有机化学笔记整理

基础有机化学

(邢其毅版)

2011年上海医工院考研笔记整理姓名：庄守群

有机化学理论部分基础知识点

1.保里不相容原理

原子轨道理论 2.能量最低原理

（基态） 3.洪特规则

1.自旋反向平行规则

价键理论 2.共价键的饱和性

3.共价键的方向性

激发态 4.能量相近轨道形成杂化轨道

1.能量相近

分子轨道理论 2.电子云最大重叠

3.对称性相同

规范性示例

化学反应的基本模式：A

试剂

溶剂条件 B

补充知识点

Lewis酸的三种类型：

Lewis碱的三种类型：

第三章：立体化学

1.无对称面

1.分子手性的普通判据

2.无对称中心

3.无S4 反轴

注：对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据

2. 外消旋体（dl体或+/-体）基本概念 1.绝对构型与相对构型

2.种类：外消旋化合物/混合物/固体溶液

基本理论非对映体

差向异构体端基差向异构体内消旋体（meso-）e.g 酒石酸

举例名词解释可能考察的：相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体

3.立体异构部分

⑴含手性碳的单环化合物：

判别条件：一般判据 无S 1 S 2 S 4 相关：构象异构体ee

aa ea

ae

构象对映体 主要考查：S 1=对称面的有无

相关实例：1.1,2-二甲基环己烷 1,3二甲基环己烷 1，4二甲基环己烷 ⑵含不对称原子的光活性化合物 N 稳定形式 S P 三个不同的基团 ⑶含手性碳的旋光异构体

丙二烯型旋光异构体 1.狭义

c c c

条件：a b 两基团不能相同

2.广义：将双键看成环，可扩展一个或两个

c

c c

联苯型旋光异构体 （阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体）

B

A a

b

构型命名方法：选定一环，大基团为1，小基团为2.另一环，大集团为3，将其小基团转到环后最远处。

⑷含手性面的旋光异构体

分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体，e.g 六螺苯

4.外消旋化的条件

⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体，该化合物极易外消旋化。 ⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H ，则在酸或碱的作用下极易外消旋化。

含多个不对称碳原子时，若只有其中一个碳原子易外消旋化，称差向异构化。

5.外消旋化的拆分

化学法 酶解法 晶种结晶法 柱色谱法

不对称合成法：

1.Prelog 规则—一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向，这二者的关联成为Prelog 规则.

2.立体专一性：即高度的立体选择性

6.构象中重要作用力

非键连的相互作用：不直接相连的原子间的作用力。(由于受别的相连原子之间相互连接而造成空间上的限制而引起的范德华力)

