辅酶催化法合成安息香
——不同实验方式对合
成安息香产率的影响
目录
摘要 (1)
关键词 (1)
第一章前言 (2)
1.1安息香合成 (2)
1.2安息香的作用 (2)
第二章实验部分 (2)
2.1实验仪器与试剂 (2)
2.1.1实验仪器 (2)
2.1.2实验试剂 (3)
2.2实验装置图 (3)
2.2.1加热回流装置 (3)
2.2.2热过滤装置 (3)
2.2.3熔点测定装置 (3)
2.3实验过程 (4)
2.3.1实验方法 (4)
2.3.2四种实验方式 (7)
第三章数据处理 (8)
3.1方式一 (8)
3.2方式二 (8)
3.3方式三 (9)
3.4方式四 (9)
第四章结果与讨论 (9)
4.1四种实验方式产率对比 (9)
4.2安息香标准与样品的IR图 (10)
4.3实验结果分析 (11)
参考文献 (11)
摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。实验采用单因素法，寻找不同实验方式对反应产率的影响。得出了最佳反应条件：：
为基准，在10% NaOH用量9ml时,反应时间75min，反以10ml苯甲醛、1.8gVB
1
应温度为60--75℃时，反应产率达到10.6%。
关键词：苯甲醛单因素法不同实验方式安息香
第一章前言
1.1安息香合成
本文采用单因素法，改变加料顺序，得出合成安息香的最佳条件：加入1.8gVB1，6ml水、15ml95%的乙醇和15ml苯甲醛，混合后慢慢滴加150g/LNaOH，使反应液PH达到9-10，并3分钟内颜色不褪，摇匀反应液，加热回流75min（水浴）。水浴温度保持在60-75℃（且不可加热至沸腾），反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。将反应混合物冷至室温，析出浅黄色结晶。冰浴中降温使结晶完全。得到合成安息香的在最佳产率，填补了传统合成安息香的不足。
1.2安息香的作用
安息香在化学工业和药物合成等方面都有广泛的应用。如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟,乙酸安息香等制备都用到这个反应。所以,深入研究安息香的缩合反应,对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。
第二章实验部分
2.1实验仪器与试剂
2.1.1实验仪器
烧杯（3个）、100ml烧杯、球形冷凝管、量筒、温度计、试管、滴管、热滤漏斗、酒精灯、提勒管、毛细管、橡皮圈。
2.1.2实验试剂
VB1、95%乙醇、10%NaOH、苯甲醛、活性炭。
2.2实验装置图
2.2.1加热回流装置
2.2.2热过滤装置
2.2.3熔点测定装置
2.3实验过程 2.
3.1实验方法
芳乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：
VB 1
O CH C OH 安息香
2CHO
苯甲醛
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：
S
N
N N
NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH
+
Cl
HCl
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB 1分子最主要的部分是噻唑环，其C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离
子反应中心，形成苯偶姻。 反应机理如下： 第一步：碱作用下
N S +H 3C
R /
R H
VB 1
N S +H 3C
R /
R -内鎓盐
第二步：亲核加成——烯醇加合物
香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：
VB 1
O
CH C OH 安息香
2
CHO
苯甲醛
维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。其结构如下：
S
N
N N
NH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH
+
Cl
HCl
绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB 1分子最主要的部分是噻唑环，其C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。 反应机理如下：
第一步：碱作用下
N S +H 3C
R /
R H
VB 1
N S +H 3C
R /
R -内鎓盐
第二步：亲核加成——烯醇加合物
/
/
/
第三步：亲核加成——辅酶加合物
H N S +H 3C
R /
R C-H O
/
C OH C
OH
第四步：辅酶复原
VB 1
H
+
N S +
H 3C
R /R N S H 3C
R /
-O +
N S +H 3C
R /
R CH C +
OH H H +
O CH C OH 安息香
