烃的衍生物单元复习教案

《烃的衍生物》单元复习教案

【烃的含氧衍生物】 C x H y O z （y 为偶数，且y ≤2x+2） 1、常温下，只有甲醛为气态；

2、羟基、醛基、羧基为亲水基，低级醇、醛、羧酸等易溶与水；

3、可燃性：O H xCO O x CxHyOz y z

y 222224

)(+−−→−-+

+点燃

一、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。（卤素原子）

物性 不溶于水 化性

①水解(取代):HX OH R O H X R NaOH +-−−

−→−+-∆

,2； ②消去：O H NaX CH RCH NaOH X CH CH R 2222++=−−

→−+--∆

醇，； 相邻碳原子上必须有氢原子

制取 ①烷烃卤代（X 2，光照）；②不饱和烃加成（X 2、HX ）；③苯环上卤代（X 2，铁屑） 作业：1.由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式.

并请写出A 和E 的水解反应的化学方程式. A 水解: . E 水解: . 2．从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去):

其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应.反应①、 和 属于取代反应.化合物的结构简式是:B 、C . 反应④所用试剂和条件是 .

3．在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.中R 代表烃基,副产物均已略去.

请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

(2)由(CH)CHCH=CH分两步转变为(CH)CHCH CH OH

二、乙醇与醇：烃基（非苯基）碳原子与羟基相连的化合物。（醇羟基）

乙醇饱和一元醇分

子

式

C2H6O C n H2n+2O(n≥1)

结

构

CH3CH2OH；

同分异构CH3-O-CH3①异类异构(与醚,插

氧法)；

②位置异构(取代法)

③碳链异构

命名

制法①乙烯水化；

②发酵法：

（葡萄糖）

（淀粉）催化剂，

6

12

6

5

10

6

)

(O

H

nC

O

H

C

n

−

−

−→

−∆

2

5

2

6

12

6

2

2

)

(CO

OH

H

C

O

H

C+

−

−→

−酒曲酶

葡萄糖

①烯烃水化；

②卤代烃水解；

③醛或酮加氢还原。

性质⑴取代:

①与Na反应：①键断裂(

2

2

1

~H

OH

-)

②与HX酸反应：②键断裂

O

H

X

H

C

HX

OH

H

C

2

5

2

5

2

+

−→

−

+∆

③分子间脱水成醚：①②键断裂

O

H

H

OC

H

C

OH

H

C

OH

H

C C

SO

H

2

5

2

5

2

140

5

2

5

2

4

2+

−

−

−

−→

−

+，

浓

④酯化反应：

⑴消去反应时相邻

碳原子上必须有氢

原子；

⑵催化氧化时相连

碳原子上必须有氢

原子，氧化成醛或

酮。

与无机含氧酸反应：②断裂

O H ONO H C HNO OH H C 2252352+−−→−+浓硫酸

与羧酸反应：①键断裂

O H H COOC CH COOH CH OH H C 2523352+−−−→−+∆浓硫酸，

⑵消去：②④断裂

O H CH CH OH CH CH C 222170230

+↑=−−−−→−浓硫酸，

⑶催化氧化：①③断裂

O H CHO CH O OH CH CH Cu 23223222+−→−+

或O H Cu CHO CH CuO OH CH CH 2323++−→−

+ 用途

甲醇:有毒,工业酒精常含有少量甲醇 乙二醇：内燃机抗冻剂；制涤纶

丙三醇：俗称“甘油”，制硝化甘油

三、苯酚与酚：羟基直接与苯环相连的化合物。（酚羟基）

物性 用途 纯净的苯酚为无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性（用酒精洗涤），常温下在水中的溶解度不大，当温度高于70℃时，与水互溶。

粗制苯酚可用于环境消毒，纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏有杀菌和止痛效用。 结构

⑴受苯环的影响，酚羟基的氢氧键易断裂，具有弱酸性

⑵受羟基的影响，苯环邻对位上的氢原子的活性增大，易取代。

⑶苯酚的同系物：C n H 2n-6O(n ≥6);

⑷同分异构：①异类异构(与芳香醇或醚),②同类异构(位置异构、烷基异构)。

化性 ⑴还原性：在空气中易氧化，显粉红色；

⑵酚羟基的性质

①弱酸性：O H ONa H C NaOH OH H C 25656+−→−

+，浑浊变澄清 酸性：H 2CO 3＞C 6H 5OH ＞HCO 3-，

3562256NaHCO OH H C O H CO ONa H C +−→−++，澄清变浑浊。

②显色反应：遇FeCl 3溶液显紫色；检验“酚”；

③酚醛缩聚：

⑶苯环的性质