扭转张力：偏离最稳定形式而存在，具有恢复构象的能力----源于范德华力

转动能垒:稳定构象变成不稳定构象所需要的能量。

7.典型有机化合物的构象分析

0°极限构象I 重叠型构象

乙烷0-60°扭曲型构象

60°极限构象II 交叉型构象

伞形式锯架式纽曼式

环形有机化合物

角张力：由键角的屈饶引起。

大环化合物易稳定（原因）：非平面结构

环丙烷：键角香蕉键H-C-H 115°＞109°C-C-C 105°＜109°

键长151pm ＜ 154pm

分析保持轨道109°（电子云重叠很差）六个氢呈重叠型且均等保持电子云最大重叠（电子排斥大）

环丁烷：

环戊烷：信封型

半椅型减小了平面型的扭转张力

第四章烷烃自由基取代反应

1.基本理论

⑴①沸点

影响因素：分子质量分子间作用力

烷烃：有瞬时偶极距

作用力：色散力分子间范德华力

结论：分子接触面越大，相互作用力越大，沸点升高。叉链分子有叉链位阻作用。分子间作用力小，沸点降低。

分子接触面升高用于分析正烷烃的沸点，随分子质量而升高的原因

②熔点

影响因素：分子质量分子间作用力晶格中排列情况---分分子对称性高，排列比较整齐，分子间引力大，熔点高。

结论：双数碳原子彼此靠近，熔点升高值（2n+2,2n ）较单数（2n+1,2n-1）碳链升高值大一些。

同碳原子数，环烷烃较链烷烃熔点、沸点、密度均高一些。

⑵.有机反应

A ．自由基反应：

均裂 产生：自由基或游离基 实质：电中性 多数仅有瞬时寿命 活性中间体 离子型反应：

异裂 产生：正负离子 实质：电性 仅有瞬时寿命 活性中间体 协同反应

环状过渡态基元反应 B ．热力学和动力学分析

过渡态：极不稳定 反应中间阶段

反应能势图

中间体：处于势能谷底 为稳定物种 有一定寿命 C ．过渡态假说 Hammond 假说

针对过渡态，为解决过渡态的相关问题提出来的。

内容：在简单的一步反应中（基元反应），该步过渡态的结构能量与更接近的那边类似。 结论：放热反应，过渡态的结构与反应物相似。 吸热反应，过渡态的结构与生成物相似。

根据多步反应中反应物、中间体和生成物来讨论过渡态的结构。 2.烷烃

⑴结构与反应性：C （2.5）--H(2.2) 电负性差别很小，不易偏向于某一原子，整个分子电子分布较均匀—可用于偶极矩的分析

烷烃—亲电亲核无效（无特殊亲和力，即没有电子云密度很大或很小的部位）

--主要反应：加热或光照条件下发生自由基反应（须有引发剂）

引发自由基的几种方式：

1. 有些化合物十分活泼，极易产生自由基，称引发剂，如过氧化乙酰,过氧化苯甲酰。

烃基过氧化物ROOH 或其他有-O-O-H 键，这是一个弱键，适当温度下易分解，产生自由

基，引发链反应。

促使反应很快进行（大量放热，过氧化物易爆原因）

o o

o

o

55-85℃

PhH

o

o

2. 有时也通过单电子的转移氧化还原反应来产生自由基。如：

H 2O 2+Fe 2+ HO +HO -+Fe 3+ RCOO -

RCOO

诱导期的产生：

1.氧气或者捕获自由基的杂质可与自由基结合生成稳定的自由基。

-e -

电解

CH 3

O 2+CH 3OO

抑制剂的加入…待氧气消耗殆尽，自由基链反应立即开始。

断键，自由基反应原则：最弱的键较易断裂，最稳定的自由基较易形成。 2.自由基反应加入I 2，可是反应终止。

3.碘自由基又容易自相结合成键，碘自由基与双键加成需要较大的活化能。见325页

自由基反应和协同反应：都没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应没有明显的影响。

应用：烷烃的卤代

基本概念：反应速率的快慢 活化能的大小 过渡态势能/结构 与形成的活性中间体有关 （如自由基更稳定，键解离能下降，活化能也就越小。反应也就越快）

如果一个反应可以生成几种生成物，则每一种生成物通过不同的过渡态生成，则最主要的生成物，通过势能/活化能最低的过渡态形成。

自由基的稳定性：是指与它的母体化合物的稳定性相比较，比母体化合物能量高得多的叫不稳定，高的较少的较稳定。

⑵自由基反应共性

链引发 链转移 链终止

链引发：需引发剂 极易产生活性质点的自由基 若体系中有氧气（抑制剂），会有诱导期。只要有少量抑制剂存在，就能使反应变慢或终止。自由基反应中加入碘单质，可是反应终止。

