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有机化学精品之 第九章 卤代烃习题(第五版)

有机化学精品之  第九章  卤代烃习题(第五版)
有机化学精品之  第九章  卤代烃习题(第五版)

第九章卤代烃参考答案(第五版)

1.用系统命名法命名下列各化合物答案:

⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷

⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯

⑸顺-1-氯-3-溴环已烷(6)1-氯-二环[2.2.1]-庚烷(7)3-(2-氯-4-溴苯基)-丙烯(8)对甲氧基苄基溴(苯甲基溴)(9)2-溴萘

2.写出符合下列名称的结构式答案:

解:

3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane

(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane

(3)*(R)-2-bromootane

(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne

答案:

(1)(CH3)2CHCH2CHClCH3, (2) CH2CH3

Br

(3) Br H

CH3

(CH2)5CH3 (4)

Cl

HC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH2

4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH(水)⑵ KOH(醇)⑶ Mg、乙醚

⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10)

答案:

(5)

5.写出下列反应的产物---答案:

(7)

(9)

(10)

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:

参考答案:

⑴水解速率:

⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:

⑶进行S N2反应速率:

① 1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2,2-二甲基-1-溴丁烷

② 溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-1-溴丙烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷

1反应速率:

⑷进行S

N

① 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷

②α-苄基乙基溴 > 苄基溴 > β-苄基乙基溴

7. 写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.

参考答案:

8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?

参考答案:

X

(2)

(4)

X X X

or

X

9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?

参考答案:

⑴S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1

⑸ S N1为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N2

10、用简便化学方法鉴别下列化合物。

3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷

参考答案:

11、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并

标明R或S构型,它们是S N1还是S N2 ?

参考答案:

R型,有旋光性.S N2历程.

S型 R型,产物为外消旋体无旋光性,

S N1历程.

12、氯甲烷在S N2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?

参考答案:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在S N2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多.

13、解释以下结果:

参考答案:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-],∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大,有利于S N2历程,∴是S N2反应历程,过程中无C+重排现象,所以产物只有一种.

而与C2H5OH反应时,反应速度只与[RBr]有关,是S N1反应历程,中间体为CH2=CH-CH+-CH2CH3 , 3位的C+与双键共轭而离域,其另一种极限式为+CH2-CH=CH-CH2CH3 ,所以,产物有两种.

14、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物

参考答案:

Br

OH

NBS

浓H 2SO 4

15、完成以下制备: 参考答案: ⑴

16、参考答案:

(A)CH3CH2CH=CH2 (B)CH3CH2C≡CH

17、参考答案:

E: CH3CH2CHBrCH=CH2

反应式(略)

18、参考答案:

19、参考答案:

因为,前者是S N1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3 对苯环有活化作用,使反应的中间体苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度. 后者是S N2历程.

溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对S N1历程有利,而非极性溶剂有利于S N2历程.

试剂的亲核能力:取代反应按S N1历程进行时,反应速率只取决于RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对S N1反应速率不发生明显影响.

取代反应按S N2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,S N2反应的趋向愈大.

电子效应:推电子取代基可增大苯环的电子云密度,有利于苄基正离子形成,S N2反应不需形成C+ ,而且甲基是一个弱供电子基,所以对S N2历程影响不大.

20、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1和

SN2反应进行比较.

21、

22、参考答案: (1)、

CH 2Br

EtOEt

CH 2-CuLi

(

)

33

Br

CH 2C=CHCH 3

2

CH 3

(2)、(3)提示:P256 二烷基铜锂试剂的应用 23、参考答案:

(1)有错,正确产物: CH 2=C(CH 3)2

(2)有错,正确产物: CH 2=CH-CH=CHCH 2CH 3 (3)有错,正确产物: CH 3-C(Br)=CHCH 2OH (4)有错,正确产物: CH 3CH 3 + MgCl[OCH 2CH 2Cl] (5)有错,正确产物: CH 3CCl (CH 3) 2 → CH 2=C(CH 3)2 24、 25、 26、

有机化学_第五版答案(完整版)

