有机化学课后习题答案(徐寿昌版)

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烷烃

1.用系统命名法命名下列化合物:

2,3,3,4-四甲基戊烷 2,4-二甲基-3-乙基己烷 3,3-二甲基戊烷 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 2,5-二甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,4,4-三甲基戊烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式:

1.2,2,3,3-四甲基戊烷 2,2,3-二甲基庚烷

3、 2,2,4-三甲基戊烷

4、2,4-二甲基-4-乙基庚烷

5、 2-甲基-3-乙基己烷

6、三乙基甲烷

7、甲基乙基异丙基甲烷

8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

4.

2.

3.

4.

5.

6.

1.

5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列:

(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷

解:2-甲基庚烷>正庚烷> 2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷> 正戊烷

(注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)

6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

(1) CH 3-CH 3

(2)

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3

3

7.象的名称。

解:

对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定

8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构

解:

1. 不等同,构象异构

2.

等同 3. 不等同,构象异构 4. 不等同,构造异构 5. 不等同,构造异构 6

等同化合物

9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2)得三种一氯

化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。

解: 设有n 个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5

10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有:

(1)两个一溴代产物 (2)三个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物 解:分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14

CH 3CH 2CH 2CH 3

CH 3CH CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH CH 3

CH 3

CH 3

C CH 3

CH 2CH 3

CH 3CH CH CH 3

CH 3CH 3

12. 反应CH 3CH 3 + Cl 2

CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似, (1) 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式; (2) 计算链增长一步△H 值。 解:链引发:Cl 2 2 Cl ·

链增长:CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl

CH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + Cl ·

链终止:2Cl · Cl 2

CH 3CH 2· + ·Cl CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2· CH 3CH 2CH 2CH 3

光或热

(2)CH3CH3+ ·Cl CH3CH2·+ HCl

+435Jk/mol -431 Jk/mol

△H1=+4 Jk/mol

CH 3CH2·+ Cl2 CH3CH2Cl + ·Cl

+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol △H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol

13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤:

C l2 2Cl·△H 1

Cl·+ CH4 CH3Cl + H·△H2

H·+Cl2HCl + ·Cl △H3

(1)计算各步△H值:

(2)为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?

解:

(1) △H1=+243 Jk/mole

△H2=435-349=+86 Jk/mole

△H3=243-431=-188Jk/mol

(2) 因为这个反应历程△H2=435-349=+86 Jk/mole而2.7节

CH3CH3+ ·Cl CH3CH2·+ HCl

+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol △H2 〉△H1,故2.7节所述历程更易于进行。

14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:

(1)(2)

(3)(4)

解:(4)>(2)>(3)>(1)。

第三章烯烃

1.写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。解:

CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯

CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构

CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3

3-己烯

有顺反异构 2-甲基-1-戊烯 有顺反异构 2-甲基-2-戊烯 有顺反异构 4-甲基-2-戊烯 有顺反异构

4-甲基-1-戊烯

3-甲基-1-戊烯 有顺反异构 3-甲基-2-戊烯

有顺反异构

2,3-二甲基-1-丁烯 2,3-二甲基-2-丁烯

3,3-二甲基-丁烯

2.写出下列各基团或化合物的结构式: 解:

(1)? 乙烯基 CH 2=CH- (2)丙烯基 CH 3CH=CH-

(3) 烯丙基 CH 2=CHCH 2- (4)异丙烯基

(5)4-甲基-顺-2-戊烯

(6)(E )-3,4-二甲基-3-庚烯

(7)(Z )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

3.命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E 名称:

(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z )-1-氟-2-氯-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯 (6) (E )-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚

(7) (E )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) (E )-3,4-二甲基-3-辛烯

5.2,4-庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。 解: