有机反应类型
一、取代反应
能发生取代反应的有机物种类如下图所示:
例1、有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是
例2、白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是
A、1mol1mol
B、3.5mol7mol
C、3.5mol6mol
D、6mol7mol
例3、具有下列分子式的物质有可能与NaOH溶液、溴水、苯酚钠溶液、甲醇都反应的是:
A、HI
B、CH2O
C、C2H4O2
D、C3H4O2
例4、速效感冒冲剂主要成分之一“对乙酰氨基酚”,其结构简式见右图,有关它的叙述不正确的是
A、能溶于热水
B、在人体内能水解
D、1mol该物质与溴水反应时最多消耗Br24mol
二、加成反应
能发生加成反
应的基团
C==C C≡C RCHO\RCOR
能发生加成反应的有机物烯烃\油酸\植物
油
炔烃芳香族化合物醛\葡萄糖\酮
反应条件H2/催化剂
Br2/CCl4
HX\一定条件
H2O\一定条件
H2/催化剂
Br2/CCl4
HX\一定条件
H2O\一定条件
H2/催化剂H2/催化剂
化学键的变化(断键\成键) C=C→C—C
C≡C→C=C→C—
C→
RCHO→RCH2O
H
RCOR→R2CHO
H
例5:橙花醛是一种香料,结构简式为:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO。
下列说法正确的是
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应
B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应
D.橙花醛是乙烯的同系物
例6、含有一个叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为:
CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH(CH3)CH2CH3,此炔烃可能有的结构简式有
A、1种
B、2种
C、3种
D、4种
例7、草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是
A、3 mol 3 mol
B、3 mol 5 mol
C、6 mol 6 mol
D、6 mol10 mol
三、消去反应
能发生消去反应的官能团—X—OH(醇)
能发生消去反应的有机物卤代烃醇
反应条件NaOH溶液/△浓硫酸/△
化学键的变化(断键\成键)
官能团的变化—X→—OH→
例8、现由2-溴丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是
A、加成-消去-取代
B、消去-加成-取代
C、取代-消去-加成
D、取代-加成-消去
例9、化合物丙由如下反应得到
丙的结构简式不可能是
A、CH3CH2CHBrCH2Br
B、CH3CH(CH2Br)2
C、CH3CHBrCHBrCH3
D、(CH3)2CBrCH2Br
例10、松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:
(1)α-松油醇的分子式__________
(2)α-松油醇所属的有机物类别是__________(多选扣分)
(a)醇(b)酚(c)饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是__________(多选扣分)
A、加成
B、取代
C、消去
D、Cu存在下的氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α-松油
醇反应的化学方程式__________。
(5)写结构简式:β-松油醇__________,γ-松油醇__________。
四、聚合反应
㈠加聚反应
㈡能发生加聚反应的官能团
㈢反应过程中化学键的变化(断键、成键)
㈣书写下列物质的加聚反应方程式
CH2=CH2 -CH2=CH-CH3
㈤判断单体
例11、维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡
胶。
它的结构简式见右图,合成它的单体为
A、氟乙烯和全氟异丙烯(CF2=CF—CF3)
B、1,1-二氟乙烯和全氟
丙烯
C、1-三氟甲基-1,3-丁二烯
D、全氟异戊二烯
五、氧化反应与还原反应
能发生氧化反应的
原子、原子团
—C≡C——CHO
能发生氧化反应的有机物烯烃\油酸\植物
油
炔烃苯的同系物醛、甲酸、甲酸酯等
试剂KMnO4/H+、O2KMnO4/H+、
O2
KMnO4/H+
O2、银氨溶液、新制氢氧
化铜
能发生还原反应的原
子、原子团
C=C C≡C RCHO\RCOR
能发生还原反应的有机物烯烃\油酸\植物
油
炔烃芳香族化合物醛\葡萄糖\酮
反应条件催化剂催化剂催化剂催化剂例12、有三种只含C、H、O的有机化合物A1、A2、A3,它们互为同分异构体。分子中C和H的质量分数之和是73.3%,在催化剂(Cu、Ag)等存在下,A1不起反应。A2、A3分别氧化得到B2、B3,B2可以被银氨溶液氧化得到C2,而B3则不能。上述关系也可以表示如下图:
请用计算、推理,填写下列空白:
(1)A2的结构简式__________________
(2)B3的结构简式___________________.
