三种不同类型甜菜碱表面活性剂的发泡及增稠性能研究

化学工程与工艺系 化工61001班 组长：徐前程 组员：伍艳红 李长城 徐强 周浩
2019年11月5日星期二
长江大学工程技术学院
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羧基甜菜碱的合成、性能与应用
2019年11月5日星期二
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前言
甜菜碱是最早由Sheihler从甜菜中提取出来的天然含 氮化合物，其化学名为三甲基乙酸铵。
方云等以α-卤代长链脂肪酸与三甲胺等 反应制备α-长链烷基甜菜碱。
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1.1.2 性能与应用 具有合成路线简单、生产成本低、综合
性能良好等优点。
主要用在天然油脂资源的开发上。
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1.2、N-烷基甜菜碱
1.2.1 合成 氯乙酸钠（或氯乙酸酯）和长链烷基叔
胺反应。
1.2.2 性能与应用
具有较好的润湿性和乳化性、优异的抗 静电性，生产工艺成熟、设备简单。
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1.3、N-长链酰基亚烷基甜菜碱
1.3.1 合成
利用脂肪酸或脂肪酸酐衍生物与N,N- 二 甲基丙二胺或N,N-二甲基乙二胺反应，再与 氯乙酸钠季铵化反应的产物。
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1.4.2 性能与应用
具有良好的抗菌性，抑制微生物的生长
繁殖。
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1.5、 N-长链烷氧基羧酸型甜菜碱
1.5.1 合成
N- 烷氧基羧酸型甜菜碱由烷基氯甲基醚 (或硫醚化合物)和N,N- 二甲基氨基乙酸钠反 应制得。

舒肤佳中的两性表面活性剂——椰油酰胺丙基甜菜碱一、英文名CocoamidopropylBetaine简称（商品名）：CAB二、相关说明化学名：椰油酰胺丙基二甲胺乙内酯分子式：C19H38N2O3分子量：342.52CAS登记号：61789-40-0 (86438-79-1)三、化学结构式[RCONH(CH2)3N﹢(CH3)2CH2COOˉ]四、技术指标1.外观（25oC）：微黄色透明液体2.活性物（%）：30±13.氯化钠（%）：≤6.04.PH值（1%水溶液）：5.0-7.05.游离胺含量（%）：≤0.106.固含量（%）：≥35.0五、用途与用量1.用途：广泛用于中高级香波、沐浴液、洗手液、泡沫洁面剂等和家居洗涤剂配制中；是制备温和婴儿香波、婴儿泡沫浴、婴儿护肤产品的主要成分；在护发和护肤配方中是一种优良的柔软调理剂；还可用作洗涤剂、润湿剂、增稠剂、抗静电剂及杀菌剂等。

2.推荐用量：①香波和浴液中为3-10%；②美容化妆品中为1-2%。

六、性能本品是一种两性离子表面活性剂，在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性，分别呈现阳和阴离子性，常与阴、阳离子和非离子表面活性剂并用，其配伍性能良好。

刺激性小，易溶于水，对酸碱稳定，泡沫多，去污力强，具有优良的增稠性、柔软性、杀菌性、抗静电性、生物降解性、抗硬水性。

能显著提高洗涤类产品的柔软、调理和低温稳定性。

七、产生机理椰油酰胺丙基甜菜碱是由椰油酰胺丙基叔胺与氯乙酸钠进行乙内酯化反应制成的两性离子表面活性剂。

以椰子油为原料，通过与N、N二甲基丙二胺的缩合生成PKO再和氯乙酸钠（一氯乙酸与碳酸钠制得）季铵化两步反应，制取椰油酰胺丙基甜菜碱，产率达90%左右。

RCONH(CH2)3N(CH2)3 + CLCH2COONa[RCONH(CH2)3N+(CH2)2CH2COO-] + NaCl八、其他作用说明椰油酰胺丙基甜菜碱是一个及其温和的两性表面活性剂，对皮肤、眼黏膜无刺激、无过敏性反应。

