有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成 （1）
CH
CH 2
R
HX
CH CH 3R
X
【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】
CH 2
C
H 3+
CH 3
C
H 3X +
CH 3
C
H 3
+H +
CH 2
+C
3X +
C
H 3X
主
次
【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2）
CH
CH 2
R
CH 2CH 2
R Br
HBr
ROOR
【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略）
【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】
CH 2
C
H
3Br
CH CH 2Br
C H 3CH +
CH 3
C H 3HBr
Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH CH 3
C H 3
2、硼氢化—氧化
CH
CH 2
R CH 2CH 2R OH
1)B 2H 62)H 2O 2/OH
-
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2
C
H 33H 32
3H 32
CH CH 2C
H 3
2
CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3
-
H 3CH 2CH 2C
22CH 3
CH 2B O
CH 2CH 2CH 3
3CH 2CH 2C
2CH 2CH 3
+
O
H -
O
H
B
-
OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3
H 3CH 2CH 2B
OCH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3
HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3
B(OCH 2CH 2CH 3)3
+
3NaOH3NaOH
3HOCH 2CH 2CH 33
+
Na 3BO 3
2
【例】
CH 3
1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3
H
H OH
3、X 2加成
C C
Br 2/CCl 4
C
C Br
Br
【机理】
C
C
C
C Br Br
C Br +C
C Br O
H 2+
-H +
C
C Br O
H
【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。
【特点】反式加成 4、烯烃的氧化
1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。
3
H 33H
3稀冷KMnO 4
33Mn O O
O H 2O 3
H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化
C C R R 2
1
KMnO 4
H +
C
R
R 1
O
+
R 2C
O
3）臭氧氧化
C C R R 2
1
C
R
R 1
O +
R 2C
O
1)O 32)Zn/H 2O
4）过氧酸氧化
C C R
R 2
1
ROOOH
21
C C
R R 2
1
2
1
Ag
+
O 2
5
、烯烃的复分解反应
CH 2R
CH 2
R 1
+
催化剂
C H 2CH 2R
R 1
【例】
O
H 22
C 6H 5
O
C 6H 5
+
C H 2CH 2
6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成
CH C
H 2HX
C
H 3X
C
H 23
X
高温
1，4加
成为主低温
1，2加
成为主
2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应
【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】
CH 2
CH 2
+
O O
苯
?
O O
CH 2
CH 2
+
苯?
CHO
2
CHO
二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应
【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。
H /Ni CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2
【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】
CH 3
CH 2CH CH 2CH 3
2、环烷烃制备
1）武兹（Wurtz ）反应
【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】
C C C 2H 5OH
C
C
2X
CH 2
X 双键的保护
2）卡宾
①卡宾的生成
A 、多卤代物的α
消除
X 3C
H
+
-
C X
+
X
-
+
HY
B 、由某些双键化合物的分解
CO H 2C ：N 2H 2C ：
Cl 2H 2C ：
Cl
-
C H 2C
O C H 2
N +
Cl 2C +++
+
CO 2
②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】
Cl CH/NaOH
相转移催化剂
Cl Cl CH 3
C
H 3Br CH/KOC(CH )3
HOC(CH 3)3
3H 3
③类卡宾
【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾
是ICH 2ZnI 。
CH 2I 2
Cu(Zn)
ICH 2ZnI
+制备
【特点】顺式加成，构型保持 【例】
CH I 3
C
H 3
CH I 3
H 3
三、炔烃
1、还原成烯烃 1）、顺式加成
R 2
R 1
R
1
R 2
Cat=[Pb/BaSO 4,Pb/CaCO 3,Ni 3B...]
(CH 3COO)2Ni
NaBH 4
Ni 3B
H 2
Cat
2）、反式加成
R 2
R 1H 2Cat
R 1
2
Cat=[Na/ 液氨...]