(3)A3和C2反应的产物是__________________________。
例13、可用溴水鉴别且都能使酸性KMnO4溶液褪色的物质组是
A、与
B、和
C、油酸和硬脂酸
D、C2H4和C2H2
六、酯化反应
例14、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们最喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A 可发生如下图所示的反应:
试写出:
(1)化合物的结构简式:A_____________B__________D__________
(2)化学方程式:
A→E ______________________________________
A→F_______________________________________________。
(3)反应类型A→E ___________ A→F______________
E→H______。
例15、某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下
得到乙酸乙酯。则有机物X是
A.C2H5OH
B.C2H4
C.CH3CHO
D.CH3COOH
七、水解反应酯水解的产物总结
例16、下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是
①C12H22O11(麦芽糖)+ H2O → 2C6H12O6
②CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
③CH3CH2Cl + H2O → CH3CH2OH + HCl
④NH3·H2O NH4+ + OH-
⑤CH3CH2ONa + H2O → CH3CH2OH + NaOH
⑥CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
A、②④
B、①②⑤
C、③④⑥
D、①③⑤⑥
例17、1mol 跟足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH 物质的量最多为
A、3 mol
B、4 mol
C、3n mol
D、4n mol
例18、芳香化合物A、B互为同分异构体,A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所
示。其中E只能得到两种一溴取代物,I(过氧乙酸)的结构简式为:
(1)写出E的结构简式________________。
(2)A有两种可能的结构,写出相应的结构简式_______、_________。
(3)F和小粒金属钠反应的化学方程式是_____________,反应类型________。
(4)写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式
________。
(5)在B、C、D、F、G、I化合物中,互为同系物的是_____________。
八、其它反应
显色
中和
置换
例题答案例1、ACEF例2、D例3、AD 例4、CD例5、B例6、B例7、D例8、B 例9、B例10、(1)C10H1818O(2)a(3)ABC
(4)RCOOH++H2O
(5)、
例11、B例12、(1)CH3CH2CH2OH(2)CH3COCH3
(3)CH3CH2COOCH(CH3)2
例13、B例14、
例15、C例16、D例17、D
例18、(1)
(2)
(3) ,置换反应
(4)
(5)C和F
有机反应类型练习:1.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是
①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液
A.②与③B.③与④C.①与④D.①与②
2.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是
A.不能发生消去反应B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇D.符合通式C n H2n O3
3.草药莪术根茎中含有一种色素,它的结构简式为
用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是
A.3 mol 3 mol B.3 mol 5 mol
C.6 mol 6 mol
D.6 mol10 mol
4.苏丹红(结构简式如右图)是很多国家禁止用于食品生产
的合成色素。关于苏丹红说法错误的是A.分子中含
一个苯环和一个萘环
B.属于芳香烃C.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D.能溶于苯
5.某有机物结构简式为,该有机物不可能发生的化学反应是
①氧化②取代③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加聚
A.②B.④C.⑥D.⑧
6.反应:HOCH 2--CH(OH)CH2COOH+HBr BrCH2--CH=CHCOOH+2H2O,涉及的反应类型有:___________。
7.有机物A ()是合成高分子化合物HPMA的中间体,HPMA可用于锅炉阻垢剂。(1)有机物A能够发生的反应有:___________ 7.