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答:羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7) NH 2 答:氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键 4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答: 6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向 (1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩 (2) H 2C Cl (3 )I (4 ) Cl 3 (5)H 3C OH (6) H 3C CH 3 7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是

(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3; 键线式为; 命名:戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷) CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7

第九章有机化学卤代烃课后答案

第九章 卤代烃 1.命名下列化合物。 CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 2=C CHCH=CHCH 2Br CH 3 Cl 1,4-二氯丁烷 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 2-氯-3-己烯 2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 Cl Br Cl 4-氯溴苯 3-氯环己烯 F 2C=CF 2 CH 3 Br 四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 2.写出下列化合物的结构式。 (1)烯丙基氯 (2)苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br (3)4-甲基-5-氯-2-戊炔 (4)一溴环戊烷 CH 3C C CHCH 2 Cl CH 3 Br (5)1-苯基-2-溴乙烷 (6)偏二氯乙烯 (7)二氟二氯甲烷(8)氯仿 CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 3.完成下列反应式: CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3 CN (1) CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH) CH 3CH 2CH 2OH (2)

CH3CH=CH2+Cl25000C ClCH 2CH=CH2 Cl+H O ClCH 2 CHCH2Cl OH (3) +Cl2 Cl Cl 2KOH (4) NBS Br KI CH3COCH3 I (5) CH3CH CHCH CH3OH PCl5CH 3CH CHCH3 CH3Cl NH3CH3CH CHCH3 NH2 CH3 (6) (CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2 (7) CH3CHCH3 OH PBr CH3CHCH3 AgNO3/C2H5OH CH3CHCH3 ONO2 (8) C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9) ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10) CH CH+25Cl C=C Cl H Cl Cl2CHCHCl2 2Cl (11) CH2Cl + 3CH2 CH 2 CH2 CH2 CH2 OC2H5 CN NH2 I OH (12)

(完整版)有机化学卤代烃知识点

卤代烃 一 定义 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子(F 、Cl 、Br 、I )是卤代烃的官能团。 二、卤代烃的分类 1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。 2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。 4、按X 的数目:一卤代烃 多卤代烃 三、卤代烃的命名 1.普通命名法: 按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤” 2.系统命名(规则:卤原子做取代基。) 卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体. 四、卤代烃的物理性质 卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大 五、卤代烃的化学性质 1亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。) (一)水解:卤代烃与NaOH 水溶液共热,生成醇。 C 5H 11Cl +NaOH C 5H 11OH NaCl +H O 例: C X δ-δ+

(二)醇解反应(R-X 一般为伯RX 。) (三)氨解反应 (四)氰解反应 (五)与硝酸银反应 室温下立即产生AgX 沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃 加热后才出现AgX 沉淀者,为仲和伯卤代烷 加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤 (六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应) 从含H 较少的β-C 上脱氢,称为Saytzeff 规则即雪上加霜 (七)、与金属反应 卤代烃可以与金属(Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....)反应生成金属有机化合物。 CH 3Br + NaBr +例: CH 3 C ONa CH 3 CH 3CH 3 C OCH 3CH 3 CH 3C 4H 9Br ++例: C 4H 9NH 2NH 3 NH 4Br 2C 2H 5Br ++例: C 2H 5CN NaCN NaBr 丙腈 R-X + AgNO 3 R-O NO2 + AgX 硝酸酯

