2n-2（n≥２）。 ２．物理性质 （1）状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、