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第十章羟基酸和酮酸一.学习要求1、掌握羟基酸和酮酸的命名；羟基酸和酮酸的重要化学性质；α-酮酸的转氨基反应、β-酮酸的脱羧反应及其酮式分解和酸式分解；乙酰乙酸乙酯活泼亚甲基的化学性质，酮式-烯醇式互变异构体的化学性质。
2、熟悉柠檬酸在酶催化下转变成α-酮戊二酸的反应，酮体组成及其应用。
3、了解重要羟基酸和酮酸的性质和用途。
二．本章要点羟基酸和酮酸同属于取代羧酸(substituted acid)，在有机合成和生命代谢中都是十分重要的化合物。
取代羧酸为多官能团化合物，其分子中既含有羧基，又有其它官能团，在化学性质上不仅具有单官能团的典型反应，而且还具有分子中不同官能团之间相互影响的一些特殊性质。
因此掌握他们的特殊性质是本章要点。
（一）羟基酸的结构和命名羟基酸的俗名应用广泛，因为这些化合物的历史远比有机化合物命名原则的历史长，更为人们熟悉。
如柠檬酸、苹果酸、水杨酸等。
羟基酸的系统命名也要掌握。
（二）羟基酸的化学性质在化学性质上，酸性、热不稳定性是多官能团之间相互影响所表现出来的特性。
1.羟基酸的酸性在脂肪酸分子中引入羟基-I效应能显著增加酸的强度；而邻羟基苯甲酸的酸性较强，则是几种影响因素共同作用的结果，包括形成分子内氢键而使邻-羟基苯甲酸的负离子稳定。
2.受热分解羟基酸加热时，因羟基的相对位置不同而脱水产物各异。
β-羟基酸脱水生成α,β-不饱和酸反应应用较广泛。
邻羟基苯甲酸加热脱羧生成苯酚。
（三）酮酸的命名酮酸的系统命名是以羧酸为母体，酮基作为取代基，用“氧代”表示并标出位置。
普通命名常用某酮酸或俗名。
（四）酮酸的化学性质 1. 脱羧反应 β-酮酸易脱羧。
2. α-酮酸的氨基化反应α-酮酸的氨基化反应在生物体内都是酶催化完成，因而具有重要的意义。
临床上，用简单的化学反应测定血清中谷丙转氨酶的活性，就是根据α-酮戊二酸转氨基反应与谷丙转氨酶有关而设计的。
（五）酶催化下酮酸和醇酸的相互转变酮酸 醇酸β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮的总称为酮体。
第10 章羟基酸和酮酸本章重点介绍羟基酸和酮酸命名，相互影响的性质、酸性；脱水反应；转氨作用；脱羧反应；酮酸分解反应；醇酸和酮酸的体内化学过程；前列腺素的结构；酮式- 烯醇式互变异构羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸( substituted carboxylic acid )。
根据取代基的种类不同，取代羧酸可分为卤代羧酸( halogeno acid)、羟基酸( hydroxy acid )、羰基酸( carbonyl acid )以及氨基酸( amino acid )等几类；羟基酸又可分为醇酸( alcoholic acid )和酚酸( phenic acid )，羰基酸又可分为醛酸( aldehydo acid)和酮酸( keto acid )。
取代羧酸分子中除含羧基外，还含其它官能团，因此它是一类具有复合官能团的化合物。
各官能团除具有其特有的典型性质外，由于不同官能团之间的相互影响，还具有某些特殊反应和生物活性。
卤代酸不作专题介绍，氨基酸将在第17 章中讨论，本章只讨论羟基酸和酮酸。
羟基酸广泛存在于动植物体内，它们中有的是动植物体内进行生命活动的物质，有的是合成药物的原料，有的可作为食品的调味剂。
酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。
因此在有机合成及生物代谢中羟基酸和酮酸都是极其重要的化合物。
你在学完本章以后，应该能够回答以下问题：1 ．氨基酸的结构特点是什么？可分为几类？如何命名？2 ．酸的结构特点分别是什么？可分为几类？如何命名？3．羟基酸和酮酸的重要化学性质是什么？4．哪些因素影响羟基酸酸性？5．α-酮酸的分解为什么比β-酮酸难解？6．何为酮式—烯醇式互变异构现象？酮式—烯醇式互变异构现象产生的原因及条件是什么？7． α- 酮酸氨基化反应的生物学意义是什么？10． 1 羟基酸的结构和命名温习提示：羧酸的命名及结构羟基酸是分子中既含有羟基又含羧基两种官能团的化合物。
223 第10章羟基酸和酮酸本章重点介绍羟基酸和酮酸命名相互影响的性质、酸性脱水反应转氨作用脱羧反应酮酸分解反应醇酸和酮酸的体内化学过程前列腺素的结构酮式-烯醇式互变异构等。
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸substituted carboxylic acid。
根据取代基的种类不同取代羧酸可分为卤代羧酸halogeno acid、羟基酸hydroxy acid、羰基酸carbonyl acid以及氨基酸amino acid等几类羟基酸又可分为醇酸alcoholic acid和酚酸phenic acid羰基酸又可分为醛酸aldehydo acid和酮酸keto acid。
取代羧酸分子中除含羧基外还含其它官能团因此它是一类具有复合官能团的化合物。
各官能团除具有其特有的典型性质外由于不同官能团之间的相互影响还具有某些特殊反应和生物活性。
卤代酸不作专题介绍氨基酸将在第17章中讨论本章只讨论羟基酸和酮酸。
羟基酸广泛存在于动植物体内它们中有的是动植物体内进行生命活动的物质有的是合成药物的原料有的可作为食品的调味剂。
酮酸是人体内糖、脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的中间产物。
因此在有机合成及生物代谢中羟基酸和酮酸都是极其重要的化合物。
你在学完本章以后应该能够回答以下问题1 氨基酸的结构特点是什么可分为几类如何命名2 酸的结构特点分别是什么可分为几类如何命名3 羟基酸和酮酸的重要化学性质是什么 4 哪些因素影响羟基酸酸性5 α-酮酸的分解为什么比β-酮酸难解6 何为酮式—烯醇式互变异构现象酮式—烯醇式互变异构现象产生的原因及条件是什么7 α-酮酸氨基化反应的生物学意义是什么101 羟基酸的结构和命名温习提示羧酸的命名及结构羟基酸是分子中既含有羟基又含羧基两种官能团的化合物。
羟基连接在脂肪烃基上的羟224 基酸称为醇酸alcoholic acid连接在芳环上的羟基酸称为酚酸phenolic acid。
