项目报告
（1）前言
如今，绿色化学已经是化学发展的重点，开发使用无毒无害可回收的溶剂及催化剂以减少环境污染是离子液体的重要内容[1]。离子液体是由特定的有机正离子和无机负离子构成的在室温或近室温下呈液态的熔盐体系，具有低挥发性，低熔点，宽液程，强的静电场，高热稳定性，选择溶解性与良好的可设计性[2]。（2）方案论证
纤维素是一种生长周期短并且价廉易得的资源，目前对纤维素的利用还很不充分，主要原因是纤维素结构中含有大量氢键，所以纤维素特别稳定，在一般溶剂中并不溶解或者溶解度很小，纤维素的结构如下。
2002年，Rogers等首先发现离子液体1-丁基-3-甲基咪唑氯可溶解纤维素[3,4]，这也使得纤维素的水解成为可能。传统的纤维素水解采取挥发性高、有毒和高腐蚀性及污染环境的不同浓度的硫酸、盐酸、硝酸、磷酸等难以回收的无机酸溶液[5,6]，而离子液体作为一种绿色环保的溶剂，不仅溶解效率大大增加，而且对环境的危害会大大减小。如果能使纤维素在其中有较大的溶解度，那将对纤维素的利用作出巨大的贡献，目前通过合成新型离子液体来溶解纤维素已经成为一大热点[7,8,9]，研究加入酸性离子液体作为催化剂也成为一大热门[10]，加入的酸性离子液体的量，溶液中的水含量都会对纤维素的溶解和转化造成影响[11]。离子液体溶解纤维素一般仅需在100℃就能进行,离子液体中的无机负离子能取代纤维素中的氧与纤维素的活波氢形成比氢键的作用更牢固的化学键，又因为离子液体中只有正负离子，反应容易进行，所以离子液体能够作为一种溶解纤维素的溶剂来使用，运用3,5-二硝基水杨酸法测定反应液中的还原糖收率[11],而通过加入酸性离子液体作为催化剂通常会增加还原糖收率，姜锋等[12]考察了酸性离子液体加入量对纤维素的水解的影响。所以使用离子液体作为纤维素的溶剂，利用酸性离子液体作为催化剂来溶解并转化纤维素从理论上来说是可行的。
（3）总体方案设计
训练目标：
1、掌握科研课题的研究方法，学会如何查阅文献资料，掌握IR、NMR、GC/MS等分析仪器设备的工作原理及数据分析处理方法。通过自己动手设计实验方案，进行实验，并对数据进行分析处理，并得出结论。
2、将所学理论知识应用于实践，并提高自己的独立工作能力。
3、掌握科技论文的撰写方法，发表相关论文。
前期准备：
关于本项目，李老师已经从事了四、五年离子液体相关的研究，他指导的学生曾在相关刊物上发表关于离子液体的文章两篇，他指导的另外一组学生在去年的校级研究项目作了关于甘蔗渣的降解工作，跟本课题也是密切相关的，本小组成员也已学习过无分实验、有机实验、正在学习物化实验，动手能力都较强，队员们也做过一些文献查询，对本课题有所了解，有利于本课题的顺利开展。
组织实施：
首先利用不同的咪唑类化合物与不同的阴离子合成不同的离子液体，然后探究在不同反应条件下所合成的离子液体对纤维素的溶解，通过对比各溶液总还原糖收率进而筛选出最优离子液体及其反应条件，并对其溶解效果做出理论上的解释，最后研究这种离子液体对未予处理的纤维素的溶解效果。
2011年7月～2011年10月：调研，查阅文献，收集资料。
2011年11月～2012年9月：购买仪器药品，实验。
2012年9月～2012年12月：补充、完善、总结，撰写报告。
过程管理：
认真执行江苏省大学生科研计划中的各项规定，服从江苏省教育厅及学校指导老师的正确引导，及时向上级汇报研究成果，按时高水平、高质量的完成本项目中的各项任务和指示，利用这次难得的机会有效地锻炼，提高本科生独立研究的水平。
教师指导：
指导老师每周定期检查本项目申报成员研究工作进度，全面指导，监督并了解项目实施情况，认真组织学生间，师生间学术研讨和交流。确保研究工作顺利完成。
实践环节：
1、采用烯丙基氯和N-甲基咪唑反应制取我们所需要用作溶剂的离子液体[Amim]Cl，考察不同的反应条件（主要是反应温度和加热条件）对反应的影响，然后制取一定量的该离子液体。
2、制取少量的用作催化剂的1-(4-磺酸基)丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐（酸性离子液体）。对制取的离子液体和酸性离子液体进行萃取和干燥。
3、采用IR、NMR、GC/MS等分析仪器对反应产物进行表征。
4、运用离子液体采取不同的反应条件（主要包括温度、催化剂的量等）对纤维素进行溶解，比较总还原糖收率进而选取出最佳反应条件。
（4）实验工作及数据分析
1.实验仪器和实验药品
磁力加热搅拌电热套：北京市佳祥科利仪器有限公司。真空干燥箱(DZF-6030A 型)：上海中友仪器设备有限公司。恒温水浴锅(HH-2)：苏州威尔实验用品有限公司。傅立叶红外光谱仪(IR-560)：美国Nicolet magna 公司。