华南农业大学有机化学课件 第八章 卤代烃

第八章 卤代烃 1. 写出正丙苯各种一卤代物的结构式,用系统命名法命名,并标明它们在化学活性上相当于哪一类卤代烃。 CHCH 2CH 3 Cl CH 2CHCH 3 Cl CH 2CH 2CH 2Cl Cl CH 2CH 2CH 3 苄卤代烃 伯卤代烃 仲卤代烃 芳香卤代烃 1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷 1-苯基-3-氯丙烷邻(间,对)正丙基氯苯 2. 完成下列反应式: CH=CHBr CH 2CN BrMg Cl C Cl CH 3CH 3 O 2N NH 2 Br (1) (2) (3) (4)(5) C=C CH 3H CH 3CH 3CH 2 3.按与NaI-丙酮反应的活性顺序排列下面化合物。 (4)>(5)>(1)>(2)>(3)>(6) 4. 按与AgNO 3-酒精(SN1)反应活性顺序排列下列化合物。 (2)>(1)>(4)>(3)>(6)>(5) 5. 比较下列每对反应的速度。 (1)~(6): 全都是b>a 。 6.完成下列转化: (CH 3)2CHCH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH (1)a:(CH 3)2CHCH=CH 2HBr/ROOR (CH 3)2CHCH 2CH 2Br (CH 3)2CHCH 2CH 2Cl b:(CH 3)2CHCH 2CH 2I NaI CH 3CH 2CH 2Cl NaOH/C 2H 5OH (2)a:CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 2Cl OH b:22CH 3CH 2CH 2Cl 25CH 3CH=CH 2 2CH 2CH=CH 2Cl 22CH 2CH CH 2Cl OH Cl (3)OH CH 3 PBr 3 Br (CH )CuLi

有机化学-第五版-第十二章答案

第十二章羧酸 1.命名下列化合物或写出结构 式。 (4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid 1. 解:(1)3-甲基丁酸(2)3-对氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸

2.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。 (1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷(4)氨 (5)碱石灰热熔 2.解:(1) CH 3COOH + C 2H 5OH H + CH 3COOC 2H 5 + H 2O (2) CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3 (3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl (4) (5) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2O Δ

3.区别下列各组化合物。 (1) 甲酸、乙酸和乙醛; (2) 乙醇、乙醚和乙酸; (3) 乙酸、草酸、丙二酸; (4) 丙二酸、丁二酸、 己二酸 3 解: (1) 甲 (+)(+)(-) 有气体放出Tollens 试剂(+)银镜 (2) (-)(-)(+) 有气体放出I 2 + NaOH (+)△(-)

(3) 草酸 乙酸 丙二酸 KMnO 4/H + (+)(-)(-)紫色褪去(-)有气体放出(CO 2)△(+) (4) 丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)(-)△(+) 有气体放出(CO 2) 4.完成下列转变。 (1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH (2) 正丙醇 2-甲基丙酸 (3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐 (5) 溴苯 苯甲酸乙酯 4. 解: (1) H 2C CH HBr 3CH 21) Mg , Et 2O 2) CO 2 ; 3) H 3+O 3CH 2COOH or H 2C CH HBr 3CH 2Br 3CH 2COOH NaCN CH 3CH 2CN H 3+O

大学有机化学答案chapter9

大学有机化学答案第九章 卤代烃 一、命名下列化合物。 1. CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl 2. CH 2=C CHCH=CHCH 2Br Cl 3. 4. CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 5. Cl Br 6. Cl 7. F 2C=CF 28. Br CH 3 四氟乙烯 4-甲基-1-溴环己烯 二、写出下列化合物的结构式。 1.烯丙基氯 2。苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br CH 3C C CHCH 2Cl CH 3 Br CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 三、完成下列反应式:

1. CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3CHCH 3 CN 2.CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH 3. CH 3CH=CH 2 + Cl 2 5000 C ClCH 2CH=CH 2 Cl +H O ClCH 2CHCH 2Cl OH 4 . + Cl 2 Cl Cl 2 KOH 5 . NBS Br KI CH 3COCH 3 I 6. CH 3CH CHCH 3 CH 3OH PCl 5 CH 3CH CHCH 3 CH 3Cl 3 CH 3CH CHCH 3 NH 2 CH 37.(CH 3)3CBr + KCN C H OH CH 2=C(CH 3)28. CH 3CHCH 3 OH PBr CH 3CHCH 3 Br AgNO /C H 5OH CH 3CHCH 3 ONO 2 9. C 2H 5MgBr + CH 3CH 2CH 2CH 2C CH CH 3CH 3 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 10.ClCH=CHCH 2Cl + CH 3COONa CH 3COOH ClCH=CHCH 2OOCCH 3+ NaCl 11. CH CH + 2Cl 2 25(1mol) Cl C=C Cl H Cl Cl 2CHCHCl 2

有机化学中卤代烃的有关性质总结

有机化学中卤代烃的有 关性质总结 Company number:【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】

有机化学中卤代烃的有关性质总结 一. 卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃等 二.物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质,氟甲烷,氟乙烷,氟丁烷,氯甲烷,氯乙烷,溴甲烷为气体,其余卤代烃都是液体,无色。对沸点而言,卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高(原因是他们之间有极性)。对密度而言,一氯代烷的密度小于1,一溴代烷,一碘代烷的密度大于1 三.化学性质 对化学性质而言,主要有以下四方面 .亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 (1)RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子,用于增加碳链。 (2).与硝酸银在醇的催化下进行取代,同时生成卤化银 RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物,是卤化物的特征反应 (3)卤代烃与氨的反应

CLCH2CH2CL + 4NH3---------NH2CH2CH2NH2 + 2NH4CL 此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中,温度在115—120 反应5小时,此外,此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级,三级,四级胺等,如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 (4)卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换, C3H7Br +NaI---------C3H7I + NaBr (此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2. 消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X +NaOH-----------R- CH2=CH2 + NaX + H2O 此反应有个规律(札依采夫规律)当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时,通常会消除含氢较少的碳原子上的氢(即那也是主产物)。 3.与金属的反应 通式卤代烃 + 金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应 RX + Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中,再滴加卤代烃生成RMgX 。RMgX在化学界叫做格利雅试剂,简称格式试剂,此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂(此时的外界条件是无水溶剂干燥容器),此外苯,四氢呋喃(THF)也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序,通常RI>R Br>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应;

有机化学第八章卤代烃

止于至善有机化学 厚德博学止于至善 有机化学 厚德博学 第八章卤代烃 Chapter 8Alkyl halides

有机化学厚德博学 止于至善Content 8.1 Classification, nomenclature 8.2 Physical property 8.3 Chemical properties 8.4 Mechanism of nucleophilic substitution 8.5 Elimination reaction vs nucleophilic substitution 8.6 Preparation (learn on your own) 8.7 Important alkyl halides (learn on your own)

止于至善 有机化学 厚德博学烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,一般用RX 表示卤代烃在自然界中是极少存在的,卤代烃的重要性在于它们在有机合成中的作用,卤代烃的性质较为活泼,可转化成多种有机化 合物,在工业、农业和医药方面都有广泛的用途 Alkyl halides

止于至善 有机化学 厚德博学8.1.1 Classification 8.1.2 Systematic Nomenclature 8.1 Classification, nomenclature

止于至善 有机化学 厚德博学8.1.1 Classification 8.1 Classification, nomenclature 按分子中所含卤素原子多少: 一卤代烃, 二卤代烃, 多卤代烃按烃基结构不同,与卤素相连碳原子不同 : Unsaturated alkyl halide Saturated alkyl halide Aromatic alkyl halide Br Br Br RX n Br n = 1 n > 1polyhaloalkane RCH 2X primary R 2CHX secondary R 3CX tertiary 不同类型的卤代烃,由于卤原子所连不同结构特点的碳,会表现出不同的化学性质。

有机化学精品之 第九章 卤代烃习题(第五版)

第九章卤代烃参考答案(第五版) 1.用系统命名法命名下列各化合物答案: ⑴ 2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵ 2-甲基-5-氯-2-溴已烷 ⑶ 2-溴-1-已烯-4-炔⑷ (Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷(6)1-氯-二环[2.2.1]-庚烷(7)3-(2-氯-4-溴苯基)-丙烯(8)对甲氧基苄基溴(苯甲基溴)(9)2-溴萘 2.写出符合下列名称的结构式答案: 解: 3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案: (1)(CH3)2CHCH2CHClCH3, (2) CH2CH3 Br (3) Br H CH3 (CH2)5CH3 (4) Cl HC≡CCHClCH=C(CH2CH2CH3)CH=CH2 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH(水)⑵ KOH(醇)⑶ Mg、乙醚

⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案: (5)

5.写出下列反应的产物---答案: (7) (9) (10)

