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第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断﹕(1) H 3C __ Br (2) H 3C __ NH 2 (3) H 3C __ Liδ-δ-δ-δ+δ+δ+δ-δ+(4) H 2N __ H (5) H 3C __OH (6) H 3C __MgBrδ-δ-δ+δ+10、H 2N -是一个比HO -更强的碱，对它们的共轭酸NH 3和H 2O，哪个酸性更强？为什麽？答：H 2O 的酸性更强。
共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的共轭酸就更容易失去H +而显示酸性。
11、COOH 的pK a =3.7，苦味酸的pK a =0.3，哪一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚C 6H 5OH 的酸性比上述两者是强还是弱？答：苦味酸的酸性强。
苯酚的酸性比上述两者要弱。
22O 212、氨NH 3的pK a ＝36，丙酮CH 3COCH 3的pK a ＝20。
下列可逆平衡向哪个方向优先？反O=CH 3 _ C _ CH 3CH 3 _ C _ CH 2- Na +=ONa + - NH 2+NH 3+应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。
13、利用表1－1中pK a 的值，预测下列反应的走向。
(1) HCN + CH 3COONaNa + -CN + CH 3COOHpK a : 9.2pK a : 4.72反应向左（即向着生成HCN 的方向）进行。
(2) CH 3CH 2OH + Na + -CNCH 3CH 2O -Na + + HCNpK a : 16pK a : 9.2反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。
第二章烷烃1、写出庚烷的同分异构体的构造式，用系统命名法命名（汉英对照）。
1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3庚烷heptane2）2-甲基已烷2-methylhexane|CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33）3-甲基已烷3-methylhexane|CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 34）2，3-二甲基戊烷2,3-dimethylhentaneCH 3CHCHCH 2CH 3|H 3C |CH 35）2，4-二甲基戊烷2,4-dimethylhentaneCH 3CHCH 2CHCH 3|CH 3|CH 36）2，2-二甲基戊烷2,2-dimethylhentaneCH 3CCH 2CH 2CH 3||CH 3CH 37）3，3-二甲基戊烷3,3-dimethylhentaneCH 3CH 2CCH 2CH 3|CH 3|CH 38）3-乙基戊烷3-ethylpentaneCH 3CH 2CHCH 2CH 3|CH 3|CH 29）2，2，3-三甲基丁烷2,2,3-trimethylbutane|CH 3|CH 3|CH 3CH 3C CH CH 32、写出下列化合物的汉英对照的名称：1）2-甲基戊烷2-methylhentane2）3，3-二甲基-4-乙基已烷3-ethyl-4,4-diethylhexane3)2，3，6-三甲基-6-乙基辛烷||CH 3|H 3C CH 2CH 3CH 3-CH-CH-CH 2CH 2-C-CH 2CH 3|2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane4）3，5，5，6-四甲基壬烷|CH 3|H 3C |CH 3CH 3|CH 3CH 2CH 2-CH-C-CH 2-CHCH 2CH 33，5，5，6-tetramethylnonace3、不要查表，试将下列烃类按沸点降低的次序排列。
①3，3-二甲基戊烷②正庚烷③2-甲基庚烷④正戊烷⑤2-甲基已烷沸点降低次序为：③＞②＞⑤＞①＞④4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造式及比例。
1）正已烷2）异已烷3）2，2-二甲基丁烷1）正已烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 315.8%42.1%CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3|ClCH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3|Cl42.1%CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3|Cl1H ：2。
H=1：461684=32××6×38100%=15.8%84.2%/2=42.1%×38100%=84.2%322）异已烷|CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 320%17%|CH 2CHCH 2CH 2CH 3|CH 3Cl|CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3Cl|26.5%26.5%10%|CH 3CCH 2CH 3CH 3|3) 2,2- 45%40%15%|CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3|Cl ||CH 3-C-CHCH 3CH 3H 3C |Cl||CH 3-C-CH 2CH 2CH 3H 3C |Cl|5、写出下列各取代基的构造式：1)Et-2)i-Pr-CH 3CH 2-CH 3CH 3CH-3)i-Bu-CH 3-CH-CH 2-CH 3—4)s-Bu-CH 3-CH 2-CH-CH 3—CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-—5)CH 3CH 3-C-CH 2-—CH 3—6)CH 3-C-CH 2-CH 3—CH 3—7) 6、写出乙烷氯代的自由基历程。
hv 1)Cl 22)+ CH 3-CH 3+ HClCH 32重复7、（1）把下列三个透视式写成纽曼投影式，它们是不是相同的构象。
ClClClCl ClClFFFH HH H HH HH都相同ClF （2）把下列纽曼投影式写成透视式，它们是不是相同物质。
Cl FH 不是相同物质ClClClCl FH F F FHHH8、叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体，可作为一个方便的自由基来源：130 2(CH 3)3CO(CH 3)3CO-OC(CH 3)3异丁烷和才CCl 4的混合物在130℃～140℃时十分稳定。
假如加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇（CH 3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所有步骤。
+CCl 4CH 3CH-CH-CH 3_CH 3CH 3-C-CH 3__Cl+CCl 32)CH3CH 33H+CH 3CH 3-C-CH 3+_CCl 3CHCl 33)CH 3——CH 3-C-CH 3CH 3—CH 3-C-CH 3+CCl 3CCl 3CH 3—CH 33—H 3C CH 3—+CH 3-C-C-CH 3——CH 3CH 3—CH 33H 3C +Cl 3CCCl 33CCl 3第三章烯烃1．出下列化合物构型式：(1)异丁烯HCH 3H 3CC = CCH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3(2) (Z)-3- - -3-(3) (Z)-3-chl oro-4-methyl -3-hexenC = C CH 3ClCH 2CH 3CH 3CH 2(4)2,4,4-trim ethyl -2-penteneCH 3CH 3CH 3CH 3-C=CH-C-CH 3(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexeneC = CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 22．用英汉对照命名下列化合物：(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3H (Z)-2- -3- -3-(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-hepteneC=C(CH 3)2CH (2)CH 3CH 3HCH 2Cl -1- -2- -2-(E)-1- -2- -2- ci s-1-chloro-2-m ethyl -2-butene (E)-1-chl oro-2-methyl -2-buteneC=C (3) (CH 3)3CCH=CH 2 3,3- -1- 3,3-di methyl-1-butene (4) CH 3CH 2C=CHHCH 2CH 2CH 3 -3- ci s-3-heptene3. ( ):(1) H 2,NiCH 3-C=CH 23CH-CH 3CH 3CH 3H 2,Ni2-(2) Cl 2CH 33-C-CH 2CH 3ClCl Cl 21,2- -2-CH 3-C=CH 2(3) Br 2CH 3CH 3-C-CH 2CH 3BrBr Br 21,2- -2- CH 3-C=CH 2(4) I 2CH 3-C=CH CH 3I 2(5) HBr CH 3C-CH 3CH 3HBr2- -2-CH 3-C=CH 2BrCH 3(6) HBr( )3CH-CH 2CH 3HBr1- -2-CH 3-C=CH 2Br CH 3(7) HICH 3C-CH 3CH 3HI2- -2-CH 3-C=CH 2ICH 3(8) HI ( )CH 3HICH 3-C=CH 2(9) H 2SO 4CH 3CH 3CH-CH 3CH 3OSO 3H H 2O,CH 3CH-CH 3CH 3OHH 2SO4CH 3-C=CH 2H 2O,H +(10) H 2O,H +CH 3CH 3-C-CH 3CH 3-C=CH 2OHCH 3⑼为烯烃的间接水合，⑽为烯烃的直接水合。