2、亲电加成 1）、加X 2
R 2
R 1
Br 2
2
R 1Br
【机理】
中间体
Br
+
R 2
R 1
【特点】反式加成 2）、加HX
CH
R
2HBr
C CH 3
Br
C
H 3
R
R HBr
R Br
（一摩尔的卤化氢主要为反式加成）
3）、加H 2O
CH
R
H 2O
HgSO 4/H 2
SO 4
O CH 3
R
CH R
重排
【机理】
CH R
C
+
Hg
+
R
Hg
2+
H 2O
R Hg +
O
H 2+
-H
+
R Hg +
H R Hg +
H H +
O 3
R
重排
【特点】炔烃水合符合马式规则。
【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。 3、亲核加成 1）、
C
H 3C
H CH
+
O
C
H 3Zn(CH 3COO)
C
H 2CH O
CH 3
O
CH 3OH
+
CH 3COOCH 3
HCHO H
+
2
维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯
2）、
C H CH
+
HCN
NH 4Cl,CuCl 2aq
C
H 2CN
N CH 3
C H 3H 3CH 3
CN
C
H 2CN
2CH
人造羊毛
3）、
C
H CH
+
C 2H 5OH
碱
150℃～180℃/压力
C
H 2CH OC 2H 5
4、聚合
C H CH
2Cu 2Cl 2NH 4Cl C
H 2CH C CH
C H CH
3Cu 2Cl 2NH 4Cl
C
H 2CH CH
CH 2
C H CH
3金属
羰基化合物
C H CH
3Ni(CN)
2
5、端炔的鉴别
C CH
R C
C -R
Ag
C CH
R C C -
R Cu
Cu(NH )+
Ag(NH )+
白色红色
【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸，实验完毕，应立即加浓硫酸把炔化物分解。
6、炔基负离子
C
C
-R
Na
+
1°烷基
(2)H 2O
R -L(L=X,OTs)R 1:(1)O
R 1
R 1
R 2
O
(1)(2)H 2O
C C
R R 1
C
C
R
CH 2R 1
OH
C
C
R
C R 1
OH
2
【例】
C H CH NaNH C H C -Na
+
CH C H O
H O
C
H C
OH
CH 3
CH 3
H Pb/BaSO 4
3
C
H 2CH 3
OH
Al O 3
C
2CH 2
三、芳烃
1、苯的亲电取代反应 1）卤代
+
FeBr 3
Br
+
Br
H
Br 2
2）硝化
+
NO 2
+
H 2O
HNO 3
浓H 2SO 4
浓
3）磺化
+
SO 3H
+
H 2O
H 2SO
( 7%SO 3 )
SO 3
H
H +
4）傅-克（Friedel-Crafts ）反应
①傅-克烷基化反应
+
R
Cl
AlCl 3
R
【机理】
R Cl
+
AlCl 3
AlCl 4
+
+
R CH 2
+
R
CH 2
+
+
H
R
++
H
R
+
+
+
AlCl 4
+
R
+
+
HCl
AlCl 3
【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。
【例】
+
C
H 3Cl
AlCl 3
CH
3
CH
3
+
C
H 3Cl
H 3CH 3
AlCl 3
CH 3
CH 3
CH
3
CH 2Cl 2
+
2
AlCl
3
CH 1Cl 3
+
3
AlCl
3
②傅-克酰基化反应
+R Cl AlCl3
O
R
+
O
O O
R
R
AlCl
3
O
R
+RCOOH 【例】
CH
3
CH
2
COCl
AlCl
3
CH3
O
Zn-Hg
HCl
浓
CH
3 +O
O
AlCl
3COOH
O
2、苯环上取代反应的定位效应
1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:
NR2NHR NH
2
OH HN C R
O
OR C R
O
O
R Ar X(F,Cl,Br,I)
2）第二类定位基，间位定位基，常见的有：
NR3NO2CF
3
Cl3COOH OR
O
CN SO3H CHO
COR
【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。
3、苯的侧链卤代
CH
3
Fe
h CH3
Cl
CH3
+
CH2Cl
CH3
NBS
CH2Br
【机理】自由基机理
4、苯的侧链氧化
1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。
C
H
KMnO
H+
COOH
【例】
C
3CH3
C H3CH3
KMnO
H
C
3
CH3
C
H3
COOH
2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。【例】
CH 3
2
CrO /Ac O
CH(OAc)2CHO
2
3）用MnO 2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH 3
MnO H 2SO 4
CHO
CH 2CH 3
MnO H 2SO 4
CH 3O
5、萘
α
β
【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。
【例】
HNO 3H 2SO 4
NO
2
Br 2CCl 4
Br
H
2
SO
4
SO3H
SO3H
CH3
HNO
3
HOAc
CH3
2
CH3
HNO
3
HOAc
CH3
NO2
NO2
HNO
3
H
2
SO
4
NO2
NO2NO
2
2
+
四、卤代烃
1、取代反应
（1）水解
R X
OH-
R OH
R X R SH
SH-
（2）醇解
R
X
R O
R 1
R 1ONa
R
X
R S
R 1
R 1SNa
（3）氰解
R
R S R
1
CN -C 2H 5OH
（4）氨解
R
X R
NH 2
NH 3
R
X
NH 3
R 3N
（5）酸解
R
X
R
1
COOR R 1COO -
（6）与炔钠反应
R X
+
R 1
C C
-
C C
R R 1
（7）卤素交换反应
R
X
NaI
丙酮
R I
2、消除反应 （1）脱卤化氢 ①β-消除
CH CH 2R
Cl
H
α
βNaOH
乙醇
RCH
CH 2
【注】当有多种β-H 时，其消除方向遵循萨伊切夫规律，即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。
【例】
CH 3
C
H 3Br
KOH
乙醇
CH 3
C
H 3CH 2
C
H 3+
81%
19%
CH 3
C
H 3Br
C
H 2KOH
乙醇
CH 3
C
H 3C
H 2
C C R
1
R
Cl
H Cl H
KOH
乙醇
C
C
R
R
1
②α-消除
C H
Cl Cl
NaOH
CCl 2
（2）脱卤素
C C R R
1
R
3
R
2
Zn,?
