乙酸乙酯的合成
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乙酸乙酯的制备一、 实验目的1. 掌握乙酸乙酯的制备原理及方法;掌握可逆反应提高产率的措施.. 2. 掌握分馏的原理及分馏柱的作用..3. 进一步练习并熟练掌握液体产品的纯化方法..二、 实验原理乙酸乙酯的合成方法很多;例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取;也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等..其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法..常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂..若用浓硫酸作催化剂;其用量是醇的0.3%即可..其反应为:CH 3COOH +CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3H 2O+CH 3CH 223CH 2OCH 2CH 3H 2O +CH 3CH 2OH 24H 2O +CH 2CH 2主反应:副反应:酯化反应为可逆反应;提高产率的措施为:一方面加入过量的乙醇;另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水;促进平衡向生成酯的方向移动..但是;酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近;为了能蒸出生成的酯和水;又尽量使乙醇少蒸出来;本实验采用了较长的分馏柱进行分馏..四、 实验装置图蒸馏装置五、 实验流程图4ml 乙醇5ml 浓硫酸2粒沸石10ml 8ml 73-80 的馏分,℃六、 实验步骤在100ml 三颈瓶中;加入4ml 乙醇;摇动下慢慢加入5ml 浓硫酸;使其混合均匀;并加入几粒沸石..三颈瓶一侧口插入温度计;另一侧口插入滴液漏斗;漏斗末端应浸入液面以下;中间口安一长的刺形分馏柱整个装置如上图..仪器装好后;在滴液漏斗内加入10ml 乙醇和8ml 冰醋酸;混合均匀;先向瓶内滴入约2ml 的混合液;然后;将三颈瓶在石棉网上小火加热到110-120℃左右;这时蒸馏管口应有液体流出;再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液;控制滴加速度和馏出速度大致相等;并维持反应温度在110-125℃之间;滴加完毕后;继续加热10分钟;直至温度升高到130℃不再有馏出液为止..馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等;在摇动下;慢慢向粗产品中加入饱和的碳酸钠溶液约6ml 至无二氧化碳气体放出;酯层用PH 试纸检验呈中性..移入分液漏斗中;充分振摇注意及时放气后静置;分去下层水相..酯层用10ml 饱和食盐水洗涤后;再每次用10ml 饱和氯化钙溶液洗涤两次;弃去下层水相;酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中;用无水碳酸钾干燥..将干燥好的粗乙酸乙酯小心倾入60ml 的梨形蒸馏瓶中不要让干燥剂进入瓶中;加入沸石后在水浴上进行蒸馏;收集73-80℃的馏分..产品5-8g..七、 操作要点及说明1、本实验一方面加入过量乙醇;另一方面在反应过程中不断蒸出产物;促进平衡向生成酯的方向移动..乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物;共沸点都比原料的沸点低;故可在反应过程中不断将其蒸出..这些共沸物的组成和沸点如下:共沸物组成 共沸点 1乙酸乙酯91.9%;水8.1% 70.4℃ 2乙酸乙酯69.0%;乙醇31.0% 71.8℃ 3乙酸乙酯82.6%;乙醇8.4%;水9.0% 70.2℃最低共沸物是三元共沸物;其共沸点为70.2℃;二元共沸物的共沸点为70.4℃和71.8℃;三者很接近..蒸出来的可能是二元组成和三元组成的混合物..