第二节 生物碱生物合成的基本原理
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《天然药物化学》教学大纲课程编号:总学时数:118学时(其中含实验52学时)学分:5.5学分适用对象:药学和制药工程专业考核要求:闭卷考试,理论成绩70%和实验成绩30%计入总分教材与主要参考书目教材:吴立军主编,《天然药物化学》 人民卫生出版社,2007年主要参考书目:徐任生主编,《天然产物化学》,科学出版社,1993年谭仁祥主编,《植物成分分析》,科学出版社,2002年姚新生主编,《超导核磁共振波谱解析》,中国医药科技出版社,1991年一、课程的性质和任务天然药物化学是一门应用现代化学、物理方法和理论研究天然药物有效成分的学科,是药学专业的必修专业课。
通过本课程的学习,使学生掌握天然药物化学的基本理论、基本知识和基本技能,并培养创新思维能力,能在药物研究与开发、生产、检验等领域从事新药开发、工艺改进、药品质量控制等方面工作的专业人才,适应我国社会主义现代化建设需要。
二、教学的目的与要求 在本学科的学习中,要求学生掌握天然药物化学各类成分结构类型、结构特点、理化性质、提取分离及结构鉴定的基本理论和方法。
了解重要类型成分的生物活性、构效关系及寻找天然药物中有效成分的途径,为今后从事天然药物有效成分的研究、生产和指导用药打下基础。
要求掌握一定量的专业英语词汇并能借助字典较快阅读专业英语文献。
三、学时分配湖校数字教学资源中心27.140四、教学中应注意的问题天然药物化学是理论和实践紧密结合的一门学科,在教学中药注重理论和实验并举。
并结合实际情况,及时更新教学内容。
五、教学内容、要点和课时安排第一章:总论 8课时第一节:绪论 (2)课时 天然药物化学的主要内容及其在药学事业中的地位,天然药物的研究发展概况、教学方法、课程安排和主要参考书。
第二节:生物合成 (1)课时 生物合成假说及途径。
第三节:提取分离方法 (3)课时 介绍天然药物中常见的化学成分和常用的提取、纯化及分离方法。
重点讲解色谱法在天然药物化学成分的分离和鉴定中的应用。
生物碱知识点总结一、生物碱的分类生物碱是一类具有碱性的有机化合物,通常可以根据其化学结构和来源进行分类。
1. 植物生物碱植物生物碱是植物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物,通常由植物通过生物合成途径合成。
植物生物碱的来源非常广泛,包括但不限于各类植物的根、茎、叶和果实等部位。
植物生物碱的种类非常丰富,包括吗啡类生物碱、喜树碱类生物碱、喜马拉雅星状体碱类生物碱、喍得卡碱类生物碱等。
2. 真菌生物碱真菌生物碱是真菌体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物,通常由真菌通过生物合成途径合成。
真菌生物碱的来源主要包括但不限于霉菌、放线菌、酵母菌等。
真菌生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性,包括但不限于环毛霉素、紫杉醇、青霉素、链霉素等。
3. 动物生物碱动物生物碱是动物体内含有的一类具有碱性的天然有机化合物,通常由动物通过生物合成途径合成。
动物生物碱的来源主要包括但不限于两栖动物、昆虫、海洋生物等。
动物生物碱具有非常多样的化学结构和生物活性,包括但不限于腺苷、肾上腺素、组胺、乙酰胆碱等。
二、生物碱的合成生物碱的合成是指通过化学合成或生物合成的方法获得生物碱化合物。
生物碱的合成途径主要包括天然合成、半合成和全合成。
1. 天然合成天然合成是指生物体内通过生物代谢途径合成生物碱化合物。
天然合成通常由生物体内的酶或酶系催化一系列化学反应生成生物碱化合物。
天然合成的生物碱通常具有高度的立体选择性、反应特异性和效率性。
2. 半合成半合成是指通过对天然生物碱进行结构改造和功能调整而获得新的生物碱化合物。
半合成通常通过化学合成和生物技术手段对天然生物碱进行修饰和改造,以获得更具有药物活性和生物效应的化合物。
3. 全合成全合成是指通过合成化学方法获得生物碱化合物。