乙醇
3
R 2
R R
1
R
CH 2Br 2Br
Zn ?
R
3、与活泼金属反应 （1）与金属镁反应
RX
+
Mg
无水乙醚
RMgX
（格式试剂）
（2）与金属钠反应 武兹（Wurtz ）反应
2RX
Na
R
R
（3）与金属锂反应
RX
+Li
无水乙醚
RLi
2RLi
+
CuI
无水乙醚
R 2CuLi
2+
LiX
+LiI
【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃
2R
1
X
R
R 1
4、还原反应
R
X
+
Zn+HCl
RH
5、氯甲基化
+
C
H O
H
+
Cl
H ZnCl 2
CH 3Cl
五、醇
1、卢卡斯（Lucas ）试剂
无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂，用于鉴别伯、仲、叔醇
Lucas 试剂
很快反应反应很慢
反应很快立即混浊
几分钟内混浊
长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇
2、把羟基变成卤基 （1）、醇与卤化磷（PX 5、PX 3）
R OH
PX 3
R
X
（2）、醇与亚硫酰氯（SOCl 2）
R OH
R
Cl SOCl 2
3、醇的氧化
（1）沙瑞特（Sarret ）试剂
R
OH CrO 3(C 5H 5N)2
R
O
【注】沙瑞特试剂，是CrO 3和吡啶的络合物。它可以把伯醇的氧化控制在生成醛的阶段上，产率比较高，且对分子中的双键无影响。
（2）琼斯（Jones ）试剂
R
1
OH R
1
O CrO 3-
H 2SO 4
【注】琼斯试剂是把CrO 3溶于稀硫酸中，滴加到醇的丙酮溶液中，在室温下就可以得到很高的产率的酮。同样对分子中的双键无影响。
【例】
CH 3
O
H CH 3
O
CrO 3-H 2SO 4
丙酮
（3）邻二醇被高碘酸氧化
OH
R
R 1
OH
+
I OH
O
O
-H 2O
R
CHO
R 1CHO
+
HIO 3
4、频哪醇重排（pinacol rearrangement ）
C C R
R 1
R 2R 3
H
+
C C
R
R 1
2
O R 3
【机理】
C R R 2
+
R 2R 3
C C R R 1
R 2R 3
H
+
-H 2O
C R R 1
R 2R 3
OH
C C R R 1
R 3
+
2
-H +
C
R R 1
2
O R 3
【注】
①羟基脱水，总是优先生成较稳定的碳正离子。
②在不同的烃基中，总是芳基优先迁移。不同的芳基，苯环上连有给电子基团的优先迁
移。
③要注意立体化学，离去基团所连的碳原子（如有手性的话）
构型发生转化，因为是一个协同反应，准确的机理描述是
C C R R 1
OH
R 2
R 3
OH
H +C
R 1
2+
23
-H
+
C C
R R 1
R 2
O R 3
④频哪醇重排再有机中是非常普遍的重排反应，只要在反应中形成
C
+
C H 结构
的碳正离子（即带正电荷的碳原子的邻近碳上连有羟基），都可以发生频哪醇重排。
【例】
C C Ph
C
H 3OH
Ph CH 3
OH
H +
C Ph C
H 3Ph
O CH 3
C C C H 3C
H 3CH 3CH 3
极性溶剂
-I
C O
C
H 3CH 3CH 3
3
C CH C H 3Ph
OH
CH 3
NH 2
NaNO 2H +
O
C
3Ph CH 3
5、制醇
（1）烯烃制备 ①酸性水合
R 2
R 21
H 2SO 4
C R 1
3
R 2OH
【注】碳正机理，生成稳定的碳正离子，可能重排。 ②羟汞化-脱汞反应
CH 2
R
Hg(OAc)2/H 2O NaBH 4
CH 3
R
H
【特点】反应不发生重排，因此常用来制备较复杂的醇，特别是有体积效应的醇。
③硼氢化-氧化法
R 2R 2
1
C R 1
3
R 2OH 1)B 2H 6
2)H 2O 2/OH
-
【特点】反马氏规则，所以可合成伯醇，上两种方法无法合成。 （2）格式试剂
基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】
配浙大普通化学第五版复习，根据注册结构师考试摘选课本内容编辑。 .1物质的结构和物质状态 原子结构的近代概念；原子轨道和电子云；原子核外电子分布；原子和离子的电子结构；原子结构和元素周期律；元素周期表；周期；族；元素性质及氧化物及其酸碱性。离子键的特征；共价键的特征和类型；杂化轨道与分子空间构型；分子结构式；键的极性和分子的极性；分子间力与氢键；晶体与非晶体；晶体类型与物质性质。 3.2溶液 溶液的浓度；非电解质稀溶液通性；渗透压；弱电解质溶液的解离平衡；分压定律；解离常数；同离子效应；缓冲溶液；水的离子积及溶液的pH值；盐类的水解及溶液的酸碱性；溶度积常数；溶度积规则。 3.3化学反应速率及化学平衡 反应热与热化学方程式；化学反应速率；温度和反应物浓度对反应速率的影响；活化能的物理意义；催化剂；化学反应方向的判断；化学平衡的特征；化学平衡移动原理。 3.4氧化还原反应与电化学 氧化还原的概念；氧化剂与还原剂；氧化还原电对；氧化还原反应方程式的配平；原电池的组成和符号；电极反应与电池反应；标准电极电势；电极电势的影响因素及应用；金属腐蚀与防护。 3.5；有机化学 有机物特点、分类及命名；官能团及分子构造式；同分异构；有机物的重要反应：加成、取代、消除、氧化、催化加氢、聚合反应、加聚与缩聚；基本有机物的结构、基本性质及用途：烷烃、烯烃、炔烃、；芳烃、卤代烃、醇、苯酚、醛和酮、羧酸、酯；合成材料：高分子化合物、塑料、合成橡胶、合成纤维、工程塑料。；第1章 热化学与能源 系统环境 按照系统与环境之间有无物质和能量交换，可将系统分成三类: （1)敞开系统与环境之间既有物质交换又有能量交换的系统，又称开放系统。 (2)封闭系统与环境之间没有物质交换，但可以有能量交换的系统。通常在密闭容器中的系统即为封闭系统。热力学中主要讨论封闭系统。 (3}隔离系统与环境之间既无物质交换又无能量交换的系统，又称孤立系统。绝热、密闭的恒容系统即为隔离系统。 系统中具有相同的物理性质和化学性质的均匀部分称为相。所谓均匀是指其分散度达到分子或离子大小的数量级。相与相之间有明确的界面，超过此相界面，一定有某些宏观性质(如密度、折射率、组成等)要发生突变。 系统的状态是指用来描述系统的诸如压力P、体积V温度T、质量M和组成等各种宏观性质的综合表现。用来描述系统状态的物理量称为状态函数。
