苝酰亚胺衍生物荧光探针的制备及对金属离子的识别

基于萘酰亚胺类衍生物的荧光染料的合成及应用研究嘿，朋友们！今天咱们来聊聊那超有趣的基于萘酰亚胺类衍生物的荧光染料。

这东西啊，就像是化学世界里的魔法颜料。

你想啊，萘酰亚胺类衍生物就像一个个小积木，合成荧光染料的时候就像是搭积木大赛。

合成方法就像是神秘的魔法咒语，一步一步把这些小积木组合成超级炫酷的荧光染料。

这过程就像是把普通的石头变成闪闪发光的宝石一样神奇。

这种荧光染料的应用啊，那可真是多到像天上的星星数不清。

在生物检测里，它就像一个个超级小侦探。

比如说检测细胞内的一些物质，它就像一个精确的定位器，一发现目标就像小灯一样亮起来，比孙悟空的火眼金睛还厉害呢。

在环境监测中，这些荧光染料就像环境的小卫士。

一旦有污染物出现，它们就像闻到骨头的小狗，立马有反应，那荧光信号就像警报器一样嘟嘟嘟地响起来。

而且哦，这些荧光染料在材料科学领域也像个时尚达人。

它们能让普通的材料变得超级酷炫，就像给灰姑娘穿上了水晶鞋。

比如说让塑料变得像星星一样闪烁，这时候的塑料就不再是那个低调的家伙，而是像舞台上的超级明星。

合成这些荧光染料可不容易，就像攀登一座很高很高的山峰。

研究人员要像勇敢的探险家，不断尝试各种条件，找到最合适的反应温度、时间和试剂。

有时候一个小失误就像踩错了一步台阶，可能就会前功尽弃，但是成功的时候就像登上了山顶看到了最美的风景，那兴奋劲儿能让他们蹦得像个弹簧一样高。

在纺织业，荧光染料就像魔法画笔。

可以让衣服变得像彩虹一样绚烂，穿上这样的衣服走在街上，就像带着一个移动的灯光秀，回头率绝对超高，感觉自己就像超级巨星在走星光大道。

在防伪标识方面，它又像一个神秘的密码。

只有用特殊的方式才能看到它的荧光信号，就像只有知道咒语才能打开宝藏的大门一样，那些造假的人看到它就像小偷看到警察，只能灰溜溜地逃走。

在光学成像领域，这些荧光染料就像超级镜头。

能让我们看到那些以前看不到的微观世界，就像打开了一个神秘的微观宇宙，里面的细胞啊、分子啊就像宇宙中的星球一样展现在我们眼前。

《系列苝酰亚胺衍生物的设计合成及其薄膜的研究》篇一一、引言近年来，苝酰亚胺（Peryleneimide）衍生物因其独特的物理和化学性质，在有机电子材料领域中受到了广泛的关注。

这类化合物具有较高的光稳定性、良好的溶解性以及优异的电子传输性能，被广泛应用于有机太阳能电池、有机场效应晶体管以及有机发光二极管等器件中。

本文旨在设计合成一系列苝酰亚胺衍生物，并对其形成的薄膜性质进行研究。

二、系列苝酰亚胺衍生物的设计与合成（一）设计思路我们基于苝酰亚胺的基本结构，通过引入不同的取代基，设计了一系列苝酰亚胺衍生物。

这些取代基包括烷基、芳基、卤素等，旨在调节化合物的溶解性、能级以及薄膜形态等性质。

（二）合成方法采用经典的方法，我们以苝酰氯为起始原料，与不同的胺类进行反应，得到了目标苝酰亚胺衍生物。

在反应过程中，我们严格控制反应条件，如温度、时间、溶剂等，以确保反应的高效进行和产物的纯度。

三、薄膜的制备与表征（一）薄膜的制备将合成的苝酰亚胺衍生物溶于适当的溶剂中，配制成一定浓度的溶液。

然后采用旋涂法或真空蒸镀法将溶液涂布在基底上，形成均匀的薄膜。

（二）薄膜的表征利用紫外-可见吸收光谱、荧光光谱、原子力显微镜（AFM）、透射电镜（TEM）等手段对薄膜的性质进行表征。

通过这些手段，我们可以了解薄膜的光学性质、形貌、厚度等信息。

四、薄膜性质的研究（一）光学性质通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱的研究，我们发现系列苝酰亚胺衍生物的薄膜具有优异的光学性能。

