乙唑螨腈的合成及其杀螨活性

专利名称：含乙唑螨腈和螺螨酯的杀螨组合物专利类型：发明专利
发明人：董立峰,邵彦坡,郝丽霞,刘希玲
申请号：CN201610479446.6
申请日：20160627
公开号：CN106035341A
公开日：
20161026
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明属于农药杀螨剂领域，特别涉及一种含乙唑螨腈与螺螨酯的杀螨组合物。

其中乙唑螨腈和螺螨酯的重量比为50:1～1:50，优选比例为10：1～1：10。

组合物中还包括表面活性剂和功能性助剂，可配制成悬浮剂、水分散粒剂等，其中由乙唑螨腈和螺螨酯构成的活性成分占总重量的比例为10％～80％。

通过乙唑螨腈和螺螨酯的有效复配可扩大杀螨范围、加强适应性、持效期增长、提高药效和延缓抗药性的产生，也可以用作植物生长期杀螨剂，可用于水稻、苹果、蔬菜及果树等其他作物上的各类害螨，尤其对果树红蜘蛛效果显著。

此复配产品减少了农药用药量，降低了农药在作物上的残留量，减轻了环境污染。

申请人：青岛润生农化有限公司
地址：266600 山东省青岛市莱西市姜山镇小泊村
国籍：CN
代理机构：青岛联信知识产权代理事务所
代理人：高洋
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30%乙唑螨腈悬浮剂防治苹果叶螨田间试验作者：李登云王炜修明霞李配孙军来源：《山西果树》2018年第06期摘要：苹果叶螨是苹果的主要害虫之一，在乳山市为害苹果的叶螨主要有山楂叶螨、苹果全爪螨和白蜘蛛（二斑叶螨）。

叶螨以刺吸寄主植物嫩芽、叶片汁液为害，被害处叶正面出现黄褐色斑点，严重时拉丝结网、叶片枯焦发红脱落。

通过田间试验，明确了30%乙唑螨腈悬浮剂对苹果叶螨防治效果、持效期及对作物的安全性。

试验证明30%乙唑螨腈悬浮剂防治苹果叶螨持效期长、对作物安全，在生产上可以推广使用。

关键词：苹果叶螨；乙唑螨腈悬浮剂；哒螨灵；防效文章编号：1005345X（2018）06000103中图分类号：S436.611文献标识码：A苹果叶螨是苹果的主要害虫之一，在乳山市为害苹果的叶螨主要有山楂叶螨、苹果全爪螨和白蜘蛛（二斑叶螨），以刺吸寄主植物嫩芽、叶片汁液为害。

山楂叶螨在各果区普遍发生，为害最重；苹果全爪螨在我市和山楂叶螨混合发生。

山楂叶螨以成螨在树皮裂缝中越冬，花芽膨大期出蛰，主要在叶背面为害，被害处叶正面出现黄褐色斑点，严重时拉丝结网、叶片枯焦发红脱落。

苹果全爪螨雌成螨主要在叶正面为害，为害的叶片失绿，变成绿灰色；若螨多在叶背面，不结网，一般不提前落叶。

二斑叶螨开始在地面杂草、间作物上，近麦收时才开始上树为害，主要在叶背面为害，为害状和山楂叶螨相似，但结网少。

苹果叶螨在我市一年发生5～7代，以春季（花期前后）和秋季（7-8月份高温季节）发生为害最重。

过去我们防治苹果叶螨药剂主要使用常规的四螨嗪、哒螨灵、扫螨净等，由于多年的连续使用，苹果叶螨产生了抗性，为了有效的防治苹果叶螨，我们进行了新型杀螨剂30%乙唑螨腈悬浮剂防治苹果叶螨的田间试验，现将试验结果总结如下。

1材料与方法11试验药剂及剂量1）30%乙唑螨腈悬浮剂（沈阳科创化学品有限公司生产，下同），使用倍数6 000倍；2）30%乙唑螨腈悬浮剂，使用倍数3 000倍；3）15%哒螨灵乳油（江苏克胜集团股份有限公司生产），使用倍数1 500倍。

\m m n也机砗2019年第5期总第176期新型杀螨剂乙唑螨腈对柑橘全爪螨的防治效果蒋庆琳赵庆阳袁辉陈斌艳黄小玲(广西桂林市植物保护站541001)中图分类号:S436.661.2 文献识别码:B 文章编号：1005-6114( 2019 >05-011-004摘要：柑橘全爪螨是中国柑桔产区危害最严重的害虫，其抗药性产生极为迅速，抗药性水平越 来越高，新型杀螨剂推出使用3年~5年后，防效很快下降。