8.(填写字母)
a . 取代反应
b . 加成反应
c . 消去反应
d . 还原反应
e . 加聚反应
f .酯化反应
(2)有机物A在Cu做催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B。B中含有的官能团除—Cl 以外,还含有的官能团是:_______。请你设计实验证明含有这种官能团:_________;写出实验涉及的化学方程式:_______;
(3)有机物B经氧化后生成有机物C,C的结构简式是:___________;
(4)C可有如下图所示的转化关系:
写出E的结构简式:_____ ______;
(5)D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA,写出HPMA的结构简式:___________
(6)F是E的一种同分异构体,0.1mol F与足量金属Na反应放出3.36 LH2(标准状况下);0.1mol F与足量NaHCO3反应放出2.24 LCO2(标准状况下);F能与Ag(NH3)2OH溶液反应。F的结构简式是:_________________
8.莽草酸是合成治疗禽流感的药物—达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A
的一种异构体。A的结构简式如下:(提示:环丁烷可简写
成)
(1)A的分子式是___________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)(3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是
(4)17.4g A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)___________。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为HO--COOH),其反应类型是___________。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有___________种,写出其中一种同分异构体的结构简式___________。
周末练习答案:1.A2.B3.D4.B5.C6.消去、取代7.
8.(1)C7H10O5(2)
(3)
(4)
(5) 消去反应
(6)3
常见有机反应类型总结 1.常见有机反应类型与有机物类型的关系 基本类型有机物类别 取代 反应 卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应醇、羧酸、糖类等 水解反应卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应烯烃、炔烃等 缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等与浓硝酸的颜色反应蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应酚类物质 2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 1.化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)指出下列反应的反应类型。 反应1:______________; 反应2:________________; 反应3:______________; 反应4:________________。 (2)写出D 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式:________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应 (2)+3NaOH ――→ △ +CH 3COONa +CH 3OH +H 2O 2.请观察下图中化合物A ~H 的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白: 已知:①――→400 ℃ R —CH==CH 2+CH 3COOH ; ②―――――→ 稀NaOH 溶液 。 (1)写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式: C______________________,G_____________________________, H______________________。 (2)属于取代反应的有________(填数字代号)。 (3)属于消去反应的是____________。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型:________________________________,________________________________________________________________________。 答案 (1)C 6H 5CH==CH 2 C 6H 5C ≡CH (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ (4) +2H 2――→催化剂 加成反应
基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】
有机反应类型的总结 1、取代反应 (1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。 (2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 2、加成反应 1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 2.加成反应有两个特点: ①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原 子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明: 1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3.共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 (1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。(2)反应机理:相邻消去 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。 4、聚合反应 (1)加聚反应: 烯烃加聚的基本规律: (2)缩聚反应: (1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维: (2)醇酸的酯化缩聚:
此类反应若单体为一种,则通式为: 若有两种或两种以上的单体,则通式为: (3)氨基与羧基的缩聚 (1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6: (2)二元羧酸和二元胺的缩聚: 5、氧化反应与还原反应 1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰 酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式。 2.还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。 还原反应具体有:与氢气的加成(如醛、酮)、硝基苯的还原。 6、酯化反应 (1)酯化反应的脱水方式:羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:“酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。这种反应的机理可 通过同位素原子示踪法进行测定。 (2)酚酯的形成不要求掌握,但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯;酚酯的水解也要求掌握。 (3)酯的种类有:小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。 7.水解反应 (1)能发生水解反应的物质:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等 (2)从本质上看,水解反应属于取代反应。 (3)注意有机物的断键部位,如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C-O键断裂。(蛋白质水解,则是肽键断裂) 8、中和反应、裂化反应及其它反应 (1)醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应;显色反应等。 (3).显色反应主要掌握:FeCl3遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘水遇淀粉显蓝色。
高二化学《有机化学基础》化学反应方程式总结(一)烷烃 1.甲烷燃烧: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应: CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷高温分解: CH4 C + 2H2 (二)烯烃 乙烯的制取:CH3CH2 OH H2C=CH2↑+H2O 氧化反应 乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 加成反应与加聚反应 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应:CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 2.乙烯与水反应:CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 3.乙烯的催化加氢:CH2=CH2 +H2CH3CH3 4.乙烯的加聚反应:n CH2=CH2 浓硫酸 170℃ 点燃
5. 乙烯与氯化氢加成:H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 6.乙烯与氯气加成:CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 7. 1—丁烯与氢气催化加成:CH2=CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 8.环己烯催化加氢: H2 + 9. 1,3环己二烯催化加氢: 2H2 + 10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应: CH2=CH—CH=CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2=CH—CH=CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 11. 1,1—二氯乙烯加聚:n CCl2=CH2 12.丙烯加聚:n H2C=CHCH3 13. 2—甲基—1,3—丁二烯加聚: n (三)炔烃 乙炔的制取:CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2 1.乙炔燃烧: 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应:CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成:CH≡CH + 2H2 CH3CH3
化学:2.1有机化学反应类型教案
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有机化学反应类型教学案 课标研读: 1、根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应; 2、学习有机化学研究的基本方法。 考纲解读: 1、了解加成、取代和消去反应; 2、运用科学的方法,初步了解化学变化规律。 教材分析: 有机化学反应的数目繁多,但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型,将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2(必修)》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实,以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位,可谓本模块教材的学习枢纽。 教学重点、难点:对主要有机化学反应类型的特点的认识;根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。 学情分析: 通过对《化学2(必修)》第三章及本模块第一章的学习,已经对取代反应和加成反应有了初步的了解,对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。 教学策略: 1、结合已经学习过的有机反应,根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应,初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路,能够判断给定化学方程式的反应的类型,也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。 2、分别从加(脱)氧、脱(加)氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应(还原反应),并能够根据氧化数(给定)预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。 3、从不同的视角来分析有机化学反应,了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。教学计划: 第一课时:有机化学反应的主要类型 第二课时:有机化学中的氧化反应和还原反应 第三课时:典型题目训练,落实知识 导学提纲: 第一课时 课堂引入: 写出下列化学方程式,并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反 应:; 丙烯通入溴的四氯化碳溶 液:; 乙炔通入溴的四氯化碳溶液: ;
有机化学复习总结 有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯3 3 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
高考有机推断题的常见题型及复习策略 浙江省舟山中学王成冠(316021) 摘要:本文从有机物转化时的反应条件、反应对象、反应类型、分子式变化、相对分子质量变化等角度把近几年的高考有机推断题进行归类,提出解题方法,并介绍了相应的复习策略;同时,介绍了一种能系统、有效地解决有机含氧衍生物同分异构体的方法——“切割、插入法”。有助于提升学生对有机化学知识的进一步认识,提高复习效率和解题效率。 关键词:有机推断题;常见题型;复习策略;同分异构体;切割插入法 有机推断题是高考中必考的一种题型,把《有机化学基础》一个模块的知识融合到一道题目中,试题知识点容量大、综合性强、能力要求高。这就要求学生既要有扎实的基础知识,还要有灵活运用知识的能力,更要有切实有效的解题方法和技巧。我们在指导学生进行有机化学复习时不但要对各类有机物的结构和性质进行系统复习,还要引导他们根据试题的题型特点安排有针对性的复习策略——归类复习。本人根据多年的教学实践经验,结合近几年高考有机试题的特点,介绍几种典型题型的解题方法、技巧和复习建议,供大家参考。 1. 几种典型有机推断的题型及其解法 不同的结构(官能团)决定不同的性质,主要体现在反应对象、反应条件、反应类型等方面,而反应以后必将产生分子式、相对分子质量的变化。所以,有机推断题的命题也主要从这几个方面入手。 1.1. 根据反应对象或反应条件推测 结构决定性质,性质体现在反应条件和反应对象上。各类有机物都有其独特的结构和性质,在相互转化时就会有一些独特的反应对象及反应条件,我们可充分利用这一特点进行突破。当然,有些反应条件可能有多种物质共同具有,必须加以归纳和小结。 例1.(2008年全国卷29)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。根据以下框图,回答问题: ( l ) B和C均为有支链的有机化合物,B 的结构简式为______________________;C在浓硫
