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第七章 卤代烃

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第七章 卤代烃 亲核取代反应

一、 命名下列化合物或写出化合物的构造（构型）式。

CH 3CH 2CH 2C(CH 3)2Br (CH 3)2CClCHClCH 3C CH 2CH 2Cl

CH 2CH 3H 2C C H 2C H

C C

H

C H

CH 2Br

CH 3Cl

C C

H

Ph H CHCl 2

Cl

(1)(2)(3)(4)

(5)

(6)

（7）氯甲基环戊烷 （8）4-甲基-5-氯-2-戊炔

（9）（R ）-2-甲基-3-溴丁烷 （10）6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1.]辛烷 （11）反-2-苯基氯环己烷 （12）1，2-二氟-1-溴乙烯 解：（1） 2-甲基-2-溴戊烷 （2） 2-甲基-2，3-二氯丁烷

（3） 2-乙基-4-氯-1-丁烯 （4） 2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-二己烯 （5） 顺-1-苯基-2-氯-乙烯 （6） 3-氯苯基-二氯甲烷

CH 2Cl

(7)

H 3C

C

C

H

C CH 2Cl CH 3(8)

CH 3

CH CH 3

CH 3(9)

CH 3CH 3Cl

(10)

Cl C 6H 5

(11)

F F H

Or

F H F

(12)

二、 完成下列反应：

Cl CHClCH 3+

H 2O

NaHCO 3

Cl

CHOHCH 3

(1)

O 2N Cl NO 2

+

ONa

2N

O 2(2)

H

C CH 2Cl

CHBr +

KCN

CHBr

2CN

(3)

(H 3C)3

C

Cl

+

NaOH

H 2O

(H 3C)3C

OH

(4)

HOCH 2CH 2Cl +NaI

丙酮

HOCH 2CH 2

I (5)Br

Cl

Mg

+

干醚

BrMg

Cl

PhCH 2Cl

Cl

CH 2Ph

(6)

H 3CH 2CHC

CH 2

+Br 2

3CClHCHC

CH 2

(7)

+

NBS

Br

49C 4H 9_n

(8)

三、 用化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）戊烷、2-戊烯和正戊基溴。

(2) 1-氯丙烷、2-氯丙烯和3-氯丙烯。

（3）苯氯甲烷、对氯甲苯和对甲基氯环己烷。 （4）碘乙烷、叔丁基氯、1-氯丙烷和三氯甲烷。

戊烷

2-戊烯

正戊基溴

3

沉淀

戊烷2-戊烯24

退色

不退色(1)解：

1-氯丙烷2-

氯丙烯3-氯丙烯(2)

3

沉淀沉淀

Br /CCl 不退色退色

苯氯甲烷对氯甲苯对甲基氯环己烷

3

无沉淀沉淀沉淀

4

退色不退色

（3）

碘乙烷叔丁基氯1-氯丙烷三氯甲烷

AgNO 3

立刻黄色沉淀立刻白色沉淀加热白色沉淀不沉淀

（4）

四、 由指定原料合成下列各化合物。

（1） 由乙烯合成1，1-二氯乙烷和1，1-二氯乙烯。 （2） 由乙炔合成三氯乙烯。

（3） 由1-碘丙烷合成2-溴丙烯。 （4） 由1，3-丁二烯合成己二睛

（5） 由氯环己烷合成二环[4.1.0]庚烷。

H 2C CH 2

2

ClH 2C

CH 2Cl

KOH+醇

H 2C

CHCl

HCl

H 3C

CHCl 2

(1)

解：

H 2C CHCl 2ClH 2C CHCl 2

H 2C

CCl 2

HC CH

2

Cl 2HC CHCl 2

ClHC

CCl 2(2)

KOH+醇CH 3CH 2CH 2I H 3CC

CH 2

Br 2

H 3CC

CH

HBr

H H 3CBrHC CH 2Br

H 3CBrC CH 2

(3)

H 2C

C H C H

CH 2

2

2C

C H

C H

CH 2Cl

H 2/Ni

ClCH 2CH 2CH 2CH 2Cl NaCN

NC CH 2CH 2CH 2CH 2CN (4)

Cl KOH+醇

22(5)

五、 按S N 1历程排出下列各化合物的活性次序。

（1） 3-甲基-1-溴丁烷、3-甲基-2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丁烷 （2） PhCHBrPh 和CH 3CHBrCH 3 （3） 苄基溴、2-苯基-乙基溴

解： （1） 3-甲基-1-溴丁烷〈3-甲基-2-溴丁烷〈2-甲基-2-溴丁烷 （2） PhCHBrPh 〉CH 3CHBrCH 3

（3） 苄基溴〉2-苯基-乙基溴

六、 按S N 2历程排出下列各化合物的活性次序。

2，2-二甲基-1-溴丙烷，2-甲基-1-溴丁烷，1-溴丁烷 解：2，2-二甲基-1-溴丙烷〈2-甲基-1-溴丁烷〈1-溴丁烷

七、 化合物C 8H 17Br （A ）在乙醇中用乙醇钠处理，生成烯烃C 8H 16（B ），B 用臭氧处

理继之水解生成C 。当催化氢化时C 吸收1molH 2生成醇D （C 4H 10O ），用浓硫酸处理D 生成两种烯烃异构体E 、F ，其分子式为C 4H 8。写出A 到F 的构造式及各步化学反应式。

H 3C

C H C H

CH 3H 2C C H

H 2C CH 3

H 3C H C H 2C CH 3

OH C O H 3C H 2

C CH 3

C

CH 33

H 2C CH 3

H 2

C H 3C H 3C

H 2C

C Br

CH 3C H CH 3

H 2

C CH 3

(A)

(B)

(C)

(D)

(E)

(F)解：

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