大分子在中间断裂的稳定性更强，在中间断裂的机会是比较多的，如正丁烷。原因：产物自由基稳定性较高。

链转移：一个自由基变成另一个自由基

特点：没有明显的溶剂化效应，酸碱催化剂无明显影响。

链终止：自由基两相成键。

产生自由基反应（始）的三个条件：

1. 光照或加热

2.引发剂：如过氧化乙酰

3.单电子转移

应用：甲烷的卤化

1.不可用氟单质、碘单质卤化

用氟单质：大量放热，难以移走，破坏生成的氟甲烷，生成碳单质和氟化氢。 用碘单质：+

CH 3I

HI

CH 4

+

I 2

（易）

卤化反映逆反应容易进行。自由基链反应中加入碘单质，使反应终止。

R 3C

+

+

I

I 2

R 3CI

注：碘自由基活性差。

2. 氯 溴反应区别：

氯自由基活泼，过渡态的反应势能与反应物接近，中间体自由基的活性影响小，过渡态结构类似于反应物。 结论：产物受中间体影响小。

溴自由基次活泼，过渡态来得晚，过渡态的势能与中间体接近，活性中间体稳定。 结论：产物受中间体影响大。 活性中间体稳定，过渡态势能低，活化能降低，反应速率加快。

谨防：高温时该理论无效。如温度大于450℃，有足够的能量，反应结果仅与氢原子的个数有关。 反应类型：

⑴烷烃的热裂 热作用的自由基反应

热裂：自由基之间的相互结合。

如用催化剂可以降低温度，但反应机理就非自由基反应，而是离子型反应。 ⑵烷烃的氧化：又叫老化 自由基反应

R 3C

+

OO O 2

R 3C R 3CH R 3C

+O 2+

OOH

OO

R 3C R 3CH +

OOH

R 3C R 3C

+

烃基过氧化氢ROOH 或其他过氧化物有-O-O-键适当温度易分解产生自由基，引发链反应，产生大量自由基，很快进行，大量放热------可用于解释：过氧化物易产生爆炸。 可与氧气发生自由基类型：1.烷烃的三级氢 2.醛上氢 3.醚的 ⑶气相硝化，磺化：高温自由基反应

与卤化反应不同的是，气相硝化，磺化要-C-C-键的断裂。（主要用于工业合成，实验室有很大的局限性）

3. 小环烷烃

a 与氢气反应（限三四元环）

反应原则：催化氢化在空阻小的位置发生

+H 2

Pt/C,50℃

（书上讲，叉链化合物比较稳定） b 与X 2反应（限三元环）

+

Br

2

Br

Br

C 与HI 反应（限三四元环）

原则：反应类型--离子型反应：极性大的键先断裂

+HI

I

d 自由基反应(导致的手性R S 各占50%，无立体选择性)

+Cl

2

Cl

hr

+Br

2

Br

hr

本章小结：

SN2

反应分子数 与动力学上的级数往往相同

动力学上的技术与反应分子数并不总一致。

Nu -即为溶剂：溶剂解反应 溶剂大量 前后基本不变

一般速率较慢，用于研究反应机理，非常重要用于合成生产上则很少

Sn 最初达到的活化能有谁提供？

溶剂与过渡态有偶极—偶极相互作用，底物在形成过渡态时需要能量，此能量可由偶极—偶极相互作用时所释放的能量提供。

Sn1重排机理：

推动力：一个较稳定的分子/离子去代替一个叫较不稳定的分子/离子。

第六章 脂肪族饱和碳的亲核取代反应和消除反应

一．电子效应

1.诱导效应（一般以氢为比较标准）

也可以通过测量酸或碱的Ka 获得或者通过测量偶极矩（强弱）获得。

a ． 带带正电荷的基团具有吸电子的诱导效应，带负电荷的基团具有给电子的诱导效应。（一

般只考虑三根键的影响） b ． 烷基有给电子的诱导效应和给电子的超共轭效应。

吸电子能力强弱比较： NO 2>CN>F>Cl>Br>I>C >OR>OH>Ph>C=C

2.共轭效应

a．有吸电子共轭效应的：NO

CN COOH CHO COR

2

(R) NHCOR OH OR OCOR

b. 有给电子共轭效应的：NH

2

c.同时有共轭效应和诱导效应的，且异向的：

(R) 综合给电子效应给电子的共轭>吸电子的诱导

NH

2

X 综合吸电子效应给电子的共轭<吸电子的诱导

3.超共轭效应

a.产生原因：烷基碳与极性小的氢相结合，对于电子云屏蔽效应很小，烷基上C-H的

一对电子，受核的作用相互吸引，到一定距离时，烷基上几个C-H键电子云又相互排斥，可离域到邻近的π轨道上或者p轨道上(碳正离子或自由基)