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯3 3 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基
有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示: 1、全面了解有机物所具有得反应类型有哪些?熟记相关名词,确保表达准确。 2、把握准每一类反应得概念,牢牢掌握反应中得结构变化特点。这就是分析判断得依据! 3、认识相似得同一种反应类型得“归属”关系,如取代反应可以包括什么?区分相近得不同反应类型在结构变化上得“差异”性及规律,如消去反应与氧化反应,加成反应与加聚反应等等。 以下概要回顾有机得五大反应,包括:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(包括加聚反应与缩聚反应),以及氧化-还原反应。 一、取代反应 定义:有机物分子里得某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替得反应称为取代反应。 在中学化学中,取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化与磺化等很多具体得类型。分例如下: 1、与卤素单质得取代------发生该类反应得有机物包括:烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如: (1).(在适当得条件下,烷烃得取代反应就是可以逐步进行得,得到一系列得混合物)。 (2). (3).CH 2=C H-CH 3 + Cl 2CH 2=CH-CH 2-Cl + HCl (4). (5).+ 2HCl 2、与混酸得硝化反应(苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应)。如: (1). + HNO 2 -NO 2 + H 2O (2). (3). 环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度得硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上得封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温与条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷得工业应用日益广泛。在使用原料上,以丙烷硝化来制取就是合理得途径。在工艺方面,国外较多得就是以硝酸为硝化剂得气相硝化工艺,已积累了较丰富得工业经验。有代表性得反应器则就是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷得生产与应用研究均进行得不多,这就是应该引起我们充分注意得。 (4).CH 3-CH 2-CH 3(气) + H NO 3(气) CH 3-CH2-CH 2-N O2 + H 2O 3、与硫酸得磺化反应(苯、苯得衍生物, 几乎均可磺化)。如: (1). (2). (邻、对位产物为主) 4、羧酸与醇得酯化反应 (1).羧酸与醇:CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3C OOCH 2C H3 + H 2O + 浓硫酸 △ + 100℃ 浓硫酸 △ 光照
有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 (1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。 (2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 2、加成反应 定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合,生成别的物质的反应,叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物,一般能与H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 2.加成反应有两个特点: ①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明: 1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3.共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有—OH(或—X)的碳原子有相邻的碳原子。 (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。
(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。 (2)反应机理:相邻消去 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义:有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应 (1)加聚反应: 由许多单个分子互相加成,又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律: (2)缩聚反应: 单体间相互结合生成高分子化合物的同时,还生成小分子物质的聚合反应,称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 (1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维: (2)醇酸的酯化缩聚: (3)氨基与羧基的缩聚 (1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6: (2)二元羧酸和二元胺的缩聚: nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
有机专题五——有机反应类型 1.取代反应 (1)定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)能发生取代反应的物质:烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 (3)典型反应 2.加成反应
(1)定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 (2)能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。 (3)典型反应 3.加聚反应 (1)定义:通过加成聚合反应形成高分子化合物。 (2)特征: ①是含C=C双键或叁键物质的性质。 ②生成物只有高分子化合物,因此其组成与单体相同。
(3)能发生加聚反应的物质:烯、二烯、含C=C的其他类物质。 (4)典型反应 4.缩聚反应* (1)定义:通过缩合反应生成高分子化合物,同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。 (2)特征:有小分子生成,因此高分子化合物的组成与单体不同。 (3)能发生缩聚反应的物质 ①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 (4)典型反应
5.加聚反应与缩聚反应的区别 (1)加聚反应与缩聚反应,虽是合成高分子化合物的两大反应,但区别很大。 (2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应,其产物只有—种高分子化合物。 (3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物,产物中除一种高分子化合物外,还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。 (4)从反应机理上看,加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的,实质还是加成反应。所以,双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子,同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。 (5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质,也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1,3-丁二烯和苯乙烯加聚而成,缩聚反应的单体不一定就是两种,也有一种的,如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽,也可以是两种以上的。