乙唑螨腈是我国自主研发的一种新型 高效杀螨剂，与现有杀螨剂之间没有交互抗性，抗性风险较低，是比较理想的轮换杀螨剂。

为了更 好地合理使用该杀螨剂，延长其使用寿命，经济、安全、有效地控制柑橘螨害，确保柑橘优质高产，阐述了乙唑螨腈杀螨剂的科学防治方法和使用过程中的注意事项。

关键词：柑橘全爪螨；杀螨剂；乙唑螨腈柑橘全爪蛾(Pa/janycAuscyir/)又名拼橘红蝴 蛛、瘤皮红蜘蛛，是一种世界性的多食性害螨，在 柑橘产区均有发生，是中国柑桔产区危害最严重 的害虫。

柑橘全爪螨主要以成螨、若螨和幼螨刺 吸叶片、绿色嫩梢及果实表皮，造成被害叶片呈 现许多灰白色小斑点，失去光泽，甚至大量落叶、落果m，影响当年柑橘产量和品质，造成树势衰 退，影响翌年的柑橘产量"'广西是全国九个柑橘主产区之一 w，截止2016年，全区柑橘种植面 积已达37.04万hm2,年产量578.22万t,年产值 163.62亿元151，是广西农民经济收入的主要来源 之一，但危害广西柑橘的害螨尤以柑橘全爪螨最 为严重w。

近年来，随着杀虫、杀螨剂的开发和广 泛应用，害螨抗药性水平越来越高m。

一种新的 杀螨剂推出使用3年~5年后，防效就会大幅度 下降，有的甚至无效[81。

因此，需要不断开发作用 机制新颖、高效安全的新型杀螨剂。

对生产者而 言，寻找新的化合物杀螨剂进行轮换使用显得尤 为重要w。

乙唑螨腈是我国自主研发的一种新型高效 杀螨剂，由沈阳中化农药化工研发有限公司于 2008年发现的一种以腈吡螨酯为先导的化合物，于2015年获得临时登记，2017年正式投人市场 开始应用[1<M\该药剂与其它杀螨剂无交叉抗性，是柑橘杀螨剂中比较理想的轮换杀螨剂，其 防治效果优异，深受广大柑橘种植户喜爱。

乙唑螨腈结构范文乙唑螨腈是一种有机化合物，其化学式为C6H4N4O，结构如下所示：OH3C-CH2-C-N=C-NNH乙唑螨腈是一种含氮杂环化合物，它包含一个溴代乙烷基（H3C-CH2-）和一个嗪环（C4H4N2）连接在一起，并且还有一个腈基（-C≡N）和一个氧原子（O）连接在嗪环上。

乙唑螨腈以无色晶体或白色粉末的形式存在，其分子量为136.12g/mol。

它具有熔点为228-231℃，沸点为370-380℃。

乙唑螨腈是一种对空气和光稳定的化合物，但易溶于乙醇、醚类和氯代烃。

乙唑螨腈的合成可以通过以下步骤进行：1.首先，取乙烷二酸二乙酯与甲醛缩合得到乙烷二酸二甲酯。

2.然后，将乙烷二酸二甲酯与胺类反应，在酸催化下发生酯胺交换反应，生成乙烷-1,2-二甲酰胺。

OCH2-CO-OCH3+NH2-R→OCH2-CO-NHR+CH3OH3.接着，乙烷-1,2-二甲酰胺与次丁烷二腈（CH3CN）反应，通过亲核取代反应，将乙烷基与腈基连接起来，生成乙唑螨腈。

OCH2-CO-NHR+CH3CN→OCH2-CO-CN+CH3NH2+R-H乙唑螨腈在有机合成中具有重要的应用价值。

它可以作为杂环化合物的合成中间体，在药物合成、染料合成和农药合成等领域得到广泛应用。

例如，乙唑螨腈可以通过还原反应得到乙唑胺，然后与酰胺发生反应，生成具有杀虫活性的乙唑胺酰胺类农药。

另外，乙唑螨腈也可以作为染料合成的起始物，通过芳香化反应、环化反应和取代反应等步骤，制备出具有艳丽颜色的复杂染料。

总而言之，乙唑螨腈是一种有机化合物，其结构中包含有溴代乙烷基、嗪环、腈基和氧原子。

它具有重要的合成应用价值，在药物合成、染料合成和农药合成等领域发挥着重要作用。

不同杀螨剂对草莓二斑叶螨的防效试验近年来，草莓二斑叶螨已成为南方草莓生产中的一种主要害螨，以成螨、若螨群集于叶背吸取汁液，使植株生长受抑制[1] ，其年发生代数多且世代重叠，严重影响草莓生产。

由于施药时喷药不全面、漏喷，加上农户长期单一用药而使害螨产生耐药性，一些原本防效较好的杀螨剂防效明显下降[2] 。

为此，2017 年2—3月进行了乙唑螨腈、乙螨唑和丁氟螨酯3种新型杀螨剂对草莓二斑叶螨的防效试验，以期为有效控制二斑叶螨危害提供技术参考。

1 材料与方法1.1 供试材料供试药剂为30%乙唑螨腈悬浮剂（宝卓，中化作物保护品XX 公司产品）、110 g/L 乙螨唑悬浮剂（来福禄，日本住友化学株式会社产品）、20%丁氟螨酯悬浮剂（金满枝，苏州富美实植物保护剂XX公司产品）；对照药剂为43%联苯肼酯悬浮剂（爱卡螨，麦德梅农业解决方案XX公司产品）。

供试草莓品种为红颊，2016年9月25日移栽，株型矮小，长势偏弱。

防治对象为二斑叶螨，试验时二斑叶螨发生严重，药前平均每叶螨数为23.87〜40.93 头。

1.2 ? 验设计试验在浙江省临海市邵家渡街道上汇村辉腾果蔬专业合作社气雾栽培草莓基地第9号大棚进行，大棚面积280 m2（35 m K 8 m。

各试验小区的栽培管理条件、草莓长势均匀一致。

试验设5个处理，分别为30%乙唑螨腈悬浮剂3 750倍液（A）、110 g/L 乙螨唑悬浮剂1 500 倍液（B）、20%丁氟螨酯悬浮剂1 500倍液（C）、43%联苯肼酯悬浮剂3 000倍液（D），以清水作对照（CK。

3次重复，随机区组排列，小区面积16 m2。

各处理于2017年2月8日13：30—15：30按试验设计用量兑水施药 1 次，采用顶能锂电池背负式喷雾器，将药液均匀喷施于叶片正反面，每小区喷药液量约 1.2 kg，折合用药液量750 kg/hm2。

1.3 调查统计1.3.1 药效调查。

各小区随机定点20株，每株标记1 片叶，每次调查标记叶存活二斑叶螨数量。

引用格式：肖毅，熊风，罗泳加，等•乙坐瞒睛等6种药剂对柑橘全爪蠟的田间防治效果评价[J].湖南农业科学，2021(3):61-63,73. DOI：10.16498/ki.hnnykx.2021.003.016乙□坐蟻月青等6种药剂对柑橘全爪蟻的田间防治效果评价肖毅-熊风s罗泳加-翁文源1(1.泰格林纸集团股份有限公司，湖南岳阳414002；2.海利尔药业集团,山东青岛266109)摘要：2020年，采用田间小区试验评价了乙卩坐蟻睛等6种药剂对柑橘全爪蟻的防治效果。

结果表明：30%乙卩坐蟻睛SC能有效控制柑橘全爪媾为害，且速效性好，持效期达18d,药后2~18d的防治效果为81.21%〜95.15%；30%If毗蛾酯SC和500g/L 氟噪胺SC对柑橘全爪媾的控制作用好，速效性一般但持效期可达18d,药后2〜18d的防治效果分别为66.60%〜92.93%和61.40%〜90.55%；20%T氟蠟酯SC和10%阿维菌素SC对柑橘全爪哺的控制效果较好，但持效性较差，药后2〜18d的防治效果分别为70.50%〜83.53%和63.93%〜83.87%；110g/L乙嚇卩坐SC对该害螞的速效性较差但持效期可达18d,药后2〜18d的防治效果为47.76%〜85.47%。

综上，建议在生产中交替选用乙哩蟻月青、月青毗蛾酯或氟喘胺来防治柑橘全爪蜥。

关键词：柑橘全爪蛾；乙瞒月青；月青毗螞酯；防治效果中图分类号：S436.66文献标识码：A文章编号：1006-060X(2021)03-0061-03Evaluation of Control Efficacy of Six Pesticides Including Cyetpyrafen Against Citrus Red Mite(Panonychus citri McGregor)Under Field ConditionsXIAOYi1,XIONG Feng2,LUO Yong-jia1,WENG Wen-yuan1(7.Tiger Forest&Paper Group Co.,Ltd.,Yweya昭414002,PRC;2.Hailir Pesticides and Chemicals Group,Qingdao266109,PRC) Abstract：A field plot experiment was conducted to evaluate the control efficacy of six pesticides against citrus red mite(Panonychus citri McGregor)in2020.The results showed that cyetpyrafen30%SC could control P.citri effectively and quickly with an effective durationof18d.Its control efficacy was81.21%-95.15%at2-18days after treatment.Cyenopyrafen30%SC and fluazinam500g/L SC eachmade good control for P.citri with an18d effective duration,although they took effect not so quickly;at2-18days after treatment,theircontrol efficacies reached66.60%-92.93%and61.40%-90.55%,respectively.Cyflumetofen20%SC and avermectin10%SC also could control P.citri,of which the control efficacy was70.50%-83.53%and63.93%-83.87%,respectively at2-18days after treatment,but their durabilities were relatively poor.Etoxazole110g/L SC had a relatively poor fast-action but a long duration up to18days,with the control efficacy of47.76%-85.47%at2-18days after treatment.In summary,these results suggest that cyetpyrafen,cyenopyrafen and fluazinam can be alternately used to control P.citri.Key words：Panonychus citri;cyetpyrafen;cyenopyrafen;control efficacy柑橘全爪嘶(Panonychus citri McGregor)又称柑橘红蜘蛛，属蛛形纲脾蜥目叶蛹科，是我国柑橘生产中的主要害虫之一。

农业害螨以取食茎叶和果实中的汁液为主，具有个体小、繁殖快、适应性强及容易产生抗药性等特点，自上世纪70年代开始，已跃升为果树、蔬菜、粮食作物的重要害虫。

它们破坏植物的正常生理机能，引起落叶、落蕾、落果，轻则造成减产，削弱树势，重则失收或整株死亡，不少螨类还能传播植物病害，危害相当严重。

越来越多的优秀的新颖的杀螨剂应运而生，本文要介绍的这款杀螨剂荣获多项奖项，开创了我国杀螨剂历史的一个新纪元，与乙螨唑、联苯肼酯、螺螨酯、腈吡螨酯等一道是杀螨剂第5个发展时期（以螨类呼吸代谢抑制剂为主的杂环类杀螨剂时期）的重要产物。

这个产品就是乙唑螨腈。

乙唑螨腈（开发代号：SYP-9625）是沈阳中化农药化工研发有限公司创制的吡唑类杀螨剂，对不同生育阶段的害螨（卵、幼螨、若螨、成螨）均有效，受温度影响小，具有作用速度快、持效期长、对非靶标生物安全等特点。

其对各类作物常见的害螨均有较好的防效，对于棉花、花卉、蔬菜等作物的叶螨、始叶螨、全爪螨、二斑叶螨、朱砂叶螨等螨类，有较好的防治效果，还可以防治苹果、柑橘的红蜘蛛。

理化性质乙唑螨腈英文通用名：Cyetpyrafen；CAS号：1253429-01-4；分子式：C24H31N3O2；化学名称：(Z)-2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基-1-(1-乙基-3-甲基吡唑-5-基)乙烯基-2,2-二甲基丙酸酯；结构式如图1。

图1 乙唑螨腈的结构式乙唑螨腈原药为白色固体，熔点为92～93℃，易溶于二甲基甲酰胺、乙腈、丙酮、甲醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等，可溶于石油醚、庚烷，难溶于水。

作用机制乙唑螨腈是一种新型的丙烯腈类杀螨剂，属于非内吸性杀螨剂，主要通过触杀以及胃毒的作用杀死螨虫。

乙唑螨腈与腈吡螨酯、丁氟螨酯同属β-酮腈类线粒体电子传递复合物Ⅱ抑制剂，其在螨虫体内代谢转化成羟基化合物，抑制琥珀酸脱氢酶的作用，进而作用于呼吸电子传递链中复合体Ⅱ，破坏能量合成，达到防治作用，一般1～3天就能达到防效高峰。