b.超共轭效应大小影响因素：由p轨道或π轨道相邻碳上的-C-H键的多少有关：正相

关

4.场效应静电作用原子链起作用：诱导效应

空间传递：场效应

吸电子基团使附近的带正电荷的基团不易离去。

应用：影响电子云密度如：影响酸性。

二．活性中间体

1.键解离能：烷基形成自由基所需能量。

电离能：自由基形成碳正离子所需能量。

2.碳正离子：3° >2°，烯丙基>1°

a有关烷基的给电子作用的实现：sp3-c s轨道成分少，离核远；sp2-c s轨道成分多，离核近。诱导效应也是sp2d的电负性强的原因。

b超共轭效应

3.手性碳构型保持与构型翻转（Walden转化）

构型保持：新键在旧键断裂的方向形成的情况

构型翻转：新键在旧键断裂相反的方向形成的情况

4.SN2 SN1

SN2 反应通式：（自己补充）

a 亲核试剂是溶剂，即溶剂解。

b 基本过程的描述：

c 过渡态时 SN2 SN1中心碳均为sp2-c

d 成环的 SN2

合适的位置，成环的难易：

五元环最易，其次是六元环。

三元环最有张力，但两个基团处于相邻位置，也较易。

（七八元环）大环：大环化合物对然没有张力，但更易分子间SN2。

降低反应物分子间距离，避免分子间接触，可分子内SN2：高稀溶液中进行。

SN1

机理通式：

基本特征：1.中心碳手性，产物外消旋。2.常常生成重排产物。

Winserin机理：

RX

R +X

-R +||X

-R +X -+内返

紧密离子对

离子对外返

溶剂分离子对

离子外返

自由离子

注：非极性溶剂，倾向于生成紧密离子对和溶剂分离子对。

强极性溶剂，倾向 于生成自由离子。

亲核试剂进攻紧密离子对，生成构型翻转的产物 溶剂分离子对，消旋产物占多数

自由离子，完全消旋。

结果：构型转化的产物多于构型保持的产物，最终没有得到外消旋体。

小结

SN2:SN2机理—walden 转化 SN1： SN1机理

Winstein 机理

离子对机理：ion-pair 非极性溶剂：

RX

R +X -R +||X -内返

紧密离子对

离子对外返

溶剂分离子对(中间有溶剂分子渗入)

强极性溶剂：

RX

R +X -+离子外返

自由离子

（离子周围被溶剂分子包

围）

Nu-试剂进攻产物完全消旋

SN1机理

应用离子对内返机理，如：ROH+SOCl 2 RCl

RCOOH+SOCl 2 RCOOCl

I-的碱性

I-的原子半径大，负电荷比较分散，负电荷越分散，越稳定，越不易和质子反应。 F-原子半径小，负电荷比较集中，负电荷越集中，越易结合质子，碱性越强。

磺酸的结构式要记住：

磺酸根负离子和硫酸根负离子是好的离去基团，更易离去的原因：

离去后，产物磺酸根，硫酸根较稳定，产物的稳定性促成了离去的动力。

碱性：试剂对质子的亲和能力。 亲核性：一个试剂在形成过渡态时对碳原子亲核能力。

影响亲和取代反应的因素：

烷基的结构 SN2：空间效应（空阻大，会使进入基团与碳原

子碰撞机会很少）

SN1：空间+电子效应（超共轭效应 空助效应）

R 3C +最易形成1.电子效应：R 3C +

超共轭效应最 大，正电荷更以分散2空阻下降：.空助效应 三个基团拥挤的力量提供了形成平面三角形的活 能

注：1.BnX CH 2

CHCH 2X 可进行SN1和SN2

2.二苯卤代烷 三苯卤代烷进行SN1

3.X 连在双键上，-X 不易离去。n 电子与π键的共 轭

离去基团的离去能力 好的离去基团 碱性小

键能小

不好的离去基团加催化剂，如-OH 卤化 为使SN 易于进行，常设法将一个不好的离去基团转变成

一个好的离去基团。如用ZnCl2或硫酸使其形成

ROH 2R-O-ZnCl 2

H 或即：使离去基团碱性变弱，易于

接受一对电子离去。

（小结:离去基团键能越小，键越容易断裂；碱性越弱，形

成的负离子越稳定）

试剂的亲核性：取决于 可极化性+碱性

对SN1:不影响 碳正离子反应性很高，不管试剂

的亲核能力是大还是小，均能发生反应。比较起来，电子云密度高的亲核试剂，SN1产率高。 对SN2：试剂亲核性越强，反应越快。

高极化性类型：1.分子质量越大，原子核对外层电子的约束力越大，可极化性越高。

2.孤对电子（未成键电子），只受一核影响，可极化性升高。

3.弱键电子结合松散，可极化性升高。

4.离域状态电子比定域状态电子，可极化性要

高。

小结：试剂亲核能力影响

1.

R 3C -R 2N -

RO -

F -

碱性下降可极化性下降

亲核性下降

2.若二者相反，在偶极溶剂中，与碱性顺序一致;

在质子溶剂中，与可极化顺序一致。

可极化性受溶剂影响不大，碱性受溶剂影

响很大。可极化性高，碱性弱的溶剂，质

子溶剂中，碱性弱，溶剂化很少。偶极溶

剂中，也很少溶剂化，这些试剂在质子和

偶极溶剂中亲核性均很高。碱性很强，可

极化性低的试剂，质子溶剂中，成氢键能

力特别强（其随负电荷的密度的增加而增

加），即溶剂化作用大，在反应时需要去

溶剂化的能量大，故反应性能低。

综合--一般规律：

CH3O-CH3CH2O-(CH3)2CHO-(CH3)3CO-OH-ArO-C2H5COO-

亲核性依次递减

质子溶剂中的一般亲核顺序：

RS- ArS- CN- I- NH3/RNH2 RO- OH- Br- PhO- Cl- H2O F-

亲核性逐渐降低

I-的亲核性：好的离去基团+好的亲核试剂

应用：反应时常考虑用较便宜的溴

代烷或氯代烷为原料，反应中加入

少量碘化钠，与亲核试剂反应，以

提高反应产率。

两位负离子：-O-N=O 遇酸—HO-N=O

遇AgONO---SN2-- RCH2NO2（N

亲核性强）

遇R2CHBr--SN1-- R2CHONO

R2CHX可进行SN1或SN2，这

种情况下，Ag+将X-先拉下来，促

进了SN1反应的进行。由于静电

吸引，R2C+就与NO2-中负电荷密集

的O结合了。

RCH2X +NaCN SN2RCH

CN

2

遇到AgCN,使Ag+与X-作用，RCH2+有正电性质：类SN1

RCH2X +AgCN RCH2N C

溶剂:

质子溶剂：能与负离子形成强的氢键。如水，醇，酸，氨

/ 胺。

偶极溶剂：（偶极非质子溶剂）分子中氢和分子内原子结

合牢固，不易给出质子。

结构特征：偶极负端露于分子外部，偶极正端

藏于分子内部。如DMSO,二甲亚砜，乙腈，DMF,

丙酮，Py，硝基甲烷。

非极性溶剂:这类溶剂不给出质子，与溶剂作用力弱。如

二氯甲烷，THF,乙酸乙酯，乙醚，四氯甲烷，

二氧六环，环己烷。

分析：质子溶剂对SN1有利--质子溶剂中的质子，

可以和反应中产生的负离子，特别是由氧和氮

产生的负离子，通过氢键溶剂化，这样使负电

荷分散，负离子稳定。（稳定离去基团，加速

SN1反应进行）（溶剂与过渡态通过偶极-偶极

相互作用时释放的能量提供活化能---增大溶剂

极性，溶剂极性大，溶剂化力量也大，提供的

能量也大，解离就很快进行即SN1）

偶极溶剂减小极性，对SN2反应有利。（溶剂化）(过渡

态的极性小于亲核试剂的极性，增加了溶剂极

性，使极性大的亲核试剂溶剂化不利于SN2) 极

性分子在非极性溶剂中，以分子缔合态而存在

（不溶解，不能均匀分散，反应时要克服这种

力量）

影响反应速度的一般有：空间+电子效应

如CN-+RCH2X或R2CX的SN反应与R3CX发生的消除反应

注意：非极性溶剂，倾向于生成紧密离子对和溶剂分离子对；

强极性溶剂，倾向于生成自由离子。

亲核试剂进攻紧密离子对，生成构型翻转的产物；

溶剂分离子对，消旋产物占多数；

自由离子，完全消旋。

结果：构型转化的产物多于构型保持的产物，最终没有得到外消旋体。

6.

机理：反式消除单分子E1机理

双分子E2消除

单分子共轭碱消除Elcb

E2机理通式如下：

●当连有醇羟基的碳原子与3°C或2°C相连时，酸催化脱水时，会发生E2消除反应成

烯。

●卤原子离去快慢对反应有影响 RI>RBr>RCl

●必须条件：碳氢键和离去基团（被消除的基团）必须处于反式共平面

分子去对交叉构象，反式消除(被消除的β-H C-H键必须与α-C的p轨道平行，才能形成π键)

分子取重叠构象，顺式消除

●区域选择性：遵循Zaitsev规则增加碱的强度及体积，得到反Zaitsev产物。

（增大后，空阻较大的β-H不易进攻，进攻酸性强的β-H）

E2与SN2反应的并存与竞争：

区别：E2进攻β-H，SN2进攻α-C

试剂亲核性强，碱性弱，体积小时，利于SN2

试剂碱性强，浓度大，体积大，反应温度高时，利于E2.

E1消除反应（三级卤代烷在无碱存在时，的消除为E1）

E1机理通式如下：

●特征：1.遵循Zaitsev规则 2.E式产物 3.伴有重排产物（用氧化铝或硅酸盐表面脱水，

此反应产物不重排）。

E1与SN1反应的并存与竞争：

离去基团的离去能力，只影响反应速率，而不影响产物比例。

试剂亲核性越强，空阻小，对SN1有利

试剂碱性强，空阻大，对E1有利。

在极性溶剂及没有强碱存在时，主要的取代产物。

机理应用：Wagner-Meerwein重排。机理如下：

E2与E1的竞争实质：取决于C-X与C-H的断裂相对速率

若V

C-X >V

C-H，,

则E1

若 V

C-X

C-H，

则E2.

Elcb单分子共轭碱消除

邻二卤代烷在锌或镁作用下，可失去卤原子生成烯烃。（共平面的反式消除）

Zn:

C

C

X

X

C

C

X

Zn

2+X -碳负离子中间体

C

C

Mg

C

C X

MgX

中间产物（这种Grignard 试剂很不稳定，很快分解成烯烃)

C

C

Rr

Br

C C

I -:(提供电子)

碘化物与邻二卤代烷的反应（若环状，要求反式共平面）I -应用：

保护双键，或者提纯烯烃

先用Br 2加成，再和碘化物反应，使双键重新出现

总结：

一级卤代烷：一般SN2，强碱存在E2.

二级卤代烷+β位有侧链的一级卤代烷（空阻增大，β-H 增多），减小极性（溶剂）

强亲核试剂存在：SN2 强碱存在：E2

三级卤代烷：无碱存在时

一般情况下 SN1产物增多， 强碱或弱碱存在 E2 取代基空间体积大 E1

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH

有机化学基础知识点归纳

有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

江南大学有机化学期末考试复习笔记

第一章绪论 1.价键的形成是原子轨道的重叠(从电子云的角度讲也可以说是电子云相互交盖的结果)或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。 1.1）共价键形成的基本要点1.成键电子自旋方向必需相反； 2.) 共价键的饱和性，形成八隅体稳定结构；3.)共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的分子。 2.由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键，可 用箭头表示这种极性键，也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。例 3.★诱导效应产生的原因：成键原子的电负性不同。 4.★诱导效应的传递：逐渐减弱，传递不超过五个原子。 5.★诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较 同族元素来说 F > Cl > Br > I 同周期元素来说 - F > -OR > -NR2 不同杂化状态的碳原子来说 –C≡CR >–CR=CR2 > -CR2-CR3

(CH3) 3C– > (CH3)2CH– > CH3CH2– > CH3– 7.以I表示诱导效应, -I吸电子诱导效应,+I推电子诱导效应(具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下： 第二章饱和烃烷烃和环烷烃 1.构造异构体(Constitutional isomerism)：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。这种构造异构体是由于碳架不同引起的，故又称碳架异构。P25表2-1 构象异构体：分子组成相同，构造式相同，因构象不同而产生的异构体。(构象：指分子中原子或原子团由于围绕s单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列. ) 2.普通命名法:用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,数目表示碳原子数目,正/异/新来区别, 甲烷 衍生命名法: 以甲烷为母体,把其他烷烃都看作甲烷的烷基衍生物,一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷 系统命名法；支链烷烃的命名与普通命名法相同,支链看作是直链烷烃的烷基衍生物 3.★系统命名法:若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基团后列出。

(完整word版)必修二有机化学知识点整理

必修二中有机化学知识整理 最简单的有机化合物——甲烷 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：空间构型：甲烷的二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出甲烷燃烧的化学方程式： ②现象： ③如何检验燃烧的产物？ ④在常温常压下，甲烷的燃烧热为890KJ/mol，写出甲烷的燃烧热的热化学方程式： 2、取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。 反应条件：甲烷与纯净的气态卤素单质在光照条件下反应。 写出甲烷与氯气在光照下的取代反应方程式： 其中有机产物有，在常温常压下，其中为气体，其余均为液体；其中为正四面体构型，其余均为构型。 来自石油的一种基本化工原料——乙烯 一、组成与结构 分子式：电子式：结构式：结构简式：官能团：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于空气密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、氧化反应 ①燃烧 a，写出乙烯燃烧的化学方程式： b，现象： ②与酸性KMnO4溶液反应：酸性KMnO4溶液将乙烯氧化为CO2 现象： 2、加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 完成下列乙烯与H2、X2、HX、H2O的加成反应方程式，注意反应条件！ ①与H2 ②与Br2，将乙烯通入溴水中 ③与HX ④与H2O

