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有机化学复习题 第一章饱和脂肪烃2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3b.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CHCH 3CH 3c.CH 3CHCH 3CHCH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH3CH 3CHH 3CCH 3e.CH 3CHCH CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CHCH 3CHCHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案：a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b. 正庚烷c. 2－甲基庚烷d. 正戊烷e. 2－甲基己烷答案：c > b > e > a > d2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH 3CH 2CH 2CHCH3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2b.c.CH 3CH 2C CH 3CH 3答案： 稳定性 c > a > b第三章不饱和脂肪烃3.1用系统命名法命名下列化合物a.b.c.(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3CH 2CH 3C=CHCHCH2CH 3C 2H 5CH 3d.(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2答案：a. 2－乙基－１－丁烯b. 2－丙基－１－己烯c. 3,5－二甲基－３－庚烯d. 2,5－二甲基－２－己烯3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.C H 3C H 2C H =C H 2H 2SO 4b.(C H 3)2C =C H C H 3HBrc.C H 3C H 2C H =C H 2CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.C H 3C H 2C H =C H 2CH 3CH 2CH-CH3OHe.(C H 3)2C =C H C H 2C H 3O 3Zn H 2O,f.C H 2=C H C H 2O HClCH 2CH-CH2OHOH答案：a.C H 3C H 2C H =C H 2H 2SO4CH 3CH 2CH CH 3OSO 2OHb.(C H 3)2C =C H C H 3HBr(CH 3)2C-CH 2CH 3Brc.C H 3C H 2C H =C H 2BH 3H 2O 2O H －CH 3CH 2CH 2CH 2OHd.C H 3C H 2C H =C H 2H 2O / H+CH 3CH 2CH-CH3OHe.(C H 3)2C =C H C H 2C H 3O 3Zn H 2O ,,CH 3COCH3+CH 3CH 2CHOf.C H 2=C H C H 2O HC l 2 / H 2OClCH 2CH-CH2OHOH1).2).1).2).3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：C CH 3H 3CC HCH 3CH 3++C CH 3H 3CC HCH 3CH 3C CH 3H 3CC H 2CH 2CH 3+答案： 稳定性：C CH 3H 3CCHCH 3CH 3++>C CH 3H 3C CHCH 3CH 3>C CH 3H 3C CH 2CH 2CH 3+3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. CH 2=CH 2b. CH3CH 3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH 3f. CH3CBr=CHBr g. CH 3COCH 3 h. CH 3CBr=CH2i. (CH3)2CHBr答案：a.HC CH Lindlar cat H 2C CH 2b.HC CHN i / H 2CH 3CH 3c.HCCH+H 2O HgSO4H 2SO 4CH 3CHOd.HC CH +HClHgCl2C H 2=C H C le.H 3C CCHHgBr 2HBrC H 3C =C H 2BrHBrCH 3-C BrBrCH 3f.H 3C CCH +Br 2C H 3C =C H B rBrg.H 3C CCH +H 2OHgSO4H 2SO 4CH 3COCH3+ H 2Lindlar catH 3C CCH+H 2h.H 3C CCH +HBrHgBr2C H 3C =C H 2Bri.C H 3C H =C H 2HBr(CH 3)2CHBr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔A g(N H 3)2+灰白色无反应1－庚炔正庚烷1,4－庚二烯B r 2 /C C l 4褪色无反应正庚烷1,4－庚二烯a.b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔A g(N H 3)2+灰白色无反应1－己炔2－己炔B r 2 /C C l 4褪色无反应2－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷3.21 完成下列反应式：HgSO4H 2SO 4a.CH 3C H 2C H 2C CHHCl(过量)b.C H 3C H 2CCCH3+KMnO4H+c.C H 3C H 2CCCH3+H 2Od.C H 2=C H C H =C H 2+C H 2=C H C H O e.CH 3C H 2CCH+HCN答案：a.CH 3C H 2C H 2CCHHCl(过量)CH 3CH 2CH 2C ClClCH 3b.C H 3C H 2CCCH3+KMnO4H+CH 3CH 2COOH+CH 3COOHHgSO4H 2SO 4c.C H 3C H 2CCCH3+H 2OCH 3CH 2CH 2COCH3+CH 3CH 2COCH2CH 3d.C H 2=C H C H =C H 2+C H 2=C H C H OCHOe.CH 3C H 2CCH+HCNC H 3C H 2C =C H 2CN3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。
第一章 认识有机化合物复习重点：常见官能团的结构和名称；同分异构体的书写方法;有机物的命名;研究有机物的一般步骤。
一、构建知识网络：饱和链烃：如：烷烃（通式： ）代表物（一）、链烃（脂肪烃） C=C烃脂环烃：如环烃芳香烃：如分类 卤代烃：代表物 ，官能团醇：代表物 ，官能团酚：代表物 ，官能团醚：代表物 ，官能团 烃的衍生物醛：代表物 ，官能团酮：代表物 ，官能团羧酸：代表物 ，官能团酯：代表物 ，官能团例1、下列物质的类别与所含官能团都正确的是① 酚类 -OH ② 羧酸 -COOH③ 醛类 –CHO ④CH 3-O-CH 3 醚类⑤ 羧酸 –COOH ⑥ 醇类 -OH[针对练习1]：下列有机化合物中属于芳香族化合物的是（ ）①CH 3CH 2CH(CH 3)2；②CH 3；③CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2；④OH；⑤；⑥H 3C NO 2A ．②④⑥B ．②⑤⑥C ．③④⑤D ．③④⑥ （二）、CH 2OHCH 3CHCH 3COOHH C OOO CH C O OCH 2OH二、重难点突破：(一) 同系物的判断规律[针对练习]：6、下列说法不正确的是（）A．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物B．具有相同通式的有机物不一定互为同系物C．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14D．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物必定互为同系物7、下列物质一定属于同系物的是（）A．①和②B．④和⑥C．⑤和⑦D．⑤和⑧（二）同分异构体1．书写口诀：2．同分异构体数目的判断方法▲记忆法：记住已掌握的常见的同分异构体数。
例如：（1）甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有1种;（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种。
如：丁炔（3）戊烷、丁烯有3种；如丁烯（4）丁基有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；例如：C7H8O（含苯环）有▲由不同类型的氢原子推断：碳链中有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
有机化学复习题（第一章—第八章）一、用系统命名法命名或写出结构式1. 2. 反-1.4- 二异丙基环已烷的优势构象3. 1-氯丙烷的优势构象（纽曼式）4. （R 、S ）-三羟基丁醛5. 10. 1，3-二甲基环己烯6.7. 8.CH 3CH 2CHCH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2CHCHCCCH 3Cl Cl SO 3HNO 2COOH COOC 4H 99. 10.11. 12. (E)-3-甲基-2-戊烯13. 3-氯环已醇的优势构象 14.15． 16. 3-苯基-2-烯丙醇17. 18. 4-甲基-6-硝基-1-萘酚ClCl CH 3CH 2CH 2CH 3C C CH 2CH 3CH 2CHCH 3ClCH 3CHCH 3NO 2COOH2H 5CH 3HO COOHOH OH H H19．HC(CH 3)3CH 3H 3C HH20、 1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷21． 22. 5-甲基螺[2.4]庚烷23、 24. 5-硝基-1-萘酚二、综合判断题（将结果写在括号内）1.下列物质与AgNO 3/EtOH 反应的快慢次序为（ ） Ⅰ. 1-溴-3-甲基丁烷 Ⅱ. 2-溴-2-甲基丁烷 Ⅲ. 3-溴-2-甲基丁烷 Ⅳ. 1-溴-2-甲基丁烷 A. Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ B. Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅱ C. Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ D. Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅱ2. 具有对映异构现象的烷烃，其最少碳原子数是（ ） A. 6 B. 7 C. 8 D. 93.光照下 是通过哪一种中间体进行的（ ）A.正碳离子B.游离基C.负碳离子D.协同反应，无中间体Br 2Br C=CMeMen-BuEt CH 3H4. 甲基环戊烷在光照下一元溴化的主产物是（ ）A. B. C. D.5. 下列碳正离子的稳定性顺序是（ ）Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ⅳ. Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>ⅠA.Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅳ B. Ⅱ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅰ C.