6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: 参考答案: ⑴水解速率: ⑵与AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行S N2反应速率: ① 1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2,2-二甲基-1-溴丁烷 ② 溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-1-溴丙烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷 1反应速率: ⑷进行S N ① 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 ②α-苄基乙基溴 > 苄基溴 > β-苄基乙基溴

大学有机化学第九章醛、酮、醌

第八章 醛、酮、醌 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案:a. 异丁醛 2-甲基丙醛 b. 苯乙醛 c. 对甲基苯甲 醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e. 2,4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g.3-甲基-2-丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i. 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k.(CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a .α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案:CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 写出下列反应的主要产物

有机化学第九章要点分析

259 8 含氮及杂环化合物 内容提要 本章主要讲述含C 、H 、O 、N 、X 等原子的化合物,着重阐述硝基化合物,胺类化合物以及胺的衍生物。一些简单实用的杂环化合物也是本章学习的重点。从结构上理解它们的性质,且掌握这些化合物的应用价值。 有机化合物除了含C 、H 外,还可含O 、N 、X 等杂原子。前面讨论了含O ,X 的有机化合物,本章着重介绍有机含氮及杂环化合物。 前面章节中学过了腈、酰胺等含氮化合物,本章重点讨论硝基化合物、胺、季銨盐、重氮化合物、偶氮化合物和叠氮化合物。它们的一般结构通式为: R-NO 2(Ar-NO 2) R-NH 2(Ar-NH 2) R 4N X ArN 2X(RN 2X) Ar-N=N-Ar(Ar') 硝基化合物 胺季銨盐类重氮化合物 偶氮化合物 由结构通式可知它们是不同氧化态的含氮有机物,因此,它们的性质和制备方法既有区别又有关联。此外,本章还讨论C 与杂原子(如O 、N 、S)组成的环状化合物,即杂环化合物。 8.1 硝基化合物 8.1.1 硝基化合物的命名和结构特征 分子中含有硝基-NO 2的化合物称为硝基化合物,结构通式为:R-NO 2(Ar-NO 2)。 硝基化合物从结构上可看作烃的一个或多个氢原子被硝基取代的产物,可分为脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物,脂肪族硝基化合物又可分为伯、仲、叔硝基化合物。硝基化合物的命名类似于卤代烃,即以硝基为取代基命名,例如: CH 3NO 2 CH 3CHCH 3 NO 2 CH 3 O 2N 硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基甲苯 在硝基化合物中,N 原子为sp 2杂化态,形成三个共平面的σ键,未参加杂化的具有一孤对电子的p 轨 道与两个氧原子的p 轨道形成π4 3共轭体系。两个N=O 键是等价的。但习惯上写成 R N O , 也有的 写成 R N O O 。 硝基甲烷分子的键长和键角为: H 3C N O C -N 147pm ,N -O 122pm ,∠ONO 为 127° 两个N -O 键的键长相等,说明它们没有区别。因此,硝基的结构可用共振结构式表示如下: N + O O N + O O 硝基化合物的硝基中N 原子带正电荷,且N 原子的电负性(3.0)大于C 原子(2.5),故硝基的吸电子诱导效应(-I)大于羰基,因此,硝基化合物的α-H 的酸性强于羰基化合物的α-H 。且硝基化合物α-H 以