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基 团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
高二化学《有机化学基础》化学反应方程式总结(一)烷烃 1.甲烷燃烧: CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应： CH4 + 3Cl2 CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2 CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷高温分解： CH4 C + 2H2 (二)烯烃 乙烯的制取：CH3CH2 OH H2C=CH2↑+H2O 氧化反应 乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 加成反应与加聚反应 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应：CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 2.乙烯与水反应：CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 3.乙烯的催化加氢：CH2＝CH2 +H2CH3CH3 4.乙烯的加聚反应：n CH2＝CH2 浓硫酸 170℃ 点燃
5. 乙烯与氯化氢加成：H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl 6.乙烯与氯气加成：CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 7. 1—丁烯与氢气催化加成：CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 8.环己烯催化加氢： H2 + 9. 1,3环己二烯催化加氢： 2H2 + 10. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应： CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 11. 1，1—二氯乙烯加聚：n CCl2＝CH2 12．丙烯加聚：n H2C＝CHCH3 13. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚： n (三)炔烃 乙炔的制取：CaC2+2H2O CH≡CH↑+Ca(OH)2 1.乙炔燃烧： 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应：CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成：CH≡CH + 2H2 CH3CH3
普通化学知识点总结 二．化学热力学基础 本章研究化学反应进行的方向及限度问题。 1.热力学第一定律 (1)体系：根据体系与环境之间能量、物质交换的情况，将体系分类。①开放体系：既有物质交换，又有能量交换②封闭体系：没有物质交换，但有能量交换③孤立体系：既没有物质交换，又没有能量交换。(2)过程：①可逆(reversible)过程：热力学系统从状态A出发，经过过程p到达另一状态B；如果存在另一过程p*，它能使系统和环境完全复原，即系统回到原来状态A，同时消除原来过程p对环境产生的影响，则过程p称为可逆过程。 ②准静态过程(平衡过程)：若系统从一个平衡状态连续经过无数个中间的平衡状态过渡到另一个平衡状态，在任意有限的时间内，系统状态不发生改变，该过程称为准静态过程。 准静态过程是可逆过程的必要条件(可逆过程要求没有非平衡损失和耗散损失，准静态过程只满足前者)。在一般讨论中，认为两者等价。 ③自发过程：自发过程是由于体系与环境不平衡引起的，故自发过程都是不可逆过程。 综上，在以下讨论中，可以粗糙地认为：“不可逆(irreversible)，非平衡，自发”三者等价，“可逆，平衡，非自发”三者等价。 (3)热力学第一定律：，式中 ①为内能增量。内能是体系内部所有能量的总和，包括分子动能，分子间势能，分子内部的能量(转动、振动、电子和核运动)，但不包括体系整体运动的能量。内能是状态函数，U = f((n,T,V))。 ②W为体系对外界做功，分为非体积功和体积功，即。 注意当环境压力与体系压力不等时，应该用环境压力，因为体系处于非平衡态时，压力p没有意义。
