萜类生物合成途径
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萜类
10 1
8
7 1
9
蒎烷
2 8 3
7
6 9 5 3
2
10 6
4
4 5
4倍半萜
OH C O 2H O
脱落酸
5二萜、三萜和四萜
11 2 3 5 4 1 6 7 8 9 10 12 13 14 15
C H 2O H
维生素A1 （二萜）
角鲨烯（三萜）
β-胡萝卜素（三萜）
萜类的生源学说
萜类化合物的生源主要有如下两种观点： 经验的异戊二烯法则 生源的异戊二烯法则
溶剂提取法
review
药 材 MeOH或EtOH提取 回收溶剂 溶于水 药 渣
用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取 石油醚 乙 醚 脂溶性杂质 乙酸乙酯 苷元 正丁醇 粗总苷
二、萜类的分离
(一) 结晶法分离 (二) 柱层析分离 常用的吸附剂有硅胶、氧化铝（中性氧化铝）。 亦可采用硝酸银柱层析进行分离。 (三) 利用结构中特殊功能团进行分离 如倍半萜内酯可在碱性条件下开环，加酸后又环合，借 此可与非内酯类化合分离； 萜类生物碱也可用酸碱法分离。不饱和双键、羰基等可
香叶醇
橙花醇
香茅醇
柠檬醛
CH O CH O
香叶醛
反式柠檬醛
橙花醛
顺式柠檬醛
O
樟脑
樟脑有局部刺激 作用和防腐作用， 可用于神经痛、 炎症和跌打损伤 的擦剂。
H
H
H H OH H
H
H OH
H OH
H OH O
H
H
H
l-薄荷醇
异薄荷醇
d-新薄荷醇
新异薄荷醇
薄荷酮
薄荷醇(薄荷醇)是薄荷Mentha arvensis var.piperasceus 和欧薄荷Mentha piperita 等挥发油 中的主要组成成分。
各类中药化学成分的生物合成途径
各类中药化学成分的主要生物合成途径乙酸-丙二酸途径:脂肪酸类,酚类,醌类；甲戊二羟酸途径:萜类,甾类；莽草酸途径:即桂皮酸途径,苯丙素类,木脂素类,香豆素类；氨基酸途径 :生物碱类溶剂提取法（常用溶剂及极性）（1）溶剂按极性分类：三类，即亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。
溶剂按极性由弱到强的顺序如下：石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水。
甲醇（乙醇）是最常用的溶剂,能用水任意比例混合.分子大,C多,极性小,反之,大..按相似相溶原理,极性大的溶剂提取极性大的化合物提取方法①煎煮法：挥发性及加热易破坏,多糖类不宜用。
②浸渍法：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分,但效率不高。
③渗漉法：效率较高。
④回流提取法:受热易破坏的成分不宜用。
⑤连续回流提取法：有机溶剂，索氏提取器或连续回流装置。
⑥水蒸气蒸馏法: 适于具挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的。
挥发油、小分子生物碱、酚类、游离醌类等：⑥超临界萃取法:以CO2为溶剂.用于极性低的化合物，室温下工作,几乎不用有机溶剂,环保分离方法①吸附色谱：利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异，而实现分离的一类色谱。
硅胶用于大多数中药成分；氧化铝用于碱性或中性亲脂性成分如生物碱、萜、甾；活性炭用于水溶性物质如氨基酸、糖类和某些苷类；聚酰胺用于酚醌如黄酮、蒽醌及鞣质。
②凝胶色谱：主要是分子筛作用，根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小而达到分离目的。
③离子交换色谱：基于各成分解离度的不同而分离。
主要用于生物碱、有机酸及氨基酸、蛋白质、多糖等水溶性成分的分离纯化。
④大孔树脂色谱：一类没有可解离基团，具有多孔结构，不溶于水的固体高分子物质。
它可以通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。
