第12章 杂环化合物
1．解：
(1) α-呋喃甲醛 (2) N -甲基-2-乙基吡咯 (3) 2-噻吩磺酸 (4) 3-吡啶甲酸 (5) 2-氨基嘧啶 (6) N -甲基-2-羟基咪唑 (7) 3-硝基-5-羟基吲哚 (8) 8-羟基-5-喹啉磺酸 (9) 4-乙基吡啶-N -氧化物 (10) 咪唑并[4,5-d]噁唑 (11) 咪唑并[2,1-b]噻唑 (12) 6-巯基嘌呤
N
N NH 2
CH 3N
S O 2N
(13)
N
N H 2N
(14)
(15)(16)
H
S
(20)
(19)
H
(18)
(17)N
Br
N H 3C
CH 3
Br N SO 3
N
2．解：
O
NO 2
(1)
(2)
(3)
(4)
H
N
SO 3H
S
Br
H
N COCH 3
(5)
(6)
(7)
(8)
NH 2
N
N
COOH
N
Cl OCH 3
N CH 3
H
(9)(11)
(10)
N
N C 2H 5
NH 2
3
3
3N N N
H 3C
CH 3
H
3．解：
(2)、(5)和(7)有芳香性。 4．解：
(1) 4-甲基吡啶 > 吡啶 > 吡咯 (2) 四氢吡咯 > 氨 > 苯胺 > 吡咯 5．解：
(1) 吡啶的未共用电子对在sp 2杂化轨道上，s 成分多，受到核的束缚强，不易给出电子，所以碱性弱。六氢吡啶是仲胺，未共用电子对在sp 3杂化轨道上，s 成分少，离原子核远，受核束缚力小，易给出电子，因而碱性强。
(2) 吡啶氮原子上处于sp 2杂化轨道的未共用电子对不参与形成大π键，能结合氢质子而显碱性。吡咯氮上的孤对电子参与了环的共轭体系，使氮上的电子云密度降低，因而难以与质子结合，碱性极弱，不能与酸形成稳定的盐。相反，由于这种共轭作用，吡咯的N-H 键极
性增加，显示出弱酸性。
6．解：
(1) 加水，与水混溶不分层的是吡啶，不混溶分层的是苯。
(2) 加浓硫酸，不分层的是噻吩，分层的是苯。
(3) 加高锰酸钾溶液，紫红色褪去的是3-甲基吡啶，不褪色的是吡啶。
7．解：
(1) 噻吩可以在室温下与浓硫酸发生磺化反应生成噻吩磺酸而溶于浓硫酸，而苯则不易，因此可以用少许浓硫酸洗涤含少量噻吩的苯来除去噻吩。
(2) 吡啶有弱碱性，易溶于稀盐酸而甲苯不溶。因此，可用稀盐酸水溶液洗涤来除去甲苯中的少量吡啶。
(3) 六氢吡啶为仲胺，易与苯磺酰氯发生磺酰化反应形成磺酰胺，磺酰胺沸点很高，可通过蒸馏与吡啶分离。因此，可以通过先加入适量苯磺酰氯然后再蒸馏的方法除去吡啶中的少量六氢吡啶。
8．解：
S COCH3