十二烷基二甲基甜菜碱的合成和性能测定一、实验目的1、了解两性离子表面活性剂的性质与用途；2、了解十二烷基二甲基甜菜碱的合成原理和合成工艺；3、了解十二烷基二甲基甜菜碱熔点和起泡性能的测定方法；4、学会使用乌氏或奥氏粘度计测定溶液粘度的方法。

二、实验原理两性离子表面活性剂易溶于水，难溶于有机溶剂；毒性小，杀菌性、耐硬水性、 相容性、洗涤性、分散性均较好。

分子中有两个亲水基，一个带正电，一个带负电。

兼有阴离子性和阳离子性亲水基（阳离子部分：胺盐、季铵盐、咪唑啉类；阴离子部 分：羧酸盐、磺酸盐、硫酸盐、磷酸盐），在酸（碱）性溶液中呈阳（阴）离子性而 在中性溶液中有类似非离子表面活性剂的性质。

主要应用于香波起泡剂、护发剂、杀 菌剂、纤维柔软剂、抗静电剂、防锈剂等。

十二烷基二甲基甜菜碱，又名月桂基二甲基甜菜碱，BS-12（简称/商品名）。

属 于羧基甜菜碱型两性（离子型）表面活性剂。

无色或淡黄色透明粘稠液体，密度1．03 g ／cm 3（20℃）。

活性物含量为30±2％， pH 值：6．5—7．5。

在碱性、酸性和中 性条件下均可溶于水，稳定性好，刺激性小，生物降解性和配伍性优良；有良好的去 污、起泡、渗透和抗静电性能， 杀菌作用温和。

适用于制造无刺激的调理香波、纤维 柔软剂、抗静电剂、匀染剂、防锈剂、金属表面加工助剂和杀菌剂等。

十二烷基二甲基甜菜碱是用N,N-二甲基十二烷胺和氯乙酸钠反应合成的，反应方 程式为：C 12H 25N(CH 3)2+ClCH 2COONa N CH 3CH 3C 12H 25CH 2COO -+NaCl+N,N-二甲基十二烷胺氯乙酸钠BS-128.5mL 0.03mol 3.5g 0.03mol 20ml ( or 30ml ) 50%乙醇溶液回流反应至反应液变透明为止生成的具有比氨基酸型两性表面活性剂良好的去污、渗透及抗静电等性能。

特别其杀菌作用比较柔和，刺激性较少。

替代椰油酰胺丙基甜菜碱的油田专用发泡表面活性剂
一、产品性能
该产品是一种新型非离子改性的弱阳离子表面活性剂，其分子在水溶液中能自聚成树枝状（或蠕虫状）胶束，因而具有自增稠性，泡沫细腻致密，发泡力及泡沫半衰期远优于CAB、K12、AOS等常规发泡剂；同时该产品可耐120度高温，耐碱、耐盐、耐矿化度，易生物降解；表面张力低（30 mN/m），用量少，效率高综合成本低。

二、技术指标
外观：淡黄色粘稠膏体
固含量：>35%
pH：>9
三、产品特点
1、发泡力强，半衰期长；
2、能抗120℃高温，能耐120000ppm盐水；
3、临界胶束浓度低，cmc：0.3g/L，用量少，综合成本低；
4、表面张力：30 mN/m左右，能使油水形成超低界面张力，可大幅提高油气采收率；
5、与聚丙烯酰胺、黄原胶、瓜尔胶、纤维素等增粘剂配伍性好，适应性强，使用方便；
6、易于生物降解，绿色环保，不含违禁药品，不损害地层。

四、产品用途
本产品广泛适用于油田开发中的泡沫调剖、驱油、钻井和排水采气、助排剂等。

五、包装
50公斤塑料桶装。

甜菜碱的产品分类及测定方法甜菜碱(Betaine)是一种能为动物提供高效活性甲基的类维生素的营养添加剂，19世纪最早发现于欧州，因它主要存在于甜菜的糖蜜中，故而得名。

甜菜碱的化学名称是1-羧基-N，N，N- 三甲基乙内脂，分子式为C5H11NO2，化学结构与甘氨酸类似，属于季胺碱类。

甜菜碱具有多种功能，作为高效甲基的供体，可以促进动物脂肪代谢，缓和应激，调节渗透压，促进家禽生长，增加体重及产蛋量，稳定维生素，预防球虫病，提高瘦肉率，防止脂肪肝，提高饲料利用率等多种功效。