3、加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应。 写出乙烯的加聚反应方程式，并指出单体、链节、聚合度： 【思考】 1、鉴别甲烷与乙烯的方法有： 2、如何除去混在甲烷中的乙烯？能否用酸性KMnO4溶液？为什么？ 来自煤的一种基本化工原料——苯 一、组成与结构 分子式：结构式：结构简式：最简式（或比例式、实验式）：空间构型：构型，个原子共平面。 【思考】1、苯的一氯代物有几种？ 2、苯的邻位二氯代物有几种？ 二、性质 (一)物理性质：常温常压下为色味体，密度于水的密度，溶于水。 (二)化学性质： 1、燃烧 ①写出燃烧的化学方程式： ②现象： 2、加成反应：（与H2、X2） 写出苯与H2的加成反应方程式： 3、取代反应： ①卤代反应：苯与液溴（纯净的卤素单质）在FeBr3的催化下反应 写出反应方程式： 有机产物的名称为，常温常压下为色体，密度于水的密度，溶于水。【思考】 a，加入药品的顺序为： b，此反应的催化剂为： c，长导管的作用为： d，反应开始时可观察到哪些现象？ e，尾气处理装置如图，为何如此设计？还有哪些尾气处理装置可达到此目的？ f，如何检验产物中的无机物？ g，如何提纯产物中的有机物？ h，什么现象说明发生了取代反应而不是加成反应？

有机化学知识点全面总结

高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点

一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

有机化学基础知识点归纳

一、有机化学基础知识归纳 1常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n W 4 （特例：__________ ）, 一般：n< 16为液态，n > 16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ ，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点__________________ 。 3、气味。无味一甲烷、乙炔（常因混有PH、AsH3而带有臭味） 稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯 甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65C时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。 13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu（OHb：羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱: di ? 17、能发生银镜反应或与新制的C U（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物

高二化学选修知识点有机化学知识点整理

高二化学选修知识点有机化学知识点整理 高二化学选修知识点：有机化学知识点整理 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性 (1)难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有：低级的[一般指N(C)4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g(属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生

成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2.有机物的密度 (1)小于水的密度，且与水(溶液)分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度，且与水(溶液)分层的有：多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 二、重要的反应 1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 ① 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类

高中有机化学基础知识点归纳小结

高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

高中化学有机化学知识点总结

高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △

8大高考状元化学复习笔记分享

8大高考状元化学复习笔记分享 王龙(北京大学计算机科学技术系学生，江西省高考理科状元)： 化学被称为理科中的文科。题目量较多，单题分较少，因此波动性不大，比之数、理较为稳定。它需要识记许多内容，包括基本知识、元素及其单质、化合物性质、基本解题方法等，皆具有某些文科的特点。但它也具有相当的灵活性，如物质推断题中，你好像看到一个摩术师在向你展示其技艺而你不知其所以然。我的化学老师说，学习化学要首先对各物质性质非常熟悉，因为一些题(如物质推断题)并不能用逻辑推理方式，由果推因，只能由一些特征现象“猜”出物质或元素，这就需要对知识很熟悉。在熟悉的基础上要分门别类，列出知识框表，当然这就要求能深刻理解各个概念，否则分类就没有明确标准。就这样一个框套一个框，许多小体系组成若干中体系，再结合，直至整个体系。如我通常用元素周期表来形成最基本框架，下面细分，哪些族氧化能力强，哪些物质可作半导体……同时记住一些特殊现象，如CuSO4 和H2S可生成H2SO4，用弱酸H2S产生强酸。这方面内 容一般老师都会讲，而且比我清楚得多，最好能向老师讲教。胡湛智(北京大学生命科学学院学生，贵州省高考理科状元)：