Ⅱ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ D. Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ6.某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛，则该化合物是（ ）A. B. C. D.7. CH2=CHCH 2CH 2C ≡CH+Br 2(1mol)→产物是（ ）. A. CH 2=CHCH 2CBr=CHBr B. CH 2BrCHBrCH 2CH 2C ≡CHC. CH 2=CHCHBrCH2C ≡CHD. BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH=CHBr8. 丙炔与H 2O 在HgSO4催化下生成（ ） A. CH 3CH 2CHO B. CH 3COCH 3 C. D.9. 下列哪一种化合物能与CuCl(NH 3)作用产物红色沉淀（ ）CH 2Br Br CH 3CH 3Br CH 3BrCH 2CHCH 2+=CH 2CH C +H CH=CH 2=(CH 3)2CH +CH 2CH 2+(CH 3)2C=C(CH 3)2CH 3CH=CHCH 3(CH 3)2C=CHCH 3(CH 3)2C=C=CH 2CH 3CHCH 2OHOH CH 3CHCHOA.CH 3CH=CHCH 3B.CH3CH2C ≡CHC.ph-CH=CH 2D.CH 3CH=CH-CH=CH 210.下列化合物中不能作为双烯体发生狄尔斯-阿德尔反应的化合物是（ ） A. B. C. D.11. 傅-克反应烷基易发生重排，为了得到正烷基苯，最可靠的方法是 ( ) A. 使用AlCl 3作催化剂。
有机化学复习题(含选择题答案)有 机 化 学 习 题 课第一章绪论1、下列自由基的稳定性最小的是（ C ）。
O；OOO；OO；OCHO2、下列碳正离子的稳定性最大的是（ A ）。
OOOOOOCHOCH 2=CHCH 3 + C hv2=CHCH 2Cl + H Cl3、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（B ）。
①(CH 3)2CHCH 2+；②N NH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③ (CH 3)2CH +A ．②＞①＞③；B ．②＞③＞①；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞① 4、下列碳自由基，稳定性最大的是（ B ）。
①4.C CO OH OH ②CH 3C CH(CH 3)2CH 3；③CH 3C CHCH 3CH 33A ．①；B ．②；C ．③；D ．无法判断5、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（ B ）。
① (CH 3)2CH · ；② (CH 3)3C · ；③ CH 3CH 2·A ．①＞②＞③；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞① 6、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（A ）。
①CH 3CCH 2CH 2+CH 3CH 3；②N NH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③OOA ．②＞③＞①；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞①7、在饱和碳原子中，有的碳原子只与一个碳原子直接相连，这种碳原子叫（ A ）碳原子。
A 、伯B 、仲C 、叔D 、手性8、按原子轨道重叠的方式不同，共价键有两种：σ键和π键。
下列不属于σ键的性质的描述是（ C ）。
A）重叠程度大，比较稳定； B）可以绕键轴自由旋转；C）原子轨道以“肩并肩”方式重叠；D）电子流动性小第二章烷烃一、1、+ ClCH4CCl4是（A ）。
2A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。
有机化学习题与答案（厦门大学）第一章绪论习题一、根据下列电负性数据：判断下列键中哪个极性最强？为什么？答案 <请点击>二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？(b) 哪些是极性分子？答案 <请点击>三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。
答案 <请点击>四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击>五、写出下列化合物的路易斯电子式。
答案 <请点击>六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。
(1) C：65.35%，H：5.60%，相对分子质量 110(2) C：70.40%，H：4.21%，相对分子质量 188(3) C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相对分子质量 230(4) C：54.96%，H：9.93%，N：10.68％，相对分子质量 131(5) C：56.05%，H：3.89%，Cl：27.44％，相对分子质量 128.5(6) C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相对分子质量 106.5答案 <请点击>八、写出下列化学式的所有的构造异构式。
答案 <请点击>第一章绪论习题(1)1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。