目前，随着生物制药技术的不断进步，在发酵中添加适量甜菜碱可提供甲基供体，促进菌体生长，从而大大改善药品的质量并降低生产制造成本。

甜菜碱也是良好的饲料及食品添加剂。

目前，市场上甜菜碱的种类很多，根据生产工艺不同分为天然甜菜碱、化工合成甜菜碱及其制剂。

化学合成甜菜碱根据分子结构不同可分为甜菜碱和甜菜碱盐酸盐;按产品功能和生产工艺上可分为复合甜菜碱和吸附甜菜碱。

甜菜碱纯品为白色晶体，有甜味和特殊的蛋白质味，易潮解;甜菜碱属无毒物质，其外观因载体和生产工艺不同而有所差异。

以下就几种不同类型甜菜碱品质控制要点和甜菜碱含量的检测方法分别进行介绍和探讨。

1 不同形式甜菜碱产品的控制要点1.1 天然甜菜碱天然甜菜碱取自于甜菜制糖废液，一般是用离子交换提取和离子排斥提取分离加工而成。

按GB/T 21515-2008《饲料添加剂天然甜菜碱》规定的技术指标进行检测和品控制即可达到产品质量的要求。

1.2 化工合成甜菜碱1.2.1 甜菜碱、复合甜菜碱、吸附甜菜碱化工合成甜菜碱是用三甲胺与氯乙酸钠进行反应，然后用适当的方法将其分离从而得到甜菜碱产品。

复合甜菜碱和吸附甜菜碱从生产工艺上均属于化工合成甜菜碱，是与促甲基转化物质、营养增强剂、载体吸附或复合而成不同含量和剂型的产品。

化工合成甜菜碱及其制剂还未见相关产品标准出现，多以生产企业标准为主。

含量测定推荐采用NY/T 1619-2008《饲料中甜菜碱的测定离子色谱法》，后于2009年12月1日升级为GB/T 23710-2009《饲料中甜菜碱的测定离子色谱法》进行检测。

篮球比赛是根据运动队在规定的比赛 时间里 得分多 少来决 定胜负 的，因 此，篮 球比赛 的计时 计分系 统是一 种得分 类型的 系统
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采 出液 的破乳 带来 困难 。
菜 碱 的特殊 结 构 决 定 了其 独 特 的性 能Ｉ ， 具 有 如
较 高 的抗硬水 能力 ， 较宽 的 ｐ 在 Ｈ范 围 内具有 良好 的界 面 活性 等 。基 于 甜菜 碱 的 上 述 特 性 ， 果 将 如 其应 用 于油 田 ， 种 表 面 活 性 剂 将 会 对 高 矿 化 度 此
表 面活性剂 在三 次采 油 中 占有 非 常重 要 的地
途径 。
位 。 目前 国 内外 三次 采油 用 到 的表 面 活性 剂 主要
是 以Байду номын сангаас 盐 为 主 的阴 离 子 型 表 面 活 性 剂 ， 类 表 面 此
甜菜碱 作 为 一 种 两 性 表 面 活 性 剂 ， 有 两 性 具 表 面 活性剂 所 共 有 的结 构 特 征 ， 在 同 一 分 子 中 即 既含有 阴离子 亲水基 又含 有 阳 离子 亲水 基 。甜
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实验四：表面活性剂泡沫性的测定一、实验目的：泡沫性是表面活性剂很重要的一个性质，通过实验学习表面活性剂泡沫性的简易测试方法，并熟悉常用表面活性剂的泡沫性能。