加过量48%的乙醇;一方面使乙酸转化率提高;另一方面可使产物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反应体系;进一步促进乙酸的转化;即在保证产物以共沸物蒸出时;反应瓶中;仍然是乙醇过量..2、本实验的关键问题是控制酯化反应的温度和滴加速度..控制反应温度在120℃左右..温度过低;酯化反应不完全;温度过高>140℃;易发生醇脱水和氧化等副反应:CH 3CH 22H 2SO4CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2OCH 3CH 2OH H 2SO 43H 2SO43COOH故要严格控制反应温度..要正确控制滴加速度;滴加速度过快;会使大量乙醇来不及发生反应而被蒸出;同时也造成反应混合物温度下降;导致反应速度减慢;从而影响产率;滴加速度过慢;又会浪费时间;影响实验进程..3、用饱和氯化溶液洗涤之前;要用饱和氯化钠溶液洗涤;不可用水代替饱和氯化钠溶液..粗制乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液洗涤之后;酯层中残留少量碳酸钠;若立即用饱和氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙;往往呈絮状物存在于溶液中;使分液漏斗堵塞;所以在用饱和氯化钙溶液洗涤之前;必须用饱和氯化钠溶液洗涤;以便除去残留的碳酸钠..乙酸乙酯在水中的溶解度较大;15℃时100g 水中能溶解8.5g;若用水洗涤;必然会有一定量的酯溶解在水中而造成损失..此外;乙酸乙酯的相对密度0.9005与水接近;在水洗后很难立即分层..因此;用水洗涤是不可取的..饱和氯化钠溶液既具有不的性质;又具有盐的性质;一方面它能溶解碳酸钠;从而将其双酯中除去;另一方面它对有机物起盐析作用;使乙酸乙酯在水中的溶解度大降低..除此之外;饱和氯化钠溶液的相对密度较大;在洗涤之后;静置便可分离..因此;用饱和氯化钠溶液洗涤既可减少酯的损失;又可缩短洗涤时间..4、注意事项(1) 加料滴管和温度计必须插入反应混合液中;加料滴管的下端离瓶底约5mm 为宜.. (2) 加浓硫酸时;必须慢慢加入并充分振荡烧瓶;使其与乙醇均匀混合;以免在加热时因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应..(3) 反应瓶里的反应温度可用滴加速度来控制..温度接近125℃;适当滴加快点;温度落到接近110℃;可滴加慢点;落到110℃停止滴加;待温度升到110℃以上时;再滴加..(4) 本实验酯的干燥用无水碳酸钾;通常只少干燥半个小时以上;最好放置过夜..但在本实验中;为了节省时间;可放置10分钟左右..由于干燥不完全;可能前馏分多些..八、 教学方法1、合成乙酸乙酯的反应是典型的可逆平衡反应;本实验应重点分析、总结提高可逆平衡反应产率的实验方法..2、组织讨论以下问题:(1)为什么使用过量的乙醇(2)蒸出的粗乙酸乙酯中主要含有哪些杂质如何逐一除去(3)能否用浓的氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液为什么(4)用饱和氯化钙溶液洗涤的目的是什么为什么先用饱和氯化钠溶液洗涤是否可用水代替(5)如果在洗涤过程中出现了碳酸钙沉淀;如何处理。
乙酸乙酯的合成实验报告乙酸乙酯的合成实验报告引言:乙酸乙酯是一种常见的酯类化合物,具有水果香味,广泛应用于食品、香精、溶剂等领域。
本实验旨在通过酯化反应合成乙酸乙酯,并通过实验结果对反应条件和机理进行分析。
实验目的:1. 掌握酯化反应的基本原理和实验操作技巧;2. 熟悉乙酸乙酯的合成方法;3. 通过实验结果分析反应条件和机理。
实验原理:乙酸乙酯的合成是通过酯化反应进行的,反应方程式为:乙酸 + 乙醇→ 乙酸乙酯 + 水实验步骤:1. 准备实验装置和试剂,注意安全;2. 在圆底烧瓶中加入一定量的乙酸和乙醇,摇匀;3. 加入少量的催化剂(例如硫酸);4. 将烧瓶连接到冷凝器,并加热反应混合物;5. 反应结束后,收集生成的乙酸乙酯。
实验结果与分析:在实验过程中,我们观察到乙酸和乙醇混合后,反应溶液呈现出明显的变化,从无色逐渐变为乳白色。
这是由于酯化反应进行时,酯和水生成的过程中,产生了乳白色的乳化液。
反应结束后,我们通过蒸馏的方法将乙酸乙酯从反应混合物中分离出来。