N-甲基咪唑(简写为[mim])：上海市金鹏化工贸易有限公司。烯丙基氯：国药集团化学试剂有限公司。丁基磺酸内酯：国药集团化学试剂有限公司。浓硫酸：国药集团化学试剂有限公司。乙醚：国药集团化学试剂有限公司。
1.2实验原理和实验药品
(1) [Amim]Cl 的合成
合成反应式为： N N
CH 3C 3H 5Cl +
[Amim]Cl
取40mL N-甲基咪唑加入到250mL 的圆底烧瓶中，再加入58mL 烯丙基氯，在55℃恒温水浴锅里加热回流，电动搅拌8h ，将所得产品用乙醚反复3-4次，将生成的离子液体放入60℃真空干燥箱中真空干燥8h ，备用。
(2)1-(4-磺酸基)丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐(酸性离子液体)
合成反应式为：
N N
3O S O
O +N N CH 3
SO 3H 在50ml 圆底烧瓶中加入10ml N-甲基咪唑和10.8ml 丁磺酸内酯置于45℃恒温水浴锅中，电动搅拌10h ，将所得固体用乙醚清洗三次，置于50℃真空干燥箱中8h ，备用。
N N
CH 3SO 3H H 2SO 4+N N CH 3SO 3H
HSO 4
取出真空干燥箱中的固体，称取13.1490g 置于50ml 圆底烧瓶中，慢慢滴加98%的浓硫酸3.5ml 。在40℃的恒温水浴锅内电动搅拌6h ，将所得液体放入50℃真空干燥箱中备用。
2 离子液体的红外波谱分析
2.1 [Amim]Cl 的红外光谱图及分析
图中，波数3397cm-1 是O-H伸缩振动和分子中氢键吸收峰；波数3147cm-1是咪唑环上C-H的伸缩振动吸收峰；波数3093 cm-1是甲基的C-H反对成伸缩振动吸收峰；波数1662 cm-1是C=C伸缩振动吸收峰；波数1572 cm-1,1424 cm-1是咪唑环上C=N伸缩振动吸收峰；波数1167 cm-1是咪唑环上的伸缩振动吸收峰。
2.2 酸性离子液体的红外图谱及分析
图中，该液体对红外光的吸收很强，透过率很低，波数3529cm-1是-OH的伸缩振动峰，3123cm-1是咪唑环上C-H的伸缩振动吸收峰；波数1646 cm-1是C=C伸缩振动吸收峰；波数1241cm-1是C=N伸缩振动吸收峰；同上图相比在1041cm-1和1125cm-1处分别出现较强的吸收峰为S=O，C-S的伸缩振动吸收峰，由此可判
断新增基团为磺酸基。
（5）项目取得的成果总结
（6）对成果的分析评价
（7）经费使用情况
出差96元
实验材料798元
评审费400元
审稿费100元
打印费106元
合计1500元
（8）参与项目人员的收获与感受
（9）参考文献
[1] 王静，李保民. 广州化工，2011,39:67-69
[2] 邓友全. 离子液体-性质、制备与应用.2006.
[3,4] Swatloski R P, Spear S K, Holbrey J D , Rogers R D. J Am Chem Soc,2002, 124:4974
[5]何北海,林鹿,孙润仓,孙勇. 化学进展,2007,19:1141
[6] 颜涌捷,任铮伟. 太阳能学报, 1991, 20:55
[7] Yukinobu Fukaya, Akiko Sugimoto, Hiroyuki Ohno. Biomacromolecules, 2006,7:3295-3297
[8] Tomonobu Mizumo, Edy Marwanta, Noriyoshi Matsumi, Hiroyuki Ohno. Chemistry Letters, 2004, 33:1360-1361
[9] Celine Cuissinat, Patrick Navard, Thomas Heinze. Carbohydrate Polymers, 2008, 72:590-596
[10] Jianzhou Gui, Xiaohui Cong, Dan Liu, Xiaotong zhang, Zhide Hu, Zhaolin Sun. Catalysis Communication, 2004, 5:437-477
[11] Kenneth R.Seddon, Annegret Stark, Maria-Jose Torres. Pure Appl. Chem. 2000, 72:2275-2287
[12] Miller G L. Anal Chem, 1959, 31:426
[13] 姜锋, 马丁, 包信和. 催化学报, 2009, 30:279-283