是反相的性质，一般被分离物质极性越大，越先被洗脱下来，极性越小，越后洗脱下来。
应用于中药有效部位或有效成分的分离富集。
萜类和挥发油
(15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯。 (16)毒鱼活性：如二萜醛。 (17)昆虫拒食活性：plagiochlineA对非洲蝗虫 有很强的拒食活性。 (18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯)具有蔗 糖600～800倍甜度，罗汉果甜素V的0.02％ 水溶液比蔗糖甜约250倍，可作调味剂。 (19)昆虫保幼激素：如天蚕蛾保幼激素。 (20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质；sirein是很 强的性引诱剂，倍半萜丙二烯酮，对蚂蚁及其 他昆虫有驱避作用。
物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的 形式存在于自然界，也有少数是以含氧、硫 的衍生物存在。
试从下述结构式中找出异戊二烯片段
（C5 H8）n
O
CH 2 OH
O
O O
O
法尼醇
OH
2、萜的分类 按 异戊二烯数目 分类 按 碳环数目 分类 无环 ( 链状 ) 某 萜
组合使用 实例:
环状 某萜 某环 某 萜
甲戊二羟酸
OH HO O C HO
2ATP MVA DMP
O PP
焦磷酸异戊烯酯IPP
2ADP
O PP HO O C HO
ADP ATP 脱羧 O PP 脱水
异戊二烯法则的主要内容
焦磷酸异戊烯酯(IPP) 及焦磷酸r, r－二甲基烯丙酯
(DMAPP)称“活性异戊二烯”，是萜类成分在生物体
形成的真正前体，在生物合成中起着烷基化的作用。
其他如挥发油中的单萜和倍半萜成分， 不少具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健 胃、解热及镇痛等活性。有些是香料、 化妆品工业的重要原料。
萜类化合物的分布
萜类化合物在植物界分布很广泛，存在最多的 是种子植物，尤其是被子植物。经常与树脂、 树胶并生，似乎与生物碱相排斥。 水生植物很少分布有挥发油。 近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。
萜类
第六章 萜类和 挥发油
Terpenoids and Volatile oils (Essential oils)
第一节 概述
• 骨架庞杂； • 种类繁多； • 数量巨大； • 结构千变万化； • 广泛生物活性。
一、萜的定义和分类
定义：由甲戊二羟酸衍生、且分子 式符合(C5H8)n通式的衍生物称为萜类 (terpenes)化合物 。
azulene
1
8
7
具有1,4-二甲基-7-异丙基的五元与七元 骈合的结构骨架称为愈创木烷(guaiane)，为 薁类的还原产物。
4
1
7
愈创木烷
O HO O O C HO O O HO
HO CH 2Cl O O C HO O O
泽兰苦内酯
泽兰氯内酯
抗癌
2. 理化性质:
• (1). Azulenoids多具有兰色、紫色、绿色等 美丽的颜色（挥发油中高沸点部分）。 • (2). Azulenoids溶于有机溶剂, 不溶于水, 但 能溶于强酸, 加水稀释后又可以析出。 • 可用60~65%硫酸或磷酸提取。
分类: 按其骨架的碳环数分类: 无 环型, 单环型, 双环型, 三环型等。
OH
二. 几个重要的单萜及应用:
1. 樟脑(camphor) 白色结晶性粉末或无色透明硬 块，存在于樟树的挥发油中，具有特殊钻透性芳香 气味。是最早自中草药中分得的有效成分之一, 至今 仍在临床使用，用作病人危重时的复苏药。
6 7 8 9 5
11 4 3 1
O2 OH
O
10
OH
环烯醚萜醇
11 7 6 8 5 4 3 9 1
4-去 甲 环 烯 醚 萜
O O
O2 OH
Terpenoids and Volatile oils (Essential oils)
第一节 概述
