最新第七章 芳烃 习题 答案
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课时训练7芬芳烃一、苯及其同系物的构造1.对于苯的以下说法中不正确的选项是()A. 构成苯的 12 个原子在同一平面上B. 苯环中 6 个碳碳键的键长完整同样C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和C C 之间D. 苯只好发生取代反响分析 :苯分子是平面正六边形构造,即构成苯的 12 个原子在同一平面上,A 项正确 ;苯分子中碳碳键的键长是 1.40 ×10-10-10C 的键长是-10m(C — C的键长是 1.54 ×10 m,C 1.33 ×10 m), 所以 ,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独到的键,B 、C 两项正确 ;苯既能发生取代反响 ,又能发生加成反响 ,D 项不正确。
答案 :D2.以下物质必定属于苯的同系物的是()A.B.C.D.C 9H16分析 :同系物一定切合的条件是:①构造相像 ;②切合同一通式。
A 、C、 D 三项不切合 ,只有 B项中物质为苯的同系物。
答案 :B3.分子式为C9H12的一种苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,以下说法中正确的选项是()A. 该有机物不可以发生加成反响,但能发生取代反响B. 该有机物不可以使高锰酸钾酸性溶液退色,但能使溴水退色C.该有机物分子中的全部原子可能在同一平面上D. 该有机物的一溴代物最多有 6 种同分异构体分析 :A项 ,苯环可发生加成反响;B项 ,该苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液退色,但不可以因化学反响使溴水退色;C项 ,分子中全部原子不行能共平面;D项 ,当苯环上的取代基为正丙基时有 6 种一溴代物,当苯环上的取代基为异丙基时有 5 种一溴代物。
答案 :D4.已知甲苯的一氯代物有 4 种同分异构体,将甲苯完整氢化后,再发生氯代反响,其一氯代物的同分异构体数量有()A.4 种B.5 种C.6种D.7种分析 :将甲苯完整氢化获得甲基环己烷:,在— CH 3上、— CH 3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而获得 5 种一氯代物 ,可图示为。
有机化学第七版练习题答案详解精品文档有机化学第七版练习题答案详解3——甲基戊烷2,3,4—三甲基癸烷异己烷4—异丙基十一烷叔戊基 1—甲基—4—叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷答:2、用系统命名法命名下列各烷烃:CH3CHCHCH2CH32CHCH2CH23,4—二甲基己烷,3—二甲基戊烷2,4—二甲基—3—乙基戊烷2,6,6—三甲基—5—丙基辛烷4C ,3—二乙基戊烷—丁基—4—异丙基癸烷3—甲基—二环[4.4.0]癸烷1—甲基—4—氯—螺[2.4]庚烷1 / 23精品文档2—氯—二环[2.2.1]庚烷环己基环己烷3、指出题1的化合物和分子中各个碳原子的类型。
4、画出围绕2—甲基丁烷中C2—C3旋转时最稳定构象的纽曼投影式、锯架式,并画出旋转过程中的能量变化。
纽曼投影式:锯架式:能量变化曲线:略5、推测下列各组化合物中哪一个具有较高熔点,哪一个具有较高沸点,庚烷与3,3—二甲基戊烷2,3—二甲基己烷与2,2,3,3—四甲基丁烷和熔点:庚烷,3,3—二甲基戊烷2,3—二甲基己烷,2,2,3,3—四甲基丁烷, ,沸点:庚烷,3,3—二甲基戊烷2,3—二甲基己烷,2,2,3,3—四甲基丁烷, ,6、按稳定性大小的顺序排列下列自由基: 2 / 23精品文档a. b. c.b,c,aa. b. c.a,c,b7、下列化合物有几种一卤物:三种二种二种五种一种五种8、写出反应的主要产物:9、写出环己烷的椅式构象,并将CH3和Cl分别写入1,4位的e键和a键上。
10、写出7题的3?-H被溴代的产物,并计算他在的一溴代物中所占的份额。
份额= =82.35%11、写出CH3CH3与溴反应得一溴代物的反应机理,3 / 23精品文档并计算链增长阶段的反应热。
反应热:?H=+410.3-364.2=+46.1kj/mol反应热:?H=+192.6-284.6=-82kj/mol12、写出分子量为72的三种烷烃,只得一种一卤代物,得三种一卤代物,得四种一卤代物。
芳香烃[练基础]1.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应2.下列物质中属于苯的同系物的是( )3.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( )A.溴苯 B.对二甲苯C.氯乙烷 D.丙烯4.下列叙述中,错误的是( )A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60 ℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯5.对于苯乙烯()的下列叙述:①使酸性KMnO4溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面;⑦是苯的同系物。