大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 (1) CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 (2) CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略) 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。
【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
★取代反应 烷:CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl 苯:苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴) 苯+HO-NO2→(浓H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反应) 甲苯:苯-CH3+3HO-NO2→(浓H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O 苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl 醇:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 卤代烃:CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反应) 另有酯化,硫化,水解等 ★加成反应 烯:CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2O→(催化剂;△)CH3CH2OH CH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3 炔:CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 苯:苯+3H2→(Ni)C6H6(环已烷) 苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六) 醛:CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氢还原) 另有加聚 ★消去反应 卤代烃:CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O 醇:CH3CH2OH→(浓H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O (乙醇为170℃,其它醇不用记) ★水解反应(取代反应)
卤代烃:CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr 酯:CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH 另有多糖二糖蛋白质的水解 ★氧化反应 1 燃烧:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)xCO2+y/2H2O (有机物燃烧通式) 2 催化反应 醇:2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu 醛:2CH3CHO+O2→(催化剂;△)2CH3CHO 烯:2CH2=CH2+O2→(催化剂)2CH3CHO 烷:2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化剂)4CH3COOH+2H2O 3 被酸性KMnO4氧化 烯炔苯的同系物(与苯环相连的C上要有H)醇醛 4 与新制Cu(OH)2反应 醛:CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 5 银镜反应 (1)甲醛甲醛过量时:HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银氨溶液过量:HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O (2)乙醛 CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 另有HCOOR(甲酸盐甲酯某酯)葡萄糖麦芽糖果糖 ★还原反应 1 加H2加成:醛:CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH
有机化学反应类型全总结 一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团 所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多,中学化学中主要有下面几类: 1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如: 2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如: 3.磺化反应苯、苯的衍生物,几乎均可磺化.如: ) 4. (1) (2 5. 6. 7. 8.羧酸或醇的分子间脱水.如: 二、加成反应 叫加成反 等小分子 . 说明: 1 2 3 1.和氢气加成. 2.和卤素加成 3.和卤化氢加成 4.和水加成 三、消去反应 O、HX等)而定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H 2 生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: (1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子; (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.
1.醇的消去反应.如: 2.卤代烃的消去反应.如: 四、聚合反应 定义:由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应. 聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1.加聚反应. 由许多单个分子互相加成,又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. 烯烃、二烯烃及含的物质均能发生加聚反应.如: 2.缩聚反应 单体间相互结合生成高分子化合物的同时,还生成小分子物质的聚合反应,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应. 1. 3. (1) (2) (3) (4) 4.的反应: (1)烯烃、二烯烃、炔烃,含有的油脂都能使 (2 (2).如:5.),醛 含有或的不饱和化合物及含有 八、酸碱反应 九、显色反应 1.苯酚溶液跟FeCl 3溶液作用能显紫色.因苯酚和FeCl 3 在水溶液里反应,生成络离子而显紫色. 2.可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色 因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色. 4.蛋白质(分子结构中含有苯环),跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应,生成黄 色的硝基化合物. 十、与Na反应 醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反