可以证明，恒温膨胀或压缩，可逆过程比不可逆过程的功(代数值)大。 ③Q为体系吸热量。分物理过程和化学过程讨论如下： 物理过程：相变潜热(熔化热，汽化热，升华热等)：单位质量的物质在等温等压情况下，从一个相变化到另一个相吸收或放出的热量。利用T1、T2温度下的饱和蒸气压，可以计算出摩尔蒸发热(焓)。 变温过程的热：，上式中C为热容，是温度的函数。恒容过程(且不含非体积功)的(摩尔)热容称为恒容(摩尔)热容，恒压过程的(摩尔)热容称为恒压(摩尔)热容。理想气体两者的关系为：恒容过程中＝。 恒压过程中－－，得＝－。定义状态函数焓(Enthalpy) ，所以＝。因此，通常讲的蒸发焓等于恒压蒸发热，反应焓(变)等于恒压反应热。对理想气体而言，与内能一样，焓也只是温度的函数。 化学反应热：化学反应后体系回到反应前的温度，与环境交换的热量。可利用弹式量热计测量： 样品在纯氧气氛中完全燃烧，使氧弹及周围介质温度升高。已知仪器的热容C，测量反应过程温度改变值ΔT(较小以近似保证“回到反应前的温度”)，即可求算样品的恒容燃烧热：反应热＝C×ΔT，一般用已知燃烧热的标准物质来标定弹式量热计的仪器常数。 对于任意化学反应，容易证明以下关系成立：，其中为反应中气态组分的物质的量增量。 利用状态函数法(盖斯定律)，也可以推得某些反应的反应热。如果将一些常见物质的标准摩尔生成焓集结成表，则更能方便地计算许多反应热。标准摩尔生成焓是指在标准压力)下，以最稳定相态的单质为原料，生成1mol某物质的反应的焓变(恒压反应热)，用记号表示，f(form)表示形成，是标准压力的上标(反应组分不混合)，m表示摩尔。显然所有最稳定相态单质的标准摩尔生成焓为零。
化学：2.1有机化学反应类型教案
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有机化学反应类型教学案 课标研读： 1、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应； 2、学习有机化学研究的基本方法。 考纲解读： 1、了解加成、取代和消去反应； 2、运用科学的方法，初步了解化学变化规律。 教材分析： 有机化学反应的数目繁多，但其主要类型有加成反应、取代反应、消去反应等几种。认识这些有机化学反应的主要类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节课的知识是建立在《化学2（必修）》和本模块教材第一章第3节以烃为载体的具体反应事实，以及本模块教材第一章第2节有关有机化合物的结构讨论的基础上的。本节的理论知识和思想方法为后面三节有关烃的衍生物的性质的学习提供了很好的理论和方法平台。本节教材在全书中处于非常重要的地位，可谓本模块教材的学习枢纽。 教学重点、难点：对主要有机化学反应类型的特点的认识；根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。 学情分析： 通过对《化学2（必修）》第三章及本模块第一章的学习，已经对取代反应和加成反应有了初步的了解，对各类有机化合物的基本结构和各种官能团有了初步的认识。这些都为本节课的学习奠定了基础。 教学策略： 1、结合已经学习过的有机反应，根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应，初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路，能够判断给定化学方程式的反应的类型，也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。 2、分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原反应），并能够根据氧化数（给定）预测有机化合物能否发生氧化反应或还原反应。 3、从不同的视角来分析有机化学反应，了解研究有机化合物的化学性质的一般程序。教学计划： 第一课时：有机化学反应的主要类型 第二课时：有机化学中的氧化反应和还原反应 第三课时：典型题目训练，落实知识 导学提纲： 第一课时 课堂引入： 写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。 乙烯与氯化氢反 应：； 丙烯通入溴的四氯化碳溶 液：； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ；
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
注册电气工程师普通化学知识点总结一、物质的结构与状态 （一）波函数Ψ Ψ(n,n,n)，确定一个原子轨道： 主量子数n：电子离核的远近和电子能量的高低，n越大，电子能量越高。 n = 1, 2, 3, 4, ... 角量子数l：亚层，确定原子轨道的形状；对于多电子原子，与n一起确定原子轨道的能量。l = 0, 1, 2, ..., n-1 磁量子数m：确定原子轨道的空间取向。 一个电子层内，波函数Ψ数目=n2 Ψ(n,l,m,m s)，确定一个电子完整的运动状态。 自旋量子数m s：电子自身两种不同的运动状态。 m s= ±1/2 （二）原子核外电子分布三原则 1）能量最低原理：电子由能量低的轨道向能量高的轨道排布(电子先填充能量低的轨道,后填充能量高的轨道. 2）Pauli(保利)不相容原理：每个原子轨道中只能容纳两个自旋方向相反的电子(即同一原子中没有运动状态完全相同的电子,亦即无四个量子数完全相同的电子). 3）Hunt(洪特)规则：电子在能量简并的轨道中, 要分占各轨道,且保持自旋方向相同. 保持高对称性, 以获得稳定. 包括: 轨道全空, 半充满,全充满三种分布.