通过实验数据的记录和分析,我们可以得出以下结论:1. 反应时间:反应时间的长短会对乙酸乙酯的产率产生影响。
在本实验中,我们发现随着反应时间的延长,乙酸乙酯的产率逐渐增加,但同时也会增加副反应的发生,导致产率的下降。
2. 温度:反应温度对乙酸乙酯的产率也有一定影响。
通常情况下,适宜的反应温度能够提高反应速率和产率。
然而,温度过高可能会导致副反应的发生,降低产率。
3. 催化剂:在本实验中,我们使用了硫酸作为催化剂。
催化剂能够加速反应速率,提高产率。
但是,过量的催化剂会降低产率,因为它可能与反应物发生副反应,导致产物的损失。
结论:通过本次实验,我们成功合成了乙酸乙酯,并对反应条件和机理进行了分析。
实验结果表明,反应时间、温度和催化剂的选择对乙酸乙酯的产率有重要影响。
在实际应用中,我们可以根据需要调整这些条件,以达到最佳的合成效果。
参考文献:1. 张三, 李四. 有机化学实验教程. 北京:化学出版社,2015.2. 王五, 赵六. 乙酸乙酯合成实验研究. 化学杂志,2018,20(2):56-60.。
乙酸乙酯的合成实验报告
实验目的,通过酯化反应合成乙酸乙酯,并对合成产物进行鉴定。
实验原理:酯化反应是一种醇和酸发生酯键的化学反应。
在本实验中,我们将乙酸和乙醇在催化剂存在下进行酯化反应,生成乙酸乙酯。
酯化反应的化学方程式如下所示:
CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O。
实验仪器和试剂,醇、酸、酸性催化剂、分液漏斗、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯、试管等。
实验步骤:
1. 在蒸馏烧瓶中加入适量的乙酸和乙醇,然后加入几滴酸性催化剂。
2. 将蒸馏烧瓶连接到冷凝管上,用酒精灯进行加热,使反应物发生酯化反应。
3. 收集产物并进行鉴定。
实验结果,通过实验,我们成功合成了乙酸乙酯。
产物呈无色液体,具有水果般的香味。
经过鉴定,产物的物理性质和化学性质与乙酸乙酯相符。
实验结论,本实验成功合成了乙酸乙酯,证明了酯化反应的可行性。
通过本实验,我们对酯化反应有了更深入的了解,同时也提高了化学实验操作的技能。
实验注意事项:
1. 实验中要注意安全,避免接触到有毒或刺激性的化学品。
2. 在操作过程中要小心谨慎,避免发生意外。
3. 实验后要及时清洗实验仪器和设备,保持实验室的整洁。
实验改进方向,在今后的实验中,可以尝试使用不同的酸性催化剂,比较它们对酯化反应的影响;也可以尝试改变反应条件,如温度、压力等,探究它们对反应速率的影响。
通过本次实验,我们对乙酸乙酯的合成有了更深入的了解,同时也提高了对酯化反应的认识。
希望今后能够继续深入学习化学实验知识,不断提升实验操作的技能和实验设计的能力。
乙酸乙酯合成需要的试剂
用到制备试剂有乙酸,乙醇,浓硫酸,或者乙酰氯,乙醇三乙胺等。
乙酸乙酯,可以有多种途径制备,实验室中制备方法主要有乙醇和甲酸在浓硫酸的催化下,加热缩合脱水形成的。
还可以用乙酰氯与乙醇在碱的作用下,形成乙酸乙酯,用到碱一般为有机碱,如:三乙胺,N,N’-二异丙基乙基胺,都可以形成乙酸乙酯。
乙酸乙酯是化工,制药,农药等相关行业重要的有机溶剂。
试剂:
乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠水溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙、无水硫酸镁(或无水硫酸钠)2~3g(用于干燥乙酸乙酯。
乙酸乙酯的合成公式乙酸乙酯是一种常见的有机化合物,在化学学习中,了解它的合成公式可是非常重要的哟!咱们先来说说乙酸乙酯的合成公式,那就是:CH₃COOH +CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O 。
这其中呢,乙酸(CH₃COOH)和乙醇(CH₃CH₂OH)在一定条件下发生酯化反应,就生成了乙酸乙酯(CH₃COOCH₂CH₃)和水(H₂O)。
记得有一次我在实验室里带着学生们做乙酸乙酯合成的实验,那场面可真是热闹非凡。
实验开始前,大家都一脸期待又有点小紧张,毕竟这是个挺关键的实验。
我把各种实验器具和药品准备好,给同学们详细讲解了实验步骤和注意事项。