点击这里看结果3、给下列直链烷烃用系统命名法命名点击这里看结果4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。
点击这里看结果6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名：1.只含有伯氢原子的戊烷2.含有一个叔氢原子的戊烷3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷4.含有一个叔碳原子的已烷5.含有一个季碳原子的已烷6.只含有一种一氯取代的戊烷7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷点击这里看结果7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。
第八章 芳烃一.选择题A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>IIIC2.起硝化反应的主要产物是:BC3. 硝化反应的主要产物是:C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物?CO 2H NO 2(A)(B)(C)(D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2CO 2H NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 3CH 3C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是:D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:(A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是:(A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:(A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:B14.主要产物是:B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为:CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2COCl AlCl 3CH 2CH 2CH 2CO (C)(A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B)OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2ClOCH 3(A)(B)(C)(D)Cl NO 2+NO 2A 16.是什么类型的反应? (A) 亲电取代 (B) 亲核取代 (C) 加成-消除 (D) 自由基反应C17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物?C 18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO 3?(A) 苯胺 (B) 对甲苯酚 (C) 苯甲酸 (D) 乙酰苯胺 D19. 下列哪个化合物具有芳香性?(A) 环丙烯酮 (B) 环戊二烯 (C) 环辛四烯 (D) [10]轮烯 B20.下列化合物哪个没有芳香性?C21. 下列哪个具有芳香性?A 22. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)A23. 下列反应属于哪种类型:(A)亲电反应 (B)亲核反应 (C)自由基反应 (D)周环反应D24.下面化合物进行硝化反应速率最快的是:(D)(C)(B)(A)O 2N NO 2COOH2CH 3NO 2O 2N 2O 2N NO 22OH O 2N NO 22+O N (D)(C)(B)(A)(A)(C)N +H (B)NH H +(D)CH CH 22+CH 3Ph C 6H 6+CH 3COCl C 6H 5COCH 33(A)COCH 3CH 3(B)OCH 3(C)NHCOCH 3(D)C25. 下面化合物中无芳香性的是:D26.下面化合物中有芳香性的是: (A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (3) (D) (2) (4)A 27.下面化合物中有芳香性的是:(A) (2) (3)(B) (1) (2) (C) (1) (4) (D) (1) (3)B28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是：A29.PhCH=CHCH 3与HBr 反应的主要产物为:B 30. 煤焦油的主要成分(约占70%)是:(A) 芳香烃 (B) 烯烃 (C) 环烷烃 (D) 杂环化合物 B31. 左式,CCS 名称应是:(A) 2,5-二甲基萘 (B) 1,6-二甲基萘 (C) 1,5-二甲基萘 (D) 2,10-二甲基萘A32. 下列反应,当G 为何基团时,反应最难？(A) ─NO 2 (B) ─OCH 3 (C) ─CH(CH 3)2 (D) ─HD 33 由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?(A) (1)磺化 (2)硝化 (3)氯化 (B) (1)氯化 (2)磺化 (3)硝化 (C) (1)硝化 (2)磺化 (3)氯化 (D) (1)氯化 (2)硝化 (3)磺化二.填空题(A)+(B)_(C)(D)+(1)(2)(3)(4)_+NN H (1)(2)(3)(4)+(D)CH 2Cl (C)CH 3(B)NO 2(A)(A) PhCHCH 2CH 3 (B) PhCH 2CHCH 3(C) Br Br Br CH CHCH 3 (D) Br CHCH 2CH 3CH 33G+O AlCl 3G CORNO 21.无O 2,无过氧化物2. 2Ph 3CCl + 2Ag ────────→ ? (C 38H 30)3. 4.5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：7. 8.9.10.11.12.13.1415. C lr （）1（）2 M g , E t 2O D 2O ? 16. 17. 18.二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。