• 骨架庞杂； • 种类繁多； • 数量巨大； • 结构千变万化； • 广泛生物活性。
一、萜的定义和分类
定义：由甲戊二羟酸衍生、且分子 式符合(C5H8)n通式的衍生物称为萜类 (terpenes)化合物 。
azulene
1
8
7
具有1,4-二甲基-7-异丙基的五元与七元 骈合的结构骨架称为愈创木烷(guaiane)，为 薁类的还原产物。
4
1
7
愈创木烷
O HO O O C HO O O HO
HO CH 2Cl O O C HO O O
泽兰苦内酯
泽兰氯内酯
抗癌
2. 理化性质:
• (1). Azulenoids多具有兰色、紫色、绿色等 美丽的颜色（挥发油中高沸点部分）。 • (2). Azulenoids溶于有机溶剂, 不溶于水, 但 能溶于强酸, 加水稀释后又可以析出。 • 可用60~65%硫酸或磷酸提取。
分类: 按其骨架的碳环数分类: 无 环型, 单环型, 双环型, 三环型等。
OH
二. 几个重要的单萜及应用:
1. 樟脑(camphor) 白色结晶性粉末或无色透明硬 块，存在于樟树的挥发油中，具有特殊钻透性芳香 气味。是最早自中草药中分得的有效成分之一, 至今 仍在临床使用，用作病人危重时的复苏药。
6 7 8 9 5
11 4 3 1
O2 OH
O
10
OH
环烯醚萜醇
11 7 6 8 5 4 3 9 1
4-去 甲 环 烯 醚 萜
O O
O2 OH
萜类化学单萜类
桥环单萜
桥环单萜是由两个或多个异戊二烯 单元相互连接形成具有多个环的复 杂结构。常见的桥环单萜有梓醇、 紫杉醇等。
02
单萜类的生物合成
生物合成途径
01
甲瓦龙酸途径
甲瓦龙酸是单萜生物合成的起始 物质，经过一系列酶促反应生成 单萜。
丙酮酸途径
02
03
磷酸戊糖途径
丙酮酸是另一种单萜合成的起始 物质，经过一系列酶促反应生成 单萜。
萜类化学单萜类
目录
• 单萜类的定义与分类 • 单萜类的生物合成 • 单萜类的提取与分离 • 单萜类的应用 • 单萜类研究的前景与展望
01
单萜类的定义与分类
定义
1 2 3
定义
单萜类是萜类化合物中的一大类，由两个异戊二 烯单位组成，具有链状、环状或桥环状的化学结 构。
结构特点
单萜类化合物通常具有一个或多个异戊二烯单元， 这些单元通过各种化学键合方式连接在一起，形 成不同的单萜类化合物。
药物研发
抗肿瘤药物
单萜类化合物具有抑制肿瘤细胞生长 的作用，可用于抗肿瘤药物的研发。
抗炎药物
一些单萜类化合物具有抗炎作用，可 以用于抗炎药物的研发。
抗病毒药物
某些单萜类化合物具有抑制病毒复制 的作用，为抗病毒药物的研发提供了 新的方向。
抗菌药物
一些单萜类化合物具有抗菌活性，有 助于抗菌药物的研发。
光照
光照对单萜生物合成的影响较大， 光照不足或过强都会影响酶的活 性，从而影响单萜的合成。
营养物质
营养物质对单萜生物合成的影响 较大，缺乏必要的营养物质会导 致酶的合成受阻，从而影响单萜 的合成。
03
单萜类的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
桥环单萜是由两个或多个异戊二烯 单元相互连接形成具有多个环的复 杂结构。常见的桥环单萜有梓醇、 紫杉醇等。
02
单萜类的生物合成
生物合成途径
01
甲瓦龙酸途径
甲瓦龙酸是单萜生物合成的起始 物质，经过一系列酶促反应生成 单萜。
丙酮酸途径
02
03
磷酸戊糖途径
丙酮酸是另一种单萜合成的起始 物质，经过一系列酶促反应生成 单萜。
萜类化学单萜类
目录
• 单萜类的定义与分类 • 单萜类的生物合成 • 单萜类的提取与分离 • 单萜类的应用 • 单萜类研究的前景与展望
01
单萜类的定义与分类
定义
1 2 3
定义
单萜类是萜类化合物中的一大类，由两个异戊二 烯单位组成，具有链状、环状或桥环状的化学结 构。
结构特点
单萜类化合物通常具有一个或多个异戊二烯单元， 这些单元通过各种化学键合方式连接在一起，形 成不同的单萜类化合物。
药物研发
抗肿瘤药物
单萜类化合物具有抑制肿瘤细胞生长 的作用，可用于抗肿瘤药物的研发。
抗炎药物
一些单萜类化合物具有抗炎作用，可 以用于抗炎药物的研发。