（三）元素周期律
元素在周期表中的分区 （四）化学键与分子结构 σ键：头碰头
氢键 物质的熔点与沸点 同类型的单质和化合物，一般随摩尔质量的增加而增大。含有氢键的比不含的要大。 物质的溶解性 相似者相溶，（非）极性易溶于（非）极性。 （五）晶体结构 离子晶体，离子电荷与半径规律如下： 1）同一周期，从左到右，电荷数增多，半径减小； 2）同一元素，电荷数增多，半径减小； 3）同一族，从上到下，离子半径增大； （六）物质状态 1）理想气体的状态方程： ①摩尔表示： 克拉珀龙方程pV=nRT 其中p为气体压强,单位帕斯卡（帕 Pa) V为气体体积,单位为立方米（m3） n为气体的物质的量,单位为摩尔（摩 mol） T为体系的热力学温度,单位开尔文（开 K） R为比例常数,单位是焦耳/（摩尔·开）,即J/（mol·K） 对任意理想气体而言,R是一定的,约为8.31441±0.00026 J/(mol·K）. ②质量表示： pV=mrT 此时r是和气体种类有关系的,r=R/M,M为此气体的平均分子量 ③分子数表示： pV=NKT N为分子数 K为波尔兹曼常数，K=1.38066×10-23J/K 2）道尔顿分压定律 气体混合物总压力等于各组分气体分压总和： p=p a +p b +...
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO －、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→ CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这
有机化学反应类型总结 1、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 （1）能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 （2）能发生取代反应的有机物种类如下图所示： 2、加成反应 定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合，生成别的物质的反应，叫加成反应。分子结构中含有双键或三键的化合物，一般能与H2、X2（X为Cl、Br、I）、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点： ①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。 ②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。 说明： 1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 3、消去反应 定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（双键或三键）化合物的反应称为消去反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件： （1）是连有—OH（或—X）的碳原子有相邻的碳原子。 （2）是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。
（1）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 （2）反应机理：相邻消去 发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 4、聚合反应 定义：有许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。 聚合反应有两个基本类型：加聚反应和缩聚反应 （1）加聚反应： 由许多单个分子互相加成，又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应。烯烃、二烯烃及含C=C的物质均能发生加聚反应。 烯烃加聚的基本规律： （2）缩聚反应： 单体间相互结合生成高分子化合物的同时，还生成小分子物质的聚合反应，称为缩合聚合反应。 酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羟酸等均能发生缩聚反应。 （1）二元羧酸和二元醇的缩聚，如合成聚酯纤维： （2）醇酸的酯化缩聚： （3）氨基与羧基的缩聚 （1）氨基酸的缩聚，如合成聚酰胺6： （2）二元羧酸和二元胺的缩聚： nHOOC-(CH2)4-COOH+nNH2(CH2)6NH2 =[CO(CH2)4CONH(CH2)6NH]n+2nH2O 5、氧化反应与还原反应 1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。 能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
有机专题五——有机反应类型 1．取代反应 (1)定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 (3)典型反应 2．加成反应
(1)定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 (2)能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油脂及不饱和烃的衍生物等。 (3)典型反应 3．加聚反应 (1)定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。 (2)特征： ①是含C＝C双键或叁键物质的性质。 ②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。
(3)能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C＝C的其他类物质。 (4)典型反应 4．缩聚反应* (1)定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子(如H2O、NH3等)的反应。 (2)特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。 (3)能发生缩聚反应的物质 ①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖 (4)典型反应
5．加聚反应与缩聚反应的区别 (1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。 (2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。 (3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。 (4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。 (5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。
有机化学总结 一、有机化合物的命名 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S， D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3为顺时针方向，因此投影式所代表的化合物为R构型，命名为R-2-氨基丁酸。 （3）、双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。 常见的有以下几种情况： ①当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ②当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 （4）．杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。要注意取代基的编号。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能
大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
有机化学十种反应类型详细小结 复习方法提示： 1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些？熟记相关名词，确保表达准确。 2、把握准每一类反应的概念，牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据！ 3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系，如取代反应可以包括什么？区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律，如消去反应和氧化反应，加成反应和加聚反应等等。 以下概要回顾有机的五大反应，包括：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应（包括加聚反应和缩聚反应），以及氧化－还原反应。 一、取代反应 定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列 的混合物）。 (2)． (3)． CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2CH 2＝CH － CH 2－Cl + HCl (4)． (5)．+ 2HCl 2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)． + HNO 2 －NO 2 + H 2O (2)． (3)． 环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。 低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。 + 浓硫酸 △ 光照
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
★取代反应 烷：CH4+Cl2→(光)CH3Cl+HCl 苯：苯+Br2→(Fe)苯-Br+HBr(液溴) 苯+HO-NO2→(浓H2SO4;△)苯-NO2+H2O(硝化反应) 甲苯：苯-CH3+3HO-NO2→(浓H2SO4;△)三硝基甲苯(TNT)+3H2O 苯-CH3+Cl2→(光)苯-CH2Cl+HCl 醇：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 卤代烃：CH3CH2Br+NaOH→(△)CH3CH2OH+NaBr(水解反应) 另有酯化，硫化，水解等 ★加成反应 烯：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br CH2=CH2+H2O→(催化剂;△)CH3CH2OH CH2=CH2+H2→(Ni)CH3CH3 炔：CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2 苯：苯+3H2→(Ni)C6H6(环已烷) 苯+3Cl2→C6H6Cl6(六六六) 醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH(加氢还原) 另有加聚 ★消去反应 卤代烃：CH3CH2Br+NaOH→(醇;△)CH2=CH2↑+NaBr+N2O 醇：CH3CH2OH→(浓H2SO4;△)CH2=CH2↑+H2O (乙醇为170℃，其它醇不用记) ★水解反应（取代反应）
卤代烃：CH3CH2Br+H2O→(NaOH)CH3CH2OH+HBr 酯：CH3COOC2H5+H2O(可逆;稀H2SO4;△)CH3COOH+C2H5OH 另有多糖二糖蛋白质的水解 ★氧化反应 1 燃烧：CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(点燃)xCO2+y/2H2O (有机物燃烧通式) 2 催化反应 醇：2CH3CH2OH+O2→(Cu;△)2CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CuO→(△)CH3CHO+H2O+Cu 醛：2CH3CHO+O2→(催化剂；△)2CH3CHO 烯：2CH2=CH2+O2→(催化剂)2CH3CHO 烷：2CH3CH2CH2CH3+5O2→(催化剂)4CH3COOH+2H2O 3 被酸性KMnO4氧化 烯炔苯的同系物(与苯环相连的C上要有H)醇醛 4 与新制Cu(OH)2反应 醛：CH3CHO+2Cu(OH)2→(△)CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 5 银镜反应 (1)甲醛甲醛过量时：HCHO+2[Ag(NH3)2]OH→(△)HCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银氨溶液过量：HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(△)(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O (2)乙醛 CH3CHO+2[Ag(nh3)2]OH→(△)CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 另有HCOOR(甲酸盐甲酯某酯)葡萄糖麦芽糖果糖 ★还原反应 1 加H2加成：醛：CH3CHO+H2→(Ni;△)CH3CH2OH