⼤学有机化学练习题—第⼋章醛酮第⼋章：醛酮学习指导 1、醛酮构造和命名2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂，与氨衍⽣物的缩合）及亲核加成反应历程，—氢原⼦的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应）氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应）⼀.命名下列各物种或写出结构式1、写出的系统名称。
2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-3-甲基-4-庚酮。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出的名称。
⼆.完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、三.理化性质⽐较题1、⽐较下列化合物与ROH加成反应活性的⼤⼩：(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO2、⽐较下列化合物与HCN加成速率的快慢：(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO3、可发⽣碘仿反应的化合物有：(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH35、⽐较下列化合物羰基上亲核加成的活性⼤⼩：(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序：(C) CH3CHO7、⽐较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢：四.基本概念题1、下列相对分⼦质量均为72的化合物中，沸点最⾼的是：1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．CH 3CH ＝CHCH 2OH2、指出下列化合物哪些能发⽣碘仿反应，哪些可发⽣银镜反应，哪些可发⽣⾃⾝羟醛缩合反应。
3、下列化合物中哪些分⼦内能形成氢键4、下列化合物中，可进⾏Cannizzaro 反应的有：1.⼄醛2.苯甲醛3.丙醛4.丙烯醛五. ⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物1、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物的⽔溶液：(A) 甲醛 (B) ⼄醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇六. 有机合成题1、⽤C 4以下的烃为原料(⽆机试剂任选)合成：2、以⼄酰⼄酸⼄酯为原料(其它试剂任选)合成：3、⽤苯和C 3以下的有机物为原料(⽆机试剂任选)合成：七、分离1、⽤化学⽅法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。
第一章 习 题1. 何为共价键的饱和性和方向性？2. 下列分子中哪些具有极性键？哪些是极性分子？（1）CH 4（2）CH 2C12（3）CH 3Br （4）CH 3OH （5）CH 3OCH 3（6）HC ≡CH 3. 按碳架形状分类，下列化合物各属哪一类化合物？ （l ） （2） （3）（4） （5） （6）4. 指出下列每个分子中存在的官能团类型：（1） （2） （3）（4） （5） （6）第二章 习 题1．用系统命名法命名下列化合物：CH 3CH CH 2OHOHCH 2CH 2CH 2NO 2H 2N NH 2OONO 2CH 3CHCH 2OHCH 3CH 2CHCOCH 3CH 3SO 3HCl COOH(3)CCH 2CH 33)2CH 3CH 2(CH 3)3C(4) (C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2（1）(CH 3CH 2)2CHCH 3（2）CH 3CCH 2CH 3C 2H 5CH 2CH 2CH 32．写出下列化合物的构造式：(1)由一个叔丁基和异丙基组成的烷烃； (2)含一侧链甲基,分子量为98的环烷烃；(3)分子量为114，同时含有1°、2°、3°、4°碳的烷烃。
3．写出下列化合物的结构式，如其名称与系统命名原则不符，请予以改正。
(1) 3，3- 二甲基丁烷 (2) 2，3- 二甲基-2- 乙基丁烷 (3) 4 - 异丙基庚烷 (4) 3，4- 二甲基 - 3 - 乙基戊烷 (5) 3，4，5 - 三甲基 - 4 - 正丙基庚烷 (6) 2 - 叔丁基 - 4，5 - 二甲基己烷4．相对分子质量为72的烷烃进行高温氯化反应，根据氯化产物的不同，推测各种烷烃的结构式。
(1)只生成一种一氯代产物 (2)可生成三种不同的一氯代产物 (3)生成四种不同的一氯代产物 (4)只生成二种二氯代产物 5．不查表将下列烷烃的沸点由高至低排列成序：(1) 2，3 – 二甲基戊烷 (2) 2 – 甲基己烷 (3) 正庚烷 (4) 正戊烷 (5) 环戊烷 6．写出下列化合物的优势构象(1) BrCH 2CH 2Cl (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (4) 反 -1- 甲基 - 4 - 叔丁基环己烷7．写出1，3 -二甲基环已烷和1-甲基 - 4 - 异丙基环已烷的顺、反异构体优势构象，并比较每组中哪个稳定。
《有机化学》练习册上海交通大学网络教育学院医学院分院有机化学课程练习册第一章绪论一、是非题1. 有机化合物是含碳的化合物。
()2. 有机化合物只含碳氢两种元素。
()3. 有机化合物的官能团也称为功能团。
()4. sp3杂化轨道的形状是四面体形。
()5. sp杂化轨道的形状是直线形。
()6. sp2杂化轨道的形状是平面三角形。
()7. 化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
()二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生()A.自由基B.正离子C.负离子D.产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生()A.自由基B.产生自由基和负碳离子C.正碳离子或负碳离子D.产生自由基和正碳离子三、填空题1. 下列化合物中的主要官能团CH3— CH -CH3IOH■_—CH2_NH2CH3BrCH3CH = CH2CH3COOHCH3CHOOIICH3—C—CH32. 按共价键断裂方式不同，有机反应分为______ 和____ 两种类型。
3. 游离基反应中，反应物的共价键发生_______ 裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 ______ 裂。
第二章链烃、是非题1. CH3CHCH2CHCH3 和(CH3)2CHCH2CHCH2CH^同一化合物。
CH3CH2CH3CH32. 甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。
3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体（）4. 碳碳双键中的两条共价键都是键。
5. 烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。
6. 共轭体系就是-共轭体系。
二、选择题1. CH3CHCH2CHCH3的一氯代产物有（）CH3 CH3D.4种A. 1种B.2种C.3种2.含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物()CH3CH3 A. CH3-—CH2—CH--CH3 B. CH3--CH2--C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3C.CH3-—CH?—CH--CH2—CH3D. CH3--C—CH3CH33.既有sp3杂化碳原子，又有sp2杂化碳原子的化合物是()A. CH3CH2CH3B. CH3C 三CHC. CH2=CH2D. CH3CH=CH24.室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是()A. CH3CH2CH3B. CH3C 三CHC. CH3CH=CH2D. CH3CH=CHCH35. 烯烃与溴水加成反应可产生的现象是（）A.沉淀B.气泡C.褪色D.无变化6. 在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为()A. 1B. 2C. 3D. 4三、填空题1. 烯烃的官能团为_____ ，炔烃的官能团为______ 。
有机化学复习题（第一章—第八章）一、用系统命名法命名或写出结构式1. 2. 反-1.4- 二异丙基环已烷的优势 构象3. 1-氯丙烷的优势构象（纽曼式）4. （R 、S ）-三羟基丁醛5. 10. 1，3-二甲基环己烯6.7.8.9. 10.11. 12. (E)-3-甲基-2-戊烯13. 3-氯环已醇的优势构象 14.15．16. 3-苯基-2-烯丙醇17.18. 4-甲基-6-硝基-1-萘酚CH 3CH 2CHCH 2CHCHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2CH CH CCCH 3Cl Cl SO 3HNO 2COOH COOC 4H 9ClCl CH 3CH 2CH 2CH 3C CCH 2CH 3CH 2CHCH 3CH 3CHCH 3NO 2COOH 2H 5CH 3HO COOH OH OH H H19．HC(CH 3)3CH 3H 3C HH20、 1,7-二甲基双环[3.2.2]壬烷21． 22. 5-甲基螺[2.4]庚烷23、 24. 5-硝基-1-萘酚二、综合判断题（将结果写在括号内）1.下列物质与AgNO 3/EtOH 反应的快慢次序为（ ） Ⅰ.1-溴-3-甲基丁烷 Ⅱ. 2-溴-2-甲基丁烷 Ⅲ. 3-溴-2-甲基丁烷 Ⅳ. 1-溴-2-甲基丁烷 A. Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ B. Ⅲ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅱ C. Ⅳ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅰ D. Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅱ2. 具有对映异构现象的烷烃，其最少碳原子数是（ ） A. 6 B. 7 C. 8 D. 93.光照下 是通过哪一种中间体进行的（ ）A.正碳离子B.游离基C.负碳离子D.协同反应，无中间体4. 甲基环戊烷在光照下一元溴化的主产物是（ ） A. B. C. D.5. 下列碳正离子的稳定性顺序是（ ）Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ⅳ. Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ>ⅠA.Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ>Ⅳ B. Ⅱ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅰ C.Ⅱ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅲ D. Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>ⅣBr 2Br CH 2BrBr CH 3CH 3BrCH 3BrCH 2CHCH 2+=CH 2CH C +HCH=CH 2=(CH3)2CH +CH 2CH 2+C=C Me Men-BuEt CH 3H6.某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛，则该化合物是（ ） A. B. C. D.7. CH2=CHCH 2CH 2C≡CH+Br 2(1mol)→产物是（ ）. A. CH 2=CHCH 2CBr=CHBr B. CH 2BrCHBrCH 2CH 2C≡CH C. CH 2=CHCHBr CH2C≡CH D. BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH=CHBr8.丙炔与H 2O 在HgSO4催化下生成（ ） A. CH 3CH 2CHO B. CH 3COCH 3 C. D.9. 下列哪一种化合物能与CuCl(NH 3)作用产物红色沉淀（ ） A.CH 3CH=CHCH 3 B.CH3CH2C ≡CH C.ph-CH=CH 2 D.CH 3CH=CH-CH=CH 210.下列化合物中不能作为双烯体发生狄尔斯-阿德尔反应的化合物是（ ） A. B.C. D.11.傅-克反应烷基易发生重排，为了得到正烷基苯，最可靠的方法是 ( ) A.使用AlCl 3作催化剂。
B. 使反应在较高温度下进行。
C. 通过乙酰化反应，再还原 D. 使用硝基苯作溶剂12.在芳环上亲电取代反应中，邻、对定位作用最强的基团是（ ）。
A. —CH 3 B. —COOH C. —OH D.—Cl13．比较(Ⅰ) 、 (Ⅱ) (Ⅲ) 三种化合物的C-C 单键键长次序为（ ）. A.Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ B.Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ C.Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ D.Ⅲ>Ⅰ>Ⅱ(CH 3)2C=C(CH 3)2CH 3CH=CHCH 3(CH 3)2C=CHCH 3(CH 3)2C=C=CH 2CH 3CHCH 2OH OHCH 3CHCHOAr Ar Ar ArOCH 3CH 2CH 3CH 3CH CH 2CH 3C CH14. 最易被溴代的H 原子为（ ） A.伯氢原子 B.仲氢原子 C.叔氢原子 D.没有差别15.实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键，其反应历程是（ ）. A.亲电加成反应 B.游离基加成 C.协同反应 D.亲电取代反应16.下列说法正确的是（ ）.A. 如果有机分子存在二重对称轴，则该分子必然无手性。
B. 如果有机分子存在对称中心，则该分子必然无手性。
C. 如果有机分子中有手性碳原子，则该分子必然有手性。
D. 如果有机分子中没有对称面，则该分子必然有手性。
17.下列试剂，在光照下与不对称烯烃反应，能得到反马氏产物的试剂是（ ）. A. HF B. HI C. HBr D. HCl18.烯键上加成常常是反式加成，但是下列加成中哪一种是顺式的( ). A.Br 2/CCl4 B.①浓H 2SO4、②H 2O C.H 2/Pt D.Cl 2/OH -19.(CH 3)2CHCH 2C≡CH+H 2O 产物是（）A. (CH 3)2CHCH 2COCH 3B. (CH 3)2CHCH 2CH 2CHOC. (CH 3)2CHCH 2C(OH)=CH 2D. (CH 3)2CHCH 2CH=CHOH20.CH 3CH=CHCHOHC≡CH+H 2 ( ).A. CH 3CH 2CH 2CH(OH)C≡CHB. CH 3CH=CHCH(OH)CH=CH 2C. CH 3CH 2CH 2CH(OH)CH 2CH 3D. CH 3CH 2CH2CH(OH)CH=CH 221.下列四个卤代烃，R 是相同的烃基，其中卤原子最容易成为负离子离去的是（ ） A. R-I B. R-Br C. R-Cl D. R-F22. 下列四个氯代烃，最容易发生SN 2的是（ ）CH 32CHCH 2CH Br HgSO4lindlar催化剂A. CH3CH2CH2CH2ClB. (CH3)2CHCH2ClC. CH3CH2CHClCH3D. (CH3)3CCl23.下列化合物中哪一种可能有对映异构体？( )A. (CH3)2CHCOOHB. CH3CHClCOOEtC. CH3CH(COOEt)2D. (CH3)2CHOH24.傅-克反应烷基易发生重排，为了得到正烷基苯，最可靠的方法是 ( )A. 使用AlCl3作催化剂。
B. 使反应在较高温度下进行。
C. 通过乙酰化反应，再还原D. 使用硝基苯作溶剂25．1848年，首次研究酒石酸盐的晶体，从而分离出旋光异构体的是谁？（）A. 巴斯德。
B.菲歇尔。
C. 拜耳D. 凯库勒26．Sp2杂化轨道的几何形状为A. 四面体。
B.平面三角形。
C. 直线形D.球形27．一般有机化合物的沸点较低，其主要原因是由于分子间的吸引力是A. 静电力。
B.范德华力。
C. 氢键D.极性相互作用28．含有两个相同手性碳原子的化合物有几种旋光异构体A. 2种。
B. 4种。
C. 3种D. 5种29．下列化合物沸点最高的是A. 正戊烷。
B.正己烷。
