有机化学实验内容
注:鉴于有机实验的危险性,老师应写好各个实验板书，向学生讲清实验步骤和注意事项，并于实验全程指导监督，以防事故发生。
实验安排：
第一、二周：(第1，2实验室)实验一、从果皮中提取果胶
(第3实验室) 实验二、从茶叶中提取咖啡因
第三、四周：(第1，2实验室)实验三、无水乙醇的蒸馏
(第3实验室) 实验四、甲基橙的制备
第五、六周：(第1，2实验室)实验五、乙酸异戊脂的合成
(第3实验室) 实验六、性质实验（烃、醇、醛、醛、酮）
第七、八周：(第1，2实验室)实验七、邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成
(第3实验室) 实验八、性质实验（羧酸、胺、糖性质）
实验
一、 实验目的
了解用酸提法从植物中提取果胶的原理和操作方法
二、 实验原理
果胶主要以不溶于水的原果胶形式存在于植物中，当用酸从植物中提取果胶时，原果被水解成果胶，果胶又叫果胶酯酸，其主要成分是牛乳糖尾酸甲酯，及半乳糖尾酸通过α-1,4-苷键连成的高分子化合物，结构片段示意如下：
O C O O CH 3
H H H O H H
H O H O
O C O O CH 3H H
H O H H H O H O O C O O CH 3H H H
O H H H O H O O 果胶不深于乙醇,在提取液中加入至约50%时,可使果胶沉淀下来而与杂质分离。
三、 仪器药品及实验材料
1． 仪器：烧杯、量筒、酒精灯、台秤
2． 药品与实验材料：果皮（柑橘、苹果、梨）、浓盐酸、活性炭、95%乙醇、滤纸、纱布
四、 实验步骤
取10g 果皮（柑橘、苹果、梨）放入烧杯中，加60 ml 水，再加入1.0~1.5 mL 浓盐酸加热至沸腾，在搅拌下维持沸腾30min ，减压过滤，滤液内加入少量活性炭，再加热20min ，用滤纸过滤得浅黄色滤液。
滤液放入一小烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入等体积的95%乙醇，会看到出现絮状的果胶沉淀。稍等片刻减压过滤，并用95%乙醇5mL 分2~3次洗涤沉淀，然后将沉淀烘干，即得到果胶固体。
五、
思考题 为什么要用乙醇洗涤果胶沉淀？
实验二、从茶叶中提取咖啡因
一实验目的
1 学习从植物中提取生物碱的原理和方法
2 练习并掌握升华操作
二实验原理
（见书略）
三实验步骤
1 称取10g茶叶，加到盛有200ml蒸馏水的大烧杯中，用小火加热，煮沸30min，其
间需不断补加蒸馏水，以弥补蒸发掉的水分；
2 趁热过滤，滤液于烧杯中加入几粒沸石，在石棉网上加热浓缩至50ml左右
3 浓缩液转移至蒸发皿中，加入少量（3g）生石灰，在沙浴上继续加热浓缩（注意：一
定要有小火加热）
4 待浓缩液呈粘稠状时，蒸发皿上放一层有许多小空的滤纸，上部再放一干燥的玻璃漏
斗，用沙浴加热升华
5 当滤纸上出现白色针状结晶时，停止加热，冷却即得产品。
四注意事项
1 必须要小火加热
2 沙子、沸石必须回收再利用
实验三、无水乙醇的蒸馏
一实验目的
1 学习制备无水乙醇的原理和方法
2 学习回流、蒸馏等基本操作
二实验原理
由于乙醇与水形成恒沸点为78.5℃混合物，故故为95%的工业乙醇中含有4.5%的水。要得到纯度较高的乙醇，在实验室中常用加入氧化钙加热回流，使乙醇中的水与氧化钙作用，生成不挥发性氢氧化钙来除去水分。这样得到的无水乙醇，其纯度最高可达99.5%。要制备纯度更高的绝对乙醇，可用金属镁进行处理。
三实验仪器和试剂
200ml圆底烧瓶、冷凝管、干燥管、水银温度计、尾接管、棉花、95%工业乙醇、250ml 锥形瓶、生石灰、氧化钙、沸石、胶塞、水浴锅
四实验步骤
在200ml圆底烧瓶中，加入100ml 95%工业乙醇、和25g氧化钙,再加入几粒沸石。装
。上几粒沸石。装上回流冷凝管，在水溶上回流加热1h，稍冷后取下冷凝管，换上装有和75
玻璃弯管的胶塞，改成蒸馏装置，水浴加热蒸馏至无液滴流出，量取体积，计算回收率。五注意事项
1 装置不要造成密闭体系，否则易爆；
2 沸石加入时不要击穿烧瓶底，沸石一定要回收利用，用后洗净放于讲台上；
3 要用小火加热，液滴回流速度为每秒1滴，否则容易爆沸飞溅；
4 胶塞安装时不要扎伤；
5 开始实验时要保证仪器干燥，不能用水洗；
6 清洗圆底烧瓶时可用热水（水浴锅）洗涮，可将Ca(OH)2;
实验四、甲基橙的制备
一、实验目的
1 掌握甲基橙的合成原理和方法
2 掌握重结晶提纯物质的方法和减压过滤等基本操作
二、实验原理
甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，变色范围为3.1~4.4，颜色由红变黄，制备甲基橙最常用的方法是先将对氨基苯磺酸制成重氮盐，然后在低温、弱酸性条件下，与N,N-二甲基苯胺进行偶联，生成偶氮化合物甲基橙，系列合成反应如下：
这样合成得到的甲基橙是有杂质的粗品，还要通过重结晶进行精制。
三、实验用品
1 仪器：烧杯（50mL，100mL）、试管、量筒、玻璃棒、温度计、托盘天平、布氏漏斗、抽滤瓶、滤纸
2 试剂：对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N,N-二甲基苯胺、浓盐酸、氢氧化钠、冰醋酸、95%乙醇、乙醚、冰块、碘化钾淀粉试纸
四、实验步骤
1 重氮盐溶液的制备：在50mL的小烧杯中,加入6mL水,然后将0.80 g 亚硝酸钠溶于水中,制成亚硝酸钠溶液备用。
在100mL的烧杯中,加入2.1 g 对氨基苯磺酸,用1.25 mol/L氢氧化钠溶液10mL 使它溶解,可适当加热。溶解后倒入已配好的亚硝酸钠溶液，不断搅拌，并将烧杯放在冰盐浴中冷却到0~5℃。然后在不断搅拌下将3mL浓盐酸和10mL水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，继续搅拌10min，用碘化钾淀粉试纸检验重氮化反应的终点，若试纸出现蓝色，表示反应已到终点。此时制得的氨基苯磺酸（对磺基重氮苯）的重氮盐溶液中往往有细小的白色晶体析出[1]。把此溶液保存在冰盐浴中，待下步偶合反应中使用。
2 偶合反应：在小试管中加入1.2mL N,N-二甲基苯胺和1 mL 冰醋酸，摇匀后慢慢倾入到上述制备的重氮盐溶液中（在冰盐浴中操作），边加边搅拌，加完后继续搅拌10min，然后加入30mL左右的1.25mol/L氢氧化钠溶液，直到反应物变为橙色，得到碱式的甲基橙粗品，再放入冰水中冷却，产物完全析出，进行减压过滤。
在一小试管中取少量甲橙用水溶解，先后滴加稀盐酸和稀氢氧化钠溶液，观察溶液颜色的变化。
注释
[1]重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，而在低浊时难溶于水形成细小晶体析出。
五、思考题
1 为什么重氮化反应一般都要保持在0~5℃进行？
2 什么是偶联反应？结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
3 试解释甲基橙在酸碱介质中变色的原因，并用反应式表示。