二、实验原理：泡沫是一种有大量气体分散在液体连续相中的分散体系。

绝对纯净的液体不会产生泡沫，只有加入表面活性剂等物质，才能形成气泡。

这是因为气泡表面能吸附表面活性剂分子，当这些定向排列于气泡表面的分子达到一定浓度时，气泡壁就形成一层坚固的薄膜，使气液表面张力下降。

除低泡表面活性剂外，一般表面活性剂水溶液都具有丰富的泡沫。

商品助剂中是否存在表面活性剂的组分，最简单的测试方法是测试其是否具有泡沫产生。

国标中合成洗涤剂发泡力的测试是通过一定体积的液体以一定流速落下时，与预先加入的一定量的试液产生冲击搅拌作用，从而产生泡沫。

但国标方法比较费时，不适用于快速测定、比较多种表面活性剂或合成洗涤剂的泡沫性能。

利用冲击搅拌产生泡沫的原理，可以对一定质量分数的表面活性剂或合成洗涤剂溶液，以相同力度、同一方向摇晃溶液，使其产生泡沫，测量泡沫的高度，即可快速测定、比较多种表面活性剂或合成洗涤剂的泡沫性能。

泡沫高度=泡沫下边缘与泡沫顶点的平均高度（mm），并在5min末再读取第二次读数。

用新的试液重复以上试验至少3次以上，每次试验前必须用试液润洗管壁。

结果以起始或5min末的泡沫高度表示，取至少3次误差在允许范围内的结果的平均值作为最后结果。

每次测试的水硬度、试液浓度、测定温度可按产品标准的要求予以改变，但应在实验报告中说明。

三、实验试剂：K12的水溶液（1%）、AEO-9的水溶液（1%）、AES的水溶液（1%）、LAS的水溶液（1%）、甜菜碱的水溶液（1%）、咪唑啉的水溶液（1%）、硫酸镁、氯化钙。

具塞比色管、比色管架、小烧杯、250mL烧杯、玻璃棒、电子称、温度计、1000mL容量瓶、25mL移液管、刻度尺。

四、实验步骤：1、150mg/L硬水的配制：称取硫酸镁0.143g，氯化钙0.132g，溶解于1000mL容量瓶中，加蒸馏水至刻度，摇匀。

0.6% ۞
0.7% ۞
粘度* (mPa∙ s)
48 NTU
58 NTU 70 NTU
聚合物用量 (wt% 供应态)
聚合物用量 (wt% 供应态)
*Brookfield RVT @ 20 rpm, 25°C
**Micro 100 IR 浊度仪
• •
11
在含15 wt% 固含量表面活性剂的体系1中，只需要0.7 wt%的Carbopol® Ultrez 20 polymer 就能够将体系增稠至7,000 mPa· （pH5.5和6.5） s, Carbopol® Ultrez 20 polymer 适合于不透明体系。
© The Lubrizol Corporation 2010, all rights reserved
体系1: 椰油基葡糖苷/椰油酰胺丙基甜菜碱
- 应用建议
Carbopol® Aqua SF1 Polymer Novethix™ L-10 Polymer Carbopol® Ultrez 20 Polymer
• 体系3：
• 体系4:
© The Lubrizol Corporation 2010, all rights reserved
Carbopol ® Ultrez 20 聚合物
INCI 命名: 丙烯酸酯 / C10-30 烷基丙烯酸酯交联聚合物
物理性质: • 共溶剂聚合共聚物 • 粉末态，100 wt% 活性物 • 典型用量：0.1至1.0wt% 在不含硫酸盐表面活性剂配方中的优势 • 快速自我润湿,分散无需搅拌 • 稳定配方体系 – 较好的表面活性剂和电解质兼容性 – 在低至中等含量表面活性剂体系中有最好表现（视具体配方） • 稳定和悬浮不溶成分 – 如二甲基硅氧烷、油类、ZPT、彩色颗粒等