C. 2-甲基戊烷D. 2,2 - 二甲基戊烷30．CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3是什么异构体A.碳架异构B.位置异构C. 官能团异构D. 互变异构31．写出乙苯在光照下一元溴化的主要产物A.BrB.BrC. BrD.Br32．反应物B →中间体→产物（P）的能量曲线如下图所示，可以认为本反应是：A. 放热反应，速率决定步骤是第一步B.放热反应，速率决定步骤是第二步C.吸热反应，速率决定步骤是第一步D. 吸热反应，速率决定步骤是第二步E33．某烯烃经臭氧氧化和还原水解后只得CH3COCH3，该烯烃为：A. （CH3）2c=B.位置异构C. 官能团异构D. 互变异构34．HCl（Ⅰ），HBr（Ⅱ），HI（Ⅲ）与烯烃加成时，其活性顺序为A.Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ B.Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ C.Ⅱ>Ⅰ>Ⅲ D.Ⅰ >Ⅲ>Ⅱ35．烯键上加成常常是反式加成，但下列加成中哪一种是顺式的A.Br2/ CCl4 B.浓H2SO4 C.H2/Pt D.Cl2/ H2O36．下列化合物碱性最弱的应是：A.HC≡C-B. （CH3）3C+C.H2C=CH-D.Ph-37．炔烃经臭氧化可得到什么产物A.过氧化物B.醛或酮C.环氧化物D.羧酸38．环戊二烯常以二聚体的形式存在，二聚体的结构式是A. B. C. D.39.某烷烃的分子式为C 5H 12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( )。
A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质40. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( )A ：[18]轮烯B ：环庚三烯正离子C ：D ：41. 下列化合物与AgNO 3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是：( )。
A ： B ： C ： D ：42. CH 3C CH 和CH 3CH=CH 2可以用下列哪些试剂来鉴别？（ ）A ：托伦斯试剂B ：Ag(NH 3)2NO 3C ： Cu(NH 3)2ClD ：酸性KMnO 443一个化合物虽然含有手性碳原子,但化合物自身可以与它的镜像叠合,这个化合物叫：( ) A ：内消旋体 B ：外消旋体 C ：对映异构体 D ：低共熔化合物44．萘最容易溶于哪种溶剂？( )A ：水B ：乙醇C ：苯D ：乙酸45．环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应? ( )A ：吸热反应B ：放热反应C ：热效应很小D ：不可能发生46．下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？（ ）A ：CH 3CH=CHCH 3B ：CH 3CH 2C ≡CH C ：Ph-CH=CH 2D ：CH 3CH=CH(CH 2)4CH=CH 247．甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( )SN CH 2CH 2Br CH 2Br CHCH 3BrCHCH 3A ：亲电取代反应B ：亲核取代反应C ：游离基反应D ：亲电加成反应48．下列化合物进行硝化反应时最容易的是：( )A ：苯B ：硝基苯C ：甲苯D ：氯苯49．下列化合物氢化热最低的是？( )A ：1,3-戊二烯B ：1,4-戊二烯C ：1,3-丁二烯50．下列化合物不能发生傅-克反应的有：( )。
A ：甲苯B ：硝基苯C ：呋喃D ：吡啶三、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明。
`1.2.3.4.( )CH 3CH 35.KMnO 4H6 CH 2=CH-CH=CH 2 + HCl7 ＋( )无水乙醚BrMg8.9+CH 3OCH=CH 2HBr R CH CH 2+H 2OH +O NBS4、冷2-+OH 2322AlCl 3、、(CH 3)2CHCH 2CH 2CH CH 2224O O10 . CH2=CH-CH3（A ）CH2=CH-CH2Cl（B ）(C)( DC ）11A D ）E ）A B）1314．( )15．16、17、18、CH3CH3COOHHH HCH(CH3)2CH3BrC2H5O-:CH2CH3 ①B2H6②H2O2/OH-CH3CH3HH C-COOCH3C-COOCH3+CH3CH2C≡CH ( )NaBr KOHC2H5OH( ) Br2Cl4( )KOHC2H5OH ( )19、CH 3CH=CH 2 + NBS（）20KMnO 4 + H 2SO 4(稀)（） 21、CHCH 3COCl ( ) 22、CH 3CH 2CH=CH 2 + (BH 3)2( ) 233 + Br 2 ( ) ( ) 24、CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3 + H 2O ( ) 25 + HI ( )26、 ( )27、 KMnO 4 + H 2SO 4(稀) （ ）28、SO 3H + HNO 3（浓） −−−→−42SO H 浓( )29、 + H 2SO 4−→−△ ( )30、 2 + Br 2−−−→−3FeBr ( )31 、CH 3CH 2CH 2Br + Mg −−−−→−无水乙醚（ ）−−→−O H 2 ( )四、写出下列反应历程及其中间体，并加以解释1．3-甲基-1-丁烯与HCl 反应产生2-甲基-3-氯丁烷和2-甲基-2-氯丁烷2．3，3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水，其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物，没有伯醇3. 2OH 32CH 3AlCl 3NaOH光 HgSO 4/H 2SO 4CH 34． + HCl五．推导化合物结构1.某化合物的分子式均为C 19H 38，催化加氢后生成2，6，10，14-四甲基十五烷，若臭氧化，再经Zn 粉水解，则得到丙酮和一个十六碳醛。