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH H 3C H 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H H H H H H H H H H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一 侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3 C C H Cl C 2H 5CH 3C C H C 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧， 则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3C C H CH 3H CH 3C C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯CH 3 H CH 3 H CH 3 H H CH 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序
普通化学复习资料 3.1物质的结构与物质的状态 1．核外电子的运动特性 核外电子运动具有能量量子化、波粒二象性和统计性的特征，不能用经典的牛顿力学来描述核外电子的运动状态。 2．核外电子的运动规律的描述 由于微观粒子具有波的特性，所以在量子力学中用波函数Ψ来描述核外电子的运动状态，以代替经典力学中的原子轨道概念。 (1)波函数Ψ(原子轨道)：用空间坐标来描写波的数学函数式,以表征原子中电子的运动状态。 一个确定的波函数Ψ，称为一个原子轨道。 (2)概率密度（几率密度）：Ψ2表示微观粒子在空间某位置单位体积内出现的概率即概率密度。 (3)电子云：用黑点疏密的程度描述原子核外电子出现的概率密度(Ψ2)分布规律的图形。黑点较密的地方,表示电子出现的概率密度较大,单位体积内电子出现的机会较多。 (4)四个量子数:波函数Ψ三个量子数取值相互制约： 1)主量子数n的物理意义： n的取值：n=1,2,3，4……∞ ,
意义：表示核外的电子层数并确定电子到核的平均距离；确定单电子原子的电子运动的能量。 n = 1，2，3，4, ……∞，对应于电子层K，L，M，N, ···具有相同n值的原子轨道称为处于同一电子层。 2)角量子数ι: ι的取值：受n的限制，ι= 0,1,2……n-1 (n个)。 意义：表示亚层，确定原子轨道的形状；对于多电子原子，与n共同确定原子轨道的能量。… ι的取值： 1 ， 2 ， 3 ， 4 电子亚层： s, p, d, f…… 轨道形状：球形纺锤形梅花形复杂 图3－1 3)磁量子数m: m的取值：受ι的限制， m=0 ,±1,±2……±ι(2ι+1个) 。 意义：确定原子轨道的空间取向。 ι=0， m=0， s轨道空间取向为1； ι=1, m=0 ,±1， p轨道空间取向为3； ι=2, m=0 ,±1,±2 , d轨道空间取向为5； …… n，ι相同的轨道称为等价轨道。 s轨道有1个等价轨道，表示为： p轨道有3个等价轨道，表示为：
有机化学复习资料—化学性质 烷烃及环烷烃得化学性质: 1.烷烃卤代反应 2、环烷烃加成反应(加氢,加卤素,加卤化氢) 烯烃得化学性质: 1、加成反应（加氢，加水，加卤素,加次卤酸反式加成,自由基加成ROOR ) 马氏规则得应用(形成稳定得正碳离子);个别化合物,要考虑甲基、氢得重排。 在过氧化物存在下，与HBr得自由基加成,反马氏规则。 烯烃得硼氢化－氧化反应条件：ＢH3或Ｂ2H6 →H2Ｏ2／OＨ—→Ｈ2O 反马氏规则, 顺型加成,产物就是醇。 2、氧化反应 1、ＫＭnO4溶液（碱性或中性）产物邻二醇，顺式； KMnO4溶液（酸性）产物双键发生断裂。 （烯烃C=C 氧化为Ｃ=O; C=Ｃ上得氢被氧化成羟基(-ＯH)。） ２、臭氧化反应:反应条件：O3→Zｎ/H2O 产物就是醛、酮 炔烃得化学性质： 1、酸性(炔化银与炔化亚酮得生成与复原） 2.加成反应(加卤素,加卤化氢，加水H２O, HgSO4-Ｈ２SＯ4<互变异构〉) 炔键在中间，生成反式加成产物. 在过氧化物存在下，与HBr得自由基加成，反马氏规则. 3、氧化反应(KMｎO4溶液（酸性），臭氧化反应) 炔烃得硼氢化—氧化反马氏规则, 顺型加成,产物就是醛酮。 炔烃得加氢1）Lｉnｄlａr Ｐd (顺式烯烃) 2）Na, NH3(反式烯烃） 共轭二烯烃性质: 1、1,2加成-80°Ｃ优势与1,4加成40°C 优势 2.狄尔斯—阿尔德反应 共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键得化合物作用形成六元环产物得反应. 芳香烃得化学性质: 1、亲电取代反应（卤化FｅCl3/Fe，硝化浓H２ＳＯ４，磺化<可逆，增加水溶性>，F-C反应＜烷基化无水AｌＣl3，酰基化ＡlＣl３〉）。 2、苯及其同系物得氧化反应（具有α-H 得苯同系物——苯甲酸） 3、苯环侧链得氧化反应（主要产物就是α—H被取代得卤代芳香烃)、 卤代烃得化学性质: 1、各种亲核取代反应 (生成醇，醚，硫醇，氰（多一个ｃ羧酸）,胺,硝酸酯）. 2、、与金属得反应(主要掌握Grignarｄ试剂） (a、烷烃b、(１）CO2（2)Ｈ+/H2O多一个c羧酸）。 ３、消去反应 Saytzｅｆｆ规则：消除反应得主要产物就是C=C 碳原子上连有最多烃基得烯烃。叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷＞卤代甲烷 醇得化学性质： 1、与钠得反应。 酸性得强弱次序为:伯醇〉仲醇〉叔醇醇