不同取代基的引入对化合物的能级和光吸收性能产生了显著影响，这为我们在设计新型有机光电器件时提供了有益的参考。

（二）形貌与结构利用原子力显微镜和透射电镜等手段，我们观察到了系列苝酰亚胺衍生物薄膜的形貌和结构。

不同取代基的化合物在薄膜中形成了不同的堆积方式和结晶度，这对薄膜的电子传输性能和器件性能具有重要影响。

五、结论本文成功设计合成了一系列苝酰亚胺衍生物，并对其形成的薄膜性质进行了研究。

《新型不对称苝酰亚胺衍生物设计合成及其性能研究》篇一一、引言随着材料科学的发展，新型有机分子的设计与合成逐渐成为科研领域的热点。

其中，苝酰亚胺类化合物因其独特的电子结构和良好的光电性能，在光电器件、有机太阳能电池等领域具有广泛的应用前景。

本文以新型不对称苝酰亚胺衍生物为研究对象，通过设计合成及性能研究，为该类化合物的应用提供理论依据。

二、文献综述近年来，苝酰亚胺类化合物的合成及性能研究已取得较大进展。

在分子设计上，引入不对称结构能够丰富化合物的电子云分布，从而提高其光电性能。

目前，关于不对称苝酰亚胺衍生物的报道尚不多见，其合成方法及性能研究仍有待深入。

三、实验部分（一）设计思路本文以苝酰亚胺为基本骨架，引入不同的取代基团，设计合成一系列新型不对称苝酰亚胺衍生物。

通过调整取代基的类型和位置，以期得到具有优良光电性能的化合物。

（二）合成方法1. 原料准备：准备苝酐、胺类化合物、溶剂等。

2. 合成步骤：在适当的溶剂中，将苝酐与胺类化合物进行缩合反应，得到苝酰亚胺中间体。

再通过引入不同的取代基团，得到目标化合物。

3. 产物表征：利用核磁共振、红外光谱、紫外-可见光谱等手段对产物进行表征，确认其结构。

（三）性能研究1. 光物理性质：通过紫外-可见光谱、荧光光谱等手段，研究目标化合物的光物理性质。

2. 电化学性质：利用循环伏安法等手段，研究目标化合物的电化学性质。

3. 应用性能：将目标化合物应用于光电器件、有机太阳能电池等领域，研究其应用性能。

四、结果与讨论（一）合成结果通过上述合成方法，成功合成了一系列新型不对称苝酰亚胺衍生物。

产物的产率较高，且结构明确。

（二）性能分析1. 光物理性质：目标化合物具有较好的光吸收性能和荧光发射性能，适用于光电器件等领域。

2. 电化学性质：目标化合物具有适中的氧化还原电位，有利于电子的传输和注入。

3. 应用性能：将目标化合物应用于光电器件、有机太阳能电池等领域，发现其具有良好的应用性能，能够提高器件的光电转换效率和稳定性。

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201911253213.4(22)申请日 2019.12.09(71)申请人 天津大学地址 300350 天津市津南区海河教育园雅观路135号天津大学北洋园校区(72)发明人 任相魁　黄国斌　刘婕　郭锦棠　冯亚凯　陈志坚　(74)专利代理机构 天津市北洋有限责任专利代理事务所 12201代理人 曹玉平(51)Int.Cl.C07F 7/08(2006.01)C09K 11/06(2006.01)G02F 1/361(2006.01)(54)发明名称苝酰亚胺衍生物及制备方法及作为非线性光学材料的用途(57)摘要本发明公开了苝酰亚胺衍生物及制备方法及作为非线性光学材料的用途，一种苝酰亚胺衍生物，用式(Ⅴ)所示：其中：X为Se、S、Te或NH；R＝r为异丁基、异辛基、甲基丙烯基、缩水甘油基或苯基；本发明的苝酰亚胺衍生物制备过程简单，易于提纯。

本发明的苝酰亚胺衍生物通过飞秒、皮秒或纳秒激光Z扫描测试，结果表明该样品在532nm处有典型的反饱和吸收，在非线性光学材料有潜在的应用价值。

权利要求书2页 说明书7页 附图3页CN 111087418 A 2020.05.01C N 111087418A1.一种苝酰亚胺衍生物，其特征是用式(Ⅴ)所示：其中：X为Se、S、Te或NH；R＝r为异丁基、异辛基、甲基丙烯基、缩水甘油基或苯基。

