第一讲 苯酚 醛 羧酸和酯

第一讲苯酚醇醛羧酸卤代烃

1．苯酚的分子结构

由苯基（－C6H5 或）和羟基（－OH）相结合而成。

【注意】羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚

（因酚类和醇类都含有相同的官能团——羟基

CH3CH2OH

2．苯酚的物理性质

（1）纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊气味（放置于空气中，会因部分发生氧化而显粉红色）。

（2）常温下苯酚在水中的溶解度不大，高于70 ℃时能与水以任意比例互溶。

（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

（4）苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。（若苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤）。

3．苯酚的化学性质

（1）弱酸性

C6H5OH C6H5O－＋H＋

苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使酸、碱指示剂变色。

①与活泼金属反应

②与碱反应

由于酸性强弱顺序为：

H2CO3 ＞＞HCO3－

故有下列反应：

＋HCl →↓＋NaCl

＋H2O ＋CO2 →↓＋NaHCO3（2）苯环上的取代反应

①＋3Br2（水）→↓＋3HBr

（三溴苯酚白色沉淀）

此反应常用于苯酚的定性检验

②硝化反应＋3HO－NO2 ＋3H2O

（3）显色反应——苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，该反应也常用于检验苯酚的存在。

6C6H5OH ＋Fe3＋→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋

4、典型例题分析

[例1]某有机化合物的分子中，若含一个“－C6H5” ，一个“－C6H4－” ，一个“－CH2－” ，

一个“－OH”，则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体各有几种，写出它们

的结构简式。

[答案] 两个苯环直接相连组成的芳香醇有3 种同分异构体：

例2] 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：

苯苯磺酸苯碘酸钠苯酚钠（及盐和水）苯酚

（1）写出第②、③、④步反应的化学方程式

（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。

[例3] A和B两种物质分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH 溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B 苯环的一溴代物有两种结构。写出A和B的结构简式和名称。

[解析] A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，A不能使溴水褪色，则A中一定含有苯环，推测A只能是一种芳香醇——苯甲醇。

B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，进一步证明它是酚类——甲基苯酚。

但甲基苯酚有邻、间、对三种同分异构体，其中对–甲基苯酚的溴代物含有两种结构。[答案] A 是苯甲醇： B 是对–甲基苯酚：

练习题：

1关于苯酚的下列说法中，错误的是

A 纯净的苯酚是粉红色晶体

B 有特殊气味

C 易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，常温时在水中溶解度不大，温度高于70℃

时与水以任意比例混溶

D 苯酚有毒，沾到皮肤上可立即用酒精洗涤；因其有酸性，故也可以用氢氧

化钠溶液洗涤

2．能跟Na2CO3溶液反应，但不会放出气体的是

A 苯酚

B 醋酸

C 盐酸

D CO2

3．某有机物一个分子里，含有一个—OH，一个C6H5—，一个—C6H4—，一个—CH2—原子团，符合这种组成的酚类物质共有

A 3种

B 6种

C 9种

D 10种

4．漆酚是我国特产生漆的主要成分。根据其结构，漆酚HO

C15H27

HO

不应具备的化学性质是

A 可以和NaOH溶液反应

B 可以跟溴水发生取代反应

C 可以使酸性KMnO4溶液褪色

D 可以跟NaHCO3溶液反应放出CO2 5．下列物质中，既能使溴水褪色又能产生沉淀的是

A 丁烯

B 乙醇

C 苯酚

D 氢硫酸6．只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液，该试剂是

A 溴水

B 盐酸

C 石蕊

D 氯化铁溶液7．0.1mol苯酚的同系物，在氧气中充分燃烧生成二氧化碳和水，消耗的氧气是A 0.15n－0.2 B 0.5n－0.3 C 2.5n－2 D 1.5n－2

8．把过量的CO2气体通入到下列溶液中，溶液变浑浊的是

A CaCl2

B

C Ca(OH)2

D Na2SiO3

ONa

9．草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为

CH2—(CO—CH CH——OH)2

用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的Br2(水溶液)或H2的最大用量分别是

A．3 mol 3 mol B．3 mol 5 mol

C．6 mol 6 mol D．6 mol 10 mol

10．试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4四种无色液体，并说明依据。

11．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出H2。A 不与NaOH溶液反应，而B能与NaOH溶液反应。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物主要有三种结构。试推断A和B的结构。并说明它们各属于哪一类有机物。

12．（北京26）．（16分）

（1）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：