全合成通常通过有机合成化学的手段构建生物碱的骨架结构,再通过适当的官能团化学修饰和官能团保护,最终获得目标生物碱化合物。
三、生物碱的生物活性生物碱具有多种生物活性,通常具有显著的药用价值和生物效应。
提取和纯化植物中的生物碱植物中含有丰富的化学成分,其中一类重要的成分就是生物碱。
生物碱是一种具有特定生物活性的有机化合物,常见于一些中草药和其他多种植物中。
提取和纯化植物中的生物碱是一个重要的研究领域,它对于药物研发和天然产物化学合成具有重要意义。
本文将介绍提取和纯化植物中的生物碱的方法和应用。
第一节:生物碱的提取方法植物中的生物碱含量很低,通常需要进行提取和富集才能得到足够的样品供研究。
以下是几种常用的提取方法:1. 浸提法浸提法是最简单和常见的提取方法之一。
将待提取的植物材料浸泡在有机溶剂中,常用的溶剂包括乙醇、甲醇和醚类等。
通过加热、搅拌或超声波等手段,促使植物中的生物碱溶解到溶剂中,然后通过过滤或离心等操作,得到含有生物碱的提取液。
2. 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法适用于提取热稳定的生物碱。
将植物材料放入蒸馏器中,通过向蒸馏器中注入蒸汽,使细胞内的生物碱挥发到蒸汽中,然后经过冷凝收集,即可得到纯净的生物碱提取物。
3. 超声波辅助提取法超声波辅助提取法是一种高效的提取方法。
通过利用超声波的机械波动和热效应,加速生物碱从植物细胞中的释放和迁移。
该方法可以显著缩短提取时间,提高提取效率。
第二节:生物碱的纯化方法提取到的生物碱通常是含有多种组分的混合物,需要进行纯化才能得到纯净的生物碱样品。
以下是几种常用的纯化方法:1. 薄层色谱法薄层色谱法是一种常用的生物碱分离和纯化方法。
通过将提取液溶解在一定溶剂中,涂抹在硅胶或其他吸附材料覆盖的玻璃板上,然后将玻璃板放入柱中与一定溶剂进行柱层析,利用样品中的生物碱与吸附材料之间的物理和化学相互作用差异,实现生物碱的分离和纯化。
2. 液相色谱法液相色谱法是一种基于不同化学性质的生物碱分离和纯化方法。
通过将提取物溶解在适当的溶剂中,然后在柱中填充拥有特定物理和化学性质的固定相,利用样品中的生物碱与固定相之间的相互作用差异,实现生物碱的分离和纯化。
3. 结晶法结晶法是一种常用的纯化方法。
第一章1.主要的生物合成途径包含醋酸-丙二酸途径、甲戊二羟酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径和复合途径五种。
2.天然药物提取分离方法溶剂提取法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法、色谱法。
3.(了解)化合物的纯度测定4.(了解)结构研究的主要程序初步推断化合物类型→测定分子式,计算不饱和度→确定分子中含有的官能团,或结构片段,或基本骨架→推断并确定分子的平面结构→推断并确定分子的主体结构(构型、构象)5.(了解)结构测定常用的波谱分析紫外光谱,红外光谱,核磁共振谱(分为氢谱、碳谱、核磁共振新技术)、质谱、色谱-质谱连用技术第二章1.糖和苷的结构类型、性质及提取结构类型:单糖(monosaccharides) :多羟基醛和酮,不能再被简单地水解成更小分子的糖。
如葡萄糖、鼠李糖等。
低聚糖(oligosaccharides):单糖以半缩醛或半缩酮的形式以端基碳原子的羟基与另一分子糖结合而成。
由2~9个单糖聚合而成,也称为寡糖。
如蔗糖、麦芽糖等。
多糖(polysaccharides):类似于低聚糖。
由10个以上的单糖聚合而成,分子量很大。
其性质也大大不同于单糖和低聚糖。
如淀粉、纤维素等。
苷类:单糖以半缩醛或半缩酮的形式以端基碳原子的羟基与非糖物质缩合而成。
单糖一般为无色晶体,极易溶于水,多有甜味。
分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构,易氧化。
如:银镜反应;硝基可使醛糖氧化成糖二酸;过碘酸氧化反应:主要作用于邻二醇羟基、α-氨基醇、α-羟基醛(酮)、α-羟基酸、邻二酮和某些活性次甲基结构。
具还原反应,成醛、成脂变旋光现象。
低聚糖性质与单糖近似,水溶性大,聚合度低的有甜味。
多糖无还原性,无变旋光现象,无甜味,大多难溶于水,有的能和水形成胶体溶液。
苷类多为固体,糖基少的可结晶,糖基多的则多为吸湿性的无定形粉末。
一般无味,但有的有苦味,很少的苷有甜味,溶解度随糖基数目增加而增加。
生物碱的合成和生物学功能生物碱是一类包含芳香环和氮原子的天然化合物,是许多植物和微生物的重要代谢产物。
在药物领域,许多生物碱已经被广泛用作治疗肿瘤、心血管疾病和神经系统疾病等病症的药物。
因此,了解生物碱的合成和生物学功能对于理解其潜在药物作用具有重要意义。
在本文中,我们将介绍生物碱的合成和生物学功能。
生物碱的合成生物碱的合成通常是通过生物合成途径完成的。
植物生物碱的合成通常是通过诸如辛酸路径、香豆素途径和烯丙基色氨酸途径等多种途径完成的。
这些途径涉及许多酶催化的生化反应,例如脱羧、氧化、甲基化、环化、酯化等反应。
这些化学反应在生物碱的合成中发挥了关键作用。
许多微生物,如真菌和细菌,也能合成生物碱。
真菌生成生物碱的途径通常涉及多次酰基转移和酰基还原,而细菌则是通过对已存在的生物碱进行修饰合成新的生物碱。
例如,大多数细菌生物碱是从氨基糖或赖氨酸开始合成的,然后通过附加分子、转移酰基或去羟基等反应,最终生成具有生物学活性的生物碱。
生物碱的生物学功能生物碱在生物学中具有多种重要的功能,可归纳为以下几个方面:1. 生物碱在植物的防御中发挥重要作用。
植物以化学方式防御寄生虫和草食动物,这种化学防御通常包括生物碱。
例如,茄科植物可生成生物碱茄碱,这种化合物具有抗虫性和抗病性。
其他植物生物碱也具有类似的抗虫和抗病活性。
2. 生物碱在药物领域有广泛的应用。
许多生物碱已经被用于治疗肿瘤、心血管疾病和神经系统疾病等病症。
例如,马钱子中的生物碱可用于治疗帕金森病。
此外,奎宁和喜马拉雅鹤顶红等药物也是生物碱。
3. 生物碱可用作生物指示剂和染料。
许多生物碱具有荧光特性。
这些化合物可以用作生物指示剂,测定酸和碱的浓度。
另外,生物碱也被用作染料,如茜草中的茜素就是一种天然染料。
4. 生物碱在食品和农业中具有潜在的应用价值。
部分生物碱可用于增加作物产量,促进植物生长和改善果实品质。
此外,茶叶、可可和咖啡等中的生物碱也对人类健康有很多好处。
生物碱类药物的生物合成和代谢生物碱类药物是一类化学结构具有碱性的药物,广泛应用于临床。
这些药物主要由植物、昆虫和微生物中提取得到,如吗啡、阿托品、喜树碱等。
它们具有较强的药效和药物相互作用,可以用于治疗许多疾病,如重度疼痛、消化道动力障碍、糖尿病等。
本文将介绍生物碱类药物的生物合成和代谢过程。
生物合成生物碱类药物的生物合成是由生物催化剂参与的,分为三个阶段。
第一阶段是前体物质的合成。
前体物质是产生生物碱的原料,通常是由芳香族化合物、单环萜烯、二萜、多糖和氨基酸等合成。
例如,吗啡中的前体物质是微妙尼,它由酪氨酸和苯丙氨酸组成。
而阿托品中的前体物质是托品酸,它来源于植物的芦笋科植物。
第二阶段是生物催化反应。
在催化反应的作用下,前体物质发生一个或多个催化反应,形成中间体。
中间体通常是一种碱性物质,具有较高的药效。
其中包括各种硷基脱羧酶、氧化酶、加氢酶等。
例如,吗啡中间体是可待因,可以通过自身的酶被进一步催化为吗啡。
阿托品中间体是羧基甲基托品酸,也可以通过自身的酶被进一步催化为阿托品。
第三阶段是后续处理。
在后续处理过程中,生产的生物碱类药物经过调节药物的性质,避免副作用。
在这个阶段,药物通常要经过酸性和碱性水解,氧化和还原等反应。
例如,吗啡制备后需要被酸性水解、还原,然后再与苯乙酰氯作用才能得到用于治疗的吗啡盐酸,而阿托品制备后需要与鲍威尔碱作用,然后经过酸性水解才能得到阿托品。
代谢生物碱类药物的代谢通常是由肝脏参与的。
虽然大多数生物碱类药物的代谢过程比较复杂,通常可以分为两个阶段。
第一阶段是代谢酶的催化。
肝细胞中的氧化酶能催化药物中的氧化与加入羟基,使药物具有更强的极性,更容易排出体外。
例如,吗啡摄入后就迅速被脱乙酰化,生成6-乙酰氧基吗啡。
这个中间代谢物进一步被肝酯酶水解成6-单乙酰氧基吗啡和6-羟基吗啡,然后进行氧化之后,最后转化成橙黄色酯积联吗啡和倍他环素。
第二阶段是药物清除。
被代谢的生物碱类药物进入肝小管后,再经由肝汁排出体外。