高中有机化学反应类型的总结 1、取代反应 (1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。 (2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示: 2、加成反应 1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。 2.加成反应有两个特点: ①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。 说明: 1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3.共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应
(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。 (2)反应机理:相邻消去 发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。 4、聚合反应 (1)加聚反应: 烯烃加聚的基本规律: (2)缩聚反应: (1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维: (2)醇酸的酯化缩聚: 此类反应若单体为一种,则通式为: 若有两种或两种以上的单体,则通式为: (3)氨基与羧基的缩聚 (1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:
(2)二元羧酸和二元胺的缩聚: 5、氧化反应与还原反应 1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式 2.还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。还原反应具体有:与氢气的加成(如醛、酮)、硝基苯的还原。 6、酯化反应 (1)酯化反应的脱水方式:羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是:“酸脱羟基醇脱氢”,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。 (2)酚酯的形成不要求掌握,但在书写同分异构体的时候需要考虑酚酯;酚酯的水解也要求掌握。 (3)酯的种类有:小分子链状酯、环酯、聚酯、内酯、硝酸酯、酚酯。 7.水解反应 (1)能发生水解反应的物质:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等
有机化学10种反应类型 一、取代反应 定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。在中学化学中,取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。 分例如下: 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括:烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如: 2、与混酸的硝化反应(苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应)。如: (3)注:环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上,以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺,已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多,这是应该引起我们充分注意的。
3、与硫酸的磺化反应(苯、苯的衍生物,几乎均可磺化)。如: 4、羧酸和醇的酯化反应 5、水解反应(卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应)。如: 6、与活泼金属的反应:(醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气)。如: 7、醇与卤化氢(H X)的反应。如: 8、羧酸或醇的分子间脱水。如:
二、加成反应 定义:有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。 在中学化学中,分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2(X为C l、B r、I)、H X、H2O、H C N等小分子(对称或不对称试剂)起加成反应。 说明:i.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。i i.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。i i i.共轭二烯有两种不同的加成形式。 1、和氢气加成 2、和卤素加成 3、和卤化氢加成 4、和水加成 三、消去反应 定义:有机化合物在适当条件下,从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如:H2O、H X等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应,又称消除反应。 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件: i.是连有一O H(或一X)的碳原子有相邻的碳原子;i i.是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。中学里常见的两类有机物是醇和卤代烃。1、醇的消去反应
Cu/O 2 △ 根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别 1.A B; 类型:氧化反应;类别:反应物A :伯醇(或仲醇);生成物:醛(或酮)和水。 辨析:如果B 还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应,说明B 一定是醛,而A 一定是 伯醇,否则,说明B 一定是酮,而A 一定是仲醇。 2CH 3CH 2OH + O 2??→?Cu 2CH 3CHO + 2H 2O ; CH 3CH 2OH + CuO ?→?? CH 3CHO + H 2O 2.A B 类型:氧化反应;类别:反应物A :醛,生成物:羧酸和水。 CH 3CHO+2Cu(OH)2?→? ?CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 3.A B 类型1:消去反应;类别:反应物:醇,生成物:烯烃和水。 CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2O 类型2:取代反应;类别:反应物:醇,主要生成物:醚和水。 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O 类型3:酯化反应;类别:反应物:羟基羧酸,生成物:链酯、环酯、聚链酯和水。 HOCH(CH 3)COOH+HOCH(CH 3)COOH HOCH(CH 3)COOCH(CH 3) COOH+H 2O n HOCH(CH 3)COOH OCH(CH 3)CO n + n H 2O 说明:α―羟基羧酸反应生成六元环酯(分子间酯)或三元环酯(分子内酯);β―羟 基羧酸反应生成八元环酯(分子间酯)或四元环酯(分子内酯)。 4.A B 类型:消去反应;类别:反应物:卤代烃,生成物:烯烃、卤化钠和水。 CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 5.A B 类型1:取代反应(水解反应);反应物:卤代烃,生成物:醇和卤化钠。 特点:碳原子数没有减少。 CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr 类型2:取代反应(水解反应);反应物:羧酸酯,生成物:醇和羧酸钠。 特点:碳原子数减少。新制Cu(OH)2 △ 浓H 2SO 4 △ 浓H 2SO 4 170℃浓H 2SO 4 140℃ 浓H 2SO 4 △ 浓H 2SO 4 △ NaOH 、醇 △ 醇 △ NaOH 、水 △ 水 △