抗病毒药物
某些单萜类化合物具有抑制病毒复制 的作用，为抗病毒药物的研发提供了 新的方向。
抗菌药物
一些单萜类化合物具有抗菌活性，有 助于抗菌药物的研发。
光照
光照对单萜生物合成的影响较大， 光照不足或过强都会影响酶的活 性，从而影响单萜的合成。
营养物质
营养物质对单萜生物合成的影响 较大，缺乏必要的营养物质会导 致酶的合成受阻，从而影响单萜 的合成。
03
单萜类的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
天然药物分离与提纯_萜类化合物
对-氧化樟脑
π -氧化樟脑
(具有强心作用)
重要的环状单萜化合物：
O
α -紫罗兰酮
O
O
O
O
斑蝥素
O
O
O
O OH
O
β -紫罗兰酮
O
O
O
N
O
斑蝥胺 (试用于肝癌)
芍药苷 (防治老年痴呆)
二、结构分类 (一)单萜（monoterpenoids)
3.卓酚酮类（troponoides） 是一类变形的单萜，其碳架不符合异戊二烯定则。
黑色
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids） 化学性质 3.双键性质： 如：车叶草苷四乙酸酯
O
CO
Br2
O
CO Br
OMe
O
R
O R'
CH3OH
O
R
O R'
车叶草苷四乙酸酯 3-甲氧基-4-溴车叶草苷四乙酸酯
R=CH2COOCH3 R'=C6H7O(COOCH3)4
二、结构分类（二）环烯醚萜（iridoids）
二、结构分类 (一)单萜（monoterpenoids) 3.分子中的羰基类似于羧酸中羧基的性质，但
不能和一般羰基试剂反应。
4.能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显 示不同颜色，可用于鉴别。如：铜络合物→为绿 色结晶，铁络合物→为赤红色结晶。
二、结构分类 （二）环烯醚萜（iridoids）
属双环单萜。 蚁臭二醛（iridoidial）的缩醛衍生物。 含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。 是从臭蚁的防卫性分泌物中分离出来的物质， 其生物合成途径不同于单萜，不是经由脱去GPP分 子中焦磷酸基而直接产生闭环反应这一生源途径。 生物合成途径如下：
5第六章天然药物化学萜类化合物
（一）单萜（monoterpenoids) 由焦磷酸香叶酯衍生而成具有10个碳原子的 化合物群，是挥发油的低沸程部分的组成成分。 1.链状单萜 较重要的化合物是一些含氧衍生物，如：萜 醇、萜醛类。
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α-柠檬醛）
geranial [H]
[O]
香茅醛 citronellal
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β-月桂烯
protopanaxadiol
myrcene
一、萜类化合物的含义 上述这些化合物，进行氧化加热后都产生
异戊二烯，即：C5H8
头 H(Head)
尾 T(tail)
C
CC
C
C
异戊二烯单位
定义：凡由甲戊二羟酸衍生，且分子式符合 (C5H8)n通式的化合物及其衍生物。
一、萜类化合物的含义
1.经验异戊二烯法则 （1）橡胶焦化反应，或将松节油的蒸汽经氮气稀释
后，在低压下通过红热的铂丝网时，均可获得产 率很高的异戊二烯； （2）异戊二烯加热至280℃，发现每两分子异戊二 烯由Diels-Alder反应聚合而成二戊烯。
萜类化合物的分类及分布
碳数 5
(C5H8)n n=1
存在 植物叶
单萜
10
2
倍半萜 15
3
挥发油 挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α-柠檬醛）
geranial [H]
[O]
香茅醛 citronellal
如：挥发油、树脂、橡胶以及胡萝卜素等
一、萜类化合物的含义
OH
薄荷醇 menthol
HO OH
O
O O
山道年 santonin
HO
原人参二醇
β-月桂烯
protopanaxadiol
myrcene
一、萜类化合物的含义 上述这些化合物，进行氧化加热后都产生
异戊二烯，即：C5H8
头 H(Head)
尾 T(tail)
C
CC
C
C
异戊二烯单位
定义：凡由甲戊二羟酸衍生，且分子式符合 (C5H8)n通式的化合物及其衍生物。
一、萜类化合物的含义
1.经验异戊二烯法则 （1）橡胶焦化反应，或将松节油的蒸汽经氮气稀释
后，在低压下通过红热的铂丝网时，均可获得产 率很高的异戊二烯； （2）异戊二烯加热至280℃，发现每两分子异戊二 烯由Diels-Alder反应聚合而成二戊烯。
萜类化合物的分类及分布
碳数 5
(C5H8)n n=1
存在 植物叶
单萜
10
2
倍半萜 15
3
挥发油 挥发油
二萜
20
4 树脂、苦味质、植物醇
二倍半萜 25
5 海绵、植物病菌
三萜
30
6 皂苷、树脂、植物乳汁
天然产物化学(第六章)萜类化合物
反应产生紫色、红色。
H3C
S 200
H3C
CH3
H3C
愈创木奥
H3C
H3C
Se H3C
H3C
CH3
H3C OH
H3C
CH3
愈创木醇
2，4-二甲基7-异丙基奥
二、结构分类 （四）二萜（diterpenoids）
由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。
分两类：1.链状二萜 2.环状二萜 1.链状二萜
CH2OH
65
3
7 8
O 9
1
O2
O glc 10 C H2 O H
梓醇 catalpol
O CO
OH
O
O
O glc CH2OH
梓苷 catalposide
OH H
O H
O glc CH2OH 桃叶珊瑚苷 aucubin
（二）环烯醚萜（iridoids） 分类 3.裂环环烯醚萜苷：苦味苷，龙胆苦苷，当药苷，
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial
CHO
香茅醛 citronellal
CHO
橙花醛 （β -柠檬醛）
neral
CH2OH
CH2OH
香叶醇（牻牛儿醇） geraniol
橙花醇 nerol
CH2OH
香茅醇 citronellol
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial [H]
植物醇 phytol
链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿 体的植物醇 ，与叶绿素分子中的卟啉 (卟啉) 结合成酯的形式存在于 植物中，曾作为合成维生素E、K1的原料。
H3C
S 200
H3C
CH3
H3C
愈创木奥
H3C
H3C
Se H3C
H3C
CH3
H3C OH
H3C
CH3
愈创木醇
2，4-二甲基7-异丙基奥
二、结构分类 （四）二萜（diterpenoids）
由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。
分两类：1.链状二萜 2.环状二萜 1.链状二萜
CH2OH
65
3
7 8
O 9
1
O2
O glc 10 C H2 O H
梓醇 catalpol
O CO
OH
O
O
O glc CH2OH
梓苷 catalposide
OH H
O H
O glc CH2OH 桃叶珊瑚苷 aucubin
（二）环烯醚萜（iridoids） 分类 3.裂环环烯醚萜苷：苦味苷，龙胆苦苷，当药苷，
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial
CHO
香茅醛 citronellal
CHO
橙花醛 （β -柠檬醛）
neral
CH2OH
CH2OH
香叶醇（牻牛儿醇） geraniol
橙花醇 nerol
CH2OH
香茅醇 citronellol
CHO
[H]
CHO
CHO
香叶醛 （α -柠檬醛）
geranial [H]
植物醇 phytol
链状二萜类化合物在自然界存在较少，常见的只有广泛存在于叶绿 体的植物醇 ，与叶绿素分子中的卟啉 (卟啉) 结合成酯的形式存在于 植物中，曾作为合成维生素E、K1的原料。
萜类化合物
百里香中可获得百里酚
萜类化合物的分类
按异戊二烯单位的多少，可将常见萜类化合物
分为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、四
萜和多萜。每类再根据基本碳链是否成环及成环
数的多少进一步分类，
可分为直链、单环、
双环、三环、四环和
多环。
分类表
分类 单萜 倍半萜 碳原子数 10 15 通式(C5H8)n n=2 n=3 存在 挥发油 挥发油、内酯
青蒿素是什么？
青篙素（arteannuin ）是 从中药青篙中提取的有过 氧基团的倍半萜内酯药物。 其对鼠疟原虫红内期超微 结构的影响，主要是疟原 虫膜系结构的改变，该药 首先作用于食物泡膜、表 膜、线粒体，内质网，此 外对核内染色质也有一定 的影响。
青蒿素的基本性质
分子式： C15H22O5 分子量： 282.33 物理性状：无色针状晶体，味苦。 溶解性： 在丙酮、醋酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶， 在乙醇和甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。 熔点： 156-157℃ ( 水煎后分解）
二萜
20
n=4
树脂、苦味质、植 物醇、叶绿素
海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝卜 素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
25 30 40
n=5 n=6 n=8
多聚萜
103-105
(C5H8)n
倍半萜类化合物之青蒿素
倍半萜类是指由3分子异戊二烯聚合而成，分子中含有15个C 原子的天然萜类化合物。其分布较广，在木兰目 （magnoliales）、芸香目（rutales）、山茱萸目 （cornales）及菊目（asterales）植物中最丰富。在植物体 内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中 高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性， 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 较重要的代表物是青蒿素：是青蒿中抗疟的有效成分，其有 效基团为中间的过氧桥-O-O-种子植物，尤其是被子植物。
中药化学萜类
卓酚酮型
双环单萜：蒈烷型、蒎烷型、莰烷型、守烷型、 异莰烷型、葑烷型
无环(开链)单萜
薰衣草烷型 月桂烷型
艾蒿烷型
CH2OH H
CHO (H) H (CHO)
HOH2C
O
月桂烯
牻牛儿醇
柠檬醛(α ,β )
* CHO
薰衣草烯
青蒿酮
H CH2OH
罗勒烯
香橙醇
香茅醛
无环（链状）单萜重要化合物：
CHO
[H]
单环单萜重要化合物：卓酚酮类
崖柏素(thujaplicin) ：α-崖柏素和γ-崖柏素存 在于在欧洲产崖柏、北美崖柏以及罗汉柏的 心材中；β-崖柏素，也称扁柏素，存在于台 湾扁柏及罗汉柏心材中。 霉菌类代谢产物 O
O O OH OH
OH
α- 崖柏素
γ- 崖柏素
扁 柏 素
双环单萜
双环单萜
8-6
17
O
O
O
14
O O O
1 2
4、分布：
萜类化合物在中药中分布极为广泛，藻 类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、裸 子植物及被子植物中均有萜类的存在。
尤其在裸子植物及被子植物中萜类化合 物分布得更为普遍，种类及数量更多， 如被子植物就在３０多个目、数百个科 属发现有萜类化合物。
4、分布：
H 2S O 4
CH CH
C
加 热
+
α-紫 罗 蓝 酮
β-紫 罗 蓝 酮
单环单萜重要化合物 斑蝥素(cantharidin) ：存在于斑蝥, 芫青干燥虫体中，可作为皮肤发赤、发 泡或生毛剂。用斑蝥素制备成的N-羟基 斑蝥胺试用于肝癌，有一定疗效。