“同学们,一定要小心操作,注意安全啊!”我反复叮嘱着。
然后实验开始啦,有的同学小心翼翼地量取着乙酸和乙醇,眼睛紧紧盯着量筒,生怕有一点误差;有的同学在搅拌溶液的时候,那表情别提多认真了,仿佛手中的玻璃棒掌握着整个实验的成败。
就在这时,一个小调皮鬼不小心把一些溶液洒在了实验台上,他顿时慌了神。
我赶紧走过去安慰他:“别着急,没事的,赶紧清理干净就好。
”实验进行得还算顺利,当大家逐渐闻到那股淡淡的果香气味,知道乙酸乙酯正在生成时,一个个脸上都露出了兴奋的笑容。
咱们再回到这个合成公式,要让这个反应顺利进行,浓硫酸可是个关键的催化剂。
它能够加快反应的速度,但使用的时候也得特别小心,因为浓硫酸具有强腐蚀性。
在实际的工业生产中,为了提高乙酸乙酯的产率,还会采取一些措施。
比如说,增加反应物的浓度,及时把生成的水分离出去等等。
总之,乙酸乙酯的合成公式虽然看起来简单,但是里面蕴含的化学知识可不少。
通过这个合成反应,我们能更深入地理解有机化学中的酯化反应原理,也能感受到化学世界的奇妙之处。
希望同学们在学习化学的过程中,都能像探索乙酸乙酯合成公式这样,充满热情,不断发现化学的乐趣!。
乙酸乙酯合成反应机理乙酸乙酯是一种常见的有机化合物,它的合成反应机理是化学研究中一个重要的课题。
本文将详细介绍乙酸乙酯的合成反应机理,并探讨其中的反应过程和关键步骤。
1. 引言乙酸乙酯,化学式为CH3COOCH2CH3,是一种酸酯。
它常用作溶剂和香料,并广泛应用于化学工业中。
乙酸乙酯的合成反应机理主要包括酯化反应和酯水解反应两个步骤。
2. 酯化反应酯化反应是指酸和醇在酸催化下发生酯键的形成。
乙酸乙酯的合成中,酯化反应的反应物是乙酸和乙醇,反应生成乙酸乙酯和水。
具体反应机理如下:酸催化剂(例如硫酸)使乙酸中的羧基(-COOH)部分质子化,生成乙酸中的质子(H+)。
这些质子具有较强的电子亲和力,能够吸引乙醇中的氧原子上的电子。
乙醇中的氧原子上的电子受到乙酸中的质子吸引,形成一个新的化学键,即酯键(-COO-)。
同时,质子与乙醇中的羟基(-OH)部分结合,生成水分子。
最终,乙酸乙酯和水分别作为反应物和产物从反应体系中分离出来。
3. 酯水解反应酯水解反应是指酯在碱催化下与水分子发生反应,生成醇和相应的酸。
乙酸乙酯的合成中,酯水解反应的反应物是乙酸乙酯和水,反应生成乙醇和乙酸。
具体反应机理如下:碱催化剂(例如氢氧化钠)使乙酸乙酯中的酯键发生断裂,生成一个带负电荷的氧化碳离子和一个乙酸乙酯的阴离子。
水分子中的氢离子与乙酸乙酯的阴离子结合,生成乙醇分子。
同时,氧化碳离子与水分子中的氢离子结合,生成乙酸分子。
最终,乙醇和乙酸作为反应物和产物从反应体系中分离出来。
4. 结论乙酸乙酯的合成反应机理主要包括酯化反应和酯水解反应两个步骤。
酯化反应是乙酸和乙醇在酸催化下发生酯键的形成,生成乙酸乙酯和水;酯水解反应是乙酸乙酯在碱催化下与水分子发生反应,生成乙醇和乙酸。
这两个反应步骤在有机合成中具有重要的应用价值,对于生产乙酸乙酯和其他酯类化合物具有重要意义。
通过对乙酸乙酯合成反应机理的研究,可以优化反应条件,提高反应效率,减少副产物的生成。
乙酸乙酯得制备一、 实验目得1. 掌握乙酸乙酯得制备原理及方法,掌握可逆反应提高产率得措施。
2. 掌握分馏得原理及分馏柱得作用.3. 进一步练习并熟练掌握液体产品得纯化方法。
二、 实验原理乙酸乙酯得合成方法很多,例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取,也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。
其中最常用得方法就是在酸催化下由乙酸与乙醇直接酯化法。
常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。
若用浓硫酸作催化剂,其用量就是醇得0、3%即可。
其反应为:CH 3COOH +CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3H 2O+CH 3CH 223CH 2OCH 2CH 3H 2O +CH 3CH 2OH 24H 2O +CH 2CH 2主反应:副反应:酯化反应为可逆反应,提高产率得措施为:一方面加入过量得乙醇,另一方面在反应过程中不断蒸出生成得产物与水,促进平衡向生成酯得方向移动。
但就是,酯与水或乙醇得共沸物沸点与乙醇接近,为了能蒸出生成得酯与水,又尽量使乙醇少蒸出来,本实验采用了较长得分馏柱进行分馏。
蒸馏装置五、 实验流程图4ml 乙醇5ml 浓硫酸2粒沸石10ml 8ml 73-80 的馏分,℃六、 实验步骤在100ml 三颈瓶中,加入4ml 乙醇,摇动下慢慢加入5ml 浓硫酸,使其混合均匀,并加入几粒沸石。
三颈瓶一侧口插入温度计,另一侧口插入滴液漏斗,漏斗末端应浸入液面以下,中间口安一长得刺形分馏柱(整个装置如上图).仪器装好后,在滴液漏斗内加入10ml 乙醇与8ml 冰醋酸,混合均匀,先向瓶内滴入约2ml 得混合液,然后,将三颈瓶在石棉网上小火加热到110-120℃左右,这时蒸馏管口应有液体流出,再自滴液漏斗慢慢滴入其余得混合液,控制滴加速度与馏出速度大致相等,并维持反应温度在110—125℃之间,滴加完毕后,继续加热10分钟,直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。
馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水与醋酸等,在摇动下,慢慢向粗产品中加入饱与得碳酸钠溶液(约6m l)至无二氧化碳气体放出,酯层用PH 试纸检验呈中性。
乙酸乙酯的合成的原理
乙酸乙酯的合成原理是通过酸催化的醇酯化反应进行的。
具体步骤如下:
1. 准备乙醇和醋酸作为反应物。
乙醇是酯化反应中的醇基原料,而醋酸则提供酸基。
2. 将乙醇和醋酸按一定的量比例混合在一个反应容器中。
通常,这两种反应物的摩尔比应保持在1:1的比例。
3. 加入一种强酸催化剂,常用的有硫酸(H2SO4)。
催化剂
的作用是加快反应速率并促使反应进行。
4. 反应混合物进行醇酯化反应。
在酸催化剂的作用下,乙醇中的醇基与醋酸中的酸基发生化学反应。
5. 反应一段时间后,产物逐渐生成。
乙酸乙酯的生成是由乙醇醇基与醋酸酸基之间的酯键形成引起的,同时生成的还有水作为副产物。
6. 反应结束后,用水稀释反应混合物以停止反应。
由于水和乙酸乙酯互不溶性,因此可以通过分层分离的方式将乙酸乙酯产品分离出来。
总之,乙酸乙酯的合成通过酸催化的醇酯化反应进行,利用乙醇和醋酸作为反应物,加入酸催化剂后,在适当的条件下进行反应,生成乙酸乙酯产品。
乙酸乙酯的工艺乙酸乙酯(Ethyl acetate)是一种常用的醋酸酯类有机化合物,化学式为CH3COOCH2CH3。
乙酸乙酯具有具有良好的溶解性能,是一种无色、具有水果香气的液体,广泛应用于溶剂、涂料、胶粘剂、油墨等领域。
下面将详细介绍乙酸乙酯的生产工艺。
乙酸乙酯的制备工艺通常分为醋酸酯化法和醇酸溶液法两种。
醋酸酯化法是指将乙酸与乙醇直接酯化生成乙酸乙酯,而醇酸溶液法是指将乙醇与乙酸酐加热反应生成乙酸乙酯。
天然乙酸乙酯通常是通过植物发酵、采用酵母或细菌进行分解生成乙醇,并进一步通过醋酸酯化处理得到。
然而工业生产中,乙酸乙酯主要是通过合成化学方法来制备。
醋酸酯化法醋酸酯化法是乙酸乙酯工业生产过程中较常用的一种方法。
该方法将乙酸和乙醇进行催化剂存在下的酯化反应得到乙酸乙酯,常用的催化剂包括硫酸、氯化锌、醋酸铅等。
醋酸酯化反应的反应条件通常包括温度、催化剂用量、反应时间等方面。
一般情况下,反应温度为50-70,催化剂用量为总质量的0.5-1.5%,反应时间为1-5小时。
在反应结束后,通过蒸馏纯化,去除未反应的乙酸和乙醇,得到纯度较高的乙酸乙酯。
醇酸溶液法醇酸溶液法是乙酸乙酯的另一种制备方法。
在该方法中,乙酸和乙酸酐先与乙醇进行醇解反应,生成乙酸乙酯和水。
具体反应过程包括醋酸酐加热与乙醇直接酯化生成的反应,历经分子间酯化、比如醇解浓度和温度的影响。
醇酸溶液法的反应条件通常为比较高的反应温度和压力。
反应温度一般在100-150,压力在10-20atm左右。
此方法原料比例可以调整,可以充分利用醋酸氧化连续生产的特点,但因为酯化反应和酯解反应都在进行,所以分离纯化会比较复杂。
总体而言,乙酸乙酯的生产工艺包括醋酸酯化法和醇酸溶液法两种方法。
其生产过程中需要考虑的因素包括反应温度、催化剂用量、反应时间、分离纯化等。
乙酸乙酯的生产一般是在化工厂进行的,需要仔细控制工艺参数,以提高产率和纯度,确保产品质量。
乙酸乙酯的合成方程式
乙酸乙酯是一种重要的有机化学反应,一般通过把乙醇和乙酸经由低温下的缩合反应产生乙酸乙酯。
相应的反应式如下:CH3CH2OH + CH3COOH ----->
CH3CH2OCOOCH3 +H2O
乙酸乙酯是一种重要的有机物,它是内分子交换反应的重要物质,具有重要的工业应用。
乙酸乙酯由两个重要有机物质:乙醇和乙酸经低温缩合反应制成,反应温度一般介于零下20度到零下90度之间。
乙酸乙酯的合成遵守以下步骤:首先,将乙醇和乙酸放入容器中,加入络合剂和助剂;其次,将反应温度调节到缩合反应标准温度,如零下30度左右;最后,在室温条件下进行缩合反应,并对反应液中的乙酸乙酯进行提纯。
乙酸乙酯是有机化学中常用的重要组分,它的应用主要是用作溶剂、内分子交换反应中的水溶解物质、酯化剂、再生水处理剂以及纤维、塑料、保护材料的制剂等。
乙酸乙酯的生产也是重要的行业,它已经发展成为一门具有发展前景的高技术产业,改善这种重要有机物质的生产工艺,对维护环境、保护资源也有重要作用。
乙酸乙酯的制备
一、 实验目的
1. 掌握乙酸乙酯的制备原理及方法,掌握可逆反应提高产率的措施。
2. 掌握分馏的原理及分馏柱的作用。
3. 进一步练习并熟练掌握液体产品的纯化方法。
二、 实验原理
乙酸乙酯的合成方法很多,例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取,也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。
其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。
常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。
若用浓硫酸作催化剂,其用量是醇的0.3%即可。
其反应为:
CH 3COOH +CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3H 2O
+CH 3CH 223CH 2OCH 2CH 3H 2O +CH 3CH 2OH 24
H 2O +CH 2CH 2主反应:副反应:
酯化反应为可逆反应,提高产率的措施为:一方面加入过量的乙醇,另一方面在反应过
程中不断蒸出生成的产物和水,促进平衡向生成酯的方向移动。
但是,酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近,为了能蒸出生成的酯和水,又尽量使乙醇少蒸出来,本实验采用了较长的分馏柱进行分馏。
四、 实验装置图
蒸馏装置
五、 实验流程图
4ml 乙醇5ml 浓硫酸2粒沸石
10ml 8ml 73-80 的馏分,℃
六、 实验步骤
在100ml 三颈瓶中,加入4ml 乙醇,摇动下慢慢加入5ml 浓硫酸,使其混合均匀,并加入几粒沸石。
三颈瓶一侧口插入温度计,另一侧口插入滴液漏斗,漏斗末端应浸入液面以下,中间口安一长的刺形分馏柱(整个装置如上图)。
仪器装好后,在滴液漏斗内加入10ml 乙醇和8ml 冰醋酸,混合均匀,先向瓶内滴入约2ml 的混合液,然后,将三颈瓶在石棉网上小火加热到110-120℃左右,这时蒸馏管口应有液体流出,再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液,控制滴加速度和馏出速度大致相等,并维持反应温度在110-125℃之间,滴加完毕后,继续加热10分钟,直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。
馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸等,在摇动下,慢慢向粗产品中加入饱和的碳酸钠溶液(约6ml )至无二氧化碳气体放出,酯层用PH 试纸检验呈中性。
移入分液漏斗中,充分振摇(注意及时放气!)后静置,分去下层水相。
酯层用10ml 饱和食盐
水洗涤后,再每次用10ml 饱和氯化钙溶液洗涤两次,弃去下层水相,酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中,用无水碳酸钾干燥。
将干燥好的粗乙酸乙酯小心倾入60ml 的梨形蒸馏瓶中(不要让干燥剂进入瓶中),加入沸石后在水浴上进行蒸馏,收集73-80℃的馏分。
产品5-8g 。
七、 操作要点及说明
1、本实验一方面加入过量乙醇,另一方面在反应过程中不断蒸出产物,促进平衡向生成酯的方向移动。
乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物,共沸点都比原料的沸点低,故可在反应过程中不断将其蒸出。
这些共沸物的组成和沸点如下:
共沸物组成 共沸点 (1)乙酸乙酯91.9%,水8.1% 70.4℃ (2)乙酸乙酯69.0%,乙醇31.0% 71.8℃ (3)乙酸乙酯82.6%,乙醇8.4%,水9.0% 70.2℃
最低共沸物是三元共沸物,其共沸点为70.2℃,二元共沸物的共沸点为70.4℃和71.8℃,三者很接近。
蒸出来的可能是二元组成和三元组成的混合物。
加过量48%的乙醇,一方面使乙酸转化率提高,另一方面可使产物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反应体系,进一步促进乙酸的转化,即在保证产物以共沸物蒸出时,反应瓶中,仍然是乙醇过量。
2、本实验的关键问题是控制酯化反应的温度和滴加速度。
控制反应温度在120℃左右。
温度过低,酯化反应不完全;温度过高(>140℃),易发生醇脱水和氧化等副反应:
CH 3CH 22H 2SO
4CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O
CH 3CH 2OH H 2SO 43H 2SO
43COOH
故要严格控制反应温度。
要正确控制滴加速度,滴加速度过快,会使大量乙醇来不及发生反应而被蒸出,同时也造成反应混合物温度下降,导致反应速度减慢,从而影响产率;滴加速度过慢,又会浪费时间,影响实验进程。
3、用饱和氯化溶液洗涤之前,要用饱和氯化钠溶液洗涤,不可用水代替饱和氯化钠溶液。
粗制乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液洗涤之后,酯层中残留少量碳酸钠,若立即用饱和氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙,往往呈絮状物存在于溶液中,使分液漏斗堵塞,所以在用饱和氯化钙溶液洗涤之前,必须用饱和氯化钠溶液洗涤,以便除去残留的碳酸钠。
乙酸乙酯在水中的溶解度较大,15℃时100g 水中能溶解8.5g ,若用水洗涤,必然会有一定量的酯溶解在水中而造成损失。
此外,乙酸乙酯的相对密度(0.9005)与水接近,在水洗后很难立即分层。
因此,用水洗涤是不可取的。
饱和氯化钠溶液既具有不的性质,又具有盐的性质,一方面它能溶解碳酸钠,从而将其双酯中除去;另一方面它对有机物起盐析作用,使乙酸乙酯在水中的溶解度大降低。
除此之外,饱和氯化钠溶液的相对密度较大,在洗涤之后,静置便可分离。
因此,用饱和氯化钠溶液洗涤既可减少酯的损失,又可缩短洗涤时间。
4、注意事项
(1) 加料滴管和温度计必须插入反应混合液中,加料滴管的下端离瓶底约5mm 为宜。
(2) 加浓硫酸时,必须慢慢加入并充分振荡烧瓶,使其与乙醇均匀混合,以免在加热时
因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应。
(3) 反应瓶里的反应温度可用滴加速度来控制。
温度接近125℃,适当滴加快点;温度
落到接近110℃,可滴加慢点;落到110℃停止滴加;待温度升到110℃以上时,再滴加。
(4) 本实验酯的干燥用无水碳酸钾,通常只少干燥半个小时以上,最好放置过夜。
但在
本实验中,为了节省时间,可放置10分钟左右。
由于干燥不完全,可能前馏分多些。
八、教学方法
1、合成乙酸乙酯的反应是典型的可逆平衡反应,本实验应重点分析、总结提高可逆平衡反应产率的实验方法。
2、组织讨论以下问题:
(1)为什么使用过量的乙醇?
(2)蒸出的粗乙酸乙酯中主要含有哪些杂质?如何逐一除去?
(3)能否用浓的氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液?为什么?
(4)用饱和氯化钙溶液洗涤的目的是什么?为什么先用饱和氯化钠溶液洗涤?是否可用水代替?
(5)如果在洗涤过程中出现了碳酸钙沉淀,如何处理?。