化学大概是大家感觉比较好的科目，它和数学、物理一样，页 1 第 要把听课、钻研课本、做习题有机地结合起来。化学中有几个板块：基本理论、元素化合物、电化学、有机化学等。我认为学好化学要注意多记、多用、多理解，化学题重复出现的概率比较大，重要题型最好能在理解的基础上记住，许多化学反应的特征比较明显，记牢之对于解推断题将会有很大帮助。在平时多做题时要注意总结很多有用的小结论，并经常用一用，这在高考时对提高速度有很大帮助。高考化学试题中选择题占87分之多，因此多解、快解选择题是取得好分数的致胜因素。如何才能做得快呢?这就需要你从大量解题的训练中找出一些小窍门来。举一个简单的例子：45克水蒸气和4.4克二氧化碳混合后气体的平均分子量为多少?①45.1，②17.2，③9，④19。如果拿到题马上开始算，大约要2～3分钟，如果你用上自己的小窍门，注意到该混和气体的平均分子量只能在18～44之间，那你可只用二秒钟时间就选出正确答案。类似这样的小窍门还很多，希望大家多留心，注意寻找用熟，迅速提高模考分数。 另外，学好复习好化学并在考试中取胜的一个经验是学会“猜”。这种“猜”实际上是一种层次较高的推断，要有一定的基础，做的题多了熟能生巧，自然会获得一种“灵感”，自己可以创造“猜”法，因为它是你勤劳学习的结晶，不是

高二化学选修有机化学知识点归纳整理

高二化学选修5有机化学知识点归纳整理（A4） 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯与对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉与。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 CH 2 —CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3

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《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。②苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷（ ．．．2．F．2．,．沸点为 ．．．-．29.8 ．． ．．．．CCl ．．．．℃） ．．．．．CH．．3．Cl．．,．沸点为 ．．．-．24.2 ．．．．℃） ．．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．,．沸点为 ．．．HCHO ．．．-．21．．℃） ．． ．．．-．13.9 ．．．．CH．．2．==CHCl ．．甲醛（ ．．．．．．,．沸点为 ．．．．℃） 氯乙烷（ ．．一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃） ．．．．℃） ．．．12.3 ．．．．CH．．3．CH．．2．Cl．．,．沸点为 四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃）环氧乙烷（ ,沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如,己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,石蜡、C17以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

大学有机化学知识点总结(推荐文档)

有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。

大学有机化学2笔记整理

Chap 11 醛、酮、醌 一、命名 ● 普通命名法：醛：烷基命名+醛 酮：按羰基所连接 两个羟基命名 Eg ： ● 系统命名法： 醛酮：以醛为母体，将酮的羰基氧原子作为取代基，用“氧代”表示。也 可以醛酮为母体，但要注明酮的位次。 二、结构：C ：sp 2 三、醛酮制法： ● 伯醇及仲醇氧化脱氢：（P382） RCH 2OH RCHO RCOOH 及时蒸出 1 醇 酸 。[O]：KMnO 4K 2Cr 2O 7+H 2SO 4CrO 3+吡啶CrO 3+醋酐 丙酮-异丙醇铝等 、 、、、。2 醇 酮 R －－?OH R －C －R'? O 氧化到醛、酮，不破坏双键 氧化到醛、酮 通用，氧化性强， 须将生成的醛及时蒸出 ● 羰基合成：合成多一个碳的醛 ● 同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮 CH 2=CH 2 + CO CH 3CH 2CHO ]CH 2-CH 2 C O 2 ?ù?? 甲乙酮 CH 3CCH 2CH 3O CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CHCH 2CHO CH 3 CH 3-C-CH=CH 2O 正丁醛异戊醛甲基乙烯基酮 CHO 苯甲醛C-CH 3 O 苯乙酮C-O 二苯甲酮 CH 3CHCH 2CHO CH 3 CH 3CH 2-C-CH-CH 3 O CH 34 3-甲基丁醛2－甲基－3－戊酮β-甲基丁醛 1 2 3 4 5 苯基丙烯醛3-CH=CH-CHO (肉桂醛)3 2 1 32 1 CH 3CH=CHCHO CH-CHO CH 32-丁烯醛苯基丙醛2-CH 3C-CH 2-CCH 3O O β-戊二酮 戊二酮 2,4-(巴豆醛) 1234苯基丙醛 α-

高中有机化学基础知识点归纳(全)

高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O

有机化学知识点归纳(一)

有机化学知识点归纳 1 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同， 如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团 不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、 1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3