醇酚醚习题答案_revised2
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第十章 醇酚醚习题1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式,并用系统命名法命名。
解:OHHOOHOHOHOHOHOH1-戊醇2-戊醇(一对对映体)3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名。
(1)(2)(3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3OHCCHH 3C H2CHOHCH 3(11)(12)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2ClCH 2CH 2OHOC 2H 5C 2H 5OH CH 3H OHOH ClO 2NBr OH(CH 3)2CHBrBrCH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3H 2CCHCH 2CH 3OHCH 3HOCH 2CH 3OH H 3COCH 2CH 3H解:(1)3-甲氧基-2-戊醇 (2)(E)-4-己烯-2-醇 (3)2-对氯苯基-1-乙醇 (4)(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 (5)2-甲基1-乙氧基丙烷(6)5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 (7)对溴苯乙醚 (8)4-异丙基-2,6-二溴苯酚 (9)1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 (10)1,2-环氧丁烷(11)(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷(12)反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷(环氧乙烷衍生物) 3.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5解:H H 3CH CH 2OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)H 2CCHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2CH 2OCH 2CH 3OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3PhCH 2CHOHPhOHOO O O O OOHNO 2O 2NNO 24.(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 2CCHCH 2CHCH 3OPhHOOHOHBrCH 3OHNO 2OO5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式:(1) Na (2) Al(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷+碘 (8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物+C2H5Br (11) (1)的产物+叔丁基氯 (12) (5)的产物+HI(过量) 解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)OH +Na +++3AlONa OHOOH NaBr BrOSO 2OHH 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4OH OH OH H 2SO 4(浓)O +Br 2(7)(8)(9)(11)(12)(10)OH ++++OOHONa OHClHI(过量)OO S I 2+ P I SOCl 2OHONa Cl O IH 3C SO2Cl 3CO6.在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得到C6H14O ;如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应式,并解释这两个实验为什么不同? 解:第一个反应是亲核取代反应,得到的产物为醚:OHNaONaOBr第二个反应是消除反应,得到的产物是烯烃(气体):+OHNa ONaOH第一个实验是亲核取代反应,第二个实验以消除反应为主,生成烯烃,有气体放出,过量的乙醇没参加反应而留下。
高二化学醇酚练习题(附答案)醇酚习题醇酚讲义醇酚专题醇酚练习醇酚精讲醇酚测试题醇酚知识点醇酚学案学习方法:知识点--典型例题--设置陷阱--解题方法第1 页共8 页点燃Cu 或Ag△ △ △浓硫酸浓硫酸170℃ △醇酚练习乙醇分子结构分子式:C 2H 6O 结构式:结构简式:CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 比例模型:球棍模型:官能团:-OH (醇)羟基物理性质无色、有特殊香味的液体。
密度比水小。
熔沸点较低,易挥发。
能溶解多种有机物(汽油、苯)和无机物(I 2),能与水以任意比例互溶。
化学性质乙醇与钠的反应:2CH 3CH 2OH+2Na====2CH 3CH 2ONa=H 2↑1、羟基中的H 原子的活泼性:醇<水2、反应中被钠取代的氢是羟基中的氢,2CH 3CH 2OH :1H 23、其它活泼金属如K 、Ca 等也可与乙醇反应氧化反应:①燃烧:C 2H 5OH+3O 2====2CO 2+3H 2O (现象:淡蓝色火焰,放出大量热)②乙醇的催化氧化:2C 2H 5OH+O 2====2CH 3CHO+2H 2O (工业制乙醛)1、分反应:2Cu+O 2====2CuO ;CH 3CH 2OH+CuO====CH 3CHO+Cu+H 2O2、氧化反应是有机物分子失氢或得氧的反应;还原反应是有机物分子失氧或得氢的反应。