其中正确的是( )A.①②④⑤ B.①②⑤⑥⑦C.①②④⑤⑥ D.全部正确6.将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( )A.仅①②③ B.仅⑦C.仅④⑤⑥⑦ D.全部7.有两组物质:①CH4、聚乙烯、邻二甲苯;②2丁烯、乙炔、苯乙烯。
下列有关上述有机物的说法正确的是( )A.①组各物质都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,②组各物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.②组中3种物质各1 mol分别和足量的氢气反应,消耗氢气的物质的量之比为1:2:3 C.②组各物质的所有原子可以在同一平面内D.①组各物质均不能使溴的四氯化碳溶液褪色,②组各物质均能使溴的四氯化碳溶液褪色8.已知C—C键可以绕键轴旋转。
某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是( )A.该烃在核磁共振氢谱上有6组信号峰B.1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D.该烃是苯的同系物9.下列实验装置图及实验用品均正确的是(部分夹持仪器未画出)( )10.分析下列芳香族化合物的结构规律,请推测第12列有机物的分子式为( )A.C72H48 B.C72H50C.C72H52 D.C72H5411.某液态烃,它不与溴水反应,但能使KMnO4酸性溶液褪色。
第七章 多环芳烃和非苯芳烃一、 写出下列化合物的构造式。
1、α-萘磺酸 2、 β-萘胺 3、β-蒽醌磺酸SO 3HNH 2C C OO SO 3H4、9-溴菲5、三苯甲烷6、联苯胺BrCHNH 2二、 命名下列化合物。
1.2.C COO 3.SO 3HNO 24.CH 25.6.CH 3CH 3OHNO 2二苯甲烷 对联三苯 1,7-二甲基萘三、 推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。
SO 3HSO 3H1.HNO H 2SO 4O 2NSO 3HNO 2+2.CH 3H 2SO 4HNO CH 3NO 23.OCH 3H 2SO 4NO 2OCH 4.CNCNNO 23H 2SO 4NO 2CN四、 回答下列问题:1,环丁烯只在较低温度下才能生成,高于350K 即(如分子间发生双烯合成)转变为二聚体什么?写出二苯环丁烯三种异构体的构造式。
解:环丁二烯π-电子为四个,具有反芳香性,很不稳定,电子云不离域。
三种二苯基环丁二烯结构如下:PhPhPh PhPhPh2,1,3,5,7-环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到C 8H 8Br 8。
(a ),它具有什么样结构?3 3这两个共振结构式表示?解:不可以,因为1,3,5,7-辛环四烯不具有离域键,不能用共振结构式表示。
(c ),用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K +C 8H 8(环辛四烯二负离子),这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构?解:环辛四烯二负离子具有芳香性,热力学稳定,其结构为:五、 写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。
1,CrO 3, CH 3COOH 2,O 2,V 2O 5 3, Na,C 2H 5OHOOC O COO1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1,2-二氢萘 4,浓硫酸,800C 5,HNO 3,H 2SO 4 6,Br 2NO 2BrSO 3Hα-萘磺酸 α-硝基萘 1-溴萘 7,H 2,Pd-C 加热,加压8,浓硫酸,1650CSO 3H四氢萘 β-萘磺酸六、 用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物:1.CH 2CH 3Cl ,hvCH 2ClAlCl3CH 2ClCl 2FeCH 2Cl2.(C 6H 5)3CH CH 3Cl ,hvCHCl2AlCl 3(C 6H 5)3CH3.NO 2Br23H 2SO 424.NO 2SO 3HSO 3H NO 2SO 3HH 2SO 4165C3H 2SO 45.CC OCO O COAlCl 3O 2,V 2O 5450CC COOHO 97%H 2SO 4CC OO七、 写出下列化合物中那些具有芳香性? 解:1.2.3..4.+5.6.7.8.9.10.11.CH2=CHCH=CHCH=CH2。