CAPB 具有显著的抗硬水性能 , 在软水 、 硬水中 都能产生丰富的泡沫 , 在冷水中也表现出较好的洗涤 效果 , 在电解质或海水中也具有优异的去污起泡能 力 。它尤其具有发泡快 、 泡沫丰富细腻 、 十分稳定的 特点 。 它与醇醚硫酸盐等阴离子表面活性剂复配使 用 , 其泡沫性能更佳 。 3.3 增稠性与调理性
The Development of the Multi -purpose Amphoteric Surfactant of Cocoamidopropyl Betaine
TU Hua , MAN Rui -lin , CHEN Wei -ping (College of Chemistry ＆ Chemical Engineering , Central South University of Technology , Changsha , 410083)
CAP B 是两性表面活性剂 , 它在不同的 pH 值条 件下呈现不同的离子性质 :
中性条件下 , 它是以内盐形式存在 , 这时它的水 溶液的表面张力最高 , 具有增溶 、 乳化 、 润湿和去污 等性能 。
酸性条件下 , 溶液中存在以下反应平衡 :
表现出阳离子表面活性剂的特性 , 其亲水基团为
— N+ —
RCO =椰油酰基
RCOX 可以是椰子油 , 也可以是椰油羧酸 、 椰油
酰卤 、 椰油酸甲酯 。
椰子油来源丰富 , 成本较低 , 反应生成的甘油留
在配方中 , 虽然减少了化合物的增粘能力 , 但这不影
响产品的去污性能 , 并且提供了一些皮肤感觉成分 ,
增添了柔软性和偶合能力 。
在带有冷凝回流管的 500 mL 三颈磨口瓶中 , 加
在碱性条件下 , 有利于季铵化反应 , 这使碳氯键 易断裂 , 碳氢键易形成 , 但 pH 值过高 , 产品要加酸 中和 , 因而又增加了产品的无机盐含量 。德国专利 2063422 指出 , 理想反应条件是低温和中性环境 , 但 是在此条件下 , 转化率不会超过 90 %, 一般 pH 值 控制在 7～ 8 之间 。 温度低于 60 ℃时反应缓慢 , 而高 于 90 ℃则会使色泽加深 。 此外 , 可以对季铵化反应 工艺作以下改进 :

一种甜菜碱型Gemini表面活性剂的制备及其作为泡排剂主剂的性能评价王磊;石浪浪;赖小娟;刘佩;汪洁【期刊名称】《应用化工》【年(卷),期】2018(047)010【摘要】以3-氯-2-羟基丙烷磺酸钠、1,2-二溴乙烷、油酸酰胺丙基二甲基叔胺为原料合成甜菜碱型Gemini表面活性剂(T-21),通过傅里叶变换红外光谱和核磁共振氢谱表征该结构,以Waring Blender法测定起泡性能,用表面张力仪和罗氏泡沫仪测定表面张力和携液性能.结果表明,T-21的表面张力(γcmc)和临界胶束浓度(cmc)是32.01 mN/m,4.8×10-6 mol/L,表现出了良好的表面活性与起泡性.在蒸馏水条件下,T-21携液率最高值达95％;在矿化度250 g/L条件下达65％;在甲醇含量20％的条件下达85％;在凝析油含量30％的条件下达60％,表现出了良好的抗矿化度、抗甲醇、抗凝析油性能,可用作气井泡沫排水的一种泡排剂.【总页数】5页(P2169-2173)【作者】王磊;石浪浪;赖小娟;刘佩;汪洁【作者单位】教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室陕西科技大学,陕西西安710021;陕西农产品加工技术研究院,陕西西安710021;教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室陕西科技大学,陕西西安710021;教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室陕西科技大学,陕西西安710021;陕西农产品加工技术研究院,陕西西安710021;教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室陕西科技大学,陕西西安710021;教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室陕西科技大学,陕西西安710021【正文语种】中文【中图分类】TQ423.94;TE377【相关文献】1.一种甜菜碱Gemini泡排剂的制备及其性能 [J], 赖小娟;刘佩;赵倩云;孟磊;王磊;汪洁2.磺酸甜菜碱型两性离子亲水作用色谱固定相的制备及色谱性能评价 [J], 李文婧;赵丽娟;魏缠玲;戴小军;龚波林3.阴非离子型Gemini表面活性剂驱油体系性能评价 [J], 殷代印;仲玉仓4.一种减缩型无碱液体速凝剂的制备及性能评价 [J], 周博儒;熊龙;李兴;邢菊香;余昆5.一种新型甜菜碱表面活性剂N,N',N''-十二烷基二乙烯三胺五乙酸钠的合成与性能评价 [J], 周明;乔欣;邱丹;于双;陈欣;江万雄;解忠强;曹静因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。