《有机合成》高考真题
1．（2017新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为___________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
2．（2017新课标Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。3．（2017新课标Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。4．(2018新课标Ⅰ) [化学一选修5：有机化学基础]（15分）
化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为。(2)②的反应类型是。
(3)反应④所需试剂，条件分别为。(4)G的分子式为。
(5)W中含氧官能团的名称是。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）。
(7)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路
线（无机试剂任选）。
5．(2018新课标Ⅱ) [化学——选修5：有机化学基础]（15分）
以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B到C的反应类型为__________。
(4)C的结构简式为__________。
(5)由D到E的反应方程式为______________。
(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有
________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为
_________。
6．(2018新课标Ⅲ) [化学——选修5：有机化学基础]（15分）
催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr Ni
其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________。
(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是____________、_____________。
(4)D的结构简式为______________。
(5)Y 中含氧官能团的名称为______________。
(6)E 与F 在Cr–Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为__________。
(7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X 的结构简式________________。
7．(2018年4月浙江选考)摩尔质量为32 1
g mol -⋅的烃的衍生物A 能与金属钠反应，F 是由两种均具有芳香气味的
有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答
(1)D 中官能团的名称是 。 (2)B 的结构简式是 。 (3)D→E 的化学方程式是 。 (4)下列说法正确的是 。
A ．石油裂解气和
B 都能使酸性4KMnO 溶液褪色 B ．可以用碳酸钠溶液洗去
C 、E 和F 混合物中的C 、E C ．相同物质的量的
D 、
E 或
F 充分燃烧时消耗等量的氧气 D ．有机物C 和E 都能与金属钠反应 8．(2019新课标I) [化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星号(*)标出B 中的手性碳 。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是 。 (5)⑤的反应类型是 。