一、 命名2COOHNO 23-硝基-4-溴苯甲酸43H 32-甲基-1-萘磺酸8C 2H 52H 52,2′-二乙基联苯6(CH 3)2CHCH3)22,4-二甲基-3-苯基戊烷83)2CH 3对异丙基甲苯42CHCH 3CH 23-对甲基苯基-丙烯二 名词解释苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森还原三、单项选择题1. 下列化合物不具有芳香性的是: ( C )A. B. C.OO D.1. 下列化合物具有芳香性的是: ( C )A. B. N C. D.5判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:A1C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: B (A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 1硝化反应的主要产物是: D 6苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? C(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Br I ClI Br IIHO 2C CO 2H IINO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO1C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2Cl 主要得到什么产物? B (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3 (C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 31傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: C (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 1 用KMnO 4氧化的产物是: A四、按照要求完成反应式CH 3CH 2CH CH 2H 2SO 4+10.AlCl 3OCOOH+()12.O OAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)(CH 3)2CHCH 2ClAlClCOClAlCl3ONO 2COOHHNO 324NO 2COOH O 2NNO 2OCH 2CH3FeBr2BrNO 2OCH 2CH 3NO 2OCH 2CH3BrC OO32COOBrCH 3KMnOCOOHCOOHCH 2CH3BrBrBrNO 2COOH COOHKMnO 448.COOH COOHCH 2COClAlCl 349.O12CH 3NO 2五、推结构14.化合物A(C 16H 16)能使Br 2/CCl 4和冷KMnO 4溶液褪色。
高中化学(必修二)第七章烷烃的结构练习题(附答案解析)学校:___________姓名:___________班级:___________考号:___________一、单选题1.下列有关有机化合物的判断正确的是()A.有机化合物都是从有机体中提取分离出来的B.有机化合物都能燃烧C.有机化合物不一定都不溶于水D.有机化合物不具备无机化合物的性质2.下列关于σ键和π键的理解不正确的是A.CH4中的化学键均是σ键B.σ键可以绕键轴旋转,π键一定不能绕键轴旋转C.碳碳双键中有1个σ键、1个π键,碳碳三键中有1个σ键、2个π键D.CH3—CH3、CH2=CH2、CH CH中的σ键都是C—C键3.磷酰三叠氮是一种高能分子,结构简式为O=P(N3)3。
下列关于该分子的说法正确的是A.为非极性分子B.立体构型为正四面体形N D.分解产物NPO的电子式为C.加热条件下会分解并放出24.下列物质的类别与其所含官能团均正确的是A.A B.B C.C D.D5.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是A.乙苯B.CH2=CHCH=CH2C .2-甲基丙烯D .(CH 3)3C -C≡C -CH=CHCH 36.有下列几种说法:①含相同元素的微粒的化学性质不一定相同;①相对分子质量相同的物质若结构不同则互为同分异构体;①同分异构体的化学性质一定相同;①同系物具有相同的通式;①同系物的化学性质相似;①互为同系物的物质不可能互为同分异构体;①两相邻同系物的相对分子质量相差14;①分子式相同的物质一定是同种物质。
其中不正确的是 A .①①①B .①①①C .①①①①①D .①①①①7.某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是A .与乙苯不互为同系物B .分子中共直线的碳原子最多有4个C .该有机物不能使溴水褪色D .与该有机物互为同分异构体且萘环()上只有一个侧链的结构共有4种8.下列说法不正确的是 A .H 、D 、T 互为同位素 B .162O 、182O 互为同素异形体C .乳糖和蔗糖互为同分异构体D .33CH COOCH 与3CH OCHO 互为同系物9.化学学科需要借助化学语言来描述。