第8章 卤代烃 有机化学

9-1 第8章 卤代烃 烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代而得到的化合物,称为卤代烃(alkyl halides ),可用通式RX 表示。 卤代烃是一类重要的有机化合物,可作为溶剂和合成药物的原料等。卤代烃中的卤原子可转变为多种其他官能团,在有机化学中占有重要地位。 一、卤代烃的分类 根据分子的组成和结构特点,卤代烃可有不同的分类法。 1.按烃基结构的不同,分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 Br CH 3CH 2CH 2I CH 3CH CHCH 2I 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 卤代芳烃 (卤代烷) (卤代烯) 在卤代烯烃中有两种重要类型:烯丙型卤代烃和乙烯型卤代烃。 CH 2=CHCH 2—X CH 2=CH —X R CH 2=CHCH 2—X RCH=CH —X 烯丙型卤代烃 乙烯型卤代烃 (卤原子连在α-碳上) (卤原子直接与双键碳相连) 这两种卤代烃各有自己的特殊结构,它们在化学性质上有极大的差异。 2.根据与卤原子相连的碳原子的类型,将卤代烃分为伯(1°)卤代烃、仲(2°)卤代烃和叔(3°)卤代烃,例如: 伯(1°)卤代烃 仲(2°)卤代烃 叔(3°)卤代烃 伯、仲、叔卤代烃又称为一级、二级、三级卤代烃。它们的化学活性不同,并呈现一定的规律。所以在学习卤代烃的化学中,注意区分伯、仲、叔卤代烃也是很重要的。 3.按分子中所含卤原子数目多少,分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。例如: CH 3Cl Br —CH 2—CH 2—Br CHCl 2—CHCl 2 氯甲烷 1,2-二溴乙烷 1,1,2,2-四氯乙烷 chloromethane 1,2-dibromoethane 1,1,2,2-tetrachloroethane CH 3CH 2CH 2CH 2 CH 3CH 2CHCH 3 X C CH 3 CH 3 CH 3

第九章 卤代烃 答案

第九章卤代烃 习题A 一.用系统命名法命名下列化合物。 二.写出下列化合物的结构式 1、CH 2Br 2、CH 2=CHCHCl 3、 Br 4、CH 2CH 2Br 5、 Cl 6、 CH 3 Cl 7、CHCl 3 8、Br 9、 10、 11、 三.完成下列反应式。 1. C CH 2H 3C CH 3 2. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 2 3. CH 3CH 2CHCH 3Cl ,CH 3CH 2CHCH 3 2 4. CH 3CHCH 3, CH 3CHCH 3 5. CH 3 1. 3-溴环己烯 2. 4-甲基-1-溴环己烯 3. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 4. 1-苯基-2-溴乙烷 5. 苄基溴化镁 6. 2,3,3-三甲基-1-溴丁烷 7. 对溴苄氯 8. 对溴氯苯 9. 2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯

6. CH 2OH 7. C 2H 6 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 8. Cl Cl , 9. CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr , CH 3CH 2CH 2CH 3 10. CH 3H 3C 11. 3 Br 12. CH 2COOH 13. 14. 15. 16. 四.选择题 CBBCC AACDB BBADB DCCAD DB 五. 用化学方法区别下列各组化合物 (1) 溴乙烷 室温下立即出现沉淀加热后出现沉淀 溴苯苄溴不反应 (2)

白色沉淀 1-氯戊烷 2-溴丁烷 1-碘丙烷 黄色沉淀 浅黄色色沉淀 (3) 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 CH3CH=CHBr CH2=CHCH2Br CH3CH2CH 2 Br (4) 3-溴-2-戊烯 4-溴-2-戊烯 5-溴-2-戊烯 室温下立即出现沉淀 加热后出现沉淀 不反应 六.机理题 1. Cl 3 3 33 + ++ 2. X CH3 OCH3 -X 3. C Br C2H H3 HO C H 2 H5 3 + OH Br 4.