2.权利要求1的一种苝酰亚胺衍生物的制备方法，其特征是包括如下步骤：(1)将化合物(Ⅰ)溶于DCM制成溶液1，冰浴下搅拌，用DCM稀释发烟硝酸制成溶液2，在搅拌下，将溶液2滴加到溶液1中，搅拌反应，反应结束后，倒入甲醇中，有沉淀析出，继续搅拌1h，静置，抽滤，干燥后进行柱色谱分离得化合物(Ⅱ)；(2)将化合物(Ⅱ)和Se粉、S粉、Te粉或亚磷酸三乙酯加入到反应容器中，抽真空充氮气，加入无水N-甲基吡咯烷酮，搅拌，升温至190℃，继续搅拌，反应结束后，冷却至室温，并倒入蒸馏水中，搅拌1h，静置分层，真空抽滤，干燥后柱色谱分离得化合物(Ⅲ)；(3)将化合物(Ⅲ)溶于DCM制成溶液3，冰浴下搅拌，用DCM稀释发烟硝酸制成溶液4，在搅拌下，将溶液4滴加到溶液3中，搅拌反应，反应结束后，倒入甲醇中，有沉淀析出，继续搅拌1h，静置，抽滤，干燥后进行柱色谱分离得化合物(Ⅳ)；(4)将化合物(Ⅳ)和Se粉、S粉、Te粉或亚磷酸三乙酯加入到反应容器中，抽真空充氮气，加入无水N-甲基吡咯烷酮，搅拌，升温至190℃搅拌反应，反应结束后，冷却至室温，并倒入蒸馏水中，搅拌1h，静置分层，真空抽滤，干燥后柱色谱分离得化合物(Ⅴ)即一种苝酰亚胺衍生物；DCM为二氯甲烷缩写；NMP为N-甲基吡咯烷酮的缩写；反应方程式：其中：X为Se、S、Te或NH；R＝r为异丁基、异辛基、甲基丙烯基、缩水甘油基或苯基。

萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及性能研究萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及性能研究摘要：本研究以萘酰亚胺为基础结构，通过合成方法成功合成了一种新型的高分子荧光探针。

通过热解和光解的方法，研究了该荧光探针的荧光性质、溶液稳定性以及官能化改性方法对荧光性能的影响。

研究结果表明，该高分子荧光探针具有优异的光学性能，对多种金属离子和生物分子有高度的选择性。

本研究为萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及应用提供了一种新的思路。

1. 引言荧光探针是化学分析和生物学研究中重要的工具之一，其具有广泛的应用前景。

近年来，高分子荧光探针备受关注，由于其较小分子荧光探针相比具有较高的稳定性、可调性和灵敏性。

因此，合成一种具有良好性能的高分子荧光探针具有重要意义。

2. 实验部分2.1 高分子荧光探针的合成萘酰亚胺高分子荧光探针的合成主要通过聚合反应实现。

首先，将合成的萘酰亚胺单体与交联剂进行缩合反应，得到线性聚合物；然后，通过引入不同官能团，实现荧光探针的官能化改性。

2.2 荧光性质研究利用紫外可见吸收光谱仪和荧光光谱仪，测量了合成的高分子荧光探针在不同溶剂中的吸收光谱、发射光谱和量子产率。

3. 结果与讨论3.1 荧光性质通过光谱测试结果，发现合成的高分子荧光探针在紫外光激发下可产生强烈的可见光。

同时，荧光光谱显示探针在不同溶剂中发射峰不同，这表明探针的荧光性能可以受到溶剂的影响。

3.2 选择性研究通过在溶液中加入不同金属离子和生物分子，研究了高分子荧光探针的选择性。

结果显示，该探针对不同金属离子和生物分子具有不同的选择性和灵敏度。

这与探针中引入的不同官能团有关。

4. 结论本研究成功合成了一种萘酰亚胺高分子荧光探针，并研究了其荧光性质以及对金属离子和生物分子的选择性。

结果表明该高分子荧光探针具有优异的荧光性能和高度的选择性。

这为萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及应用提供了新的思路。

未来的研究方向可以进一步考虑该探针在生物传感和分析检测领域的应用本研究通过聚合反应成功合成了一种萘酰亚胺高分子荧光探针，并对其荧光性质进行了研究。

苝酰亚胺类物质的研究进展⼀：苝酰亚胺的研究进展3.1.1 ⽔溶性的苝酰亚胺类物质的研究进展从Kardos在1913年合成第⼀个苝系衍⽣物以来,⼈们开始对苝系衍⽣物的合成进⾏了多⽅⾯的探讨。