、命名N023-硝基-4-溴苯甲酸CH32-甲基-1-萘磺2,2(CH 3)2CH2,4-二甲基-3-苯基戊烷8CH3 CH(CH 3)2 CH 3对异丙基甲苯CH2CH—CH23-对甲基苯基-丙烯名词解释苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts) 反应克来门森还原三、单项选择题1.下列化合物不具有芳香性的是:A. B.OC. OD.6(C) (D)1.下列化合物具有芳香性的是: A.OB. C. D.5判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子 :ACO 2H C02H1 C 序为: (A)6H5OCIHI),C 6H 5COCHII),C 6H3(III),C B I>III>II>IV 6H5CI(IV)四种化合物硝化反应速率次(C) IV>I>II>III 1 (B) l>HI>IV>ll (D)I>IV>II>IIINO 2(A)苯乙烯用热KMnO 氧化,得到什么产物? C.jrx^^CH2COOH(B)1C6H 3+ (CH 3)2CHC b CIP hCH 2CH(CH)2 P hCH(CH 3)CH 2CHA |C|3 主要得到什么产物? B3) 32) 3CH四、按照要求完成反应式HiSO^/HNOs(A) (C) 1 傅-克反应烷基易发生重排 使用AICI 3作催化剂 通过酰基化反应,再还原 ,为了得到正烷基苯 (B)(D) ,最可靠的方法是:C 使反应在较高温度下进行 使用硝基苯作溶剂 CH 3COOHCOOHCHOC(CH 3)3(D)1 0. 1 2. Oon eCH 3CH 2CH = CH 2AICI3H 2SOCOOH(A) (C) (B) P hC(CH(D) P h(CH46.H2SO48.O2HNO3COOH O2NNOCOOH 9.O2FeBr 3OCH 2CH3Br2O2BrOCH2CH3COO-CH3FeBr 3Br2 Brk0C。
第二章 烷烃习题1. 用IUPAC 命名法命名下列化合物,并指出其中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷 (3)2,6-二甲基-4-乙基庚烷(4)3,3-二甲基-4-乙基-4-(1,2-二甲基丙基)辛烷CH 3 CH CH CH 2 C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3(5)3-甲基-4-乙基庚烷(6)3-甲基-4-乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的结构式。
(1)新戊烷(2)甲基乙基异丙基甲烷(3)4-叔丁基庚烷(4)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(5)2,2,4-三甲基戊烷(6)2-甲基-3-乙基已烷3.用Newman投影式写出1,2-二氯乙烷的最稳定构象和最不稳定构象。
稳定 不稳定4. 把下列化合物CH 3CFCl 2的三个透视式改写成纽曼投影式。
它们是否是相同构象?5. 比较下列各组化合物的沸点高低。
(1)(a) CH 3CH 2C(CH 3)3,(b) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(b)> (a)(2)(a )庚烷,(b )辛烷,(c) 3,3-二甲基戊烷,(d) 2,3-二甲基己烷,(e)2,2,4,4-四甲基丁烷(b)>(d)>(a)>(c)>(e) 6. 按稳定性大小排列下列自由基(3)>(2)>(1)7. 在光照下,乙烷和丙烷与氯发生一氯代反应,写出一氯代反应的主要产物及其反应(1) (CH 3)2CHCH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)2CCH 2CH 3...机理。
链引发:链增长:链终止:8. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子结构中的C-C 键和C-H 键的形成。
45%55%CH 3CH 2CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2CH 2Cl + CH 3CHCH 3Cl第三章烯烃、二烯烃习题1. 用系统命名法(IUPAC)命名下列化合物,如有顺反异构用Z-E标记。
第七章芳烃学习要求:1、 掌握芳香烃及其衍生物的命名。
2、 理解苯环的结构特征,能用价键理论声明苯的结构。
3、 掌握苯及其同系物的化学性质。
4、 熟悉苯环上亲电取代反应历程,能熟练应用取代基定位规律。
5、 熟悉萘的结构与性质,了解几种多环芳烃。
6、 掌握休克尔规则,会判断非苯芳烃。
芳烃,也叫芳香烃,一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂(香精油)中提取而得、具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物,它们不一定具有香味,也不一定 含有苯环结构。
芳香烃具有其特征性质——芳香性(易取代,难加成,难氧化) 。
芳烃按其结构可分类如下:环戊二烯 环庚三烯薁负离子 正离子§ 7— 1苯的结构苯的凯库勒式1865年凯库勒从苯的分子式 C 6H 6出发,根据苯的一元取代物只有一种(说明六个氢原子是等同的事实,提出了苯的环状构造式。
二、苯分子结构的价键观点现代物理方法(射线法、光谱法、偶极距的测定)表明,苯分子是一个平面正六边形苯系芳烃CH=CH 2CHCH 3 CH 3单环芳烃◎ ◎心2CH3©T C非苯芳烃二苯甲烷苯的凯库勒式结构构型,键角都是120°,碳碳键长都是 0.1397nm 。
图示如下:正六边形结构 所有的原子共平面C-C 键长均为0.1397nm C-H 键长均为0.110nm所有键角都为120 °1、杂化轨道理论解释苯分子中的碳原子都是以 sp 2杂化轨道成键的,故键角均为 120°,所有原子均在同一平面上。
未参与杂化的P 轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面重叠,形成一个封闭的共轭体系, 由于共轭效应使n 电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键之分。
2、分子轨道理论解释分子轨道理论认为,分子中六个P 轨道线形组合成六个 n 分子轨道,其中三个成键轨道,三个反键轨道。
在基态时,苯分子的六个 n 电子成对填入三个成键轨道,其能量比原 子轨道低,所以苯分子稳定,体系能量较低。
精品好文档,推荐学习交流 仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除 谢谢1 第七章 参考答案: 2、写出下列化合物的构造式。 (1)2-硝基-3,5-二溴甲苯 (2)2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸 CH3
NO2
BrBr
CH3
NO2O2N
OCH3
SO3HNO2
CH3
(4)三苯甲烷 (5)反二苯乙烯 (6)环己基苯 (7)3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯
CCC6H5
H5C6H
HCH3CH
2CHCH
2CH3CHCH
2
Br (9)对溴苯胺 (10)对氨基苯甲酸 (11)8-氯-1-萘磺酸(12)(E)-1-苯基-2-丁烯 NH2
BrNH
2
COOH SO3HCl
C=CH
H
H3CCH
2
3、写出下列化合物的构造式。 (1)2-nitrobenzoic acid(2-硝基苯甲酸) (2)p-bromotoluene(对溴甲苯)
COOHNO2
CH3Br
(3)o-dibromobenzene(邻-二溴苯) (4)m-dinitrobenzene(间二硝基苯) BrBr
NO2
NO2
(5)3,5-dinitrophenol(3,5-二硝基苯酚) (6)3-cloro-1-ethoxybenzene(3-氯1-乙氧基苯) OH
NO2O2N
OCH2CH3
Cl(3-氯苯基乙醚) 精品好文档,推荐学习交流 仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除 谢谢2 (7)2-methyl-3-phenyl-1-butanol(2-甲基-3-苯基1-丁醇)CH3CHCHCH2OHCH3 (8)p-chlorobenzenesulfonic acid (对氯苯磺酸)(9)benzyl bromide(苄基溴)
SO3HCl CH2Br
(11)o-xyene(邻二甲苯)(12)tert-butylbenzene(叔丁基苯)(13)p-cresol(对甲苯酚) CH3
CH3
C(CH3)3 CH
3OH
(14)3-phenylcyclohexanol(3-苯环己醇)(15)2-phenyl-2-butene (16)naphthalene(萘) HO
5、写出下列反应的反应物构造式。 (1) C2H5 (2)C8H10H3CCH3
(3) C9H12CH2CH2CH3orCHCH3CH3 (4) CH3C2H5 6、完成下列反应:
(1)+ ClCH2CH(CH3)CH2CH3AlCl3CCH3CH3CH2CH3 2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环,生成叔戊基苯。
O2NCH2( 2)( 3)(过量)CH2Cl
2
AlCl3
0HNO3,H2SO4
℃
NO2
精品好文档,推荐学习交流 仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除 谢谢3 H3COC( 6)AlCl3
2H2
Pt
CH3COCl
COCH3
CH3
NO2
( 8)HNO3,H2SO4
CH3
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。 (1)AlCl3+ CH3CH2CH2Cl
CH2CH2CH3
+ HCl
产率极差
(2) 因为烷基是致活基团,得到的烷基苯比苯更容易发生付克反应,得到多烷基苯,所以,要使单烷基苯为主产物,必须用过量的苯。 10.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示进入的位置。 Cl
OHCOOH
CH3OH
CH3NHCOCH3
NO2
SO3HBrCH3
NO2 精品好文档,推荐学习交流 仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除 谢谢4 ClNO2
CH2CH
2
NO2
COCH3
COOHCNO2
O
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。 (1)苯、1,2,3-三甲苯、甲苯、间二甲苯 硝化反应从易到难的顺序为: 1,2,3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯 (2)苯,硝基苯,甲苯。硝化反应从易到难的顺序为:甲苯,苯,硝基苯 (3)对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯 硝化反应从易到难的顺序为:甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸 (4)硝基苯,硝基苄,乙苯。硝化反应从易到难的顺序为:乙苯,硝基苄,硝基苯 12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。
CH3
( 2)( 3)AlCl3HNO3,H2SO4CH3CH2CH2ClCHCH3CH3CH3
CH3
Br2
FeBr3
KMnO4
COOH
BrNO2
H
+
COOH
Br 精品好文档,推荐学习交流
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( 6)Br2
FeBr3
KMnO4
COOH
H+COOH
Br 13、某芳烃分子式为C9H10,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸,将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的可能构造式如何?并写出各步反应。 答:根据题意,该化合物是一个二元取代物,其结构有邻、间、对三种,又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种,所以该芳烃的可能构造式为对位结构,即:
C2H5H3C
反应式为:
15、比较下列碳正离子的稳定性。 精品好文档,推荐学习交流
仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除 谢谢6 17、解释下列事实。 (2)用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂,使甲苯氧化成苯甲酸,反应产率差,而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸,反应产率好。 答:因为甲基是第一类定位基,使苯环的活性增强,重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用,使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用,与甲基的作用相互抵消,因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。 18.下列化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应,将得到什么产物?
( 1)( 2)( 3)( 4)
CH2COBrCH2C
O
Br
NHCOBrNHC
OBr
CCOO
Br
CH2COOBrCH2COO
Br
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性,为什么?
(2) 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性 (3)+ 有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性 (5)有6个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性
(6) C6H5C6H5C6H5+ 有2个π电子,符合4n+2的结构特点,具有芳香性 精品好文档,推荐学习交流
仅供学习与交流,如有侵权请联系网站删除 谢谢7 20、某烃类化合物A,分子式为C9H8,能使溴的CCl4溶液褪色,在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B(分子式为C9H10);在高温高压下,A能与4mol的H2加成;剧烈条件下氧化A,可得到一个邻位的二元芳香羧酸。试推测A可能的结构。 解:根据A的分子式,推断A含有一个芳环外,还有两个不饱和度,又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸,说明A的结构中具有二个邻位取代基。 又A能使溴的CCl4溶液褪色,说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键。因为A能与4mol的H2加成,所以分子中有四个不饱和键,另A在温和条件下就能与1mol的H2加成生成说明除苯环外只有一个不饱和键,故推测A的结构为:
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