3、醇的催化氧化规律:羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛;羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮;羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
③被其他氧化剂氧化:能使高锰酸钾酸性溶液褪色;能使重铬酸钾(K 2Cr 2O 7)酸性溶液由橙黄色变为灰绿色(检验酒驾)。
消去反应:分子内脱水成烯:CH 3CH 2OH====CH 2=CH 2↑+H 2O (1v 乙醇:3v 浓硫酸)取代反应:①C 2H 5-OH+H-Br====C 2H 5-Br+H 2O醇酚习题醇酚讲义醇酚专题醇酚练习醇酚精讲醇酚测试题醇酚知识点醇酚学案学习方法:知识点--典型例题--设置陷阱--解题方法第2 页共8 页140℃②分子间脱水成醚:C2H5-OH+HO-C2H5====C2H5-O-C2H5+H2O③与酸发生酯化反应:略醇定义羟基(-OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
比较下列化合物在水中的溶解度并说明理由1CH 3CH 2CH 2OH2CH 2OHCH 2CH 2OH3CH 3OCH 2CH 34CH 2OHCHOHCH 2OH5CH 3CH 2CH 3( IV)( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 32OHCHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OH 2OH沸点升高的顺序是: A I,II,III,IV B IV,III,II,I C I,II,IV,III D III,IV,II,I碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是: A II>I>IIIC I>III>IID II>III>Ib b1、1-甲基环己醇在酸催化下进行分子内脱水反应,写出所得两种烯烃的结构,并指出主要产物2、(CH3)2COHCH2CH3和(CH3)3CCHOHCH3,哪一个较易脱水,其主要产物是3、为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇?A (CH3)2CHOHB (CH3)3COHC CH3CHOHCH3D CH3CH2CH2CH2OH4、为了合成烯烃CH3CH2CH2CH=CH2,应采用何种醇?A CH3CH2CH2CH2CH2OHB CH3CH2CH2CHOHCH3C (CH3)2COHCH2CH3D (CH3)2CHCHOHCH35、比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:A II>I>IIIB III>I>IID II>III>I6、下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:A I>II>III>IVB III>II>IV>IC IV>II>III>ID IV>III>II>I1、主要产物2、前者, (CH3)2C=CHCH33、b4、a5、b6、c4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料,在工业上由对叔丁基酚氢化制得。
醇和酚习题含答案醇和酚是化学中常见的有机化合物,它们在生活中有着广泛的应用。
醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物,而酚则是一类含有苯环上一个或多个羟基的有机化合物。
在本文中,我们将通过一些习题来了解醇和酚的性质及其应用。
习题一:以下哪个化合物是醇?A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案:B. 乙醇。
乙醇是一种醇,它的化学式为C2H5OH,含有一个羟基。
习题二:以下哪个化合物是酚?A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案:C. 苯酚。
苯酚是一种酚,它的化学式为C6H5OH,含有一个苯环上的羟基。
习题三:醇和酚的物理性质有何区别?答案:醇和酚的物理性质有一些相似之处,例如它们都可以溶于水。
然而,由于醇分子中含有较长的碳链,所以醇的熔点和沸点通常较高。
而酚的熔点和沸点较低,这是因为苯环的存在使得酚分子之间的相互作用减弱。
习题四:以下哪个化合物具有醇和酚的性质?A. 丙酮B. 甲醇C. 苯酚D. 乙醚答案:C. 苯酚。
苯酚既含有苯环上的羟基,也含有碳链,因此具有醇和酚的性质。
习题五:醇和酚在生活中有哪些应用?答案:醇和酚在生活中有着广泛的应用。
以醇为例,乙醇是一种常见的溶剂,在医药、化妆品、清洁剂等领域有着重要的应用。
甲醇可以用作溶剂和燃料。
酚也有许多应用,例如苯酚可以用作防腐剂和消毒剂,对细菌有较强的抑制作用。
此外,酚还可以用于生产染料、塑料和橡胶等。
通过以上习题,我们对醇和酚的性质及应用有了一定的了解。
醇和酚作为有机化合物的重要代表,它们的研究与应用对于推动化学领域的发展具有重要意义。
希望通过这些习题的讨论,读者们能够对醇和酚有更深入的认识,并在实际应用中发挥出它们的价值。
醇、酚、醚一章勘误和思考题、习题参考答案勘误:1. P236 思考题9-5,第3小题,CH 2CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3C 将改成2. P236 倒数第二行,将烷基磺酸钠改成烷基硫酸钠。
3. P271 第一行,CH 3CH 2ONa CH 3CH 2Na 将改成。
4. P274 最后一行,不对称环氧化合物在酸性中的开环反应为S N 1反应,应先形成碳正离子。
反应历程改为:O C CH OCH 3CH 33CH 3CH 3OH CH CH 3CH 3HOCH 3CH 233OCH 3H C CH OHCH 3CH 35. P288 第19题化合物B(C 7H 5Br 3)应改成B(C 7H 5OBr 3)。
思考题参考答案:思考题9-1 不查表将下列化合物按沸点由高到低排序。
(1)1,2,3-丁三醇 > 1,2-丁二醇 > 正丁醇 > 丁烷(2)正辛醇 > 正己醇 > 3-己醇 > 二甲基正丙基甲醇 > 正己烷思考题9-2 将下列化合物按在水中的溶解度由大到小排序,并说明理由。
(3) >(2) >(1) >(4) >(5)理由:醇分子中羟基越多,与水形成的氢键越多,在水中的溶解度越大,醚也能与水形成氢键,因此溶解度比烃大。
思考题9-3 比较下列化合物与金属钠反应的活性,再将三种醇钠的碱性强弱排序。
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3CH 3C CH 3CH 3>>>(与金属钠反应的活性)CH 3C CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ONa (醇钠的碱性)>思考题9-4 将下列各组醇按与HBr 水溶液反应的相对活性排列成序。
CH 3CH 2OH CH 2OHO 2NCH 2OH >>(1)CH 2CH 2OHCH 2OH >>(2)CH 3思考题9-5 将下列各醇按脱水的活性大小排序。
有机化学练习题醇酚醚有机化学练习题-醇酚醚有机化学练习——醇酚醚一、写出下列反应式(30分)ch3ch3h+1、ohohCrO3稀释NaOH 3COH2c5h5n(t-buo)3alohch3coch33、ohchcl3/NaOH 2O4、no2clnaohh2o/?5、clch3chal3mgi2o3oh+6、3och3ona2co3ch3oocho+h37、h3coh+h3cohh2so4ch38、哦?h+ch3ohohh3c+ch3ohhio49、哦h2/nik2cr2o7h3o,?+nh2oh/hcl10、二、回答以下问题一、一个学生以苯为原料按以下步骤制备化合物a:alcl3ch3+clch3brbr2/h?ch3kohc2h5ohch3将产物臭氧化氧化水解后得到4个羰基化合物:苯甲醛、乙醛、甲醛、苯乙酮问:(1)学生能得到最终产品吗?(2)学生的设计路线合理吗?(3)写出你认为较好的路线?(本题15分)2.确定以下化合物:(该问题得5分)oohoch3ohch3ch3ch3三、机制问题(20分)1ch3h3ch3cch3ch3ch3h3ch3cohch3h3c、ch2h3po4+ch3oohh++2、ch3h3coh3cch3ch3ch3四、推断题(10分)蜂王分泌的一种羧酸D具有很强的生理活性,被称为“蜂王物质”。
它可以通过以下方法合成。
请写出ABCD的结构。
o(1)ch3mgi(2)h3o+hc8h16o+(1)o3c8h14?(2)zn/h2oc8h14o2ch2(co2h)2c5h5nc10h16o3(注:A、B、C、D依次)v.综合问题(20分)ch3och3och31、用乙炔及必要试剂合成h3c哦o2、。
第八章醇酚醚8.1命名下列化合物
a.C=C
H3
H
2
CH2OH b.
CH3CHCH2OH c.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3
d.C6H5CHCH2CHCH3
3
e. f.CH
3
OCH2CH2OCH3g.3
h.C CH3
i.
3
j.
2
答案:
a.(3Z)-3-戊烯-1-醇 (3Z)-3-penten-1-ol
b.2-溴1-丙醇 2-bromopropanol
c.2,5-庚二醇 2,5-heptanediol
d. 4-苯基-2-戊醇 4-phenyl-2-pentanol
e. (1R,2R)-2-甲基环己醇(1R,2R)-2-methylcyclohexanol (反-2-甲基环己醇)
f. 乙二醇二甲醚 ethanediol-1,2-dimethyl ether
g.(S)-1,2-环氧丙烷 (S)-1,2-epoxypropane
h. 间甲基苯酚 m-methylphenol
i. 1-苯基乙醇 1-phenylethanol
j. 4-硝基-α-萘酚 4-nitro-α-naphthol
8.5 完成下列转化
a.
O
b.CH 3CH 2CH 2OH
c.CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
d.
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3
OH
e.
OH
OH
SO 3H
f.CH 2=CH 2
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH g.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH
h.
ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
O
CH 3C CH
OH
答案:
a.
OH
CrO 3.Py 2O
b.
CH 3CH 2CH 2OH 浓242
Br Br
CH 3CH-CH 2
c.
A
CH 3CH 2CH 2OH
32CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
+
HBr
CH 33
Br
CH 3C CH
Na CH 3CH=CH
2
32
B.
CH 3CH 2CH 2OH
HBr
+
CH 3CH 2CH 2Br CH 33
OH +
Na
CH 33
ONa CH 3CH 2CH 2Br
T.M
32
d.
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
HOH
CH 3CH 23
OH e.
OH
浓24
OH
SO 3H
f.
4
CH 2-CH 2
O
2
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2
OH
H 2O+Cl 2
ClCH 2CH 2OH
g.
Et 2O
2
2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
h.
ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
O
HBr
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
NaOH
CH 3CH 2OH 1),+CH 3CH 2CH=CH 2
CH 2=CH 2CH 3CH 2CH=CH 2
B 2H 6
8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
HC CCH2CH2OH CH3C CCH2OH a.
CH2OH OH
b.
CH3
c. CH3CH2OCH2CH3, CH3CH2CH2CH2OH, CH3(CH2)4CH3
d. CH3CH2Br, CH3CH2OH
答案(提示):
a. Ag(NH3)2+
b. FeCl3
c. 浓H2SO4和K2Cr2O7
d. 浓H2SO4, or AgNO3
8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键?写出带有分子内氢健的结构式。
a.
NO 2
OH
b.
NO 2
OH
CH 3COCH 2CHCH 3
c.
d.
OH
O
答案: a , b , d 可以形成
a,
N O O
O H
cis -
N O O
H trans -
O H
O
O OH
N O
O
b.
O
H
O H 2C
H 3C
3
d.
O
O H
8.8写出下列反应的历程
OH H+
+答案;
+2
_
2
8.9 写出下列反应的产物或反应物
a.
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH +
HBr
b.
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI (过量d.
O
CH 3
+HI (过量e.
(CH 3)2CHBr +
NaOC 2H 5
f.
CH 3(CH 2)3CHCH 3
KMnO 4OH -
g.
4+CH 3CH 2CHO
h.
4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
3
+
Br 2
CH 3COOH CH 3(CH 2)2CH
CH 2CH 3分子内脱水
24
答案:
a.
(CH 3)2CHCH 2CH 2OH +
(CH 3)2CHCH 2CH 2Br
b.
c.
3
2CH 2OCH 3
+
HI (过量)
2CH 2I
+
CH 3I
3
+HI (过量)
e.
(CH 3)2CHBr
+
NaOC 2H 5
(CH 3)2CHOC 2H 5+f.CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
CH 3(CH 2)C CH 3
g.
CH CH 2CH 3+CH 3CH 2CHO
h.
3CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
3
+
Br 2
3
CCl 4 , CS 2中
CH 3CH=CH 2
CH 3COOH d.3
or
CH 3(CH 2)2CH
CH 2CH 3
+CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3
8.10 4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料,在工业上由对叔丁基酚氢化制得。
如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚,怎样将产品提纯?
答案:
用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚.
8.11 分子式为C 5H 12O 的A ,能与金属钠作用放出氢气,A 与浓H 2SO 4共热生成B 。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。
C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。
B 与HBr 作用得到D (C 5H 11Br ),将D 与稀碱共热又得到A 。
推测A 的结构,并用反应式表明推断过程。
答案:
A.
C H 3C H 3C
CH 2CH 3
B.
C=CHCH 3
H 3C H 3C
C.
C-CHCH 3H 3C H 3C
D.
C-CH 2CH 3H 3C H 3C
OH
8.12 用IR或1H NMR谱来鉴别下列各组化合物,选择其中一种识别的方法,并加以说明。
a.正丙醇和环氧丙烷
b. 乙醇和乙二醇
c. 乙醇和1,2-二氯乙烷
d. 二正丙基醚与而异丙基醚
答案:
a.IR:正丙醇有-OH吸收峰,>3000cm-1, 环氧丙烷没有。
1H NMR估计值:
2.71
2.50
1.16
OH
0.96
1.52
3.53
2.0
b.1H NMR估计值:
OH
1.11
3.57
2.0
HO
OH
2.0
3.72
3.72
2.0
c.1H NMR估计值:
OH
1.11
3.57
2.0
Cl
Cl
3.66
3.66
d.1H NMR估计值:
O
0.96
1.50
3.37 3.37
1.50
0.96
O
1.16
3.19 3.19
1.16
1.16 1.16
8.13 分子式为C3H8O的化合物,其IR及1H NMR图如下,推测其结构,并指出1H NMR中个峰及IR中2500 cm-1以上峰的归属。
答案:
OH。