武汉理工大学有机化学第9章习题参考答案

第9章习题参考答案 9.1 1.3,4-二甲基戊酸 2.3-甲基-2-丁烯酸 3.对甲酰基苯甲酸 4.α-萘乙酸 5.2,4-环戊二烯甲酸 6.2,3-二甲基丁烯二酸 7.邻羟基苯甲酸(水杨酸) 8.苹果酸 9.柠檬酸 10.间苯二酸 11.对甲苯基甲酰氯 12.丙烯酰溴 13.N ,N-二甲基乙酰胺 14.苯甲酰胺 15.N-溴代丁二酰亚胺(NBS ) 16.乙酸苯甲酯 17.顺丁烯二酸酐(顺酐) 18.苯甲酸乙酯 9.2 CH 2CH 2COOH Br O O O O (1)3-苯基丙酸 (2)丁酰溴(3)乙酸丙酸酐 NHCH 3 O (4)N -二甲基丙酰胺 O Ph O (5)乙酸苄酯 CHO HO COOH Cl COOH Br (6)3-(3,3-二甲基环己基)丙醛 (7)5-羟基-3-氯戊酸 (8)4-乙基-6-溴-4-己烯酸 9.3 (1)D >C >B >A 硝基的诱导效应和共轭效应方向一致,都是吸电子的。当硝基处于间位时,其共轭效应影响不到羧基,所以对硝基苯甲酸的酸性大于间硝基苯甲酸;而对于氯原子而言,其诱导效应为吸电子,共轭效应为供电子,对羧基的作用相反,当氯原子在间位时,其供电子的共轭效应影响不到羧基,所以间氯苯甲酸的酸性大于对氯苯甲酸。 (2)A >C >D >B 羟基具有吸电子诱导效应和供电子共轭效应。邻位,羟基与羧基形成分子内氢键,稳定负离子,酸性相对最强。间位,羟基的吸电子诱导效应大于其供电子共轭效应,所以间羟基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。对位,羟基的供电子共轭效应大于其吸电子诱导效应,所以对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。 9.4(1)CH 3COCl >(CH 3CO)2O >CH 3COOC 2H 5>CH 3CONH 2 (2)C 6H 5COCl >(C 6H 5CO)2O >C 6H 5COOCH 3 >C 6H 5CONH 2 (3) > > > CH 3 COCl COCl COCl COCl NO 2

有机化学第五版下册课后答案 李景宁

) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9,CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物

(第四版保留)4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变: 、怎样由丁酸制备下列化合物?

5. :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : )按酸性降低的次序排列下列化合物8.(1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: )按碱性降低的次序排列下列离子(2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为105环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 .解:10. (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。。故二元酸为(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ,,它易水解得化合物D和E11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179-1>1680为共扼羧酸的D 的IR谱图:3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动;1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±,故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,因此,,122子

大学有机化学第九章醛、酮、醌

第八章 醛、酮、醌 9.1 用I UPA C及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1—三氯代—3—戊酮n. 三甲基乙醛 o. 3—戊酮醛 p . 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 答案:a. 异丁醛 2-甲基丙醛 b . 苯乙醛c. 对甲基苯甲醛 d. 3-甲基-2-丁酮 e . 2,4-二甲基-3-戊酮 f. 间甲氧基苯甲醛 g .3-甲基-2-丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i . 2,5-庚二酮 j. 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱和酮 b. α-卤代酮 c . β-羟基酮 d . β-酮醛 答案:CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9.3写出下列反应的主要产物

有机化学第九章答案

第九章 醇、醚、酚 一、命名或者写构造式。 (1) (2) 3-环己烯醇 3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 (3) (4) 邻甲氧基苯酚 2-甲基-1-苯基-2-丁醇 (5) (6) 二乙烯醚 (Z )-4-甲基-3-己烯-1-醇 (7) (8) 12-冠醚-4 1,2-环氧丁烷 (9) (10)甘油 1,3,5-苯三酚 (11)苦味酸 (12)苯甲醚(茴香醚 (13)(2R,3S )-2,3-丁二醇 (14)(E)-2-丁烯-1-醇 (15)芥子气 (16)二苯甲醇 (17) (18) 4-苯基-2-羟基苯甲醛 二、选择题 1.下列醇沸点最高的是( A )。 A :正丁醇 B :异丁醇 C :仲丁醇 D :叔丁醇 3CH 3CHCHCHCHCH 2OH 3 Cl CH 2CH 3 OH OH O CH 3 OH 2CH 3CH 2CCH 3 C=C H CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 3CH 2=CHOCH=CH 2H 2C CHCH 2CH 3 O O O O O OH OH HO CH 2OH CHOH CH 2OH NO 2O 2N OH NO 2 CH 3 O H CH 3H CH 3HO HO CH 3H HOH 2C H C C S CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl CH OH

2.下列化合物能形成分子内氢键的是?( B ) A :对硝基苯酚 B :邻硝基苯酚 C :邻甲苯酚 D :苯酚 3.下列醇与金属Na作用,反应活性最大的为(A )。 A:甲醇 B :正丙醇C:异丙醇 D :叔丁醇 4. 苯酚可以用下列哪种方法来检验?(B ) A :加漂白粉溶液B:加Br2水溶液C:加酒石酸溶液 D :加CuSO4溶液5.α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法(或试剂)来鉴别? (A) A:碘仿反应 B :金属钠 C :托伦斯试剂 D :浓HI 6.下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有( A ) A:对甲基苯酚B:苄醇C:2,4- 戊二酮D:丙酮 7.下列化合物酸性最强的是( B )。 A:苯酚 B :2,4- 二硝基苯酚 C :对硝基苯酚D:间硝基苯酚 8.下列化合物与LuCAs 试剂作用最慢的是(B ) A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 9. C 10. B 11. D 12.将下列化合物按酸性高低排列次序。(5)> (2) > (6) >(3) >(1) >(4) (1)乙硫醇(2)对硝基苯酚(3)间甲基苯酚 (4)环己醇(5)2,4-二硝基苯酚(6)间硝基苯酚 三、完成反应。 (1)(2) CH 3 OH C 2 CH 3 浓H SO CH=CHCH 2 OH CrO 3 -吡啶

有机化学第五版下册课后答案李景宁

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留) 4.完成下列转变: 5、怎样由丁酸制备下列化合物? 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>

②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 10.解: (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分子量为122,因 此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1)由氯丙烷合成丁酰胺; (2)由丁酰胺合成丙胺 (3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

有机化学第五版第十一章醛及酮课后习题答案解析

第十一章 醛和酮习题答案(最新版) 1. 用系统命名法命名下列醛、酮。 C O CH 3CH 2 CH(CH 3)2(1) (2) CH 3CH 2CHCH 2CH CH 3 C 2H 5 CHO H 3C H H CH 2CH 2CHO (3) C C H 3C O H CH 3H 3C (4) CHO OH OCH 3 (5) COCH 3 OCH 3(6) CH 3 H CHO H (7) H COCH 3 CH 3 Br (8) OHCCH 2CHCH 2CHO CHO (9) O (10)

解:(1) 2-甲基-3-戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛 (3)反-4己烯醛(4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 (5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(6)对甲氧基苯乙酮 (7)反-2-甲基环己基甲醛(8)3R-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛(10)螺[4.5]癸-8-酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。(1)Ph2CO (2)PhCOCH3(3)Cl3CHO (4)ClCH2CHO (5)PhCHO(6)CH3CHO 解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3) 原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。 6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。 CHO+H2N (1) (2) HC CH+2CH2O

大学有机化学第九章醛酮醌

第八章 醛、酮、醌 9、1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3 e. (CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. h. (CH 3)2C=CHCHO CH 2=CHCHO j.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3 i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮 l 、 β-溴丙醛 m 、 1,1,1—三氯代—3—戊酮 n 、 三甲基乙醛 o 、 3—戊酮醛 p 、 肉桂醛 q 、 苯乙酮 r 、 1,3-环己二酮 答案:a 、 异丁醛 2-甲基丙醛 b 、 苯乙醛 c 、 对甲基苯 甲醛 d 、 3-甲基-2-丁酮 e 、 2,4-二甲基-3-戊酮 f 、 间甲氧基苯甲醛 g 、3-甲基-2-丁烯醛 h 、 2-丙烯醛 i 、 2,5-庚二酮 j 、 4-庚烯-2-酮 O O CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)3CCHO l.CH 3CH 2COCH 2CHO m. CH=CHCHO n. C CH 3O o.p. C 2H 5 COCH 3 H CH 3 BrCH 2CH 2CHO q. r. 9、2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。 a.α,β-不饱与酮 b 、 α-卤代酮 c 、 β-羟基酮 d 、 β-酮醛 答案:CH 2=CHCOCH 3 CH 2CH 2COCH 3 XCH 2CHO a. b. c.OH d.CH 3COCH 2CHO 9、3 写出下列反应的主要产物

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