⼤多数苝酰亚胺化合物以其难溶性⽽著称，对于如何提⾼苝⼆酰胺的溶解性，⼀直是研究的热点之⼀。

对于如何提⾼苝⼆酰胺的溶解性研究者们⼀般采取两种⽅式解决，其⼀是Langhals教授提出，在酰亚胺的氮原⼦上引⼊增溶性的基团，这样得到的分⼦在吸收和发射特征上没有明显的分别，这是由于酰亚胺基团的氮原⼦上产⽣的HOMO 和LUMO轨道的节点（node）减弱了苝核同与氮相连的取代基的耦合作⽤。

其⼆就是BASF公司的Seybold教授⾸次提出的在海湾处（bay-area）引⼊取代基，即在苝四羧酸⼆酐和苝四羧酸⼆酰亚胺的1,7或1,6,7,12位上引⼊增溶性取代基团。

2003年，D.Y.Yan等⼈将低聚的分⼦与苝核连接在⼀起，得到了溶解性良好的关于苝系的聚合物。

2006年，H.Tian等⼈⼜将与苝相连的聚合物链的长度加长，得到了溶解性更好，光电性质良好的苝系衍⽣物进⽽可以应⽤于太阳能电池领域。

2008年Y.J.Shen等⼈⼜将含硫原⼦的杂环长链接在了酰亚胺的位置，同样得到了溶解性、电化学性质都良好的有机多功能分⼦。

2009年，S.Icli等⼈⼜将上述苝系衍⽣物的燕尾形的扩展为⽤氮连接的长的脂肪链，同样的增加了苝系衍⽣物的溶解性，并研究了它们的光物理性质和电化学性质，进⼀步扩⼤了苝系衍⽣物的数量。

2007年P.A.Troshin等⼈将苝酐⽔解变成羧酸盐进⽽变为酯，同样可以改善此类化合物的溶解性，这种化合物的光物理性质和电化学性质使其成为有机光转换材料。

2009年H.Z.Chen等⼈⼜将苝酐的⼀侧做成酰亚胺的形式，另⼀侧⽔解成酯的形式，同样使得化合物具有良好溶解性。

⼆：苝酰亚胺类物质的应⽤难点、热点以及前景举例3.2.1苝酰亚胺类物质的研究热点苝酰亚胺类化合物作为⼀类有机功能性染料,由于具有化学、热和光稳定性较好,吸收光谱范围较宽以及荧光量⼦产率较⾼的特点,除了在传统的染(颜)料⾏业中继续发挥作⽤外,还被⼴泛应⽤于有机光导材料、有机电致发光材料、液晶显⽰材料、激光染料、化学发光⾊素、染料敏化太阳能电池和分⼦开关等领域。

创新实践论文苝的荧光性质研究进展Progresses in fluorescence properties of perylene学院：化学化工学院专业：应用化学班级：2011级3班学号：********姓名：***指导教师：***2014 年 6 月18 日创新实践课程评分表一、综述类二、研究类苝的荧光性质研究进展摘要苝及苝系衍生物具有优异的光、热和化学稳定性，对从可见区到红外区的光有很强的吸收，是一类性能特异的分子电子学材料，在激光材料、荧光探针分子、液晶显示材料、电致发光器件、场效应晶体管及太阳能电池等方面有着广泛的应用，对它们的发光性质及其他光物理性质的研究一直以来都是异常活跃的课题。

关键词；苝；荧光；荧光量子产率；晶核;Progresses in fluorescence properties of peryleneABSTRACTAs an important class of functional materials, perylene bisimide derivative possess many advantages of stable structure, oustanding photoelectron properties, high thermal stability and exhibit wide absorption and emission bands in the visible, which can be widely used in laser material, fluorescence probe, liquid crystal material, organic solid state photovoltaic device, organic thin-film field-effect transistor, organic solar cell and so on.Key words；Perylene;Fluorescence；Quantum yield; Crystal nuclei;第一部分有关苝的简介1.1苝的介绍苝是一种由五个苯环组成的芳香分子（其结构如图 1-1 所示），具有大的π-π共轭结构，是使用最早的芳香类荧光染料之一。