徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H
交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)＞（2）＞（3）＞(1)
第三章 烯烃
1、略
2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— C
H 2CH CH 3
M e
H H i-P r
E t M e
n-P r
M e M e E t i-P r
n-P r (4)
(5)
(6)
(7)
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、
CH 3CH 2CHC H 2CH 3
CH 3CH 2C
CHC H 3
CH 3
CH 3CH 2C
CHC H
3
CH 3
CH 3CH 2C CHC H
3
CH 3
CH 3CH 2CHC H 3
CH 3
CH 3CH 2COCH
3
CH 3CHO
CH 3CH 2CH
CHC H 3
CH 3
(1)(2)
(3)(4)(5)
(6)
(7)
7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯
8、略
9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)
用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3
10、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3
（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：
CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2
C
H 3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2
C
H 3或
13、该化合物可能的结构式为：
CH 2CH 3H
CH 3CH 2
H
H CH 2CH 3CH 3CH 2
H
或
14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2，500℃ ② Br 2，
第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、
C H 3CHCH 2C≡CH
3
CH 3CH C C CH
H 3
(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2
C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2
CH CH
2
CH
2CH=CHC H
2
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 3
4、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 3
5、（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应
6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr
(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、 (1)
(2)
(3)
(4)
CHO
CN
O O
O
CH 2C CHCH
8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN
